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FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA ORGÁNICA Llamamos compuestos orgánicos a todas las sustancias que poseen carbono en su molécula, algún átomo de hidrógeno en ella, y que al menos uno de los hidrógenos esté unido directamente a un átomo de carbono. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos, y cada año éstos se ven incrementados con un número elevado de nuevos descubrimientos. Encontrarnos con esta enorme cantidad de compuestos deriva del hecho de que el carbono puede unirse a sí mismo formando largas cadenas, a las que se unen otros elementos, como H, O, N, y halógenos. Sus enlaces son de tipo covalente puro. El carbono se encuentra en el 2º periodo y el grupo IVA de la tabla periódica de los elementos, por lo que su configuración electrónica es 1s 2 2s 2 p 2 y su covalencia dos, ya que tiene dos electrones desapareados que podrá compartir. Así, forma compuestos como el CO y el CH 2 , que son estables aunque en ellos el carbono no llega a alcanzar la configuración de gas noble (regla del octeto). Pero por tendencia natural los electrones de cualquier elemento ocupan el número máximo de orbitales posibles dentro de una misma capa; esto hace que la estructura electrónica de la capa externa del carbono sea 2s 1 p x 1 p y 1 p z 1 , que consigue promocionando uno de sus electrones 2s al subnivel 2p. Así consigue que los cuatro electrones estén desapareados, disposición electrónica que explica la tetravalencia del carbono y que le permite alcanzar la configuración de octeto. Estos cuatro electrones de valencia los puede compartir con otros átomos, dando lugar a la formación de enlaces simples, dobles o triples, dependiendo de que comparta uno, dos o tres de ellos. Se llama grupo funcional al conjunto de átomos que definen la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y determinan sus propiedades físicas y químicas. 1. Función hidrocarburo Son los compuestos orgánicos más sencillos, y están formados por carbono e hidrógeno cuando las valencias libres de una cadena carbonada van saturadas única y exclusivamente con átomos de hidrógeno. Se clasifican en alifáticos y aromáticos. Dentro de los alifáticos, podemos subdividirlos según sean de cadena abierta (alcanos, alquenos y alquinos) o cíclicos. ALIFÁTICOS A. Cadena Abierta Formulación y nomenclatura orgánica 1 www.fisicayquimica.com
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Formulación y nomenclatura química orgánica · Web viewamoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria Se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo –amina.

Jan 13, 2020

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Formulación y nomenclatura química orgánica

FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA ORGÁNICA

Llamamos compuestos orgánicos a todas las sustancias que poseen carbono en su molécula, algún átomo de hidrógeno en ella, y que al menos uno de los hidrógenos esté unido directamente a un átomo de carbono.

En la actualidad se conocen varios millones de compuestos, y cada año éstos se ven incrementados con un número elevado de nuevos descubrimientos. Encontrarnos con esta enorme cantidad de compuestos deriva del hecho de que el carbono puede unirse a sí mismo formando largas cadenas, a las que se unen otros elementos, como H, O, N, y halógenos. Sus enlaces son de tipo covalente puro.

El carbono se encuentra en el 2º periodo y el grupo IVA de la tabla periódica de los elementos, por lo que su configuración electrónica es 1s22s2p2 y su covalencia dos, ya que tiene dos electrones desapareados que podrá compartir. Así, forma compuestos como el CO y el CH2, que son estables aunque en ellos el carbono no llega a alcanzar la configuración de gas noble (regla del octeto). Pero por tendencia natural los electrones de cualquier elemento ocupan el número máximo de orbitales posibles dentro de una misma capa; esto hace que la estructura electrónica de la capa externa del carbono sea 2s1px1py1pz1, que consigue promocionando uno de sus electrones 2s al subnivel 2p. Así consigue que los cuatro electrones estén desapareados, disposición electrónica que explica la tetravalencia del carbono y que le permite alcanzar la configuración de octeto. Estos cuatro electrones de valencia los puede compartir con otros átomos, dando lugar a la formación de enlaces simples, dobles o triples, dependiendo de que comparta uno, dos o tres de ellos.

Se llama grupo funcional al conjunto de átomos que definen la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y determinan sus propiedades físicas y químicas.

1. Función hidrocarburo

Son los compuestos orgánicos más sencillos, y están formados por carbono e hidrógeno cuando las valencias libres de una cadena carbonada van saturadas única y exclusivamente con átomos de hidrógeno. Se clasifican en alifáticos y aromáticos. Dentro de los alifáticos, podemos subdividirlos según sean de cadena abierta (alcanos, alquenos y alquinos) o cíclicos.

ALIFÁTICOS

A. Cadena Abierta

1. Saturados (alcanos o parafinas, de simple enlace, CnH2n+2)

Alcanos lineales

Se nombran anteponiendo el sufijo — ANO un prefijo que indica el número de carbonos que forman la cadena ( met —, et —, prop —, but —, pent —, hex —, hept —, oct —,...)

Ejemplos

C

H

3

5

C

H

2

4

C

H

3

C

2

C

H

3

1

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

H

3

Etano

Butano

Alcanos ramificados

En todo compuesto ramificado hay que distinguir una cadena principal y las ramas (cadenas secundarias).

a. Tomaremos como cadena principal aquélla que en conjunto posea mayor número de carbonos, y cadenas secundarias poco ramificadas.

b. Las cadenas se numeran comenzando por el carbono más próximo a la primera ramificación.

C

H

3

C

H

3

Ejemplos

C

H

3

10

C

H

2

9

C

H

2

8

C

H

2

7

C

H

2

6

C

H

2

5

C

H

4

C

H

3

C

H

2

3

C

H

2

2

C

H

3

1

c. Si la cadena principal satura alguna de sus valencias con un mismo sustituyente, se comenzará a numerar por aquel extremo que nos dé, siguiendo el orden de sustituyentes, la menor cifra posible.

Ejemplos

C

H

3

N

O

2

N

O

2

O

2

N

CH

3

NO

2

NO

2

O

2

N

d. Se nombrarán las ramificaciones por orden alfabético de su nombre, sustituyendo la terminación — ANO propia de la cadena por la terminación — il o — ilo y anteponiendo al nombre la posición que ocupa cada ramificación en la cadena principal y el número de radicales.

C

H

3

1

C

H

2

2

C

H

3

C

H

2

4

C

H

3

5

C

H

3

CH

3

1

CH

2

2

CH

3

CH

2

4

CH

3

5

CH

3

C

H

3

5

C

H

2

4

C

H

3

C

2

C

H

3

1

C

H

3

C

H

3

C

H

3

CH

3

5

CH

2

4

CH

3

C

2

CH

3

1

CH

3

CH

3

CH

3

Ejemplos

2,2,3 – trimetilpentano

3-etil-2,2,3-trimetilpentano

e. En el caso de que se encuentren distintos radicales en la fórmula del compuesto, éstos se nombraran siguiendo el orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos numerales que los acompañan (di, tri,…). Al radical nombrado en primer lugar debe corresponderle el número más bajo.

f. Se anteponen las ramificaciones al nombre de la cadena principal.

2. Insaturados (alquenos u olefinas, de doble enlace, CnH2n y alquinos o acetilénicos, de triple enlace, CnH2n-2)

a. Se forman cuando alguno de los átomos de carbono se une a otro por medio de más de un enlace. Se nombran de forma similar a los alcanos, pero anteponiendo el sufijo — ENO ó — INO según posean algún doble o triple enlace. Además, los numerales que indican la posición de los dobles o triples enlaces irán inmediatamente delante de la terminación del nombre.

Ejemplos

C

H

3

5

C

H

2

4

C

3

C

2

C

H

3

1

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

2

C

H

3

CH

3

5

CH

2

4

C

3

C

2

CH

3

1

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

C

H

C

H

Eteno

Etino

b.

C

H

2

C

H

2

Si en el compuesto existen dobles y triples enlaces, la cadena se numera de forma que a un doble enlace le corresponda el menor dígito, nombrándose en primer lugar los enlaces dobles (asociados al compuesto) y a continuación los triples. Además, se toma como cadena principal la que incluya el mayor número de dichos enlaces, aunque no sea la de mayor contenido en carbonos. También se tendrá en cuenta que tienen prioridad los enlaces dobles sobre los triples a la hora de elegir la cadena principal

Ejemplos

4-metildeca-1-en-5-ino

C

H

3

10

C

H

2

9

C

H

2

8

C

H

2

7

C

6

C

5

C

H

4

C

H

3

C

H

2

3

C

H

2

C

H

2

1

2-propilocta- 1,6-dien-4-ino

C

4

C

H

2

3

C

2

C

H

2

1

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

5

C

H

3

8

C

H

7

C

H

6

C

4

CH

2

3

C

2

CH

2

1

CH

2

CH

2

CH

3

C

5

CH

3

8

CH

7

CH

6

4-etil-2,3-dimetilhex-1-en-5-ino

B. Cíclicos

a. Son compuestos que poseen una cadena cuyo primer carbono se une al último. Se nombran siguiendo las mismas normas que en los de cadena abierta, teniendo en cuenta que la cadena principal será aquella que contenga el ciclo y anteponiendo el prefijo ciclo— que indica que la cadena está cerrada.

C

H

2

1

C

2

C

H

3

C

H

4

C

5

C

H

6

C

H

3

C

H

3

C

H

2

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

Ejemplos

ciclopropanociclobutano

b.

C

H

2

C

H

2

C

H

2

En el caso de tener alguna insaturación, se comenzará a numerar a partir de ella, teniendo preferencia la insaturación doble sobre la triple.

Ejemplo

metilciclobut-1-eno

AROMÁTICOS

El benceno es un hidrocarburo de propiedades particulares que lo diferencian de los cicloalquenos. Al benceno y sus derivados se les denominan aromáticos porque los primeros componentes aromáticos obtenidos de bálsamos, aceites esenciales y resinas son derivados del benceno. La molécula de benceno se representa por un ciclo hexagonal regular con tres dobles enlaces y tres sencillos alternados,

C

H

3

C

1

C

H

2

3

C

H

2

4

C

H

2

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

CH

CH

CH

CH

CH

CH

ciclohexa-1,3,5-trieno

a. Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero dicho sustituyente seguido de la palabra benceno

1

C

H

3

C

H

2

C

H

3

Ejemplos

1-etil-3-metilbenceno

1-etil-3,4-dimetilbenceno

1

C

H

3

C

H

2

C

H

3

C

H

3

1

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

C

H

2

C

H

2

C

H

3

CH

2

CH

2

CH

3

propilbenceno

C

H

2

C

H

3

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

C

H

2

C

H

3

C

H

2

C

H

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CCH

2

CH

3

CH

2

CH

3

b. Cuando se nombra como radical, se denomina radical fenilo

Formula los siguientes compuestos:

1. propano

2. pent-2-eno

3. but-1-en-3-ino

4. octano

5. 2,2,3-trimetilbutano

6. 2-metilbut-1-en-3-ino

7. 4-etil-3-propilhexa-1,3-dieno

8. 4-butilocta-2,6-diino

9. penta-1,2,4-trieno

10. but-1-eno

11. penta-1,3-diino

12. 3-metilhexano

13. 3-etilhexano

14. 3-butinilo

15. 3-etil-5-metil-4,4-dipropilheptano

16. 2,2-dimetilpropilo

17. 3,3-dimetilbutilo

18. 1,1,2-trimetilciclopentano

19. ciclohexino

20. 2,3-dimetilciclopenta-1,3-dieno

Nombra los siguientes compuestos:

C

H

3

C

H

C

H

2

C

H

C

C

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

H

2

C

H

3

C

H

2

C

H

3

CH

3

CH

CH

2

CH

C

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

21.

C

H

3

C

H

2

C

C

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

3

CH

3

CH

2

CCCH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

22.

C

H

2

C

C

H

C

H

2

C

H

3

CH

2

C

CHCH

2

CH

3

23.

C

C

C

H

2

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

C

CH

2

CHCHCHCHCHCH

3

CH

3

CH

3

24.

C

H

2

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

2

CH

C

H

C

H

CH

25.

C

H

2

C

C

C

H

2

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

H

3

CH

2

C

CCH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

26.

C

H

C

C

H

C

C

H

C

C

H

3

C

H

3

C

H

3

CH

C

C

H

C

CH

C

CH

3

CH

3

CH

3

27.

C

H

3

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

3

CH

3

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

28.

C

H

2

C

C

H

C

H

C

H

C

H

2

C

H

3

C

H

2

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

H

3

CH

2

C

CH

CH

CH

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

29.

30.

C

H

C

l

C

H

3

C

H

2

C

H

3

2. Halogenuros o derivados halogenados

Se forman cuando uno o más hidrógenos de un hidrocarburo son sustituidos por uno o varios halógenos, distintos o no.

a. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno a la denominación propia de la cadena en que se sitúe, indicando con números la posición que ocupa.

Ejemplo

C

H

C

l

C

H

3

C

H

2

C

H

C

l

2

2-clorobutano

b. Si se ha sustituido más de un hidrógeno, se anteponen al mismo los prefijos di, tri, …

Ejemplo

C

H

2

C

H

C

H

C

l

C

H

B

r

C

H

2

C

H

2

I

CH

2

CH

CHClCHBr

CH

2

CH

2

I

1,1,2-triclorobutano

c. Las insaturaciones tienen preferencia sobre los halógenos al nombrar la cadena

Ejemplo

C

C

l

H

2

C

C

l

C

H

C

H

2

C

l

4-bromo-3-cloro-6-yodohex-1-eno

Formula los siguientes compuestos:

31.1,2-dibromopropano

32.4-cloropent-2-eno

33.cloroetino

34.1,2-dibromobenceno

35.3-yodobut-1-eno

Nombra los siguientes compuestos:

F

F

F

F

FF

36.

H

B

r

C

C

C

H

C

H

2

C

H

3

HBrCC

CHCH

2

CH

3

37.

C

H

3

F

CH

3

F

38.

39.

C

H

2

C

H

C

H

C

H

C

B

r

CH

2

CH

CHCH

CBr

C

H

3

C

H

2

O

H

40.

3. Alcoholes

Son compuestos que provienen de los hidrocarburos en el que se sustituye un átomo o más de hidrógeno por uno o más grupos hidroxilo ─OH, teniendo en cuenta que nunca se presentarán varias sustituciones en el mismo carbono.

a. Se toma como cadena principal la más larga que contenga al mayor número de carbonos que estén unidos a grupos funcionales, de forma que al numerarlos tengan los menores números posibles

b. Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación ─ol

c. Si se han sustituido varios hidrógenos, se dirá diol, triol, …,añadiendo, si es preciso, los números de los carbonos en los que van los grupos hidroxilo

Ejemplos

C

H

2

O

H

C

H

2

C

H

2

O

H

etanol (alcohol etílico)

C

H

2

O

H

C

H

O

H

C

H

2

O

H

propano-1,3-diol

C

H

2

O

H

C

H

2

C

C

H

propanotriol (glicerina)

d. La función alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones a la hora de numerar la cadena principal y nombrar el compuesto

Ejemplo

O

H

OH

but-3-in-1-ol

e. Como se verá más adelante, si en el compuesto existe alguna función que tenga preferencia sobre la función alcohol, al nombrar el grupo ─OH se le denomina hidroxi

C

H

C

H

C

H

C

H

C

C

H

O

H

CH

CH

CH

CH

C

CH

OH

C

H

3

C

H

O

H

C

H

O

H

C

H

2

C

H

3

Ejemplo

Hidroxibenceno (fenol)

Formula los siguientes compuestos:

41.butano-1,4-diol

42. prop-2-en-1-ol

43.penta-3,4-dien-1,2-diol

44.3-metilbutan-1-ol

45.2-etilpent-3-en-1-ol

Nombra los siguientes compuestos:

C

H

2

O

H

C

H

2

C

H

C

H

C

H

C

H

3

C

H

3

CH

2

OHCH

2

CH

CHCH

CH

3

CH

3

46.

O

H

OH

47.

C

H

C

C

H

O

H

C

H

C

H

C

H

3

48.

C

H

2

O

H

C

H

C

O

H

C

H

C

O

H

C

H

C

C

C

H

2

C

H

3

C

H

2

C

H

3

49.

C

H

3

O

C

H

2

C

H

3

50.

4. Éteres

Resultan de unir dos cadenas orgánicas mediante un átomo de oxígeno. Se pueden nombrar de dos formas diferentes:

a. Se nombran primeramente los dos radicales por orden alfabético seguidos de la palabra éter

Ejemplos

C

H

2

O

C

H

2

C

H

3

C

H

3

CH

2

O

CH

2

CH

3

CH

3

etilmetiléter

C

H

3

O

C

H

2

C

H

3

dietiléter

b. Se nombran también con el prefijo ─oxi interpuesto entre los radicales, colocando siempre en primer lugar al radical más sencillo

Ejemplos

C

H

2

O

C

H

2

C

H

3

C

H

3

CH

2

O

CH

2

CH

3

CH

3

metoxietano

C

H

2

O

C

H

C

H

C

H

3

C

H

3

CH

2

O

CHCH

CH

3

CH

3

etoxietano

c. En el caso de que alguno de los radicales tenga insaturaciones, se numerará dicho radical a partir del átomo de oxígeno

Ejemplos

O

C

H

2

C

H

2

C

H

3

O

CH

2

CH

2

CH

3

Etoxiprop-1-eno

Formula los siguientes compuestos:

51.dimetiléter

52.etoxibutano

53.metoxibenceno (fenilmetiléter)

54.metoxiprop-2-eno

55.etoxibut-2-ino

Nombra los siguientes compuestos:

C

H

3

O

C

H

C

H

2

56.

C

H

2

O

C

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

H

3

CH

2

O

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

57.

C

H

2

O

C

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

H

3

CH

2

O

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

58.

O

O

59.

C

O

H

C

O

H

60.

5. Aldehídos

C

H

2

C

H

O

C

H

3

CH

2

CHOCH

3

La función aldehído (Alcohol DEsHIdrogenaDO) la podemos considerar procedente de alcoholes primarios que han perdido un hidrógeno. Se caracterizan por llevar un grupo funcional que ha de ir siempre en un carbono terminal (primario), es decir, en el extremo de la cadena.

En fórmulas semidesarrolladas, el grupo aldehído se escribe abreviadamente ─CHO en vez de ─COH, porque podría haber confusiones con el grupo alcohol.

a. Se nombran cambiando la ─o de los hidrocarburos por la terminación ─al o ─dial si cada uno de los carbonos terminales de la cadena forman parte de un grupo aldehído

Ejemplos

C

H

2

C

H

O

O

H

C

CH

2

CHOOHC

propanal

C

H

2

C

H

O

C

C

H

CH

2

CHOC

CH

propanodial

b. La cadena empieza a numerarse por el extremo que lleva el grupo carbonilo

Ejemplos

C

H

C

H

O

C

H

C

H

2

C

H

3

CHCHOCH

CH

2

CH

3

butin-3-al

C

H

3

C

H

C

H

2

C

H

C

H

O

C

H

O

C

H

O

CH

3

CH

CH

2

CH

CHO

CHO

CHO

2-metilbuten-3-al

c. Cuando hay tres o más grupos funcionales aldehído en un compuesto, se emplea el prefijo formil para nombrar los grupos que están a modo de radicales. Además, se cogerá como cadena principal la más larga que empiece y termine en grupo funcional

C

H

C

H

O

C

H

3

C

H

3

CHCHOCH

3

CH

3

Ejemplos

2-formil-4-metilpentanodial

d. La función aldehído tiene preferencia sobre los alcoholes, éteres y las insaturaciones

Formula los siguientes compuestos:

61.propenal

62.metilbutanodial

63. 3-metilpenten-2-al

64. 2,4-diformilhexanodial

65. 2,3-dihidroxipropanal

Nombra los siguientes compuestos:

C

H

C

H

O

O

H

C

C

H

3

CHCHOOHC

CH

3

66.

C

C

H

O

O

H

C

C

H

3

C

H

3

CCHOOHC

CH

3

CH

3

67.

C

C

C

H

2

C

H

2

C

H

O

C

H

3

CCCH

2

CH

2

CHO

CH

3

68.

C

H

C

H

C

H

C

H

2

O

H

C

C

H

O

69.

C

O

C

O

70.

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

O

C

H

3

CH

3

CH

2

CH

2

COCH

3

6. Cetonas

C

H

2

C

H

C

O

C

H

2

C

H

3

CH

2

CHCOCH

2

CH

3

Al igual que los aldehídos, se caracterizan por llevar el grupo carbonilo, cuyo carbono ha de ser necesariamente secundario, es decir, unido a otros dos carbonos, pues si fuera primario sería aldehído

Se pueden nombrar de dos formas diferentes:

a. Cambiando la terminación ─o del hidrocarburo por ─ona, indicando con el número localizador más bajo posible la posición que ocupa el grupo carbonilo

Ejemplos

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

O

C

H

3

CH

3

CH

2

CH

2

COCH

3

pentan-2-ona

C

H

2

C

H

C

O

C

H

2

C

H

3

CH

2

CHCOCH

2

CH

3

pent-1-en-3-ona

b. Nombrando por orden alfabético los radicales unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra cetona

Ejemplos

C

H

3

C

H

2

C

O

C

H

2

C

H

O

CH

3

CH

2

COCH

2

CHO

metilpropilcetona

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

O

C

H

2

C

H

3

CH

3

CH

2

CH

2

COCH

2

CH

3

eteniletilcetona

c. Cuando la función cetona no es la principal, el grupo carbonilo se nombra como ─oxo. La función cetona tiene preferencia sobre los alcoholes, éteres e insaturaciones de los hidrocarburos, pero no sobre los aldehídos

Ejemplos

C

H

3

C

H

2

C

O

C

H

C

H

3

C

H

3

CH

3

CH

2

COCHCH

3

CH

3

3-oxopentanal

Formula los siguientes compuestos:

71.propanona (acetona)

72.pent-4-en-2-ona

73.dietilcetona

74.fenilmetilcetona

75.3,5-dihidroxipentan-2-ona

Nombra los siguientes compuestos:

C

H

3

C

O

C

H

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

H

3

CH

3

COCHCH

2

CH

2

CH

3

CH

3

76.

C

H

3

C

O

C

H

2

C

O

C

H

2

C

C

H

2

C

H

2

C

H

3

CH

3

COCH

2

COCH

2

CCH

2

CH

2

CH

3

77.

C

H

2

C

H

O

C

H

C

O

C

H

3

C

H

3

CH

2

CHOCH

COCH

3

CH

3

78.

C

O

H

O

C

OH

O

79.

C

H

3

C

O

O

H

CH

3

COOH

80.

7. Ácidos orgánicos

C

H

2

C

O

O

H

H

O

O

C

CH

2

COOHHOOC

Se caracterizan por llevar el grupo carboxilo en los extremos de la cadena, ya que al saturar dos valencias el oxígeno y una tercera por el grupo OH, sólo le queda al carbono una valencia libre.

a. Se nombran anteponiendo la palabra ácido a la del hidrocarburo del que proceden, cambiando la terminación ─o por ─oico

Ejemplos

C

H

2

C

H

C

O

O

H

CH

2

CH

COOH

ácido etanoico (ácido acético)

C

H

3

(

C

H

2

)

7

C

H

C

H

(

C

H

2

)

7

C

O

O

H

CH

3

(CH

2

)

7

CHCH

(CH

2

)

7

COOH

ácido propanodioico

C

H

O

H

H

O

O

C

C

H

O

H

C

O

O

H

CHOHHOOCCHOHCOOH

ácido propenoico (ácido acrílico)

C

C

O

O

H

C

H

2

C

H

C

H

2

C

H

3

C

H

3

ácido 9-octedecanoico (ácido oleico)

C

O

O

H

COOH

ácido dihidroxibutanodioico (ácido tartárico)

b. Dada la posición del grupo funcional (en los extremos de la cadena), es innecesaria su localización, ya que este grupo tiene preferencia sobre todos los grupos funcionales que vamos a ver. Por tanto, la numeración de la cadena empieza por el grupo carboxilo

C

H

2

C

O

O

H

C

O

H

C

H

2

H

O

O

C

C

O

O

H

CH

2

COOHCOH

CH

2

HOOC

COOH

Ejemplo

Ácido 2,2-dimetilpent-4-enoico

c. También se pueden nombrar los ácidos (en especial los derivados de ciclos) posponiendo el sufijo carboxílico al nombre del hidrocarburo que va unido al grupo carboxilo, o cuando el carboxilo está en una cadena lateral y no se considera como grupo principal

C

H

2

C

O

O

H

C

H

C

H

2

H

O

O

C

C

O

O

H

Ejemplos

C

H

2

C

O

O

H

C

O

H

C

H

2

H

O

O

C

C

O

O

H

CH

2

COOHCOH

CH

2

HOOC

COOH

ácido bencenocarboxílico (ácido benzoico)

C

H

2

C

O

O

H

C

C

H

2

C

H

2

C

H

3

CH

2

COOHC

CH

2

CH

2

CH

3

ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico (ácido cítrico)

d. Cuando el grupo carboxilo no se considera principal en un compuesto, también se puede nombrar con el prefijo carboxi─ precedido de un número localizador lo más bajo posible

Ejemplos

C

C

O

O

H

C

H

2

C

H

3

CCOOHCH

2

CH

3

ácido 3-carboxipentanodioico ó ácido propano-1,2,3-tricarboxílico

C

O

O

H

C

H

3

C

H

3

C

H

3

COOH

CH

3

CH

3

CH

3

ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico (ácido cítrico)

Formula los siguientes compuestos:

81.ácido metanoico (fórmico)

82.ácido butanodioico

83.ácido 2-metilpent-3-enoico

84.ácido 2-hidroxibencenocarboxílico (ácido salicílico, ácido o-hidroxibenzoico)

85.ácido ciclohexa-1,5-dien-1,3-dicarboxílico

Nombra los siguientes compuestos:

C

H

C

O

O

H

C

H

CHCOOHCH

86.

C

H

3

C

H

O

H

C

O

O

H

CH

3

CHOH

COOH

87.

C

H

3

C

O

O

K

CH

3

COOK

88.

H

C

O

O

A

g

HCOOAg

C

H

3

C

H

2

C

O

O

Ca

C

H

3

C

H

2

C

O

O

CH

3

CH

2

COO

Ca

CH

3

CH

2

COO

89.

C

H

3

C

O

O

C

H

2

C

H

3

CH

3

COOCH

2

CH

3

C

H

C

l

C

O

O

C

H

3

C

H

2

C

H

3

CHClCOOCH

3

CH

2

CH

3

90.

7.1. Sales derivadas de ácidos orgánicos

Son sustancias que se obtienen al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por cationes (metálicos). Se nombran cambiando la terminación ─ico (o bien ─oico) del ácido por ─ato, es decir, de la misma forma que en inorgánica.

Ejemplos

C

O

O

H

O

C

O

C

H

3

COOH

OCOCH

3

etanoato de potasio

C

H

C

l

2

C

O

O

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

l

CHCl

2

COOCH

3

CH

2

CH

2

Cl

metanoato de plata

C

C

H

2

C

H

C

O

O

C

H

2

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

3

CCH

2

CH

COOCH

2

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

propanoato de calcio

7.2. Ésteres

También son compuestos derivados de los ácidos, al sustituir el hidrógeno del grupo carboxilo por un radical hidrocarbonado, y se nombran como las sales, es decir, terminando en ─ato el nombre del ácido del que provienen y seguido del nombre del radical

Ejemplos

C

C

H

2

C

H

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

H

2

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

O

O

C

H

3

CCH

2

CHCH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

COOCH

3

etanoato de etilo

C

H

O

H

C

H

2

C

O

O

C

H

3

C

H

3

CHOHCH

2

COOCH

3

CH

3

2-clorobutanoato de metilo

C

O

O

C

H

3

C

H

2

C

H

3

COOCH

3

CH

2

CH

3

N

N

ácido acetilsalicílico (aspirina, ácido o-acetoxibenzoico)

Formula los siguientes compuestos:

91.metanoato de metilo

92. but-3-enoato de propilo

93.4-metilpentanoato de propilo

94.benzoato de metilo

95.but-2-enoato de metilo

Nombra los siguientes compuestos:

N

H

N

H

96.

N

H

H

NH

H

97.

N

H

H

H

NHH

H

98.

C

H

2

N

H

2

C

H

3

CH

2

NH

2

CH

3

99.

C

H

2

N

H

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

H

3

CH

2

NH

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

C

H

2

N

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

H

3

CH

2

N

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

100.

8. Compuestos orgánicos nitrogenados

8.1. Aminas

Son compuestos que se pueden considerar derivados del amoniaco, NH3, al sustituir uno, dos o los tres hidrógenos por radicales. Pueden ser primarias si se sustituye un hidrógeno, secundarias y terciarias

N

H

2

NH

2

C

H

N

H

2

C

H

3

C

O

O

H

N

H

2

C

H

2

C

H

2

O

H

NH

2

CH

2

CH

2

OH

N

C

H

3

C

H

3

N

CH

3

CH

3

amoniaco

amina primaria

amina secundaria amina terciaria

a. Se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo –amina. Si un mismo radical está repetido dos o tres veces, se anteponen al radical los prefijos di─, tri─. Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran por orden alfabético

Ejemplos

C

H

2

C

H

2

N

H

C

H

3

C

H

3

N

H

CH

2

CH

2

NHCH

3

CH

3

NH

etilamina

N

H

C

H

3

C

H

3

etilpropilamina

N

C

H

3

C

H

3

C

H

3

NCH

3

CH

3

CH

3

etilmetilpropilamina

N

N

N

H

2

C

H

2

C

H

C

H

2

NH

2

CH

2

CH

CH

2

fenilamina (anilina)

b. Cuando el grupo NH2 no es función principal, se nombra con la palabra amino (las aminas sólo tienen preferencia sobre los éteres y las insaturaciones)

N

H

2

C

H

3

C

H

3

NH

2

CH

3

CH

3

Ejemplos

ácido 2-aminopropanoico

C

N

H

2

O

C

H

3

C

O

N

H

2

C

H

3

CNH

2

O

CH

3

CONH

2

CH

3

2-aminoetanol

Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrógeno y no en otra posición, se antepone el prefijo N─ o bien N,N─; cuando la unión o sustitución se verifica en moléculas de amoniaco diferentes, se usa N,N’─ antes del nombre de los radicales

C

O

N

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

C

H

2

CONH

2

CH

2

CH

2

CHCH

2

Ejemplos

C

N

H

2

N

H

2

O

C

NH

2

NH

2

O

N,N─dimetilfenilamina

C

O

N

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

3

CONH

2

CH

2

CH

2

CH

3

N,N’-dimetil-1,2-etanodiamina

Formula los siguientes compuestos:

101.2-amino-3-metilpentano

102.propano-1,3-diamina

103.trietilamina

104.difenilamina

105.hexano-1,3,6-triamina

Nombra los siguientes compuestos:

106.

C

O

N

H

2

C

H

C

H

C

H

C

H

2

C

H

C

H

C

H

3

C

H

2

C

H

3

C

H

3

C

H

3

CONH

2

CHCHCHCH

2

CHCHCH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

C

H

3

C

H

O

H

C

O

N

H

2

CH

3

CHOH

CONH

2

107.

C

H

C

H

C

O

N

H

2

C

H

3

CHCH

CONH

2

CH

3

N

H

2

C

O

C

O

N

H

2

NH

2

CO

CONH

2

108.

C

N

CN

C

N

C

H

3

C

H

3

C

N

CNCH

3

CH

3

CN

C

O

N

H

2

C

H

2

N

C

CONH

2

CH

2

NC

109.

C

N

CN

C

H

2

C

N

C

H

2

C

H

2

C

H

3

CH

2

CNCH

2

CH

2

CH

3

110.

8.2. Amidas

Son compuestos que se obtienen por eliminación intermolecular del grupo —OH del ácido carboxílico, —COOH, y un hidrógeno de las aminas —NH3, quedando el radical amida CONH2. Se nombran sustituyendo la terminación oico del ácido del que proceden por la terminación amida. Las amidas tienen prioridad sobre los aldehídos, cetonas, alcoholes, aminas, éteres e insaturaciones de los hidrocarburos

C

H

C

N

C

H

C

H

N

C

C

H

3

C

H

3

C

H

3

CHCNCHCHNC

CH

3

CH

3

CH

3

Ejemplos

etanamida

C

H

C

N

C

C

H

2

C

H

C

H

2

C

H

C

H

2

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

3

CHCNCCH

2

CH

CH

2

CHCH

2

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

pent-4-enamida

C

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

C

N

CH

2

CH

2

CH

2

CH

CN

metanodiamida (urea)

Formula los siguientes compuestos:

111.metanamida

112.propanamida

113.3,3-dimetilhex-5-inamida

114.N-metiletanamida

115.benzamida

Nombra los siguientes compuestos:

C

N

N

C

C

N

CNNC

CN

116.

C

H

3

N

O

2

N

O

2

O

2

N

CH

3

NO

2

NO

2

O

2

N

117.

C

H

3

C

H

2

N

O

2

CH

3

CH

2

NO

2

118.

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

H

3

119.

C

H

2

C

H

2

C

H

C

H

120.

8.3. Nitrilos

C

H

3

1

C

H

2

2

C

H

3

C

H

2

4

C

H

3

5

C

H

3

CH

3

1

CH

2

2

CH

3

CH

2

4

CH

3

5

CH

3

Se caracterizan por llevar el grupo

, cuyo carbono ha de ser primario. Se pueden considerar derivados del cianuro de hidrógeno, HCN, al sustituir el átomo de hidrógeno por un radical

a. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal

Ejemplos

C

H

3

10

C

H

2

9

C

H

2

8

C

H

2

7

C

H

2

6

C

H

2

5

C

H

4

C

H

3

C

H

2

3

C

H

2

2

C

H

3

1

etanonitrilo

b. Si la cadena principal contiene funciones que priman sobre el grupo —CN (ácidos, ésteres, amidas, aldehídos y cetonas), se nombran con el prefijo ciano—, aunque también se admite la denominación cianuro de (radical)

Ejemplos

C

H

3

5

C

H

2

4

C

H

3

C

2

C

H

3

1

C

H

3

C

H

3

C

H

3

CH

3

5

CH

2

4

CH

3

C

2

CH

3

1

CH

3

CH

3

CH

3

cianopropanamida

C

H

3

5

C

H

2

4

C

3

C

2

C

H

3

1

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

2

C

H

3

CH

3

5

CH

2

4

C

3

C

2

CH

3

1

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

C

H

3

10

C

H

2

9

C

H

2

8

C

H

2

7

C

6

C

5

C

H

4

C

H

3

C

H

2

3

C

H

2

C

H

2

1

cianuro de fenilo

c. El hidrógeno del cianuro de hidrógeno, HCN, puede ser sustituido por un metal

Ejemplos

cianuro sódicoNaCN

cianuro cálcicoCa(CN)2

Formula los siguientes compuestos:

121.propanonitrilo

122.butanodinitrilo

123.3,3-dimetilbutanonitrilo

124.cianuro de propilo

125.cianuro de 2-metilbut-3-enilo

Nombra los siguientes compuestos:

C

4

C

H

2

3

C

2

C

H

2

1

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

5

C

H

3

8

C

H

7

C

H

6

C

4

CH

2

3

C

2

CH

2

1

CH

2

CH

2

CH

3

C

5

CH

3

8

CH

7

CH

6

126.

C

H

2

1

C

2

C

H

3

C

H

4

C

5

C

H

6

C

H

3

C

H

3

C

H

2

C

H

3

127.

C

H

2

C

H

2

C

H

2

128.

C

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

129.

C

H

3

C

1

C

H

2

3

C

H

2

4

C

H

2

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

CH

CH

CH

CH

CH

CH

130.

8.4. Nitroderivados

Son compuestos que se pueden considerar como derivados de hidrocarburos por sustitución de un hidrógeno por el grupo —nitro, —NO2. El nitrógeno va unido directamente a un carbono de la cadena. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el prefijo nitro— indicando con un localizador el lugar que ocupan en la cadena o anillo

Ejemplos

nitroetano

1

C

H

3

C

H

2

C

H

3

2-metil-1,3,5-trinitrobenceno (2,4,6-trinitrotolueno, trilita, TNT)

ORDEN DE PRIORIDAD DE LOS GRUPOS

ácidos > ésteres > amidas = sales > aldehídos > cetona > nitrilos > alcoholes > aminas > éteres > insaturaciones e hidrocarburos saturados. Los derivados halogenados no entran en esta secuencia porque nunca son función principal para establecer la cadena principal o el sentido de numeración de la misma

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Formulación y nomenclatura orgánica2www.fisicayquimica.com

1

C

H

3

C

H

2

C

H

3

C

H

3

1

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

C

H

2

C

H

2

C

H

3

CH

2

CH

2

CH

3

C

H

2

C

H

3

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

C

H

2

C

H

3

C

H

2

C

H

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CCH

2

CH

3

CH

2

CH

3

C

H

3

C

H

C

H

2

C

H

C

C

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

H

2

C

H

3

C

H

2

C

H

3

CH

3

CH

CH

2

CH

C

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

C

H

3

C

H

2

C

C

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

3

CH

3

CH

2

CCCH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

C

H

2

C

C

H

C

H

2

C

H

3

CH

2

C

CHCH

2

CH

3

C

C

C

H

2

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

C

CH

2

CHCHCHCHCHCH

3

CH

3

CH

3

C

H

2

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

2

CH

C

H

C

H

CH

C

H

2

C

C

C

H

2

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

H

3

CH

2

C

CCH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

C

H

C

C

H

C

C

H

C

C

H

3

C

H

3

C

H

3

CH

C

C

H

C

CH

C

CH

3

CH

3

CH

3

C

H

3

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

3

CH

3

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

C

H

2

C

C

H

C

H

C

H

C

H

2

C

H

3

C

H

2

C

H

3

C

H

3

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

H

3

CH

2

C

CH

CH

CH

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

C

H

C

l

C

H

3

C

H

2

C

H

3

C

H

C

l

C

H

3

C

H

2

C

H

C

l

2

C

H

2

C

H

C

H

C

l

C

H

B

r

C

H

2

C

H

2

I

CH

2

CH

CHClCHBr

CH

2

CH

2

I

C

C

l

H

2

C

C

l

C

H

C

H

2

C

l

F

F

F

F

FF

H

B

r

C

C

C

H

C

H

2

C

H

3

HBrCC

CHCH

2

CH

3

C

H

3

F

CH

3

F

C

H

2

C

H

C

H

C

H

C

B

r

CH

2

CH

CHCH

CBr

C

H

3

C

H

2

O

H

C

H

2

O

H

C

H

2

C

H

2

O

H

C

H

2

O

H

C

H

O

H

C

H

2

O

H

C

H

2

O

H

C

H

2

C

C

H

O

H

OH

C

H

C

H

C

H

C

H

C

C

H

O

H

CH

CH

CH

CH

C

CH

OH

C

H

3

C

H

O

H

C

H

O

H

C

H

2

C

H

3

C

H

2

O

H

C

H

2

C

H

C

H

C

H

C

H

3

C

H

3

CH

2

OHCH

2

CH

CHCH

CH

3

CH

3

O

H

OH

C

H

C

C

H

O

H

C

H

C

H

C

H

3

C

H

2

O

H

C

H

C

O

H

C

H

C

O

H

C

H

C

C

C

H

2

C

H

3

C

H

2

C

H

3

C

H

3

O

C

H

2

C

H

3

C

H

2

O

C

H

2

C

H

3

C

H

3

CH

2

O

CH

2

CH

3

CH

3

C

H

2

O

C

H

C

H

C

H

3

C

H

3

CH

2

O

CHCH

CH

3

CH

3

O

C

H

2

C

H

2

C

H

3

O

CH

2

CH

2

CH

3

C

H

3

O

C

H

C

H

2

C

H

2

O

C

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

H

3

CH

2

O

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

C

H

2

O

C

H

2

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

H

3

CH

2

O

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

CH

3

O

O

C

O

H

C

O

H

C

H

2

C

H

O

O

H

C

CH

2

CHOOHC

C

H

2

C

H

O

C

H

3

CH

2

CHOCH

3

C

H

2

C

H

O

C

C

H

CH

2

CHOC

CH

C

H

C

H

O

C

H

C

H

2

C

H

3

CHCHOCH

CH

2

CH

3

C

H

3

C

H

C

H

2

C

H

C

H

O

C

H

O

C

H

O

CH

3

CH

CH

2

CH

CHO

CHO

CHO

C

H

C

H

O

C

H

3

C

H

3

CHCHOCH

3

CH

3

C

H

C

H

O

O

H

C

C

H

3

CHCHOOHC

CH

3

C

C

H

O

O

H

C

C

H

3

C

H

3

CCHOOHC

CH

3

CH

3

C

C

C

H

2

C

H

2

C

H

O

C

H

3

CCCH

2

CH

2

CHO

CH

3

C

H

C

H

C

H

C

H

2

O

H

C

C

H

O

C

O

C

O

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

O

C

H

3

CH

3

CH

2

CH

2

COCH

3

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

O

C

H

3

CH

3

CH

2

CH

2

COCH

3

C

H

2

C

H

C

O

C

H

2

C

H

3

CH

2

CHCOCH

2

CH

3

C

H

2

C

H

C

O

C

H

2

C

H

3

CH

2

CHCOCH

2

CH

3

C

H

3

C

H

2

C

O

C

H

2

C

H

O

CH

3

CH

2

COCH

2

CHO

C

H

3

C

H

2

C

H

2

C

O

C

H

2

C

H

3

CH

3

CH

2

CH

2

COCH

2

CH

3

C

H

3

C

H

2

C

O

C

H

C

H

3

C

H

3

CH

3

CH

2

COCHCH

3

CH

3

C

H

3

C

O

C

H

C

H

2

C

H

2

C

H

3

C

H

3

CH

3

COCHCH

2

CH

2

CH

3

CH

3

C

H

3

C

O

C

H

2

C

O

C

H

2

C

C

H

2

C

H

2

C

H

3

CH

3

COCH

2

COCH

2

CCH

2

CH

2

CH

3

C

H

2

C

H

O

C

H

C

O

C

H

3

C

H

3

CH

2

CHOCH

COCH

3

CH

3

C

O

H

O

C

OH

O

C

H

3

C

O

O

H

CH

3

COOH

C

H

2

C

O

O

H

H

O

O

C

CH

2

COOHHOOC

C

C

O

O

H

C

H

2

C

H

C

H

2

C

H

3

C

H

3

C

O

O

H

COOH

C

H

2

C

O

O

H

C

O

H

C

H

2

H

O

O

C

C

O

O

H

CH

2

COOHCOH

CH

2

HOOC

COOH

C

H

2

C

O

O

H

C

H

C

H

2

H

O

O

C

C

O

O

H

C

H

2

C

O

O

H

C

C

H

2

C

H

2

C

H

3

CH

2

COOHC

CH

2

CH

2

CH

3

C

C

O

O

H

C

H

2

C

H

3

CCOOHCH

2

CH

3

C

O

O

H

C

H

3

C

H

3

C

H

3

COOH

CH

3

CH

3

CH

3

C

H

C

O

O

H

C

H

CHCOOHCH

C

H

3

C

H

O

H

C

O

O

H

CH

3

CHOH

COOH

C

H

3

C

O

O

K

CH

3

COOK

H

C

O

O

A

g

HCOOAg

C

H

3

C

H

2

C

O

O

Ca

C

H

3

C

H

2

C

O

O

CH

3

CH

2

COO

Ca

CH

3

CH

2

COO

C

H

3

(

C

H

2

)

7

C

H

C

H

(

C

H

2

)

7

C

O

O

H

CH

3

(CH

2

)

7

CHCH

(CH

2

)

7

COOH

C

H

2

C

H

C

O

O

H

CH

2

CH

COOH

C

H

3

C

O

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C

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