SINTESIS METIL SALISILAT I.Tujuan Percobaan Mensintesis metil salisilat dari asam salisilat Memahami mekanisme reaksi dari metil salisilat II. Dasar Teori Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok pada minyak angina. Metil salisilat terkandung dalam minyak gandapura (Gaultheria Fragrantissima) yang merupakan tanaman minyak astiri yang cukup potensial dan terkandung pada minyak aromatic dari bunga, daun, dan kulit batang tumbuhan lainnya. Didalam tubuh, metal salisilat di hidrolisis menjadi asam salisilat yang mempunyai efek serupa dengan aspirin. Ester dapat diperoleh dari reaksi esterifikasi dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alcohol dengan katalis asam dan dapat juga diperoleh dari alkoholisis asam klorida, asam anhidrida dan nitril. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam lewis dan asam hidroklorida. Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer :
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
SINTESIS METIL SALISILAT
I. Tujuan Percobaan
Mensintesis metil salisilat dari asam salisilat
Memahami mekanisme reaksi dari metil salisilat
II. Dasar Teori
Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak larut
dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telah digunakan untuk
pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik. Metil salisilat
adalah komponen utama obat gosok pada minyak angina. Metil salisilat terkandung
dalam minyak gandapura (Gaultheria Fragrantissima) yang merupakan tanaman minyak
astiri yang cukup potensial dan terkandung pada minyak aromatic dari bunga, daun, dan
kulit batang tumbuhan lainnya. Didalam tubuh, metal salisilat di hidrolisis menjadi asam
salisilat yang mempunyai efek serupa dengan aspirin. Ester dapat diperoleh dari reaksi
esterifikasi dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alcohol
dengan katalis asam dan dapat juga diperoleh dari alkoholisis asam klorida, asam
anhidrida dan nitril. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya asam sulfat atau asam
lewis dan asam hidroklorida.
Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer :
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan
elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Protonasi terhadap salah satu gugus karbonil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air
menghasilkan ester.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks
teraktivasi.
Jika ditambahkan sejumlah besar katalis asam, katalis mengubah lingkungan dalam
sistem dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air terbentuk dalam reaksi ini. Untuk
membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan
sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat
pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.
Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat
dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara
semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak
membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.
Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin
diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu
untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam
karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi
fraksional.
Reaksi esterifikasi
|| ||
R-C-OH + R’-OH ↔ R-C-OH + H2¬O
As. Karboksilat alcohol Ester air
Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zat ini dalam
pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap
respon fsiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui
membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus
karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang
sedikit asam dibandingkan fenol dan asam karboksilat.
Metil salisilat mempunyai struktur
BM 159,29 g/mol
Komposisi ;
C : 63,15% ; H : 5,3 % ; O : 31,55%
OO
Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivate ) dari asam salisilat dapat dilakukan
dengan jalan memanaskan methanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan
asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda.
Kegunaan metal salisilat :
Obat – obatan
Parfum
Flavoring
Pelarut untuk derivate selulosa
Tinta Copy, printing ( pencetak )
Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahanpewangi
westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam
pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.
Sifat –sifat metal salisilat
Berwarna kuning /merah
Berupa minyak
Dapat bercampur dengan alcohol
Berbau seperti westergen
Indeks bias 1,535-1,538
Titik leleh -8,3oC
Titik didih 222,2oC
Larut dalam eterdan asam asetat glacial
Larut dalam alcohol 70%
Metanol
Metanol, juga dikenal sebagai metil alkohol, wood alcohol atau spiritus, adalah
senyawa kimia dengan rumus kimia C H 3OH. Ia merupakan bentuk alkohol paling
sederhana. Pada "keadaan atmosfer" ia berbentuk cairan yang ringan, mudah menguap,
tidak berwarna, mudah terbakar, dan beracun dengan bau yang khas (berbau lebih ringan