Productos Naturales de Origen Marino Mejorado (H)

Productos Naturales de Origen Marino

Organismos productores de moléculas bioactivas

• La atención se centra en los organismos de cuerpos blandos sésiles o dotados de movimientos lentos

• La supervivencia de estos organismos se basa en su capacidad para producir toxinas utilizadas en la defensa y ataque del animal

Organismos productores de moléculas bioactivas

• Ejemplos: • especies sésiles y organismos Filtradores.

Coral del mediterráneo

Desarrollo del producto marino

• Werner Bergman• John Faulkner• Kenneth L. Rinehart

Desarrollo del producto marino

• Etapas: • Recolección de especies • Determinación de la taxonomía• Aislamientos de extractos susceptibles de

mostrar actividad• Evaluación de su actividad• Determinar la estructura de la moléculas

Desarrollo del producto marino

• Técnicas incorporadas: • Rastreo automatizado a gran escala • Espectrometría de masas y de resonancia

magnética nuclear

• Espectrómetro de masa Espectrómetro de resonancia magnético nuclear

Desarrollo del producto marino

• Propiedades farmacológicas:

• Solubilidad, estabilidad,Potencia, toxicidad, etc. ADME: absorción,

distribución, Metabolismo y excreción.

Compuestos Péptidos

• Son básicamente una cadena de aminoácidos con un numero inferior a 100.

• Existen 20 aa` proteinogenicos

• Entre los péptidos podemos encontrar: heterociclos, ácidos alifáticos, azucares, etc.

Compuestos Péptidos

• La síntesis de proteínas se realiza mediante el metabolismo primario.

• Metabolismo primario: son aquellos procesos químicos que se deben de llevar a cabo cada día para sobrevivir y reproducir actividades.

Metabolismo Secundario

• Se da exclusivamente en plantas• No son funciones metabólicas directas

• Suma de los procesos no esenciales para las funciones metabólicas básicas de la célula. Estos procesos están asociados a ciertas ventajas adaptativas, como los mecanismos de defensa (antibióticos, toxinas, etc.).

CiclodepsipeptidosSon utilizadas como

compuestos antitumorales.

1. Kahalalido F.

2.Aplidin®

1. Kahalalido F.• Compuesto antitumoral formado por 11 péptidos.

• Posee un enlace éster

• Se obtiene de:• Elysia Rufescens

Bryopsis Pennata

2. Aplidin®• Se obtiene de:

• Aplidium Albicans (tunicado)

Aplicaciones:

Cáncer renal colorrectal

Páncreas

Melanoma

Cáncer de pulmón de célula pequeña (SCLC)

Cáncer de pulmón de célula no pequeña (NSCLC)

Cáncer de cabeza y cuello de útero carcinoma medular de tiroides, Cáncer de próstata u vejiga y mieloma múltiple

Pentapéptidos y péptidos mayores.

• Mencionaremos dos ejemplos

1.- Dolastatinas: se obtienen del molusco dolabella auricularia

Posee propiedades Posee propiedades AntimitóticasAntimitóticas

Compuestos heterocíclicos alcaloides

• Alcaloide: Compuesto alcalino, aislado por un acido.

• Se aíslan por interés.

Conos geographus

• De este molusco del genero de los conos se extraen conotoxinas

• Dirroloquinolinas• Tetrahidropirrel• quinolina

Esponja 2422yA

•Produce damirona C

•Discanhabdina A

•Naruluvaminas A-F

•M-N

Esponja Barsella

•Sintetiza batzellina A-C

•Isobatzellina A-D

Latrunadia y Prianos metano

•Glicornabdinas A-D

•Pirroloquinolineas

•Actividad citotoxica combinada

2.- Conotoxinas: formadas por 8 a 31 aminoácidos.

Operan como agonistas o antagonistas de receptores de la proteína G

Actuan como analgesico

Tratamiento de dolor cronico (punta de lanza)

Aumenta en un 1000% la capacidad de la Morfina.

Tratamiento para el dolor de:

-Sida

-Cáncer

Futuramente…

-Alzheimer

-esquizofrenia

-asma

-epilepsia

Año 70• Solo se avían aislado metabolita• Faulkner

Plarimidias y Piridoacridinas

• Esponja plarortis• Ascidios, desde mnumsp• Piridoacridinas citotóxicas

Variolinas

• Esponja roja• Lencemio p-382• Virus del herpes

simplex. Tipo 1• Grupos alcaloides

• Ecteinascidinas y manzaminas • Dictyodendrinas• Halitulina• Lamellarinas, Lukianoles y Lingalinas.