8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
1/29
Sintesis Multitahap Tiohidantoin dari (S)-Fenilalanin
Laporan
Shinta Ellisya Fauzia
10513052
P!"#M ST$%& S#'## &M
F#$LT#S M#TEM#T&# %# &LM$ PE"ET#*$# #L#M
&ST&T$T TE!L!"& +#%$"
201,
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
2/29
Sintesis Multitahap Tiohidantoin dari (S)-Fenilalanin
Multisteps synthesis of Thiohydantoin from (S)-Phenylalanine
Laporan
Shinta Ellisya Fauzia
10513052
P!"#M ST$%& S#'## &M
F#$LT#S M#TEM#T&# %# &LM$ PE"ET#*$# #L#M
&ST&T$T TE!L!"& +#%$"
201,
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
3/29
Abstrak
Tiohidantoin adalah sulur analo. dari hidantoin den.an satu atau dua /aronil .rup
di.anti/an den.an tio/aronil .rup Turunan tiohidantoin telah di/enal luas sea.ai
pre/ursor eerapa senyaa iolo.is a/ti yan. anya/ diapli/asi/an untu/ era.ai oat-
oatan +era.ai a4a otode telah anya/ di.una/an untu/ ensintesis senyaa turunan
tiohidantoin salah satu etode yan. anya/ di.una/an yaitu sintesis dari asa-6-aino
den.an era.ai rute sintesis (S)-enilalanin (L-enilalanin) erupa/an suatu asa-6-aino
esensial yan. dapat di.una/an untu/ sintesis senyaa enzil tiohidantoin den.an senyaa
antara turunan tiourea
Kata kunci7 tiohidantoin asa-6-aino L-enilalanin tiourea enzil tiohidantoin
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
4/29
Abstract
Thiohydantoins are sulur analo.s o hydantoins ith one or oth 4aronyl .roups repla4ed
y thio4aronyl .roups Thiohydantoin deri8ati8es ha8e een /non as pre4ursor se8eral
iolo.i4al a4ti8e 4opounds hi4h 4an e appli4ated to e any edi4ines 9arious
ethods ha8e een used to synthesize thiohydantoin deri8ati8es one o the ost 4oonly
used ethod is the treatent o 6-aino a4ids ith 8arious synthesis route (S)-
phenylalanine (L-phenylalanine) is one o 6-aino a4ids essential that 4an e used to
synthesize enzyl thiohydatoin thiourea deri8ati8e as interediate 4opound
Keywords7 thiohydantoin 6-aino a4ids L- phenylalanine thiourea enzyl thiohydantoin
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
5/29
Ucapan Terima Kasih
Pu:i syu/ur penulis pan:at/an /ehadirat #llah S;T /arena atas rahat dan /arunia-ya
penulis dapat ela/sana/an pra/ti/u dan enyelesai/an laporan ini Penulis en.u4ap/an
teria /asih /epada dosen Senyaa !r.ani/ Poliun.si &u %eana ;ahyunin.ru asisten
pra/ti/u odul 5 dan pipinan pra/ti/u yan. telah eiin. penulis dala
ela/sana/an pra/ti/u ini Teria /asih :u.a /epada tean-tean /elopo/ < pra/ti/u
/iia or.ani/ /elas .enap yan. telah ersaa-saa ela/sana/an pra/ti/u ini
Seo.a #llah S;T ealas setiap /eai/an den.an /eai/an yan. erlipat .anda
+andun. 1= Maret 201,
Penulis
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
6/29
Daftar Isi
#stra/iii
#stra4ti8
$4apan Teria asih8
%atar &si8i
%atar Tael8iii
%atar "aar i>
%atar Lapiran>
1 Pendahuluan1
11 Latar +ela/an. 1
12 uusan Masalah1
13 Tu:uan Per4oaan2
2 Tin:auan Pusta/a3
21 Tiohidantoin3
22 Fenilalanin3
23 Sintesis Tiohidantoin<
2< &dentii/asi "u.us Fun.si dan Stru/tur Tiohidantoin<
3 Metodolo.i Penelitian5
31 +ahan5
32 Peralatan5
33 ?ara er:a,
331 Sintesis Tahap &,
332 Sintesis Tahap &&,
333 $:i LT@
< *asil dan Peahasan=
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
7/29
%atar Pusta/a1@
L#MP=
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
8/29
Daftar Tabel
Tabel 3.1 aa dan :ulah ahan yan. di.una/an 5
Tabel 3.2 aa dan :ulah alat yan. di.una/an 5
Tabel .1 ara/teristi/ serapan inraerah .u.us un.si 13
Tabel .2 Chemical shift Carbon-13 1<
Tabel .3 Chemical shift Proton 1
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
9/29
Daftar !ambar
!ambar 2.1 Tiohidantoin3
!ambar .1 Sintesis senyaa turunan tioureaA
!ambar .2 Sintesis senyaa enzil tiohidantoin10
!ambar .3 Pelat hasil u:i LT (#) L-enilalaninB (+) produ/ + (senyaa turunan
tiourea)B (?) produ/ ? (enzil tiohidantoin)11
!ambar . Chemical shift ato /aron pada senyaa enzil tiohidantoin15
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
10/29
Daftar "ampiran
"ampiran A Spe/tru inra erah enzil tiohidantoin 1=
"ampiran # Spe/tru 13 ? dan 1 * M enzil tiohidantoin 1A
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
11/29
1 $endahuluan
1.1 "atar #elakan%
Senyaa hidantoin (iidazolidin-2
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
12/29
1.3 Tu(uan $ercobaan
Tu:uan per4oaan ini adalah ensintesis enzil tiohidantoin dari (S)-enilalanin
elalui rea/si sintesis ultitahap
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
13/29
2 Tin(auan $ustaka
2.1 Tiohidantoin
*idantoin (iidazolidin-2
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
14/29
diteu/an dala proteinB %-enilalanin (ayan.an 4erin dari L-enilalanin yan.
diuat dala laoratoriu) dan %L-enilalanin /oinasi dari 2 entu/
enilalanin
2.3 *intesis Tiohidantoin
+era.ai a4a etode telah anya/ di/ean.an untu/ ensintesis /edua
senyaa ini dan turunannya Salah satu etode yan. anya/ di/ean./an
adalah sintesis dari asa-6-aino den.an era.ai rute sintesis Salah satu
senyaa asa-6-aino yan. di.una/an untu/ sintesis senyaa turunan
tiohidantoin adalah (S)-enilalanin %en.an erea/si/an (S)-enilalanin den.an
senyaa tiosianat elalui sintesis ultitahap a/an dihasil/an senyaa enzil
tiohidantoin Metode sintesis ini sederhana dan dapat den.an udah dila/u/an
untu/ s/ala laoratoriu
2. Identisikasi !u%us )un%si dan *truktur Tiohidantoin
&dentii/asi .u.us un.si dan stru/tur suatu senyaa hasil sintesis dapat dila/u/an
den.an ela/u/an u:i spe/tros/opi Spe/tros/opi adalah studi dari intera/si
ener.i den.an suatu zat eti/a ener.i di.una/an oleh suatu zat a/a ener.i
terseut a/an diserap atau dipan4ar/an /arena peruahan /iia (Soloon 20117
3=5) 'enis spe/tros/opi yan. serin. di.una/an untu/ en.identii/asi .u.us
un.si dan stru/tur suatu senyaa adalah spe/tros/opi & dan M
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
15/29
3 'etodolo%i $enelitian
3.1 #ahan
Tabel 3.1 aa dan :ulah ahan yan. di.una/an
aa +ahan 'ulah
(S)-enilalanin 05 .
atriu tiosianat (aS?) 03@3 .
#ir 3 L
Larutan a!* 1 M 2 tetesLarutan *?l < M 5 L
#ir Es 5 L
#seton 5 L
Larutan !*-etanol 5 tetes
Etanol 5 tetes
Eluen 2C asa orat dala etil asetat 3 L
Eluen 5C asa orat dala etil asetat 3 L
Eluen 10C asa orat dala etil asetat 3 L
3.2 $eralatan
Tabel 3.1 aa dan :ulah alat yan. di.una/an
aa #lat 'ulah
Lau undar 25 L 1 uah
Penan.as pasir 1 uah
Peanas listri/ 1 uah
Teroeter 1 uah
+atan. pen.adu/ a.net 1 uah
Pipet tetes 1 uahondensor relu/s 1 uah
Stati 1 uah
le 1 uah
Lau Erleneyer 25 L 1 uah
ertas p* 1 lear
Penyarin. 8a/u 1 uah
?oron. +u4hner 1 uah
Penan.as es 1 uah
Pelat LT A lear
?haer LT 3 uah
Lapu $9 1 uah
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
16/29
3.3 +ara Ker(a
3.3.1 *intesis Tahap I
Lau undar 25 L dipasan. en..antun. di atas penan.as pasir yan.
dipanas/an diatas peanas listri/ hin..a suhu penan.as pasir en4apai /isaran
=0o? 05 . (3 ol) (S)-enilalanin (L-enilalanin) 03@3 . (
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
17/29
ondensor relu/s dipasan. /eali dan direlu/s dala penan.as pasir pada
suhu =0o? selaa
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
18/29
,asil dan $embahasan
.1 &eaksi $embentukan Tiohidantoin
ea/si peentu/an senyaa tiohidantoin dila/u/an elalui rea/si sintesis
ultitahap Terdapat dua tahapan sintesis hin..a dihasil/an senyaa turunan
tiohidantoin Sintesis tahap pertaa dila/u/an den.an erea/si/an antara L-
enilalanin den.an natriu tiosianat yan. a/an eentu/ senyaa antara yan.
erupa/an turunan senyaa tiourea Pada sintesis tahap dua senyaa tiourea
direa/si/an /eali hin..a a/hirnya diperoleh produ/ senyaa enzil
tiohidantoin
Pada sintesis tahap pertaa 4apuran antara enilalanin dan natriu tiosulat
dilarut/an dala air pada :ulah tertentu ?apuran rea/si ini a/an eentu/
suspensi /arena enilalanin ersiat nonpolar a/iat eili/i .u.us enzena
sedan./an air ersiat san.at polar $ntu/ erea/si/an 4apuran terseut
dila/u/an relu/s dala suasana asa den.an enaah/an larutan a!*
/edala 4apuran rea/si +asa yan. ditaah/an erperan sea.ai /atalis
?apuran rea/si direlu/s pada suhu =0o? selaa
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
19/29
ea/si yan. erlan.sun. sepurna a/an en.hasil/an larutan enin. yan.
enun:u//an seua rea.en telah er4apur sepurna $ntu/ proses /ristalisasi
produ/ 4apuran rea/si didin.in/an hin..a suhu /aar Penurunan suhu a/an
eper/e4il /elarutan suatu zat sehin..a a/an udah eentu/ ristal
Proses peentu/an /ristal dari 4apuran rea/si dila/u/an den.an enaah/an
larutan *?l < M hin..a larutan en4apai nilai p* D 3 #sa terseut di.una/an
untu/ eprotonasi .u.us -* Pada p* terseut endapan putih + a/an ulai
terentu/ yan. erupa/an senyaa turunan tiourea 'i/a endapan + elu
terentu/ enun:u//an aha terlalu anya/nya pelarut dala 4apuran rea/si
sehin..a padatan + terlalu anya/ yan. larut $ntu/ eudah/an peentu/an
endapan 4apuran rea/si harus di:enuh/an den.an 4ara en.uap/an pelarutnya
elalui peanasan pada suhu diatas titi/ didih pelarut dan diaah titi/ didih
produ/
Peisahan antara padatan yan. terentu/ den.an sisa 4airan dila/u/an den.an
penyarin.an 8a/u Pada penyarin.an 8a/u di.una/an 4oron. +u4hner dan
pen.isap yan. eili/i daya isap tin..i $ntu/ en.hilan./an sisa 4apuran
rea/si pada padatan yan. diperoleh diilas den.an sedi/it air es /eudian diilas
la.i den.an sedi/it aseton untu/ en.hilan./an air yan. erleih Penyarin.an
8a/u dila/u/an leih laa a.ar padatan enar-enar /erin. dan seua 4airan
telah terisap Pada sintesis tahap pertaa e/anise rea/si yan. ter:adi
ditun:u//an oleh .aar
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
20/29
endeen produ/ + didapat/an den.an eandin./an assa produ/ + yan.
dihasil/an den.an assa teoritis %ari hasil per4oaan rendeen produ/ + yan.
diperoleh seesar 2A01C $ntu/ en.identii/asi senyaa turunan tiourea ini
dila/u/an u:i titi/ leleh dan didapat/an titi/ leleh produ/ + seesar 230-2
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
21/29
.1 Analisis U(i K"T
!ambar .3 Pelat hasil u:i LT (#) L-enilalaninB (+) produ/ + (senyaa turunan
tiourea)B (?) produ/ ? (enzil tiohidantoin)
Selain u:i titi/ leleh identii/asi lain yan. dila/u/an yaitu den.an ela/u/an u:i
LT terhadap produ/ asin.-asin. tahap sintesis dan eandin./an a/tor
retensi yan. diperoleh den.an a/tor retensi rea.en L-enilalanin *asil u:i LT
yan. dila/u/an den.an en..una/an eluen 2C asa orat dala etil asetat $:i
LT pada prinsipnya ertu:uan untu/ ela/u/an peisahan pada senyaa
%en.an en..una/an eluen den.an /onsentrasi asa orat yan. ereda-eda
ertu:uan untu/ elihat eluen den.an /adar yan. ana yan. dapat eisah/an
senyaa den.an ai/ %ari /eti.a eluen yan. diseut/an pada etode per4oaan
eluen 2C asa orat dala etil asetat erupa/an eluen yan. palin. ai/ untu/
ela/u/an peisahan diandin./an den.an /adar asa osat yan. leih esar
%ari hasil u:i LT asin.-asin. senyaa en.hasil/an dua penapa//an noda
seperti yan. ditun:u//an pada .aar
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
22/29
dapat disea/an /arena proses peanasan yan. /uran. sepurna ;alaupun
pasir dapat en:a.a suhu siste stail a/an tetapi peerataan suhu untu/ setiap
utiran pasir pada setiap sisi dala penan.as sulit dila/u/an sehin..a suhu
optiu yan. diperlu/an tida/ tersear se4ara erata dan enyea/an
/esalahan pada hasil yan. diperoleh Seharusnya pasir dipanas/an terleih dahulu
dala adah penan.as yan. leih esar hin..a seua utiran pasir panasnya
erata setelah itu arulah pasir di.una/an sea.ai penan.as dala proses
relu/s 'i/a 4apuran rea/si tida/ er4apur sepurna a/a tida/ a/an
terentu/ senyaa turunan tiourea 'i/a tiourea tida/ terentu/ a/a senyaa
enzil tiohidantoin pun tida/ terentu/
.2 Analisis U(i Identifikasi !u%us )un%si dan *truktur Tiohidantoin
$:i identii/asi .u.us un.si dan stru/tur senyaa enzil tiohidantoin tida/
didapat/an data dari asisten pra/ti/u !leh /arena itu saya elapir/an data
spe/tros/opi & dan M yan. didapat/an dari reerensi yan. terlapir
Spe/tros/opi &nrared (&) adalah te/ni/ instruental yan. dapat eeri/an
petun:u/ untu/ /eeradaan era.ai a4a .u.us un.si dari suatu senyaa
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
23/29
Tabel .1 ara/teristi/ serapan inraerah .u.us un.si
$:i spe/tros/opi lain yaitu M ( Nuclear Magnetic esonance) Stru/tur suatu
senyaa diidenstii/asi elalui spe/tru M untu/ proton ( 1*) dan /aron-13
(13?) Sinyal M yan. un4ul leih dulu atau erada di seelah /anan
enanda/an aha sinyal terseut upfield sedan./an sinyal yan. erada di
seelah /iri enanda/an aha sinyal terseut do!nfield "pfield dan do!nfield
suatu sinyal ditentu/an oleh posisi /aron atau proton terseut 'i/a de/at den.an
.u.us penari/ ele/tron a/a a/an do!nfield dan seali/nya :i/a posisinya
erada :auh dari .u.us penari/ ele/tron a/a a/an upfield
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
24/29
Tabel .2 Chemical shift Carbon-13
Tabel .3 Chemical shift Proton
$ntu/ enentu/an an./a chemical shifts /aron yan. un4ul dapat dilihat dari
data chemical shifts carbon-13 pada tael
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
25/29
!ambar . Chemical shift ato /aron pada senyaa enzil tiohidantoin
$ntu/ ato hidro.en selain dari chemical shift penentuan stru/tur dari sinyal
yan. un4ul dapat dianalisis dari tin..i sinyal dan anya/nya pun4a/ ( siglet#
doublet# triplet# $uarter# dll) Tin..i sinyal enanda/an anya/nya hidro.en yan.
se:enis sedan./an anya/nya pun4a/ enanda/an :ulah hidro.en ato
tetan..a :i/a sin.let a/a ato tetan..anya tida/ eili/i hidro.en sedan./an
:i/a doulet a/a ato tetan..anya eili/i satu hidro.en dll
10-50 pp10-,5 pp150-1=0 pp
100-1@0 pp
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
26/29
- Kesimpulan
-.1 Kesimpulan
%ari hasil per4oaan didapat/an rendeen produ/ enzil tiohidantoin seesar @=1C
den.an a/tor retensi () seesar 05@ dan 0= %ari hasil sintesis tahap & dan tahap &&
tida/ didapat/an produ/ tiourea dan enzil tiohidantoin yan. diin.in/an Produ/ yan.
diperoleh asih erentu/ senyaa L-enilalanin yan. erupa/an rea.en pada rea/si ini
yan. tida/ erea/si den.an rea.en lain
-.2 *aran
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
27/29
Daftar $ustaka
Elinor ;are (1A50) 7 The ?heistry o the *ydantoins # Chem% e&%
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
28/29
"A'$I&A/
Lapiran # Spe/tru inra erah enzil tiohidantoin
8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia
29/29
Lapiran + Spe/tru 13? dan 1* M enzil tiohidantoin
3 , =
,