Page 1
A. Pengertian
Asam karboksilat adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi
karboksil –COOH yang terikat ke suatu gugus alkil R. Gugus –COOH bersiat
kompleks karena terdiri dari suatu gugus hidroksil –OH seperti halnya alcohol
dan gugus karbonil –CO– seperti aldehida dan keton. Asam karboksilat yang
dianggap berasal dari senyawa alkana disebut asam alkanoat. Asam alkanoat
dapat mengandung lebih dari satu gugus –COOH– yakni asam alkanadioat yang
mengandung 2 gugus –COOH , asam alkatrioat yang mengandung 3 gugus –
COOH– dan sebagainya. Asam karboksilat ini termasuk dalam golongan asam
organik dan merupakan asam lemah.
B. Struktur
Asam karboksilat dan alkil alkanoat memiliki rumus molekul sama yaitu CnH2nO2
tetapi memiliki gugus fungsi berbeda. Rumus umum asam karboksilat adalah R–
COOH..
Gambar 1. Bentuk struktur asam karboksilat
Ciri khusus asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-
COOH-). Gugus karboksil terdiri dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).
Sudut yang terbentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120 derajat dan
panjang ikatan C=O sebesar 0,121 nm.
|ASAM KARBOKSILAT 1
Page 2
Gambar 2. Menunjukan besar derajat yang dibetuk gugus karboksil dana panjang ikatan C=O
C. Tata Nama
a. IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti
akhiran –a pada nama alkana dengan –oat.
Contoh: :
Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling
panjang yang mengandung gugus karboksil).
Contoh: :
|ASAM KARBOKSILAT 2
Page 3
Tentukan substituen atau cabang yang terikat rantai utama.
Contoh :
Penomoran substituen atau cabang dimulai dari atom C gugus
karboksil.
Contoh :
Jika terdapat 2/lebih substituen atau cabang berbeda dalam penulisan
harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama
substituen.
Contoh :
Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.
Contoh :
Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan
urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda
|ASAM KARBOKSILAT 3
Page 4
hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan
urutan abjad.
Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi Asam 2-
metil-3-neopentilheksanoat
b. Trivial (Nama Umum)
Tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak
bercabang :
Bercabang
a. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling
panjang yang terdapat gugus karboksil).
Contoh :
|ASAM KARBOKSILAT 4
Page 5
b. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.
Contoh:
c. Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.
d. Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat
gugus karboksil dengan huruf α, β, γ.
Contoh :
e. Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik,
penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan
karboksilat. Contoh :
f. Asam-asam aromatic juga diberi tambahan –at pada turunan
hidrokarbon aromatiknya. Beberapa contoh diantaranya :
|ASAM KARBOKSILAT 5
Page 6
|ASAM KARBOKSILAT 6
Page 7
Tabel beberapa tata nama asam karboksilat:
D. Isomer
Asam karboksilat seperti aldehid tidak mempunyai isomer posisi karena gugus
fungsinya di ujung rantai C. karena yang dapat berubah hanya struktur alkil,
maka ismoernya adalah isomer struktur. Contoh:
|ASAM KARBOKSILAT 7
Page 8
1.
2.
1.
2.
3.
4.
|ASAM KARBOKSILAT 8
Page 9
E. Sifat Fisik
1. Pada umumnya, titik didih asam karboksilat lebih tinggi dari senyawa organik lain
yang berat molekulnya sebanding.
2. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar dibanding alkohol, eter, aldehid
dan keton yang berat molekulnya sebanding
3. Semakin meningkatnya berat molekul, kelarutan asam karboksilat semakin
menurun dalam air
4. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon larut sempurna dalam air. Asam
karboksilat dengan 5-9 atom karbon lebih sedikit larut dalam air, sedangkan
dengan atom 10 ke atas, tidak larut dalam air
Penjelasan
a. Melalui gugus fungsinya, asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen
yang cukup kuat, sehingga titik didihnya lebih tinggi dari senyawa organik lain dengan
jumlah atom C yang sama.
Tabel perbandingan titik didih antara asam karboksilat dengan alcohol :
b. Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar yang membuatnya menjadi
bersifat polar sehingga mudah larut dalam air
c. Adanya rantai bercabang menyebabkan kelarutan semakin menurun.
F. Aplikasi
|ASAM KARBOKSILAT 9
Page 10
Sebenarnya asam karboksilat dikembangkan karena bentuk-bentuk hasil
reduksinya (aldehid, alkohol) dan esternya yang bermanfaat. Asam karboksilat
rantai pendek paling umum digunakan untuk pengawet karena kemampuannya
untuk mengubah pH tanpa benar-benar merusak benda yang diawetkan. Rantai-
rantai ini; asam formiat, asam asetat, dan asam propionat, masih sangat
terpengaruh oleh sifat kepolaran -OH. Sedangkan asam karboksilat rantai panjang
paling umum digunakan untuk pelumas dan komponen lemak hewani, nabati,
maupun buatan; lebih menunjukkan sifat non-polar. Hal ini terjadi karena semakin
panjang rantai, gaya intermolekular yang dihasilkan -OH semakin tertutupi oleh gaya
intermolekular rantai hidrokarbonnya (yang sebenarnya lemah). Asam karboksilat
sering ditemukan dalam bentuk hasil metabolisme bakteri.
1. Asam Formiat (HCOOH)
Desinfektan: pembersih toilet, Antibacterial agent pada makanan ternak
Pengawet makanan ternak untuk meningkatkan produksi asam laktat dan
menurunkan produksi asam butirat (asam butirat beracun)
Sengat semut
Emisi hutan
Memungkinkan fermentasi berjalan lebih cepat pada temperatur yang
lebih rendah
Pemusnah kutil
Fuel cell (dalam perkembangan)
Senyawa tempat penyimpanan hidrogen (dalam perkembangan)
Pencegah kutu tenggorokan dan kutu Varroa tumbuh pada peternak lebah
Koagulan dalam proses pembuatan rubber
Textile treatment (pewarnaan, tanning, finishing)
Pembuatan Ester: ester-ester format biasa digunakan untuk parfum dan
perisa makanan
2. Asam Asetat (CH3COOH)
Plastik selulosa: film foto, kain sintetis
Pembuatan Ester: Aspirin (Acetylsalicylic acid); pelarut dalam proses
pembuatan tinta, cat dan pelapis; penghapus pernis; produksi
|ASAM KARBOKSILAT 10
Page 11
semikonduktor (etilen glikol monoetil eter asetat (EEA), etilen glikol
monobutil eter asetat (EBA), dan propilen glikol monometil eter asetat
(PMA), umum dikenal sebagai PGMEA); reagen etil bromoasetat (gas air
mata dan alkylating agent)
Textile treatment (pewarnaan)
Polivinyl asetat (lem kayu, cat)
Cuka
Pelarut: produksi dimetil tereftalat, proses rekristalisasi (pelarut protik
yang baik)
Bahan tambahan makanan (glycerine triacetate)
Kosmetik (glycerine triacetate)
Obat terkini (glycerine triacetate)
Pengawetan sayur dan makanan
Reagen sintesis organik (asam trifluoroasetat)
3. Asam Propionat (CH3CH2COOH)
Hasil metabolisme Propionibacterium yang sering ditemukan di perut
hewan ruminansia dan kelenjar keringat manusia
Penyebab jerawat (hasil metabolisme Propionibacterium acnes)
Pengawet makanan ternak dan makanan manusia
Pengawet makanan rebusan
Pestisida
Termoplastik
Perisa makanan
Obat-obatan
Pembuatan monensin untuk pakan ternak; membuat subur
Propionibacteria dan akan mengurangi emisi karbon di atmosfer,
menyebabkan konversi pakan menjadi lebih baik
4. Asam Butirat (CH3(CH2)2COOH)
Mentega (yang membuat mentega kadaluarsa berbau tengik adalah
senyawa ini)
Susu (kambing, domba, dan kerbau)
|ASAM KARBOKSILAT 11
Page 12
Pembuatan ester: bahan tambahan makanan, parfum
Suplemen pakan ternak untuk membasmi perkembangan bakteri patogen
Stink bomb untuk membubarkan massa
Fermentasi teh Kombucha
Hasil metabolisme bakteri (Clostridium butyricum, Clostridium kluyveri,
Clostridium pasteurianum, Fusobacterium nucleatum, Butyrivibrio
fibrisolvens Eubacterium limosum)
Muntahan manusia
5. Asam Valerat (CH3(CH2)3COOH)
Pembuatan ester: ester asam valerat biasanya dipakai untuk parfum
6. Asam Kaproat (CH3(CH2)4COOH)
Lemak dan minyak hewani
Komponen vanilla
Pembuatan ester: perisa makanan
Susu kambing
7. Asam Enanthoat (CH3(CH2)5COOH)
Minyak berbau tengik
Minyak jarak
Pembuatan ester: perisa makanan, obat-obatan, dan parfum
Bahan penambah rokok
8. Asam Kaprilat (CH3(CH2)6COOH)
Minyak inti sawit
Minyak kelapa
Susu mamalia
Pembuatan ester: parfum, pewarna tekstil
Pestisida
Desinfektan
Sinyal dari lambung untuk stimulasi rasa lapar
Suplemen pola makan
Mengurangi infeksi jamur pada pencernaan
9. Asam Pelargonat (CH3(CH2)7COOH)
|ASAM KARBOKSILAT 12
Page 13
Kontrol gulma
Plastisizer
Pernis
Spray lada hitam
Herbisida
10.Asam Kaprat (CH3(CH2)8COOH)
Minyak kelapa
Minyak inti sawit
Susu mamalia
Lemak hewani
Pembuatan ester: parfum, perisa makanan rasa buah
Senyawa intermediat dalam sintesis kimia
Sintesis organik dalam manufaktur parfum, pelumas, rubber, plastik,
pewarna tekstil, obat-obatan, bahan penambah makanan, dan lemak
(gemuk)
11.Asam Laurat (CH3(CH2)10COOH)
Minyak pohon salam
Minyak kelapa
Minyak inti sawit
Susu (manusia, kambing, sapi)
Pembuatan ester: kosmetik dan sabun
12.Asam Tridecylic (CH3(CH2)11COOH)
Produk-produk susu, mentega, dan keju
13.Asam Miristat (CH3(CH2)12COOH)
Mentega buah pala
Minyak kelapa
Minyak inti sawit
Lemak hewani
Pembuatan ester: kosmetik
14.Asam Pentadecanoid (CH3(CH2)13COOH)
Lemak susu sapi
|ASAM KARBOKSILAT 13
Page 14
Lemak kambing
Meningkatkan transmisi HIV ibu-anak melalui ASI
15.Asam Palmitat (CH3(CH2)14COOH)
Paling banyak ditemukan pada lemak jenuh hewani, nabati, maupun
mikoorganisme
Minyak kelapa
Daging
Keju
Susu
Mentega
Bahan pembakar kulit (napalm, Perang Dunia II)
Komponen ASI
Pembuatan ester: kosmetik, sabun
Pembuatan alkohol: detergen, kosmetik
Obat schizophrenia
16.Asam Margaric (CH3(CH2)15COOH)
Lemak dan lemak susu hewan ruminansia
17.Asam Stearat (CH3(CH2)16COOH)
Setelah asam palmitat, asam paling umum yg sering ditemukan di lemak
hewani maupun nabati
Dipakai di perangkat elektronik; baterai
Pembuatan ester: kosmetik, sabun, dan detergen
Pembuatan garam: pelumas dalam pelembutan PVC
Pelembut di industri tekstil
Dalam kembang api, pelapis logam agar mencegah oksidasi; membuat
kembang api dapat disimpan lebih lama
Suplemen pola makan
Pengeras permen
Pembuat lilin
18.Asam Nonadecyclic (CH3(CH2)17COOH)
Lemak
|ASAM KARBOKSILAT 14
Page 15
Minyak sayur
Feromon
Serangga
19.Asam Arachidic (CH3(CH2)18COOH)
Minyak kacang tanah
Minyak jagung
Pembuatan ester: detergen
Material fotografi
Pelumas
20.BHA (Beta Hydroxyl Acid)
Kosmetik
21.AHA (Alpha Hydroxyl Acid)
Kosmetik
22.Asam Akrilat (CH2CHCOOH)
Ester maupun senyawanya digunakan dalam proses pembuatan plastik,
pelapis, perekat, elastomer, cat, dan semir lantai
23.DHA (Docosahexaenoic Acid)
Komponen mayor otak, kulit, sperma, testis, dan retina
24.EPA (Eicosapentaenoic acid)
Minyak ikan
Rumput laut
ASI
Penurun reaksi inflamasi
25.Alpha-Linolenic Acid
Sering ditemukan di kacang-kacangan, sumber lemak tak jenuh yang baik
untuk pencernaan manusia
Dengan DHA dan EPA masuk golongan omega-3, senyawa yang baik
untuk tubuh
G.Practice Problems (Genap)
|ASAM KARBOKSILAT 15
Page 16
116. Name each carboxylic acid:
Jawab: Propanoic acid (asam propanoat)
118. Draw carboxylic acid:
Butanoic acid (commonly known butyric acid)
Jawab :
120. Draw carboxylic acid:
3-methyl-4-phenylhexanoic acid
Jawab:
122. Explain why this carboxylic acid is named incorrectly or cannot exist. If it can
exist, give the proper name.
Hexan-6-oic acid
|ASAM KARBOKSILAT 16
Page 17
Jawab: Tidak bisa karena gugus karbonat selalu berada di salah satu
ujung rantai C.
124. Explain why this carboxylic acid is named incorrectly or cannot exist. If it can
exist, give the proper name.
3-butylpentanoic acid
Jawab :
Ada tapi penamaannya bukan 3-butylpentanoic acid melainkan 3-
ethylheptanoic acid.
a xx xx x xx a AXXX A AAAAAAAAAAAA
yyyy
Daftar Pustaka :
|ASAM KARBOKSILAT 17
Page 18
|ASAM KARBOKSILAT 18