DAFTAR ISI
Daftar isi ………………………………………………………………............... .. 1
Kepustakaan.......................................................................................................... 2
Bab I. Dasar Teori............................................................................................. 3
Bab II. Tujuan Praktikum .................................................................................. 5
Bab III. Prosedur Asli …………………………………………………………. 6
Bab IV. Reaksi Kimia dan Mekanisme Reaksi .................................................. 7
Bab V. Alat dan Bahan....................................................................................... 8
Bab VI. Cara kerja ............................................................................................... 9
Bab VII. Gambar Alat dan Pemasangan ............................................................... 11
Bab VIII. Hasil Percobaan................................................................................... 13
Bab IX. Pembahasan………………………………………………………….. 14
Bab X. Kesimpulan…………………………………………………………… 16
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 1
METIL SALISILAT
Pustaka :
1. Furniss.B.S, Hannaford, A.J.Smith, P.W.G.V, Tatch ell, A.R, 1989 Vogel’s Textbook of
practical organic chemistry, Fifth ed. The English laguange Book society and loogmann,
John willey and sons, Inc, New york, p.1078
2. Willbraham Antony C, Matta Michael S, 1992,Pengantar kimia organic dan hayati,
southern illonois University, Edwarrsville, Penerbit ITB, p.149
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 2
BAB I
Pendahuluan
1.1 Dasar Teori
Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat. Penggunaan zat ini dalam
pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon
fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membran usus, aksi
rancangan dan eliminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan
juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam disbanding fenol dan asam
karboksilat.
Metil salisilat nerupakan ester aromatis yang memiliki bau yang cukup menyengat.
Senyawa ini sering digunakan dalam obat-obat gosok seperti rheumason dan sejenisnya.
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk
ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah
suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril.
Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik
Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan
asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil
dalam laju pembentukan ester.
Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahan pewangi
westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan,
yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.
Sifat-sifat metil salisilat
Berwarna kuning/merah
Berupa minyak
Dapat bercampur dengan alkohol
Berbau seperti westergen
Indeks bias 1,535-1,538
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 3
Titik leleh -8,3ºC
Titik didih 222,5ºC
Larut dalam eterdan asam asetat glacial
Larut dalam alkohol 70%
Metil salisilat (minyak Wintergreen) adalah produk alami dari berbagai jenis tanaman.
Beberapa tanaman yang menghasilkan itu disebut Wintergreen. Tanaman yang mengandung
metil salisilat organik ini menghasilkan ester (kombinasi dari asam organik dengan alkohol )
kemungkinan besar sebagai anti- herbivora pertahanan.
Jika tanaman ini penuh dengan serangga herbivora, pelepasan metil salisilat dapat
berfungsi sebagai bantuan dalam rekrutmen serangga bermanfaat membunuh serangga herbivora.
Selain dari toksisitasnya, metil salisilat juga dapat digunakan oleh tanaman sebagai feromon
untuk memperingatkan tanaman lainnya
Balsem merupakan salah satu bentuk sediaan obat yang banyak disukai oleh berbagai
kalang masyarakat untuk meringankan nyeri, kaku otot akibat rematik, dan gangguan-gangguan
lain. Saat ini balsem telah diproduksi dalam berbagai macam merek dengan komposisi yang
beragam. Seiring dengan itu kebutuhan akan bahan baku balsem juga meningkat.
Metil salisilat yang diperoleh kemudian dibuat dalam bentuk balsem dengan komposisi
zat berkhasiat yang sama dengan komposisi zat berkasiat salah satu balsem yang ada di pasaran
saat ini.
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 4
BAB II
Tujuan Praktikum
1. Mempelajari sintesa metil salisilat menggunakan peralatan refluks dan pemurniannya
menggunakan ekstraksi cairan & destilasi sederhana.
2. Memahami mekanisme reaksi dari metal salisilat
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 5
BAB III
Prosedur Asli
Methyl salicylate. Use 28g (0,2 mol) of salicylic acid, 64g (81ml, 2 mol) of dry methanol and
8ml of concentrated sulphuric acid. Reflux the mixture for at least 5 hours and work up as for
methyl benzoate. Collect the pure methyl salicylate (a colourless oil of delightful fragrance, oil
of wintergreen) at 221-224ºC, the yield is 25g (81%). The ester may also be distilled under
reduced pressure; the b.p. is 115ºC/20 mmHg and a 2ºC fraction should be collected.
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 6
BAB IV
Mekanisme reaksi metil salisilat dari asam salisilat
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 7
BAB V
Alat dan Bahan
Alat :
1. Labu alas bulat 250ml
2. Penangas air
3. Pendingin liebig
4. Pendingin bola
5. Pipa bengkok
6. Adaptor
7. Labu erlenmeyer
8. Statif dan klem
9. Kaki tiga
10. Api bunsen
11. Termometer
12. Corong kaca
13. Gelas ukur
14. Corong pisah
15. Batu didih
16. Tangas udara
17. Kertas saring
Bahan :
1. Asam salisilat 28gram
2. Metanol 40ml
3. Asam sulfat 4ml
4. NaHCO3 10%
5. MgSO4 0,5 gram
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 8
BAB VI
Cara Kerja
1. Masukkan 28 gram asam salisilat, 40ml methanol, 4ml asam sulfat pekat, batu didih
kedalam labu alas bulat
2. Panaskan labu diatas penangas air dengan pendingin bola (refluks) selama 5 jam
3. Lakukan proses destilasi (70ºC) dengan menggunakan penangas air pada tekanan
atmosfer dengan menggunakan pendingin liebig
4. Pindahkan residu ke dalam corong pisah, lalu pisahkan lapisan airnya
5. Bilas hasilnya dengan aquadest & pisahkan lapisan airnya
6. Tambahkan NaHCO3 10% (larutan) untuk menetralisir campurannya.
7. Pisahkan air dari campuran & tambahkan MgSO4 anhidrat intuk menyingkirkan sisa air.
Lakukan absorbsi selama 10menit.
8. Metil salisilat yang kototr kemudian didestilasi pada suhu 221-224ºC
9. Pindahkan destilasi ke botol hasil.
Skema Kerja
28 g asam salisilat + 40 ml metanol + 4 ml as. Sulfat pekat + batu didih
Masukkan ke dalam labu alas bulat
Refluks 5 jam
Lakukan destilasi menggunakan penangas air
Bilas hasil dg aquadest + NaHCO3
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 9
Pisahkan campuran + MgSO4 anhidrat
Destilasi metil salisilat kotor
Masukkan ke botol hasil
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 10
BAB VII
Gambar Pemasangan Alat
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 11
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 12
BAB VIII
Hasil Percobaan
Hasil Teoritis : 11,3 gram
Hasil Praktis : 7,4 gram
Persentase hasil : 65%
Indeks bias : 1.523
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 13
BAB VIII
Pembahasan
Pada praktikum sintesisi metil salisilat, kami menggunaan bahan asam salisilat dan metanol
sebagai bahan dasar asam sulfat pekat sebagai katalis. Prinsip dan reaksi ini adalah esterifikasi yaitu
mereaksikan asam saisilat dengan metanol dengan katalis asam sulfat pekat.
Reaksi esterifikasi adalah reaksi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu
campuran kesetimbangan dari pereaksi dan hasil reaksi. Untuk membuat reaksi ini berguna untuk
sintesa ester, kita harus mendorong kesetimbangan ke arah ester. Dilakukan dengan cara menambahkan
satu pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau kedua-dua hasil reaksi. Dalam hal ini
dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi, yaitu metanol.
Pertama-tama masukkan asam salisilat dan metanol ke dalam labu didih. Kemudian
ditambahkan asam sulfat melalui dinding sedikit demi sedikit untuk mencegah reaksi berjalan dengan
cepat sehingga dapat menghasilkan panas yang mengakibatkan metanol itu menguap dengan cepat.
Setelah itu, campuran di refluks pada penangas air, Karena penangas air ini berfungsi untuk
suhu tidak terlalu tinggi karena suhu tinggi dapat mengakibatkan mengurangi hasil esterifikasi karena
etanol atau pereaksi akan menguap sebab titik didih etanol rendah yaitu hanya 65,5ºC.
Kemudian didestilasi untuk membuang kelebihan metanol pada saat reaksi tadi. Metil salisilat
mempunyai titik didih yang tinggi, jika didestilasi adalah metil salisilat maka metanol juga akan turut
terbawa karena titik didih metanol 64,6ºC. Berarti dalam hal ini kita melakukan pekerjaan sia-sia. Oleh
karena itu, yang didestilasi adalah kelebihan metanol sehingga metanol berada pada erlenmeyer dan
metil salisilat beserta H2SO4 pekat masih berada dalam labu didih.
Pada saat mendestilasi jangan lupa didinginkan terlebih dahulu labu destilasinya dibawah 64,6ºC
karena apabila tidak didinginkan, kelebihan metanol dan asam salisilat akan terdestilasi sehingga hasil
destilasi yang diperoleh sedikit. Destilasi dihentikan setelah suhu mencapai 65ºC.
Residu (metil salisilat) dituang ke dalam corong pisah yang berisi 250 ml air dan dikocok maka
akan terbentuk 2 lapisan, lapisan atas air dan lapisan bawah adalah ester yang berbentuk minyak padat
dan berbau seperti obat gosok. Ester berada pada lapisan bawah karena air bersifat polar sedangkan
metil salisilat bersifat nonpolar.
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 14
Kemudian metil salisilat dimurnikan dengan cara dicuci dengan 25ml air. Pada saat dicuci
diharapkan H2SO4 dapat larut dan juga metanol yang tersisa. Untuk menetralkan asam dari H2SO4
ditambahkan Na2CO3 anhidrat. Kemudian ditambahnkan MgSO4 anhidrat untuk menarik air.
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 15
BAB IX
Kesimpulan
1. Metil salisilat yang didapat tidak sesuai dengan hasil teori. Ini mungkin dikarenakan ada metanol yang menguap
2. Dalam melakukan sintesis metil salisilat temperatur harus selalu dikontrol selama destilasi
berlangsung, apabila suhu telah mencapai 65ºC destilasi dihentikan, karena apabila diteruskan
dapat menyebabkan metanol akan bercampur kembali dengan metil salisilat.
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 16
Tanda Tangan Praktikan
Ajeng Anggoro Putri Astridia Zahrina Tiffany
(1110105) (1110106)
Laporan Praktikum Kimia Organik II Page 17