FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA ORGÁNICA Llamamos compuestos orgánicos a todas las sustancias que poseen carbono en su molécula, algún átomo de hidrógeno en ella, y que al menos uno de los hidrógenos esté unido directamente a un átomo de carbono. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos, y cada año éstos se ven incrementados con un número elevado de nuevos descubrimientos. Encontrarnos con esta enorme cantidad de compuestos deriva del hecho de que el carbono puede unirse a sí mismo formando largas cadenas, a las que se unen otros elementos, como H, O, N, y halógenos. Sus enlaces son de tipo covalente puro. El carbono se encuentra en el 2º periodo y el grupo IVA de la tabla periódica de los elementos, por lo que su configuración electrónica es 1s 2 2s 2 p 2 y su covalencia dos, ya que tiene dos electrones desapareados que podrá compartir. Así, forma compuestos como el CO y el CH 2 , que son estables aunque en ellos el carbono no llega a alcanzar la configuración de gas noble (regla del octeto). Pero por tendencia natural los electrones de cualquier elemento ocupan el número máximo de orbitales posibles dentro de una misma capa; esto hace que la estructura electrónica de la capa externa del carbono sea 2s 1 p x 1 p y 1 p z 1 , que consigue promocionando uno de sus electrones 2s al subnivel 2p. Así consigue que los cuatro electrones estén desapareados, disposición electrónica que explica la tetravalencia del carbono y que le permite alcanzar la configuración de octeto. Estos cuatro electrones de valencia los puede compartir con otros átomos, dando lugar a la formación de enlaces simples, dobles o triples, dependiendo de que comparta uno, dos o tres de ellos. Se llama grupo funcional al conjunto de átomos que definen la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y determinan sus propiedades físicas y químicas. 1. Función hidrocarburo Son los compuestos orgánicos más sencillos, y están formados por carbono e hidrógeno cuando las valencias libres de una cadena carbonada van saturadas única y exclusivamente con átomos de hidrógeno. Se clasifican en alifáticos y aromáticos. Dentro de los alifáticos, podemos subdividirlos según sean de cadena abierta (alcanos, alquenos y alquinos) o cíclicos. ALIFÁTICOS A. Cadena Abierta Formulación y nomenclatura orgánica 1 www.fisicayquimica.com
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Transcript
Formulación y nomenclatura química orgánica
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA ORGÁNICA
Llamamos compuestos orgánicos a todas las sustancias que poseen carbono en su molécula, algún átomo de hidrógeno en ella, y que al menos uno de los hidrógenos esté unido directamente a un átomo de carbono.
En la actualidad se conocen varios millones de compuestos, y cada año éstos se ven incrementados con un número elevado de nuevos descubrimientos. Encontrarnos con esta enorme cantidad de compuestos deriva del hecho de que el carbono puede unirse a sí mismo formando largas cadenas, a las que se unen otros elementos, como H, O, N, y halógenos. Sus enlaces son de tipo covalente puro.
El carbono se encuentra en el 2º periodo y el grupo IVA de la tabla periódica de los elementos, por lo que su configuración electrónica es 1s22s2p2 y su covalencia dos, ya que tiene dos electrones desapareados que podrá compartir. Así, forma compuestos como el CO y el CH2, que son estables aunque en ellos el carbono no llega a alcanzar la configuración de gas noble (regla del octeto). Pero por tendencia natural los electrones de cualquier elemento ocupan el número máximo de orbitales posibles dentro de una misma capa; esto hace que la estructura electrónica de la capa externa del carbono sea 2s1px1py1pz1, que consigue promocionando uno de sus electrones 2s al subnivel 2p. Así consigue que los cuatro electrones estén desapareados, disposición electrónica que explica la tetravalencia del carbono y que le permite alcanzar la configuración de octeto. Estos cuatro electrones de valencia los puede compartir con otros átomos, dando lugar a la formación de enlaces simples, dobles o triples, dependiendo de que comparta uno, dos o tres de ellos.
Se llama grupo funcional al conjunto de átomos que definen la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y determinan sus propiedades físicas y químicas.
1. Función hidrocarburo
Son los compuestos orgánicos más sencillos, y están formados por carbono e hidrógeno cuando las valencias libres de una cadena carbonada van saturadas única y exclusivamente con átomos de hidrógeno. Se clasifican en alifáticos y aromáticos. Dentro de los alifáticos, podemos subdividirlos según sean de cadena abierta (alcanos, alquenos y alquinos) o cíclicos.
ALIFÁTICOS
A. Cadena Abierta
1. Saturados (alcanos o parafinas, de simple enlace, CnH2n+2)
Alcanos lineales
Se nombran anteponiendo el sufijo — ANO un prefijo que indica el número de carbonos que forman la cadena ( met —, et —, prop —, but —, pent —, hex —, hept —, oct —,...)
Ejemplos
C
H
3
5
C
H
2
4
C
H
3
C
2
C
H
3
1
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
Etano
Butano
Alcanos ramificados
En todo compuesto ramificado hay que distinguir una cadena principal y las ramas (cadenas secundarias).
a. Tomaremos como cadena principal aquélla que en conjunto posea mayor número de carbonos, y cadenas secundarias poco ramificadas.
b. Las cadenas se numeran comenzando por el carbono más próximo a la primera ramificación.
C
H
3
C
H
3
Ejemplos
C
H
3
10
C
H
2
9
C
H
2
8
C
H
2
7
C
H
2
6
C
H
2
5
C
H
4
C
H
3
C
H
2
3
C
H
2
2
C
H
3
1
c. Si la cadena principal satura alguna de sus valencias con un mismo sustituyente, se comenzará a numerar por aquel extremo que nos dé, siguiendo el orden de sustituyentes, la menor cifra posible.
Ejemplos
C
H
3
N
O
2
N
O
2
O
2
N
CH
3
NO
2
NO
2
O
2
N
d. Se nombrarán las ramificaciones por orden alfabético de su nombre, sustituyendo la terminación — ANO propia de la cadena por la terminación — il o — ilo y anteponiendo al nombre la posición que ocupa cada ramificación en la cadena principal y el número de radicales.
C
H
3
1
C
H
2
2
C
H
3
C
H
2
4
C
H
3
5
C
H
3
CH
3
1
CH
2
2
CH
3
CH
2
4
CH
3
5
CH
3
C
H
3
5
C
H
2
4
C
H
3
C
2
C
H
3
1
C
H
3
C
H
3
C
H
3
CH
3
5
CH
2
4
CH
3
C
2
CH
3
1
CH
3
CH
3
CH
3
Ejemplos
2,2,3 – trimetilpentano
3-etil-2,2,3-trimetilpentano
e. En el caso de que se encuentren distintos radicales en la fórmula del compuesto, éstos se nombraran siguiendo el orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos numerales que los acompañan (di, tri,…). Al radical nombrado en primer lugar debe corresponderle el número más bajo.
f. Se anteponen las ramificaciones al nombre de la cadena principal.
2. Insaturados (alquenos u olefinas, de doble enlace, CnH2n y alquinos o acetilénicos, de triple enlace, CnH2n-2)
a. Se forman cuando alguno de los átomos de carbono se une a otro por medio de más de un enlace. Se nombran de forma similar a los alcanos, pero anteponiendo el sufijo — ENO ó — INO según posean algún doble o triple enlace. Además, los numerales que indican la posición de los dobles o triples enlaces irán inmediatamente delante de la terminación del nombre.
Ejemplos
C
H
3
5
C
H
2
4
C
3
C
2
C
H
3
1
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
3
CH
3
5
CH
2
4
C
3
C
2
CH
3
1
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
C
H
C
H
Eteno
Etino
b.
C
H
2
C
H
2
Si en el compuesto existen dobles y triples enlaces, la cadena se numera de forma que a un doble enlace le corresponda el menor dígito, nombrándose en primer lugar los enlaces dobles (asociados al compuesto) y a continuación los triples. Además, se toma como cadena principal la que incluya el mayor número de dichos enlaces, aunque no sea la de mayor contenido en carbonos. También se tendrá en cuenta que tienen prioridad los enlaces dobles sobre los triples a la hora de elegir la cadena principal
Ejemplos
4-metildeca-1-en-5-ino
C
H
3
10
C
H
2
9
C
H
2
8
C
H
2
7
C
6
C
5
C
H
4
C
H
3
C
H
2
3
C
H
2
C
H
2
1
2-propilocta- 1,6-dien-4-ino
C
4
C
H
2
3
C
2
C
H
2
1
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
5
C
H
3
8
C
H
7
C
H
6
C
4
CH
2
3
C
2
CH
2
1
CH
2
CH
2
CH
3
C
5
CH
3
8
CH
7
CH
6
4-etil-2,3-dimetilhex-1-en-5-ino
B. Cíclicos
a. Son compuestos que poseen una cadena cuyo primer carbono se une al último. Se nombran siguiendo las mismas normas que en los de cadena abierta, teniendo en cuenta que la cadena principal será aquella que contenga el ciclo y anteponiendo el prefijo ciclo— que indica que la cadena está cerrada.
C
H
2
1
C
2
C
H
3
C
H
4
C
5
C
H
6
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Ejemplos
ciclopropanociclobutano
b.
C
H
2
C
H
2
C
H
2
En el caso de tener alguna insaturación, se comenzará a numerar a partir de ella, teniendo preferencia la insaturación doble sobre la triple.
Ejemplo
metilciclobut-1-eno
AROMÁTICOS
El benceno es un hidrocarburo de propiedades particulares que lo diferencian de los cicloalquenos. Al benceno y sus derivados se les denominan aromáticos porque los primeros componentes aromáticos obtenidos de bálsamos, aceites esenciales y resinas son derivados del benceno. La molécula de benceno se representa por un ciclo hexagonal regular con tres dobles enlaces y tres sencillos alternados,
C
H
3
C
1
C
H
2
3
C
H
2
4
C
H
2
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
CH
CH
CH
CH
CH
CH
ciclohexa-1,3,5-trieno
a. Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero dicho sustituyente seguido de la palabra benceno
1
C
H
3
C
H
2
C
H
3
Ejemplos
1-etil-3-metilbenceno
1-etil-3,4-dimetilbenceno
1
C
H
3
C
H
2
C
H
3
C
H
3
1
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
CH
2
CH
2
CH
3
propilbenceno
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
2
CH
3
CH
2
CH
3
b. Cuando se nombra como radical, se denomina radical fenilo
Formula los siguientes compuestos:
1. propano
2. pent-2-eno
3. but-1-en-3-ino
4. octano
5. 2,2,3-trimetilbutano
6. 2-metilbut-1-en-3-ino
7. 4-etil-3-propilhexa-1,3-dieno
8. 4-butilocta-2,6-diino
9. penta-1,2,4-trieno
10. but-1-eno
11. penta-1,3-diino
12. 3-metilhexano
13. 3-etilhexano
14. 3-butinilo
15. 3-etil-5-metil-4,4-dipropilheptano
16. 2,2-dimetilpropilo
17. 3,3-dimetilbutilo
18. 1,1,2-trimetilciclopentano
19. ciclohexino
20. 2,3-dimetilciclopenta-1,3-dieno
Nombra los siguientes compuestos:
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
C
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
3
CH
3
CH
CH
2
CH
C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
21.
C
H
3
C
H
2
C
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
CH
3
CH
2
CCCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
22.
C
H
2
C
C
H
C
H
2
C
H
3
CH
2
C
CHCH
2
CH
3
23.
C
C
C
H
2
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
C
CH
2
CHCHCHCHCHCH
3
CH
3
CH
3
24.
C
H
2
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
2
CH
C
H
C
H
CH
25.
C
H
2
C
C
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
3
CH
2
C
CCH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
26.
C
H
C
C
H
C
C
H
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
CH
C
C
H
C
CH
C
CH
3
CH
3
CH
3
27.
C
H
3
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
CH
3
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
28.
C
H
2
C
C
H
C
H
C
H
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
CH
2
C
CH
CH
CH
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
29.
30.
C
H
C
l
C
H
3
C
H
2
C
H
3
2. Halogenuros o derivados halogenados
Se forman cuando uno o más hidrógenos de un hidrocarburo son sustituidos por uno o varios halógenos, distintos o no.
a. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno a la denominación propia de la cadena en que se sitúe, indicando con números la posición que ocupa.
Ejemplo
C
H
C
l
C
H
3
C
H
2
C
H
C
l
2
2-clorobutano
b. Si se ha sustituido más de un hidrógeno, se anteponen al mismo los prefijos di, tri, …
Ejemplo
C
H
2
C
H
C
H
C
l
C
H
B
r
C
H
2
C
H
2
I
CH
2
CH
CHClCHBr
CH
2
CH
2
I
1,1,2-triclorobutano
c. Las insaturaciones tienen preferencia sobre los halógenos al nombrar la cadena
Ejemplo
C
C
l
H
2
C
C
l
C
H
C
H
2
C
l
4-bromo-3-cloro-6-yodohex-1-eno
Formula los siguientes compuestos:
31.1,2-dibromopropano
32.4-cloropent-2-eno
33.cloroetino
34.1,2-dibromobenceno
35.3-yodobut-1-eno
Nombra los siguientes compuestos:
F
F
F
F
FF
36.
H
B
r
C
C
C
H
C
H
2
C
H
3
HBrCC
CHCH
2
CH
3
37.
C
H
3
F
CH
3
F
38.
39.
C
H
2
C
H
C
H
C
H
C
B
r
CH
2
CH
CHCH
CBr
C
H
3
C
H
2
O
H
40.
3. Alcoholes
Son compuestos que provienen de los hidrocarburos en el que se sustituye un átomo o más de hidrógeno por uno o más grupos hidroxilo ─OH, teniendo en cuenta que nunca se presentarán varias sustituciones en el mismo carbono.
a. Se toma como cadena principal la más larga que contenga al mayor número de carbonos que estén unidos a grupos funcionales, de forma que al numerarlos tengan los menores números posibles
b. Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación ─ol
c. Si se han sustituido varios hidrógenos, se dirá diol, triol, …,añadiendo, si es preciso, los números de los carbonos en los que van los grupos hidroxilo
Ejemplos
C
H
2
O
H
C
H
2
C
H
2
O
H
etanol (alcohol etílico)
C
H
2
O
H
C
H
O
H
C
H
2
O
H
propano-1,3-diol
C
H
2
O
H
C
H
2
C
C
H
propanotriol (glicerina)
d. La función alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones a la hora de numerar la cadena principal y nombrar el compuesto
Ejemplo
O
H
OH
but-3-in-1-ol
e. Como se verá más adelante, si en el compuesto existe alguna función que tenga preferencia sobre la función alcohol, al nombrar el grupo ─OH se le denomina hidroxi
C
H
C
H
C
H
C
H
C
C
H
O
H
CH
CH
CH
CH
C
CH
OH
C
H
3
C
H
O
H
C
H
O
H
C
H
2
C
H
3
Ejemplo
Hidroxibenceno (fenol)
Formula los siguientes compuestos:
41.butano-1,4-diol
42. prop-2-en-1-ol
43.penta-3,4-dien-1,2-diol
44.3-metilbutan-1-ol
45.2-etilpent-3-en-1-ol
Nombra los siguientes compuestos:
C
H
2
O
H
C
H
2
C
H
C
H
C
H
C
H
3
C
H
3
CH
2
OHCH
2
CH
CHCH
CH
3
CH
3
46.
O
H
OH
47.
C
H
C
C
H
O
H
C
H
C
H
C
H
3
48.
C
H
2
O
H
C
H
C
O
H
C
H
C
O
H
C
H
C
C
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
3
49.
C
H
3
O
C
H
2
C
H
3
50.
4. Éteres
Resultan de unir dos cadenas orgánicas mediante un átomo de oxígeno. Se pueden nombrar de dos formas diferentes:
a. Se nombran primeramente los dos radicales por orden alfabético seguidos de la palabra éter
Ejemplos
C
H
2
O
C
H
2
C
H
3
C
H
3
CH
2
O
CH
2
CH
3
CH
3
etilmetiléter
C
H
3
O
C
H
2
C
H
3
dietiléter
b. Se nombran también con el prefijo ─oxi interpuesto entre los radicales, colocando siempre en primer lugar al radical más sencillo
Ejemplos
C
H
2
O
C
H
2
C
H
3
C
H
3
CH
2
O
CH
2
CH
3
CH
3
metoxietano
C
H
2
O
C
H
C
H
C
H
3
C
H
3
CH
2
O
CHCH
CH
3
CH
3
etoxietano
c. En el caso de que alguno de los radicales tenga insaturaciones, se numerará dicho radical a partir del átomo de oxígeno
Ejemplos
O
C
H
2
C
H
2
C
H
3
O
CH
2
CH
2
CH
3
Etoxiprop-1-eno
Formula los siguientes compuestos:
51.dimetiléter
52.etoxibutano
53.metoxibenceno (fenilmetiléter)
54.metoxiprop-2-eno
55.etoxibut-2-ino
Nombra los siguientes compuestos:
C
H
3
O
C
H
C
H
2
56.
C
H
2
O
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
3
CH
2
O
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
57.
C
H
2
O
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
3
CH
2
O
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
58.
O
O
59.
C
O
H
C
O
H
60.
5. Aldehídos
C
H
2
C
H
O
C
H
3
CH
2
CHOCH
3
La función aldehído (Alcohol DEsHIdrogenaDO) la podemos considerar procedente de alcoholes primarios que han perdido un hidrógeno. Se caracterizan por llevar un grupo funcional que ha de ir siempre en un carbono terminal (primario), es decir, en el extremo de la cadena.
En fórmulas semidesarrolladas, el grupo aldehído se escribe abreviadamente ─CHO en vez de ─COH, porque podría haber confusiones con el grupo alcohol.
a. Se nombran cambiando la ─o de los hidrocarburos por la terminación ─al o ─dial si cada uno de los carbonos terminales de la cadena forman parte de un grupo aldehído
Ejemplos
C
H
2
C
H
O
O
H
C
CH
2
CHOOHC
propanal
C
H
2
C
H
O
C
C
H
CH
2
CHOC
CH
propanodial
b. La cadena empieza a numerarse por el extremo que lleva el grupo carbonilo
Ejemplos
C
H
C
H
O
C
H
C
H
2
C
H
3
CHCHOCH
CH
2
CH
3
butin-3-al
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
C
H
O
C
H
O
C
H
O
CH
3
CH
CH
2
CH
CHO
CHO
CHO
2-metilbuten-3-al
c. Cuando hay tres o más grupos funcionales aldehído en un compuesto, se emplea el prefijo formil para nombrar los grupos que están a modo de radicales. Además, se cogerá como cadena principal la más larga que empiece y termine en grupo funcional
C
H
C
H
O
C
H
3
C
H
3
CHCHOCH
3
CH
3
Ejemplos
2-formil-4-metilpentanodial
d. La función aldehído tiene preferencia sobre los alcoholes, éteres y las insaturaciones
Formula los siguientes compuestos:
61.propenal
62.metilbutanodial
63. 3-metilpenten-2-al
64. 2,4-diformilhexanodial
65. 2,3-dihidroxipropanal
Nombra los siguientes compuestos:
C
H
C
H
O
O
H
C
C
H
3
CHCHOOHC
CH
3
66.
C
C
H
O
O
H
C
C
H
3
C
H
3
CCHOOHC
CH
3
CH
3
67.
C
C
C
H
2
C
H
2
C
H
O
C
H
3
CCCH
2
CH
2
CHO
CH
3
68.
C
H
C
H
C
H
C
H
2
O
H
C
C
H
O
69.
C
O
C
O
70.
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
O
C
H
3
CH
3
CH
2
CH
2
COCH
3
6. Cetonas
C
H
2
C
H
C
O
C
H
2
C
H
3
CH
2
CHCOCH
2
CH
3
Al igual que los aldehídos, se caracterizan por llevar el grupo carbonilo, cuyo carbono ha de ser necesariamente secundario, es decir, unido a otros dos carbonos, pues si fuera primario sería aldehído
Se pueden nombrar de dos formas diferentes:
a. Cambiando la terminación ─o del hidrocarburo por ─ona, indicando con el número localizador más bajo posible la posición que ocupa el grupo carbonilo
Ejemplos
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
O
C
H
3
CH
3
CH
2
CH
2
COCH
3
pentan-2-ona
C
H
2
C
H
C
O
C
H
2
C
H
3
CH
2
CHCOCH
2
CH
3
pent-1-en-3-ona
b. Nombrando por orden alfabético los radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona
Ejemplos
C
H
3
C
H
2
C
O
C
H
2
C
H
O
CH
3
CH
2
COCH
2
CHO
metilpropilcetona
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
O
C
H
2
C
H
3
CH
3
CH
2
CH
2
COCH
2
CH
3
eteniletilcetona
c. Cuando la función cetona no es la principal, el grupo carbonilo se nombra como ─oxo. La función cetona tiene preferencia sobre los alcoholes, éteres e insaturaciones de los hidrocarburos, pero no sobre los aldehídos
Ejemplos
C
H
3
C
H
2
C
O
C
H
C
H
3
C
H
3
CH
3
CH
2
COCHCH
3
CH
3
3-oxopentanal
Formula los siguientes compuestos:
71.propanona (acetona)
72.pent-4-en-2-ona
73.dietilcetona
74.fenilmetilcetona
75.3,5-dihidroxipentan-2-ona
Nombra los siguientes compuestos:
C
H
3
C
O
C
H
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
3
CH
3
COCHCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
76.
C
H
3
C
O
C
H
2
C
O
C
H
2
C
C
H
2
C
H
2
C
H
3
CH
3
COCH
2
COCH
2
CCH
2
CH
2
CH
3
77.
C
H
2
C
H
O
C
H
C
O
C
H
3
C
H
3
CH
2
CHOCH
COCH
3
CH
3
78.
C
O
H
O
C
OH
O
79.
C
H
3
C
O
O
H
CH
3
COOH
80.
7. Ácidos orgánicos
C
H
2
C
O
O
H
H
O
O
C
CH
2
COOHHOOC
Se caracterizan por llevar el grupo carboxilo en los extremos de la cadena, ya que al saturar dos valencias el oxígeno y una tercera por el grupo OH, sólo le queda al carbono una valencia libre.
a. Se nombran anteponiendo la palabra ácido a la del hidrocarburo del que proceden, cambiando la terminación ─o por ─oico
Ejemplos
C
H
2
C
H
C
O
O
H
CH
2
CH
COOH
ácido etanoico (ácido acético)
C
H
3
(
C
H
2
)
7
C
H
C
H
(
C
H
2
)
7
C
O
O
H
CH
3
(CH
2
)
7
CHCH
(CH
2
)
7
COOH
ácido propanodioico
C
H
O
H
H
O
O
C
C
H
O
H
C
O
O
H
CHOHHOOCCHOHCOOH
ácido propenoico (ácido acrílico)
C
C
O
O
H
C
H
2
C
H
C
H
2
C
H
3
C
H
3
ácido 9-octedecanoico (ácido oleico)
C
O
O
H
COOH
ácido dihidroxibutanodioico (ácido tartárico)
b. Dada la posición del grupo funcional (en los extremos de la cadena), es innecesaria su localización, ya que este grupo tiene preferencia sobre todos los grupos funcionales que vamos a ver. Por tanto, la numeración de la cadena empieza por el grupo carboxilo
C
H
2
C
O
O
H
C
O
H
C
H
2
H
O
O
C
C
O
O
H
CH
2
COOHCOH
CH
2
HOOC
COOH
Ejemplo
Ácido 2,2-dimetilpent-4-enoico
c. También se pueden nombrar los ácidos (en especial los derivados de ciclos) posponiendo el sufijo carboxílico al nombre del hidrocarburo que va unido al grupo carboxilo, o cuando el carboxilo está en una cadena lateral y no se considera como grupo principal
C
H
2
C
O
O
H
C
H
C
H
2
H
O
O
C
C
O
O
H
Ejemplos
C
H
2
C
O
O
H
C
O
H
C
H
2
H
O
O
C
C
O
O
H
CH
2
COOHCOH
CH
2
HOOC
COOH
ácido bencenocarboxílico (ácido benzoico)
C
H
2
C
O
O
H
C
C
H
2
C
H
2
C
H
3
CH
2
COOHC
CH
2
CH
2
CH
3
ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico (ácido cítrico)
d. Cuando el grupo carboxilo no se considera principal en un compuesto, también se puede nombrar con el prefijo carboxi─ precedido de un número localizador lo más bajo posible
Ejemplos
C
C
O
O
H
C
H
2
C
H
3
CCOOHCH
2
CH
3
ácido 3-carboxipentanodioico ó ácido propano-1,2,3-tricarboxílico
C
O
O
H
C
H
3
C
H
3
C
H
3
COOH
CH
3
CH
3
CH
3
ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico (ácido cítrico)
Formula los siguientes compuestos:
81.ácido metanoico (fórmico)
82.ácido butanodioico
83.ácido 2-metilpent-3-enoico
84.ácido 2-hidroxibencenocarboxílico (ácido salicílico, ácido o-hidroxibenzoico)
85.ácido ciclohexa-1,5-dien-1,3-dicarboxílico
Nombra los siguientes compuestos:
C
H
C
O
O
H
C
H
CHCOOHCH
86.
C
H
3
C
H
O
H
C
O
O
H
CH
3
CHOH
COOH
87.
C
H
3
C
O
O
K
CH
3
COOK
88.
H
C
O
O
A
g
HCOOAg
C
H
3
C
H
2
C
O
O
Ca
C
H
3
C
H
2
C
O
O
CH
3
CH
2
COO
Ca
CH
3
CH
2
COO
89.
C
H
3
C
O
O
C
H
2
C
H
3
CH
3
COOCH
2
CH
3
C
H
C
l
C
O
O
C
H
3
C
H
2
C
H
3
CHClCOOCH
3
CH
2
CH
3
90.
7.1. Sales derivadas de ácidos orgánicos
Son sustancias que se obtienen al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por cationes (metálicos). Se nombran cambiando la terminación ─ico (o bien ─oico) del ácido por ─ato, es decir, de la misma forma que en inorgánica.
Ejemplos
C
O
O
H
O
C
O
C
H
3
COOH
OCOCH
3
etanoato de potasio
C
H
C
l
2
C
O
O
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
l
CHCl
2
COOCH
3
CH
2
CH
2
Cl
metanoato de plata
C
C
H
2
C
H
C
O
O
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
CCH
2
CH
COOCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
propanoato de calcio
7.2. Ésteres
También son compuestos derivados de los ácidos, al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por un radical hidrocarbonado, y se nombran como las sales, es decir, terminando en ─ato el nombre del ácido del que provienen y seguido del nombre del radical
Ejemplos
C
C
H
2
C
H
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
O
O
C
H
3
CCH
2
CHCH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
COOCH
3
etanoato de etilo
C
H
O
H
C
H
2
C
O
O
C
H
3
C
H
3
CHOHCH
2
COOCH
3
CH
3
2-clorobutanoato de metilo
C
O
O
C
H
3
C
H
2
C
H
3
COOCH
3
CH
2
CH
3
N
N
ácido acetilsalicílico (aspirina, ácido o-acetoxibenzoico)
Formula los siguientes compuestos:
91.metanoato de metilo
92. but-3-enoato de propilo
93.4-metilpentanoato de propilo
94.benzoato de metilo
95.but-2-enoato de metilo
Nombra los siguientes compuestos:
N
H
N
H
96.
N
H
H
NH
H
97.
N
H
H
H
NHH
H
98.
C
H
2
N
H
2
C
H
3
CH
2
NH
2
CH
3
99.
C
H
2
N
H
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
CH
2
NH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
C
H
2
N
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
3
CH
2
N
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
100.
8. Compuestos orgánicos nitrogenados
8.1. Aminas
Son compuestos que se pueden considerar derivados del amoniaco, NH3, al sustituir uno, dos o los tres hidrógenos por radicales. Pueden ser primarias si se sustituye un hidrógeno, secundarias y terciarias
N
H
2
NH
2
C
H
N
H
2
C
H
3
C
O
O
H
N
H
2
C
H
2
C
H
2
O
H
NH
2
CH
2
CH
2
OH
N
C
H
3
C
H
3
N
CH
3
CH
3
amoniaco
amina primaria
amina secundaria amina terciaria
a. Se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo –amina. Si un mismo radical está repetido dos o tres veces, se anteponen al radical los prefijos di─, tri─. Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran por orden alfabético
Ejemplos
C
H
2
C
H
2
N
H
C
H
3
C
H
3
N
H
CH
2
CH
2
NHCH
3
CH
3
NH
etilamina
N
H
C
H
3
C
H
3
etilpropilamina
N
C
H
3
C
H
3
C
H
3
NCH
3
CH
3
CH
3
etilmetilpropilamina
N
N
N
H
2
C
H
2
C
H
C
H
2
NH
2
CH
2
CH
CH
2
fenilamina (anilina)
b. Cuando el grupo NH2 no es función principal, se nombra con la palabra amino (las aminas sólo tienen preferencia sobre los éteres y las insaturaciones)
N
H
2
C
H
3
C
H
3
NH
2
CH
3
CH
3
Ejemplos
ácido 2-aminopropanoico
C
N
H
2
O
C
H
3
C
O
N
H
2
C
H
3
CNH
2
O
CH
3
CONH
2
CH
3
2-aminoetanol
Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrógeno y no en otra posición, se antepone el prefijo N─ o bien N,N─; cuando la unión o sustitución se verifica en moléculas de amoniaco diferentes, se usa N,N’─ antes del nombre de los radicales
C
O
N
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
C
H
2
CONH
2
CH
2
CH
2
CHCH
2
Ejemplos
C
N
H
2
N
H
2
O
C
NH
2
NH
2
O
N,N─dimetilfenilamina
C
O
N
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
CONH
2
CH
2
CH
2
CH
3
N,N’-dimetil-1,2-etanodiamina
Formula los siguientes compuestos:
101.2-amino-3-metilpentano
102.propano-1,3-diamina
103.trietilamina
104.difenilamina
105.hexano-1,3,6-triamina
Nombra los siguientes compuestos:
106.
C
O
N
H
2
C
H
C
H
C
H
C
H
2
C
H
C
H
C
H
3
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
3
CONH
2
CHCHCHCH
2
CHCHCH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
C
H
3
C
H
O
H
C
O
N
H
2
CH
3
CHOH
CONH
2
107.
C
H
C
H
C
O
N
H
2
C
H
3
CHCH
CONH
2
CH
3
N
H
2
C
O
C
O
N
H
2
NH
2
CO
CONH
2
108.
C
N
CN
C
N
C
H
3
C
H
3
C
N
CNCH
3
CH
3
CN
C
O
N
H
2
C
H
2
N
C
CONH
2
CH
2
NC
109.
C
N
CN
C
H
2
C
N
C
H
2
C
H
2
C
H
3
CH
2
CNCH
2
CH
2
CH
3
110.
8.2. Amidas
Son compuestos que se obtienen por eliminación intermolecular del grupo —OH del ácido carboxílico, —COOH, y un hidrógeno de las aminas —NH3, quedando el radical amida CONH2. Se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido del que proceden por la terminación amida. Las amidas tienen prioridad sobre los aldehídos, cetonas, alcoholes, aminas, éteres e insaturaciones de los hidrocarburos
C
H
C
N
C
H
C
H
N
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
CHCNCHCHNC
CH
3
CH
3
CH
3
Ejemplos
etanamida
C
H
C
N
C
C
H
2
C
H
C
H
2
C
H
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
CHCNCCH
2
CH
CH
2
CHCH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
pent-4-enamida
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
C
N
CH
2
CH
2
CH
2
CH
CN
metanodiamida (urea)
Formula los siguientes compuestos:
111.metanamida
112.propanamida
113.3,3-dimetilhex-5-inamida
114.N-metiletanamida
115.benzamida
Nombra los siguientes compuestos:
C
N
N
C
C
N
CNNC
CN
116.
C
H
3
N
O
2
N
O
2
O
2
N
CH
3
NO
2
NO
2
O
2
N
117.
C
H
3
C
H
2
N
O
2
CH
3
CH
2
NO
2
118.
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
119.
C
H
2
C
H
2
C
H
C
H
120.
8.3. Nitrilos
C
H
3
1
C
H
2
2
C
H
3
C
H
2
4
C
H
3
5
C
H
3
CH
3
1
CH
2
2
CH
3
CH
2
4
CH
3
5
CH
3
Se caracterizan por llevar el grupo
, cuyo carbono ha de ser primario. Se pueden considerar derivados del cianuro de hidrógeno, HCN, al sustituir el átomo de hidrógeno por un radical
a. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal
Ejemplos
C
H
3
10
C
H
2
9
C
H
2
8
C
H
2
7
C
H
2
6
C
H
2
5
C
H
4
C
H
3
C
H
2
3
C
H
2
2
C
H
3
1
etanonitrilo
b. Si la cadena principal contiene funciones que priman sobre el grupo —CN (ácidos, ésteres, amidas, aldehídos y cetonas), se nombran con el prefijo ciano—, aunque también se admite la denominación cianuro de (radical)
Ejemplos
C
H
3
5
C
H
2
4
C
H
3
C
2
C
H
3
1
C
H
3
C
H
3
C
H
3
CH
3
5
CH
2
4
CH
3
C
2
CH
3
1
CH
3
CH
3
CH
3
cianopropanamida
C
H
3
5
C
H
2
4
C
3
C
2
C
H
3
1
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
3
CH
3
5
CH
2
4
C
3
C
2
CH
3
1
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
C
H
3
10
C
H
2
9
C
H
2
8
C
H
2
7
C
6
C
5
C
H
4
C
H
3
C
H
2
3
C
H
2
C
H
2
1
cianuro de fenilo
c. El hidrógeno del cianuro de hidrógeno, HCN, puede ser sustituido por un metal
Ejemplos
cianuro sódicoNaCN
cianuro cálcicoCa(CN)2
Formula los siguientes compuestos:
121.propanonitrilo
122.butanodinitrilo
123.3,3-dimetilbutanonitrilo
124.cianuro de propilo
125.cianuro de 2-metilbut-3-enilo
Nombra los siguientes compuestos:
C
4
C
H
2
3
C
2
C
H
2
1
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
5
C
H
3
8
C
H
7
C
H
6
C
4
CH
2
3
C
2
CH
2
1
CH
2
CH
2
CH
3
C
5
CH
3
8
CH
7
CH
6
126.
C
H
2
1
C
2
C
H
3
C
H
4
C
5
C
H
6
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
3
127.
C
H
2
C
H
2
C
H
2
128.
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
129.
C
H
3
C
1
C
H
2
3
C
H
2
4
C
H
2
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
CH
CH
CH
CH
CH
CH
130.
8.4. Nitroderivados
Son compuestos que se pueden considerar como derivados de hidrocarburos por sustitución de un hidrógeno por el grupo —nitro, —NO2. El nitrógeno va unido directamente a un carbono de la cadena. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el prefijo nitro— indicando con un localizador el lugar que ocupan en la cadena o anillo
Ejemplos
nitroetano
1
C
H
3
C
H
2
C
H
3
2-metil-1,3,5-trinitrobenceno (2,4,6-trinitrotolueno, trilita, TNT)
ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS GRUPOS
ácidos > ésteres > amidas = sales > aldehídos > cetona > nitrilos > alcoholes > aminas > éteres > insaturaciones e hidrocarburos saturados. Los derivados halogenados no entran en esta secuencia porque nunca son función principal para establecer la cadena principal o el sentido de numeración de la misma
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Formulación y nomenclatura orgánica2www.fisicayquimica.com
1
C
H
3
C
H
2
C
H
3
C
H
3
1
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
CH
2
CH
2
CH
3
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
3
CH
2
CH
3
CH
3
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3
CH
2
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3
C
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3
C
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C
H
2
C
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C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
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2
C
H
3
C
H
2
C
H
3
CH
3
CH
CH
2
CH
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2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
C
H
3
C
H
2
C
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
H
3
CH
3
CH
2
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3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
H
2
C
C
H
C
H
2
C
H
3
CH
2
C
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2
CH
3
C
C
C
H
2
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
C
CH
2
CHCHCHCHCHCH
3
CH
3
CH
3
C
H
2
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
2
CH
C
H
C
H
CH
C
H
2
C
C
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
2
C
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3
C
H
3
CH
2
C
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2
CH
3
CH
2
CH
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CH
3
CH
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CH
2
CH
3
CH
3
C
H
C
C
H
C
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H
C
C
H
3
C
H
3
C
H
3
CH
C
C
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C
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CH
3
CH
3
CH
3
C
H
3
C
H
C
H
C
H
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C
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C
H
3
C
H
3
C
H
3
C
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3
C
H
3
C
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3
C
H
3
CH
3
CH
CH
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CH
3
CH
3
CH
3
CH
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CH
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CH
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CH
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C
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H
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2
C
H
3
C
H
2
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C
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C
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CH
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CH
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C
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