By
Rista Sudiarti Dewi Marwa A
ASAM KARBOKSIlAT
O
C
HO
Struktur Asam Karboksilat
Asam karboksilat memiliki gugus fungsi –COOH, yang disebut gugus karboksil. Perhatikan tabel berikut :
Rumus
StrukturNama IUPAC Nama Trivial Sumber
HCOOH
CH3COOH
C2H5COOH
CH3(CH2)2CO
OH
CH3(CH2)3CO
OH
Asam
Metanoat
Asam Etanoat
Asam
Propanoat
Asam
Butanoat
Asam
Pentanoat
Asam Format
Asam Asetat
Asam
Propionoat
Asam Butirat
Asam Valerat
Semut (formica)
Cuka (asetum)
Susu (protospion)
Mentega
(butyrum)
Akar Valerian
(valere)
Tata Nama Asam Karboksilat
Ada dua cara pemberian nama asam karboksilat, yaitu :
1. Tata nama berdasarkan cara IUPAC
Penamaan sistem IUPAC menggunakan nama alkana di mana akhiran –a diganti –oat dan dengan menambahkan kata asam di depannya.
Contohnya : CH3–CH2–CH (CH3)–COOH Asam 2, metil Butanoat
asam metanoat
2. Tata nama berdasarkan Trivial
Tata nama berdasarkan trivial (nama umum / nama lazim) asam
karboksilat disesuaikan dengan sumber asam karboksilat tersebut.
Contoh :
Senyawa asam metanoat (HCOOH) diberi nama asam formiat / asam semut. Karena pertama kali ditemukan pada semut.
Senyawa asam etanoat (CH₃COOH) diberi nama asam asetat, dari bahasa latin acetum yang berarti cuka.
Keisomeran Asam Karboksilat
*Asam Karboksilat memiliki gugus fungsi yang letaknya selalu di ujung rantai induk sehingga tidak memiliki isomer posisi.
*Penentuan jumlah isomer dapat dilakukan dengan cara mengurangi panjang rantai karbon dengan pembentukan cabang secara sistematis.
*Keisomeran asam karboksilat dimulai dari asam karboksilat yang memiliki empat atom karbon. Contoh : senyawa C₄H₈O₂
Sifat Fisis Asam KarboksilatSifat fisis asam karboksilat antara lain :
1. Suku rendah (C₁-C₄) berupa zat cair , sedangkan suku yang lebih tinggi berupa zat padat.
2. Titik didih dan titik leleh tinggi .
3. Asam karboksilat merupakan asam lemah.O
CHO
Reaksi-reaksi Asam Karboksilata. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan
garam. Reaksi ini disebut penetralan.
CH₃COOH + NaOH -------------> CH₃COONa + H₂O
Asam Etanoat Natrium Etanoat
b. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester. Rekasi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi.
c. Asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air sehingga pada umumnya mempunyai titik didih tinggi.
Pembuatan Asam Karboksilat1. Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara oksidasi alkohol
primer dan aldehid dengan oksidator larutan KMnO4 atau
K2Cr2O7 dalam lingkungan asam.
2. Dengan pereaksi Grinald
O
CHO
Identifikasi Asam Karboksilat1) Asam karboksilat tidak dapat dioksidasi, kecuali dengan
pembakaran.
2) Asam karboksilat sukar direduksi dengan reduktor biasa seperti H₂ , reduktor yang biasa digunakan ialah LiALH₄ (litium aluminium hidrida) yang menghasilkan alkohol primer.
O
CHO
Kegunaan Asam Karboksilat1. Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut
merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk : menggumpalkan lateks (getah karet) dan obat pembasmi hama,
2. Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan namaasam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambahrasa makanan (baksa dan soto).
3. Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng
4. Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hariterutama digunakan untuk membuat lilin.
E S T E RO
C
O
Struktur EsterEster memiliki rumus umum RCOOR’, dimana
gugus karbonil terikat pada gugus alkoksi (―OR).
Rumus umum ester:
Tata Nama EsterPemberian nama berdasarkan IUPAC hampir sama
dengan penamaan asam kartboksilat dengan mengganti kata asam dengan nama alkilnya.
Contoh :
CH3CH2COOCH3 metil propanoat
Keisomeran Senyawa EsterIsomer posisis didapatkan dari pengubahan posisi gugus
karboksil diantara alkil.
Isomer kerangka diperoleh dari perubahan cabang alkil.
Isomer fungsi ester yaitu asam karboksilat yang memiliki rumus molekul sama dengan rumus umunya Cn H₂n O₂.
Sifat Fisis Ester1. Ester merupakan senyawa polar, tetapi tidak dapat
membentuk ikatan hidrogen yang kuat karena tidak ada atom H yang berikatan dengan atom O.
2. sehingga, ester memiliki titik didih yang lebih rendah dibanding asam karboksilat maupun alkohol dengan berat molekul yang sebanding.
3. Titik didih ester hampir sama dengan aldehid dan keton padannya.
4. Ester biasanya memiliki bau yang wangi, beberapa mirip dengan bau buah-buahan dan digunakan di industri untuk pembuatan perasa buatan.
Reaksi-reaksi Estera. Dapat terhidrolisis oleh air menghasilkan asam karboksilat
dan alkohol.
b. Dapat terhidrolisis dengan NaOH / KOH menghasilkan sabun dan hasil samping gliserol.
c. Mudah tereduksi menjadi alkohol.
Pembuatan Ester
Ester dapat dibuat dengan cara sebagai berikut :
Mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol dalam suasana asam (Esterifikasi)
R—COOR’ + R’’OH RCOOR’’ + R’OHEster t.didih tinggi Alkohol t.didih tinggi Ester t.didih lebih tinggi Alkohol t.didih
lebih rendah
Mereaksikan perak karboksilat dengan alkil halida
O O
R – C – O Ag + R’ – X R – C – OR’ + Ag X(Perak Karboksilat) (Alkil Halida) (Ester)
Kegunaan EsterEster banyak digunakan
dalam kehidupan sehari-hari , antara lain :
1. Ester digunakan sebagai esens dan parfum.
Jenis Ester Rumus Aroma
Amil Asetat CH3COOC5H11
Buah Pisang
Amil Valerat C4H9COOC5H11
Buah Apel
Amil Butirat C3H1COOC5H11
Buah Jambu
Butil Butirat C3H7COOC4H9
Buah Nanas
Propil Butirat
C3H7COOC3H7
Buah Mangga
2. Kedokteran
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari asam asetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan Bayer, Jerman. Karena saat itu antipiretik dan analgesik yang ada sangat keras terhadap sistem pencernaan.
3. IndustriBiodiesel
Biodiesel dibuat melalui suatu proses kimia yang disebut transesterifikasi. Biodiesel merujuk kepada bahan api diesel berasaskan minyak sayuran atau lemak hewan yang terdiri daripada rantaian panjang alkil (metil, propil atau etil) ester. Biodiesel biasanya dihasilkan melalui tindak balas kimia lipid (contoh, minyak sayuran, lemak haiwan dengan alkohol.
4. Tekstil
Poliester dapat diproduksi dalam berbagai bentuk seperti lembaran dan bentuk 3 dimensi, poliester sebagai termoplastik bisa berubah bentuk sehabis dipanaskan. Walau mudah terbakar di suhu tinggi, poliester cenderung berkerut menjauhi api dan memadamkan diri sendiri saat terjadi pembakaran. Serat poliester mempunyai kekuatan yang tinggi dan E-modulus serta penyerapan air yang rendah dan pengerutan yang minimal bila dibandingkan dengan serat industri yang lain.
SEKIAN