1
BAB I
PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
Kalkon merupakan salah satu kelompok flavonoid yang penyebarannya di
alam sangat terbatas. Senyawa kalkon mempunyai aktivitas biologis yang sangat
bermanfaat bagi manusia, antara lain sebagai antioksidan, antimalaria dan
antibakteri (Chetana dkk.,2009). Sintesis senyawa kalkon dapat dilakukan melalui
reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara turunan aldehida aromatik dengan
turunan asetofenon baik dalam kondisi asam maupun basa. Sintesis turunan
senyawa kalkon dapat dilakukan menggunakan katalis basa KOH maupun NaOH.
Penelitian tentang sintesis turunan kalkon telah banyak dilakukan dan
memerlukan waktu yang relatif lama. Ohkatsu dan Satoh (2007) telah melakukan
sintesis turunan kalkon dari suatu aldehida aromatik dengan turunan asetofenon
menggunakan katalis NaOH selama 48 jam. Tiwari dkk. (2010), juga melaporkan
bahwa sintesis turunan kalkon antara aldehida aromatik dengan turunan
asetofenon menggunakan katalis KOH selama 12 jam. Kartika (2010) berhasil
mensintesis senyawa 2-hidroksikalkon dari asetofenon dengan
hidroksibenzaldehida menggunakan katalis NaOH selama 5 jam.
Dewasa ini telah dikembangkan penggunaan katalis heterogen reaksi
kondensasi Claisen-Schmidt. Katalis heterogen adalah katalis yang memiliki fasa
yang berbeda dengan fasa reaktan. Katalis ini biasanya berupa padatan, sedangkan
reaktannya berupa zat cair maupun gas. Katalis heterogen telah dicoba untuk
digunakan dalam reaksi kondensasi Claisen-Schmidt seperti oksida logam alkali
tanah (MgO, ZnO) untuk mensintesis turunan kalkon dari benzaldehida dengan 2-
hidroksiasetofenon (Saravanamurugan dkk. 2005). Toledo-Flores dkk. (2007),
telah mencoba mensintesis kalkon dari asetofenon dan hidroksibenzaldehida
menggunakan katalis BaO-ZrO2.
Penggunaan katalis homogen dan heterogen secara bersamaan atau
penggunaan katalis bifungsional juga dapat dilakukan pada reaksi kondensasi
2
Claisen-Schmidt. Penggunaan katalis secara bersama ini mampu meningkatkan
hasil reaksi seperti yang diharapkan. Reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara
benzalaldehida dan asetofenon menggunakan katalis homogen melalui
penambahan NaOH dibandingkan dengan sintesis senyawa yang sama tetapi
digunakan katalis NaOH dan katalis heterogen yang berupa ZrO2 secara
bersamaan. Hasil sintesis yang signifikan dalam hal randemen produk diperoleh
jika digunakan gabungan kedua katalis dalam sistem reaksi (Primahana 2012).
Metode sintesis yang sedang berkembang saat ini adalah metode MAOS
(Microwave Assisted Organic Synthesis) dan metode sonokimia. Metode MAOS
merupakan suatu metode reaksi sintesis senyawa organik dengan bantuan
gelombang mikro. Bhuiyan dkk. (2011), berhasil mensintesis beberapa senyawa
turunan kalkon menggunakan microwave dengan katalis homogen NaOH selama
60-120 detik. Pada penelitian tersebut penggunaan microwave dapat
mempersingkat waktu sintesis selain itu sintesis dilakukan dengan kondisi bebas
pelarut. Metode sonokimia merupakan suatu metode sintesis dengan bantuan
gelombang ultrasonik dalam medium cair. Sonokimia banyak digunakan dalam
sintesis organik karena dapat menghasilkan produk yang lebih banyak
dibandingkan dengan metode konvensional. Jarag dkk. (2011), berhasil
mensintesis senyawa 3-(4-fluorofenil)-1-(4-metoksifenil) prop-2-en-1-on
menggunakan metode sonokimia dengan katalis KOH dalam waktu yang relatif
singkat yaitu 10 menit. Penggunaan metode MAOS dan sonokimia memiliki
beberapa keunggulan yaitu menghemat waktu dan energi. Metode MAOS sendiri
memiliki keunggulan yaitu dapat digunakan dalam kondisi bebas pelarut.
Untuk meningkatkan efisiensi sintesis senyawa hidroksikalkon maka pada
penelitian ini akan membandingkan waktu reaksi yang diperlukan untuk
mensintesis hidroksikalkon dengan metode konvensional, microwave dan
sonokimia. Penggunaan metode MAOS dan sonokimia diharapkan mampu
meningkatkan proses sintesis menjadi lebih efisien. Penambahan katalis ZrO2-
montmorilonit terhadap katalis NaOH akan dilakukan dengan harapan akan
meningkatkan hasil produk yang lebih baik.
3
1.2. Rumusan Masalah
1. Bagaimana efektivitas sintesis menggunakan metode MAOS dan
sonokimia dilihat dari waktu reaksi dan persen hasil untuk memperoleh
senyawa 2-hidroksikalkon dan 3-hidroksikalkon?
2. Bagaimana pengaruh penambahan ZrO2-Montmorillonit terhadap katalis
NaOH untuk mensintesis 2-hidroksikalkon dan 3-hidroksikalkon
menggunakan metode konvensional, MAOS, dan sonokimia?
3. Bagaimana efektivitas katalis NaOH dan katalis NaOH+ZrO2-
montmorillonit pada metode konvensional, MAOS, dan sonokimia?
1.3. Tujuan Penelitian
Penelitian yang dilakukan ini mempunyai tujuan sebagai berikut :
1. Membandingkan efektivitas metode sintesis secara konvensional, MAOS
dan sonokimia untuk memperoleh senyawa 2-hidroksikalkon dan 3-
hidroksikalkon berdasarkan waktu reaksi dan persen hasil.
2. Menentukan pengaruh penambahan ZrO2-Montmorillonit terhadap
katalis NaOH untuk sintesis 2-hidroksikalkon dan 3-hidroksikalkon
menggunakan metode konvensional, MAOS, dan sonokimia.
3. Membandingkan efektivitas katalis NaOH dan katalis NaOH+ZrO2-
montmorillonit pada metode konvensional, MAOS, dan sonokimia.
1.4. Manfaat Penelitian
Manfaat yang didapatkan pada penelitian ini yaitu didapatkannya
informasi mengenai pengaruh penambahan katalis ZrO2-montmorillonit pada
katalis homogen dalam sintesis 2-hidroksikalkon dan 3-hidroksikalkon dan
didapatkannya informasi efektivitas metode sintesis 2-hidroksikalkon dan 3-
hidroksikakon yang lebih efektif serta dapat menambah khazanah ilmu
pengetahuan dalam bidang penelitian reaksi kondensasi Claisen-Schmidt.