����� ������� � ���� ��������� ������ ��� � � �� ����� � ������� ������ ��� ������� �����
���� ������� �� ��������� ������ �� ��� �������� ����� �������� ��������
H2SO4, calore
CH3
CH3
CH3
(a)
OH
CH3 CH3
CH3
Br2, H2O, NaCl Br
Cl
+ altri prodotti(b)
��� ����� ����� ������ � ������������ ����� ������� �������� �� ���
��� OHCH3
CH3
CH3 A−
H A −H2O
+H2O
CH3
CH3
CH3
OH2+
+
CH3
+
carbocatione 2°
carbocatione 3°
migrazionedi un anione
metilico
H
CH3
CH3 A−
CH3
+
CH3
CH3
CH3 HA
CH3
CH3
��++ Br
+Br −Br
poi,
+Br
−Cl
Br
Cl
Br
��� ����������� ��� ����� ������� �!� �� "��� �� #�������$ �#������� ����� ���������� ��������
+Br
−ClCl
Br
%� ������� ���������������� �!� �� "��� �� ������� �������� �������� �� ����������� ��� ���� �� �� ��� �����
++Br −Br +
Br
trans-1,2-Dibromociclopentano racemico
Br
Br Br
& �� ��������������������� ���������� �!� �� "��� ���� ������� ������������ ������� ���� ��� ���� �� ��#���
+OH2
Br
++
Br H2O +
+OH2
Br
A−
++
OH OH
Br Br
HA
trans-2-Bromociclopentanolo racemico
���� ����� ����� �� �������� ����� �$ ���$ ������
��� �'��( ���)
Cl
H
H
Cl
C C
Cl
H
Cl
H
C Co(b)
��� �'(% �'(��
��� �'��( �� ������� ��� ��� �'(��
���� %� ����� ������� �� *+( �$ , - ������ #���� �� .+( �$ , �) - ����� ������������ �������� �� �� ��� �� ������ �!����� ��� ����� ������� �� ����� ������������� �������� ��� ��� �������
/� ��$ ������� �!� ����� ������ �� *+( � ������ �� ������� ����� ��� �������� ������� ��� � ������ �� ���� �������� �� ������ ������ �� ����� � ������ ������������� �#���� ������ ��� .+(� %� ����� �� ���� ���� ����� ������ ������� �� ����� �� ������������� ������ �!� *+( ������� ��� �������� ����� �������� ������ .+( !� ������������ ���������� ���������
� ����� ������� � ��� ���� � 012�22�,2�,�����)
���� ��� ���� �$ ����������� ����� ���� �� ����� ��� ����������
�� %� ��� ������������� ��� ���� ��� ���$ �� ������ ����� ����� �� ������ ��#���� ������
��� ��� � ������������ �� ����� ���� "�������$ �� ������ ��� ������ �����3������ �� #���� ����� ������� � #����� �������� �� ������ ��� ������
��� ��(
�� /� ��� ���$ ������ �4,5� ��� ���� ����� �� �,0 65���� % ������ ������� ��� ��������� ��� ���� �������� ������������
������� �!� ���� ���������� ��� ��� ����� ������� �� �������� ���������� � �����������
���� /� ��� � �������� �����
�'���'� �'(�'��� �'�
��'��
����!���� �� ������ ��������!���� �� ������ �������!���� �� ������ ���7���� �������
� () 89
, -
� 14 89
� 6) 89
� ,6 -
� 40 89
� (2 89
� )) -
/������� �������� ����� �������� �""�������� "����� ����� ���� ����� ��������������
��� �� ����!���� ��� ������ ���� �� �'���'�� �$ ����� ������� � #����� ��
�'(�'���
�� �� ����!���� ��� ������ ��� �� �'���'�� �$ ������� ������� � #����� ��
�'���'�
��� %� ����� ������� �� �'(�'��� �$ ������� ������� � #���� �� �'���'��
:���� �� ��""������ �������� �� ������� �� ������� ��� ������� ������� ����� ��������� ���������� � � � ���� ������ �'�
��'���
C C
H H
H Cl Cl
C C
H H
H+
−
A B
��� ��� �� ��� ������� ������� �������� �� � �� ������ ���� �� �'���'���
����"���� �� �������� ��������� �� ���� ������ � #����� �$ ���$ ��� ��� ;;����� �������������� �������� �� �'(�'�����
�� %� ������� ������� �������� �� � ��"������ �� �������� ��������� �� ������ ��������� �� ���� ������ ����������� �� �'�
��'��� �!� ��� #����� ������������� ���$ ���� ��� ������ ���� ;;����� �������� �� �'�
��'��
� 012�22�,2�,�����) ����� ������� � ��� ���� �
��� �� ��""������ �� ������������ ���$ "� �<$ �!� �� ������ ��������� �������� �� ���������������������
C Cl +δ –δ
����� �""��� ������ #���� ��� ���� �� ����� �� ���� �� �'(�'����
ClCH3CH2 = 2,05 D +δ –δ
μ
%� �'(�'���� ����� �� �� ������� �� � �������� ����� �� ����� ���� ������������� ��� ������ ���� � ��� ���� ��""������ �� ������������ ���$ � =��� � ���� �� ��������� ������� �� ����� ���""��� � �� ���� ��""������ �� ������������ ���$ ��������� ������� �� �����
��� ������� ��� ��� ������� ��� �� >���������? �� "����� ����� ���� ������%������� �� ��������� �� ������� ��������� � #����� ���� ����� ����������
CH3(CH2)11CH2Br A (C15H28)
B (C15H27Na)
C (C23H44) muscalure (C23H46)H2, Ni2B (P-2)
1-bromoottano
NaNH2
NH3
HC CNaliq.
B = CH3(CH2)11CH2C CNa
C = CH3(CH2)11CH2C CCH2(CH2)6CH3
A = CH3(CH2)11CH2C CH
CH3(CH2)11CH2
C C
H H
CH2(CH2)6CH3Muscalure =
��� /��� ��� �� ��������� ��� ������������ ��� � (���"������������ � ��������� � ��������� ������� �� ��� ������������� �� �� ����������� �� ������� ��� ������������������ ��� "��� ��������@ ������� ���������� ��������� ����������� ������ ���"��� ���� %� ��� � #���� �������� ���� ������ �� ����������� �� � #���� ���
C C
CH3
C6H5
C6H5
CH3
A (E)-2,3-Difenil-2-butene
C C
CH3
C6H5C6H5
CH3
B (Z)-2,3-Difenil-2-butene
� ����� ������� � ��� ���� � 012�22�,2�,�����)
������������� ���������� ���������� �� ������ ��� �������� ��� ���� ���� "���������� ����� ����
(per addizionesu una faccia)
un composto meso
HC
CH3C6H5
HC
(per addizionesull’altra faccia)
HC
CH3
C6H5
HC
CH3C6H5
H2
Pd
(Z )
C6H5 CH3
C
C
CH3C6H5C6H5
CH3
���������� ��� �� ������ ��������� �� ���� ���� "������� �� ��� ������� ���������
H2
Pd+
(E) (per addizionesull’altra faccia)
(per addizionesu una faccia)
HC
CH3C6H5
HC
CH3
C6H5
HC
HC
C6H5 CH3
CH3 C6H5
C
C
CH3C6H5
C6H5
CH3
enantiomeri in miscela racemica
���� �� "����� �� �� �������� ��� �$ �1'�,� ��� ����������� ���������� � �� �� ������� ��1'���� ��� ���������� � "���� �� A7�B) ������ �� ������� ����� �� �� ���� ��� ��1'��B��� ��� ������������ �� A7�B) �� ������� ����� ������ �� �����"������� �������� �� ������ ������� �� "��� ��� ��������� � (����������������������� ��� �� ��������� ���������� ������� �� ��������� ��� � ������ ����
Acido 1,3-ciclopentanodicarbossilico
HO2C CO2H
%� ��� ���� "����� �������� �� � � �� �� ����� �� ����������� � �� ��$ ����������!� � ������� ��� ������ � �� ���� ������ �� ������� ��� �������� %� ��� �� ������������������� �������� �� A7�B) ������ �� � ���� ��� ������!����� �� ��$ ��������� ��������� �� ��
(1) KMnO4, OH −, calore
(2) H3O+ CO2HCO2H
=CO2HHO2C
Acido meso-1,3-ciclopentano-dicarbossilico
A
� 012�22�,2�,�����) ����� ������� � ��� ���� �
%� ����� � �$ �� �����C�����D����� � �$ �� �������
A B
H2
cat.
AC
KMnO4, OH −
a freddo insoluzione diluita
OHOH
HH
/� ��� �!� ���!� � �$ �� ����� ����
���� ������� ��� ����� � ���������� #�������� ���� �������� ������ ���������������� ��� ������� ��� ������� ��� �������� ������� �.� �$ ��������� �������� �������� ��������� ����� ����� ���������� ��� ��������
��� ��*����
�� ������*�����
��� ��������*�����
��� ��*�����
��� � (�*��������
�"� ��*������
��� ��*������ ��� "��� ���������
�!� ��� (���� (�-�������
��� ��� (��� � ��� (���� (�-������� ��� "��� ���������
�E� ����� (�*�������
�F� �����*����������
���NaNH2
NH3 liq.
CH3I
��H2
Ni2B (P-2)
[da (a)]
���Li
NH3 liq.
[da (a)]
����� ������� � ��� ���� � 012�22�,2�,�����)
���(1) NaNH2
(2) CH3Br
terz-BuOKterz-BuOH,
calore
H2
Ni2B(P-2) o(1) Na, NH3 liq.
(2) NH4Cl HBr
o
Br
���
[da (d)]
Br
Br
NBSCCl4
(CH3)3COK
(CH3)3COH
�"�[da (d)]
HBrROOR
Br
���
Br
[da (d)]
[da (b) o (c)]
HBrin assenza
di perossidi
Br
oppure
oppure
HBrin assenza
di perossidi
�!� Br2
CCl4(addizione anti)[da (c)]
(vedi par. 8.13*)Br
BrH
H
CH3
CH3
un composto meso(2R, 3S )
G /� ��� :�H� I��!�� /���� ����� *� +�J!�� ��� ��� �������� ����� ������� �������� ������ �������� ������� ��������� K����!���� *���� �,,2�
� 012�22�,2�,�����) ����� ������� � ��� ����
���Br2
CCl4(addizione anti)
una forma racemica
[da (b)](2R, 3R)
Br
BrH
H
CH3
CH3
(2S, 3S )
Br
Br
H
HCH3
CH3
�E�
oppure
(1) OsO4
(2) NaHSO3(addizione sin)
(vedi par. 8.16*)
[da (b)] OHOH
HH
CH3 CH3
O
R OOH(1)
(addizione anti)
(vedi par. 11.15*)
[da (c)]OHOH
HH
CH3 CH3
calore
�F�HOAc
(vedi par. 8.19*)
Br
���� �� ��������� ��� ����������� ������ ��� ����������� �� ����� ��"����� �6'��*�� -� #���� ����� �� ������� 7������ ��� �� ����� ���������� ��������� ����� ������� �� ������� ��� �������� ������� �.� �$ ��������� �������� �������������� �� ����� ���������� ��� ��������
��� ��7������������
�� ��7������������
��� (�7������������
��� (�7�����������
��� ��*���(����������
�"� ������(����������
��� �����������������
�!� ��%��(����������
O
CH3CCH3 e CH3CH
O
(i)
O
(CH3)2CHCH(j)
G /� ��� :�H� I��!�� /���� ����� *� +�J!�� ��� ��� �������� ����� ������� �������� ������ �������� ������� ��������� K����!���� *���� �,,2�
� ����� ������� � ��� ���� � 012�22�,2�,�����)
(vedi par. 10.6*)Br2
hv, calore
Br
���Br CH3CH2ONa
CH3CH2OHcalore
�� H2O
[da (a)]
OH
���
OH
(1) BH3:THF
[da (a)]
���
Br[da (a)]
HBrROORcalore
terz-BuOKterz-BuOH
Br2
CCl4
3 NaNH2
caloreBr
Br
Na
���[da (d)]
HBrROORcalore
Br
�"�
Cl[da (d)]
HCl
���
[da (a)]
HClCl
G /� ��� :�H� I��!�� /���� ����� *� +�J!�� ��� ��� �������� ����� ������� �������� ������ �������� ������� ��������� K����!���� *���� �,,2�
� 012�22�,2�,�����) ����� ������� � ��� ���� �
�!�
[da (e)]
NaIacetone
SN2Br I
���(1) O3
(2) Zn, HOAc[da (a)]
O
H
O
�E�(1) O3
(2) Zn, HOAcO
[da (d)]HH
O
H
����� L� ����� ��� �� "����� �4'�) �������� �� ��� ��� ���� ��� ������ ��"����� �4'�(��� � � � �� -� ���� �������� � � � ������ �� ��������������� �������� �� ��� �� ����� ��� "����� �� ���!���� %����� � ������� ��� ����� ���!��� ��4'���� ������������� �� �������� :������� �� '�� �� ������ �� ����� ���!� �$ �� ����� ��� � ��� :������� �� ������� �� ����� ����� � �� �� ���� �������� ������ ��� ����� � �� ����� �� �� ������� �� ��������� ��� � ������ ����
ClCl2
hv, calore
ACl
C (racemo)
Cl
DB
+ +
� �� ������ �� ��������������� ����!�M �� �������� ���� �� ������ �� �@ � � ��������� �� ��� ��� ��������������� ��� ������ �� �������
H2
Pt
EtONa
EtOHCl
C
Cl1) Mg, etere
2) H3O+
+ Cl−
E
HCl
E
F G
A
Cl
D
H+
+ Cl−
+
� ����� ������� � ��� ���� � 012�22�,2�,�����)
����� %� ����� � ��)'4� �������� �� ������ �� �������� �� ������ ��� ������������� ��� ���� �� ����� %� ����� � �������� �� *�� �� ���) � A7�B) ��#��� ������� %N ��� �� ����� ���������� ����� ������ ��� ��,,��(,, ����� ��� ������������ ������ � .��* ���� ��� ������������� � �� �� ���� �� � ��)'2�� :������� � ��B�B) � �� �� .�'/B( �� ������ � ��)'�,B��� %� ����� � �� ��$ ������ ������������� �� ��������� ��� ������ ����
nessun assorbimento IRnella regione 2200–2300 cm−1.,
(1) OsO4
(2) NaHSO3
A
B C
H2, Pt
H2 Ni2B (P-2)
(ossidrilazione sin)
(un composto meso)
OH
CH3CH3
HO
HH
����� :������� �� ����� ����� (��������� �� ���� �� ������ �� ������ �� ���"��� �� ������������ �� "������� ��� �������������� 8���������� �������������� �� ��� ����� ��� "��� �����������!� ��� � (��������� ������ �������������� ������� ��� ���������� �������������� ��� ����������
�� ����������� �� ���� � ���!���� ��� ���������� ������������� ����� ���� �� ���
C
Br
BrCH3
CH3
H
H
C
I−
meso-2,3-Dibromobutano
CH
H
CCH3
CH3
CCH3
H
CCH3
H
CCH3
HC
CH3
H
IBr+
trans-2-Butene
Br
BrH
CH3
H
C
I−
(2S,3S)-2,3-Dibromobutano
IBr+
cis-2-Butene
(2R,3R)-2,3-Dibromobutano
Br
Br
C
I−
CH3
HCH3
IBr+
cis-2-Butene
CCH3
CH
� 012�22�,2�,�����) ����� ������� � ��� ���� ��
����� �� ��������������� ��� ����� �������� ����"�������� �� ���� �������� �� ��� �� ����� ���� ������������� ����"���������� 8���������� �� ��������������� �� ��� ����� ��� "��� �����������!� ������ �������� ����"�������� ������ � ��������� ����"���������� ������� ��� ���������� ������� ����������
�� ����������� �� ���� � ���!���� ��� ���������� ������������� �� �' � �*��
(E )-1-Bromo-1,2-difeniletene
BrBr
H
C
EtO−
HC6H5 C
C6H5
meso-1,2-Dibromo-1,2-difeniletano
(Z )-1-Bromo-1,2-difeniletene
(2R,3R)-1,2-Dibromo-1,2-difeniletano
BrBr
H
C
EtO−H
C6H5 CC6H5
CC6H5
Br
CC6H5
H
CH
Br
CC6H5
C6H5
8��!� �� ��� (���� �������� ����"�������� ���� ���� "������� ���� ��������� ����"��������� �� ��� ����������� �����
����� +����� �� ��������� ��"��������� ��� ����� ���������� �!� �� "��� #�������������������������� �������� �� ������� ��� �������� ��������� %������� �� �� ������� ������ �� "��� ���������
��� *�� ���)
�� B�B) �� .�'/B( ��#��
��� �4'6�B(' �� '(BO '�B
��� *'(�:'+ �� '�B� B'�
��� '��B8��� �� :'+�'�B �� .�*') B'3
�"� *�� '�B
��� %��
�!� B( �� K� 'B8� ��� �$ ���!����� �� ��������� ��"����������
��� -� ��
�E� *-(�:'+ �� �'(�B�:
�� ����� ������� � ��� ���� � 012�22�,2�,�����)
%� ����� �� ��������� �������� �� ����� ����������� ������ ����� ��� ��������#���������
���
Br
Br
HC(CH3)3
+ enantiomeroin miscela racemica
��������� ���� �� ��@ ��� ���� 2��(G�
��
H
OHC(CH3)3
+ enantiomeroin miscela racemica
OH������������� ���@ ��� ���� 2��4G�
���
HC(CH3)3
+ enantiomeroin miscela racemica
OH
OH
������������� ����@ ��� ���� ����6G�
���
H
H
OHC(CH3)3
+ enantiomeroin miscela racemica
��������� ��� �����7��F ��F �� ' � B'@ ��� ���� 2�0G�
���
OH
C(CH3)3��������� �� 7��F ��F �� ' � B'@ ��� ���� 2�4G�
G /� ��� :�H� I��!�� /���� ����� *� +�J!�� ��� ��� �������� ����� ������� �������� ������ �������� ������� ��������� K����!���� *���� �,,2�
� 012�22�,2�,�����) ����� ������� � ��� ���� ��
�"�
HC(CH3)3
+ enantiomeroin miscela racemica
OH
Br
��������� ���� �� *� � B' �� ���������� ��������� ���������� ��� ��������� ���$ ������ �!� ��"��� ���� ��� ���� ���������@ ��� ���� 2��)G�
���
HC(CH3)3
+ enantiomeroin miscela racemica
Cl
I
��������� ���� ����� 7��F ��F �� % � ��@ ��� ���� 2��(G�
�!�O
OH
���
DC(CH3)3
+ enantiomeroin miscela racemica
D
H
��������� ��� ��� �������@ ��� ���� 1��68G�
�E�
T
C(CH3)3
+ enantiomeroin miscela racemica
D
H
��������� ��� �����7��F ��F �� - � B ��
B ������� �� : ����� ������@ ��� ���� 2���G�
G /� ��� :�H� I��!�� /���� ����� *� +�J!�� ��� ��� �������� ����� ������� �������� ������ �������� ������� ��������� K����!���� *���� �,,2�
�� ����� ������� � ��� ���� � 012�22�,2�,�����)
���� +����� �� ��������� ��� � ������ ����
H2O2, OH−
EtO−/EtOH
BH3:THFBr
CH3CCH2CH2CH3
CH3
A (C6H12) prodotto principale
B (C6H13)2BH C (C6H14O)
A CH3C CHCH2CH3
CH3
= C CH3CHCHCH2CH3
CH3
=B = BH
OH2
CH3CHCH
CH3
CH2
CH3
���� ������(���������������� �$ ������� ������������� �� � �������� �������� � ��������� ��� � ������ �� �������� ��� ������������ "��������� /��� ��� �� "����� ����������� ��� ����� � �������� �� �������� "������ � �������� �� �������� "������ �$���������� ���� ��
��� *�� ���)�� '� ��
��� B�B) �� .�'/B(
��� *'(�:'+ �� '�B� B'3
��� '��B8��� :'+3'�B �� .�*') B'3
�"� 7�������"����� �� ������� �� '(BO '�B
��� % �������� ������ �� ��� �� ������������� &��� ��������� ��""������ ����������� ���������� � �� ������� ��� ������������ "��������� B��� "������ ����$ �������������� ��
Br2
CCl4
diastereomeri
(otticamente attivo)
+
(otticamente attivo)
CH2Br
CH3
C C
CH3CH2
Br
H H
CH3
C C
CH3CH2
Br
H
H
CH2Br
(R)-3-Metil-1-pentene
CH2CHCH3CH2
CH
CH3
�� /� "��� �� �� ����� ��!����� � #����� ���������� ������ �
H2
PtCH2CHCH3CH2
CH
CH3
(otticamente inattivo)
CH3CH2
CH
CH3
CH2CH3
� 012�22�,2�,�����) ����� ������� � ��� ���� ��
��� /� "���� ��� ������ ��� �� ������������ ��������� �� ��� "������ �������� �����#���� ���������� ���� ��
(1) OsO4
(2) NaHSO3
diastereomeri
(otticamente attivo)
CH3 OH
CH2OHCH3CH2
C CH H
(otticamente attivo)
+CH2CHCH3CH2
CH
CH3 CH3 OH
CH3CH2
C CHH
CH2OH
��� /� "��� �� ����� ���������� ���� �
(otticamente attivo)
(1) BH3: THF
(2) H2O2, OH−
CH2CHCH3CH2
CH
CH3
CH3CH2
CH
CH3
CH2CH2OH
��� /� "���� ��� ������ ��� �� ������������ ��������� �� ��� "������ �������� �����#���� ���������� ���� ��
(1) Hg(OAc)2, THF-H2O
(2) NaBH4, OH−
diastereomeri
(otticamente attivo) (otticamente attivo)
+
CH3 OH
CH3CH2
C CHCH3
H
CH3 OH
CH3CH2
C CHH
CH3
CH3CH2
CH
CH3
CH2CH
�"� /� "���� ��� ������ ��� �� ������������ ��������� �� ��� "������ �������� �����#���� ���������� ���� ��
diastereomeri
(otticamente attivo)
CH3 OH
CH2OHCH3CH2
C CH H
(otticamente attivo)
CH3 OH
HCH3CH2
C CH CH2OH+
(1)
(2) H3O+, H2O
O
COO−
CO2HMg 2+
2
CH3CH2
CH
CH3
CH2CH
� ����� ������� � ��� ���� � 012�22�,2�,�����)
����� %� ������ ��2'�6��� ������ �� "��� ��������� %� �������� �������� ��M ��*��P���) ��M �� A7�B) ������ �� ��#��� :������� � �� ������� �� ����� ����� ��������� �����������"��������������������������������������"�� �����������"�����������%����������������"������!���"������2'�4���"��������$ ��������������"����������� �!� ��$ ������ ������� �� "������ � �� ��� �� ��$ ������ ������� :������� � �������� �� ��� �� ����� �� ������ � ��2'�)�� ������������� �� � �� ������ ��� ������������� ���� ��� �������� ��� ������� ��� ���������� �� ���� � ���� ������ ���� ��
OO
CH3CCH2CH2CH2CH2CCH3
������� �� ��������� ��� � ������ � � � � � ��������� � ������ ��� �������������!������
CH3
Cl
H
CH3
enantiomeroA
(1) Mg, etere(2) NH4
+, H2O+
+
CH3
CH3
H
H
(un composto meso)C
CH3
H
H
CH3
CH3H2
Pt
CH3CH2ONa
CH3CH2OHCH3
(1) O3(2) Zn, HOAc
OO
CH3
CH3
enantiomeroB
D
+
����� ������� ��� ��������� ��� �� ����� �!� �������� � �������� ���� �������������� 8������� � ���� � �����"��� ������� ����� ��������� �������
7/ � ���@ ��, �,6 ����� ���� 11�' .7N ���� 1 ��1 4 �� 6'� � 06 ����������� �'� � �0 �� 4'�
�� ��, � 7���,6 � 7�� � �6��'(�� � �4'6��
�'�'(
11 � 7�� � )(�� � ���� � �4'6�
� 1� � � 1� 4 6 ����� ����������� 06 �' ��� ����� ���������� �0 �'( �#�� ������ ��� ����� ���������
� 012�22�,2�,�����) ����� ������� � ��� ���� �
���� %� ����� � ��6'�,B� ����� ��� "��� ���� �� ��������� %N �� ����������$ �� �1�, ����� � ������ �(� .7N �� �������������� ������ � ���� ����� �������� � �$ ������� ����� "����� �!� ������ ������� ��� ��������� ��� ��
C (ppm)020406080100120140160180200220
TMS
CDCl3C
CH3
CH3
CH
X, C5H10O
δ
�6'�,B !� �� ���� �� ������������ ���� � ������������� %N ������ �� �������� �� ��B�� ������ �(� .7N �� � �$ �� ����� �� �� ����������
O
����� &����� � � ����������� ������ � ( ) 6 4������������ /���� ������ �������� ��� � ��� ���������� ��� ����� �� �����������
��� /��� ��� �� ��������� ��� � � ����������� ������"����� �� "��� ��� � �� ����� �������������
�� L� ��� � � ����������� ������ ������� &� ��� ���$ ���������� �� #�������� �����-� #���� ����� �� ������ � � ��� �� �� � �� ��� ���� ������ ���$ ����� ������� &��
���Cl
H
Cl
meso
HCl
H
Cl
H
Cl
H
Cl
H
1
Cl
H
Cl
meso
HCl
H
Cl
H Cl
H
Cl
H
Cl
H
Cl
HCl
HCl
H
2
Cl
H
Cl
meso
HCl
H
Cl
H
3 meso
Cl
H
Cl
H
Cl
H
Cl
H
4
� ������ �(� .7N �� �������������� ������ � ���� ����� ��� ����� �� �� ��"����������� ���� ����� ������� -&�: �(� .7N �� �������� �� ���������$ ��� ����!��
�� ����� ������� � ��� ���� � 012�22�,2�,�����)
Cl
meso
HCl
H
Cl
H
Cl
H
5
meso
Cl
H
Cl
H
Cl
H
9
Cl
H
Cl
HCl
H
Cl
H
Cl
H
Cl
meso
enantiomeri
HCl
H
Cl
H
6
Cl
H
Cl
HCl
H Cl
H
Cl
H
7
Cl
HCl
H
Cl
H
Cl
H
Cl
H
8
Cl
H
Cl
HCl
H
Cl
H
Cl
H
�� ������� �������� ���������� �� ��� ������� &� ����!�M ����� ��� ��"�������� ���$ ������ ���������� �� ���� ����� ��� ���� �� ��� �� �#�������� �� ���� �� ���������� ������������� �� ��$ ������ ��������� :���� ��� ����������� ��� ���� � ��� �� ��� ������� � #����� ���� ����������� ������ �� ���������� ��������������
HH
H
H
H9
H
ClCl
ClCl
ClCl
����� B���� �� ������ �� "���������� �������� �� "���������� ��� ��������������� � ��� ������� �� ������ � ���� "����� �6'��+�
��� :����� �� ������������ �� ������!����� #����� ������� ������ �� "������6'��+ �� ���� "������
�� ������ "������ �� ���� �������� �������� �� ������� ����� ������ �6'��+ ������������� "���������
��� ����� "������ �������� ���������� ������ ��
��� ����� �� ������ ���� ��� �� �����������
� 012�22�,2�,�����) ����� ������� � ��� ���� ��
���
enantiomeri(prodotti in una sola frazione come
miscela racemica otticamente inattiva)
F2CH3CHCH2CH3
CH3
HC
CH3CH2F
CH2
CH3
HCH3
FCH2 C
CH2
CH31 2
enantiomeri(prodotti in una sola frazione come
miscela racemica otticamente inattiva)
(achirale e quindiotticamente inattivo)
CH3CHCH2CH2F
CH3
(achirale e quindiotticamente inattivo)
F
CH3CCH2CH3
CH3
3
HC
CH3CHF
CH3
CH3
FC
CH3CHH
CH3
CH3
4 5 6
�� ������ "������� �� ����� �����������!� �� �� ��������� ��� ������������ "��������� ����!�M ��� ���������� !��� �� ������ ����������� �� ���������
��� :���� �� "������ �� ���������� ������ ����� �� "������ ��������� � � � � #����� ��������� � � ��
����� �� "���������� �����������"������� ������ ��� ������� �� ������ �� "������ �)'2+��
��� ������ ������ �� ���� "������ /��� ��� �� �� ����������
�� ������ "������ �� ���� �������� �������� �� ������� ����� ������ �)'2+� ������������� "���������
��� ����� �� #����� "������ �������� ���������� ���� ��
���
F2
1
FC
CH3H
CH2
CH3
(R)-2-Fluorobutano (otticamente attivo)
FC
H
CH2
CH3
CH2F
2
F
(achirale e quindiotticamente inattivo)
CH2
CH3
CF
CH3
� ����� ������� � ��� ���� � 012�22�,2�,�����)
43composto meso
(otticamente inattivo)
HC
CH3
F
FC
CH3H
(otticamente attivo)
FC
CH3
H
FC
CH3H
(otticamente attivo)5
CH2
CH2F
FC
HCH3
�� ���#��� % ������ � � � �� ������������� :���� ��� ����� �� ��� �� ������ ��������������
��� ��� �����
����� &����� ��� "��� ���������� ������ � ��� ���� ����� ������ (���������������������� /��� ��� �� �� ����������
HH H
CH3 CH3H HH H
CH3 CH3H
(R) (S )meso
(R) (S )meso
�������� ����� ��� ��������� ���������� ������� �� ���� �� ��������� �������� ����� ������������������ � #����� �$ �� ����� ���� �� ��� ��������� ��� �� �� � ��������������������� ������ ��""������ � #����� �� �������������
����� �� ������� �� ����������� ��� �������� ����� �������� ������ �� ������������� � �� ��������������� ���� ���� ����������(����
H3C
H
H
CH3
C C−OC2H5
C2H5OH
trans-2-Butene
+H3C
D
CH3
H
C C
cis-2-Butene-2-d
(+ CH3CHDCH CH2)
CH
CH3
D
C BrH
CH3
� 012�22�,2�,�����) ����� ������� � ��� ���� ��
% �������� ������ �� �� "�����
H3C
H
CH3
H
C C
trans-2-Butene-2-d
H3C
D CH3
H
C C
cis -2-Butene
o
��� �� ��$ �������� �� ������ ���������
/������� �� ����� �� ������� �� ���� ������� �� �� ��$ ������ ��������@ ��� ����� � ��� ������ ��� ��� ���������������� �' � *� - � *�� �� � ������ ������� �������� �������� �������������� �� ��� ��"������� ���������������������(�� �����#���� �� ����� �� ������� �������� ������������� ������� �� �� �� � � ���
I
CH3
C C
HD
CH3
H
C C
H
CH3
CH3II
CH3
Br
D H
H
C C CH3C
D
Br
H H
CH3
C C CH3C
�� ��"������� � ��� ����������� �� '*� ���� ���� "������� ��� ���������������� ����"������� �� ��� ����������� �� -*� ���� ���� "������� ��� ��������������
�� ����� ������� � ��� ���� � 012�22�,2�,�����)