www.cengage.com/biology/solomon
Albia Dugger • Miami Dade College
Eldra Solomon
Linda Berg
Diana W. Martin
Chapter 3
“The Chemistry of Life:
Organic Compounds”
Prof. Carlos Gómez-Jiménez
Objetivos
• Al finalizar el capítulo el estudiante estará capacitado para:• Describir las propiedades del elemento carbono.
• Distinguir entre los tres tipos principales de isómeros.
• Identificar los principales grupos funcionales presentes encompuestos orgánicos y describir sus propiedades.
• Explicar la relación entre polímeros y macromoléculas.
• Distinguir entre monosacáridos, disacáridos, y polisacáridos.
• Distinguir entre grasas, fosfolípidos y esteroides; describir lacomposición, características y función biológica de cada uno deellos.
• Dibujar la estructura de un aminoácido y explicar cómo sus gruposresiduales definen sus propiedades químicas.
• Distinguir entre los cuatros niveles de organización de lasproteínas.
• Describir los componentes de un nucleótido. Nombrar algunosácidos nucleicos y discutir la importancia de estos para losorganismos.
• Comparar la función y composición química de los principalesgrupos orgánicos.
Compuestos Orgánicos
• En los compuestos orgánicos, el esqueleto de este tipo de
moléculas surge como consecuencia a la unión de múltiples
átomos de Carbono por medio de enlaces covalentes
• El átomo de Carbono puede formar enlaces con una
diversidad extremadamente amplia de elementos distintos (H,
O, N)
• Más de 5 millones de compuestos orgánicos se han
identificado, incluyendo a las macromoléculas, como en el
caso de las proteínas que están formadas por subunidades
llamados aminoácidos
Propiedades del Átomo de Carbono
• El átomo de Carbono:
• Es elemento más abundante en los seres vivos
• No es muy electronegativo, ni positivo
• Interacciona con muchos otros átomos diferentes a Carbono
• Forma una gran variedad de moléculas
• La diversidad de las interacciones Carbono – Carbono es la
base de existencia de las cuatro familias de moléculas
biológicas:
• Lípidos
• Carbohidratos
• Proteínas
• Acidos nucleicos
• Mas de 5 millones de compuestos orgánicos se han
identificado
Propiedades del Átomo de Carbono
• Un átomo de Carbono puede completar su capa de Valencia
formando cuatro (4) enlaces covalentes. Por lo tanto, puede
compartir hasta 4 electrones
• Los enlaces Carbono – Carbono son muy fuertes, por lo que no se
pueden romper fácilmente. Estos enlaces pueden ser:
• – (sencillos)
• = (dobles)
• ≡ (triples)
• Hidrocarburos: son compuestos que solamente están formados
por átomos de Carbono e Hidrógeno y son los compuestos
orgánicos más simples. Pueden existir en cadenas sencillas,
cadenas ramificadas o en forma de anillos. Componente principal
de los combustibles fósiles y en porciones de moléculas biológicas.
Son hidrofóbicos (no polares)
Enlaces Sencillos y Dobles entreÁtomos de Carbonos
Enlace Sencillo
e- e-
Enlace Doble
C CH H
H H
H H
C CH
H H
H
sábado, 22 de enero de 20226
Doble Enlace en CO2
Cada O está enlazado a un C mediante doble enlace
covalente.
Los átomos de O halan los electrones de manera lineal
en direcciones opuestas y como resultado CO2
7
Formas Moleculares
• La forma de la molécula es importante al momento dedeterminar sus propiedades y función biológica
• Átomos de Carbono se unen con otros átomos de Carbono ycon átomos de otros elementos, asumiendo una amplia gamade formas moleculares en tres dimensiones
• Esto es así gracias a que los cuatro enlaces covalentes queforma el átomo de Carbono no están ubicados en el mismoplano espacial
• La libertad en la rotación alrededor de cada enlace covalentesencillo Carbono – Carbono, permite a las moléculasorgánicas asumir una amplia variedad de formartridimensionales, según la capacidad de rotación de cadaenlace sencillo
• Los enlaces dobles y triples no permiten la rotación, por lo tantoel área de la molécula que los tenga será inflexible
Organic Molecules
Fig. 3-1, p. 47
Note that each carbon atom forms
four covalent bonds, producing a
wide variety of shapes.
Fig. 3-2a, p. 48
(a) Carbon (C)
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS
10
The 3-D arrangement of the
bonds of a carbon atom is
responsible for the tetrahedral
architecture of methane.
sábado, 22 de enero de 2022
Metano es el hidrocarburo más
simple y presente simetría
tetrahedral
Fig. 3-2b, p. 48
(b) Methane (CH4)
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS
11
The 3-D arrangement of
the bonds of a carbon
atom is responsible for
the tetrahedral
architecture of methane.
sábado, 22 de enero de 2022
Isómeros
• Los componentes de una molécula se puede organizar o unir
en más de una forma. Por lo tanto, pueden presentar una
gran variedad de formas moleculares
• Las propiedades de las moléculas orgánicas dependen de la
organización del esqueleto de átomos de Carbono y el/los
grupo(s) funcionales que la formen
• Isómeros
• Compuestos que tienen las mismas fórmulas moleculares, pero
difieren en sus estructuras o arreglo de sus átomos y
propiedades
• Normalmente, un isómero es biológicamente activo y el/los
otro(s) no
• Existen tres (3) tipos de isómeros:
• Estructurales
• Geométricos
• Enantiómeros
Tres Tipos de Isómeros
• Isómeros Estructurales:• Compuestos que difieren en cómo están conformados los covalente
entre los átomos
• Compuestos que sean grandes en tamaño tienen mayor probabilidadde tener este tipo de isómero
• Isómeros Geométricos:• Compuestos idénticos en la forma en la que se ubican sus enlaces
covalentes, pero difieren en cómo se organizan espacialmente losgrupos de átomos. Especialmente con respecto a los que están a unlado o al otro del enlace doble. Recordar que los enlaces dobleslimitan la rotación de átomos con el eje de los enlaces• Isómero Cis – sus dos grupos de átomos mayores están orientados
hacia el mismo lado del enlace doble
• Isómero Trans – sus dos grupos de átomos mayores están orientados alados opuestos del enlace doble
• Enantiómeros o Isómeros ópticos: presentan diferencias encómo rotal al ser expuesto a luz polarizada• Isómeros que son imágenes espejos unos de otros
• Poseen propiedades químicas similares y la mayoría de laspropiedades físicas son idénticas
Structural Isomers
Geometric Isomers
Enantiómeros
• Las moléculas son imágenes de espejo una de la otra
• Surgen cuando cuatro grupos distintos están enlazados a
un mismo Carbono central o quiral
C A
B
D
E
A
B
E
CD
Carbono quiral
Fig. 3-3c, p. 49
(c) Enantiomers. Enantiomers are
isomers that are mirror images of
each other. The central carbon is
asymmetrical because it is bonded to
four different groups. Because of
their 3-D structure, the two figures
cannot be superimposed no matter
how they are rotated.
17
L – DOPA – Treatment for Parkinson's
Disease
D – DOPA – Biologically inactive
Dextrorotation (D) and Levorotation (L) refer,
respectively, to the properties of rotating plane
polarized light clockwise (for dextrorotation) or
counterclockwise (for levorotation)
sábado, 22 de enero
de 2022
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS
Grupos Funcionales
• El esqueleto de Carbono de los Hidrocarburos carecen de áreas con
cargas iónicas, son insolubles en agua y se conglomeran cuando
están en soluciones polares
• A este tipo de conducta se la conoce como interacciones
hidrofóbicas
• Si se reemplazara un (1) Hidrógeno con uno o más grupos funcional,
las características de la molécula orgánica cambiará
• Es por eso que los Grupos funcionales son los conjuntos de átomos
unidos covalentemente con la molécula de Hidrocarbiuro que
determinan los tipos de reacciones las características químicas y las
asociaciones que con otros compuestos puede o no participar
• La mayoría de los grupos funcionales pueden formar asociaciones,
tales como: enlaces iónicos y puentes de Hidrógeno, con otras
moléculas sin dificultad alguna
• Aquellos grupos funcionales que son polares e iónicas son
hidrofílicos, por que pueden asociarse fuertemente con moléculas de
agua que son polares
Grupos Funcionales Importantes
• Grupo Hidrocarburo: H–C–H. Es un grupo hidrofóbico
• Grupo Metilo: R—CH3
• Es un grupo no polar; grupo de los hidrocarburos y en ácidos grasos
• Grupo Hidroxilo: R—OH
• Es un grupo fuertemente polar, gracias a la gran electronegatividad del
átomo de Oxígeno. Se disuelve fácilmente en agua. Presente en
alcoholes, azúcares, aminoácidos, entre otras
• Grupo Carbonilo: consiste de un átomo de Carbono que tiene un
doble enlace covalente con un átomo de Oxígeno. Es polar, hidrofílico
• Aldehído tiene un grupo carbonilo al final de un esqueleto de
Carbono. Forma parte de ácidos y alcoholes -> R—CHO
• Cetona posee un grupo carbonilo interno en la molécula -> R—CO—R
• Grupo Fosfato: R—PO4H2 . Es un grupo funcional ácido
• Puede liberar uno o dos iones de Hidrógeno, produciendo una formas
ionizadas con 1 ó 2 unidades de carga negativa
• Forman parte de los Ácidos Nucleicos, algunos lípidos, ATP y interviene en
procesos de transferencia de energía
Grupos Funcionales Importantes (cont.)• Grupo Carboxilo: R—COOH. Es un grupo funcional ácido
• Consiste de un átomo de Carbono unido a un Oxígeno por un
enlace covalente y por un enlace sencillo a otro átomo de
Oxígeno, que a su vez está unido a un átomo de Hidrógeno
• La versión ionizada de este grupo libera un ion de Hidrógeno
fácilmente (ácido) y tiene una unidad de carga negativa -> R—COO−
• Forma parte esencial de los aminoácidos y ácidos grasos
• Grupo Amino: R—NH2 . Es un grupo funcional básico
• Incluye a un (1) átomo de Nitrógeno unido covalentemente a dos
(2) átomos de Hidrógeno
• La forma ionizada de este grupo se forma cuando acepta un (1)
protón (base) y adquiere una (1) unidad de carga positiva -> R—NH3+
• Este grupo forma parte esencial de aminoácidos y Ácidos
Nucleicos
• Grupo Tiol o Sulfhidrilo: R—SH. Puede formar enlaces bisulfuro
• Incluye un átomo de Azufre unido covalentemente a un átomo de
Hidrógeno. Es muy reactivo. Son importantes en proteínas
Important Functional Groups
Table 3-1a, p. 50
Important Functional Groups
Table 3-1b, p. 50
Polímeros
• Muchas moléculas biológicas, tales como proteínas y ácidos
nucleicos, están formadas por miles de átomos
• Estos átomos se organizan en pequeñas moléculas que se
unirán con otras para formar estas moléculas de grandes
dimensiones
• A ellas moléculas grandes se les conoce como
macromoléculas
• La mayoría de las macromoléculas son polímeros y se
forman a la unión covalente de múltiples compuestos
orgánicos pequeños, llamados monómeros
• Por ejemplo: existen 20 monómeros principales para la
formación de proteínas. Estos son los aminoácidos
Fig. 3-4, p. 51
Monomer
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 24
This small polymer of polyethylene is formed by linking two-
carbon ethylene (C2H4) monomers. One such monomer is
outlined in red. The structure is represented by a space-filling
model, which accurately depicts the 3-D shape of the molecule.
sábado, 22 de enero
de 2022
Hacer y Romper Polímeros
• Polímeros pueden ser degradados en sus monómeros por
separados gracias a una reacción química llamada hidrólisis
• Se realiza gracias a la acción de una enzima específica y
en presencia de agua
• El Hidrógeno de una molécula de agua se une a uno de
los monómeros y el grupo hidróxilo del agua se une al
monómero adyacente
• Monómeros se unen covalentemente entre sí por medio de
una reacción química llamada condensación
• El equivalente de una molécula de agua es removida
durante la reacción que está uniendo covalentemente los
monómeros entre sí
• Se realiza gracias a la acción de una enzima específica y
en el proceso se libera agua
Fig. 3-5, p. 51
Monomer Monomer
Condensation
Enzyme A
Dimer
Stepped Art
Hydrolysis
Enzyme B
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 26
Joining two monomers yields a dimer; incorporating
additional monomers produces a polymer. Note that
condensation and hydrolysis reactions are
catalyzed by different enzymes.
sábado, 22 de enero de
2022
Hidrólisis
Condensación
Familia de Macromoléculas más Importante
• Las familias de macromoléculas más importante
entre los seres vivos son:
• Carbohidratos
• Lípidos
• Proteínas
• Ácidos Nucleicos
Carbohidratos o Hidratos de Carbono
• Carbohidratos son moléculas orgánicas que poseen átomos
de Carbono, Hidrógeno y Oxígeno en una relación
aproximada de 1C : 2H : 1O (CH2O)n – se les conoce como
hidratos de Carbono. Es el grupo de macromoléculas
orgánicas más abundantes del planeta
• Incluyen:
• Azúcares y almidones que sirve de almacenes o
fuentes de energía (combustible) para la célula
• Celulosa, que es un componentes estructural
importante de la pared celular vegetal y de algas
• Carbohidratos que están formados por una molécula o unidad
de azúcar (monómero) se conoce como monosacárido. Si
estuviera formado por dos unidades de azúcar sería un
disacárido y si lo fuera por múltiples unidades, sería un
polisacárido o azúcares complejas
Monosacáridos y Azúcares Simples
• Monosacáridos
• Es una azúcar que posee de tres (3) a siete (7) átomos de
Carbono covalentemente unidos entre sí
• Una molécula del grupo hidroxilo (-OH) está unido a cada
átomo de Carbono del azúcar, excepto en uno
• Un (1) de sus átomos de Carbono está unido a un átomo
de Oxígeno por medio de un enlace covalente doble
(grupo carbonilo [-C=O]), formando aldehídos o cetonas
• Monosacáridos Comunes:
• Triosas (3C): gliceraldehído y dihidroxiacetona
• Tetrosas (4C): eritrosa y treosa
• Pentosas (5C): ribosa y 2’ desoxirribosa
• Hexosas (6C): glucosa, fructosa, galactosa
Fig. 3-6a, p. 52
Glyceraldehyde (C3H6O3)
(an aldehyde)
Dihydroxyacetone (C3H6O3)
(a ketone)
(a) Triose sugars (3-carbon sugars)
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 32
The carbonyl group (gray screen) is
terminal in aldehyde sugars and located in
an internal position in ketones
sábado, 22 de enero
de 2022
Ribose (C5H10O5)
(the sugar component of RNA)
2’Deoxyribose (C5H10O4)
(the sugar component of DNA)
(b) Pentose sugars (5-carbon sugars)
Fig. 3-6b, p. 52
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 33
The carbonyl group
(gray screen) is
terminal in aldehyde
sugars and located in
an internal position in
ketones
sábado, 22 de enero
de 2022
Glucose (C6H12O6)
(an aldehyde)
Fructose (C6H12O6)
(a ketone)
Galactose (C6H12O6)
(an aldehyde)
(c) Hexose sugars (6-carbon sugars)
The carbonyl group (gray screen) is terminal in aldehyde sugars and
located in an internal position in ketones
Glucose and galactose differ in the arrangement of the hydroxyl group and
hydrogen attached to carbon 4 (red box).
Glucosa
• Glucosa (C6H12O6) es el monosacárido más abundante y es
utilizado como la principal fuente de energía en la mayoría de
los organismos. Es el producto principal de fotosíntesis
• Durante la respiración celular, las células oxidan moléculas
de glucosa, transformando así la energía contenida en ellas
de manera que pueda ser utilizada para realizar trabajo
celular
• Mecanismos homeostáticos mantienen los niveles de
glucosa en plasma estables
• Es uno de los monómeros que dan origen a carbohidratos
más complejos y a otras moléculas orgánicas aminoácidos y
ácidos grasos
Glucosa, Fructosa y Galactosa
• Galactosa, fructosa y glucosa son isómeros estructurales
• Fructosa es una cetona. Presente en frutas y miel. Es la más dulce
• Glucosa y galactosa son aldehídos (por tener el grupo el grupo
carbonilo al final de la molécula), pero difieren en el arreglo de los
átomos que están unidos de forma asimétricas al Carbono número
4 de sus moléculas, por eso son enantiómeros
Moléculas de glucosa y de otras azúcares de cinco (5)
Carbonos o pentosas que estén en solución, asumen
la configuración tridimensional más estable
La configuración más estable es la cíclica o anillo y no
la lineal
En la molécula de glucosa un grupo hidroxilo se
combina con cada Carbono de la cadena, con
excepción del número uno. Esta se encuentra unido a
un Oxigeno por un doble enlace covalente formando el
grupo aldehído
Isómeros of Glucosa
• Cuando las moléculas de glucosa están en configuración
cíclica y unidas formando un polímero, dos (2) tipos de
isómeros están involucrados
• Estos isómeros difieren en la orientación del grupo
hidroxilo (OH) que está unido al Carbono número 1 de la
molécula
• En la β-glucosa, el grupo hidroxilo está en el mismo lado del
plano del anillo, al igual que el grupo lateral CH2OH
• En el caso de α-glucosa, el grupo hidroxilo está al lado
opuesto del grupo lateral CH2OH
α-Glucose
(ring form) Formation of glucose ring
β-Glucose
(ring form)
(a) When dissolved in water, glucose undergoes a rearrangement of its
atoms, forming one of two possible ring structures: α-glucose or β-
glucose. Although the drawing does not show the complete 3-D
structure, the thick, tapered bonds in the lower portion of each ring
represent the part of the molecule that would project out of the page
toward you.
Fig. 3-7a, p. 53
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 38
Isomers of Glucose
sábado, 22 de enero
de 2022
α-Glucose β-Glucose
(b) The essential differences between α-glucose and β-glucose are
more readily apparent in these simplified structures. By convention, a
carbon atom is assumed to be present at each angle in the ring unless
another atom is shown. Most hydrogen atoms have been omitted.
Fig. 3-7b, p. 53
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 39
Isomers of Glucose
sábado, 22 de enero
de 2022
Disacáridos
• Un disacárido es una molécula formada por la unión
covalente de dos (2) azúcares simples o monosacáridos. El
enlace covalente que permite la unión de estos dos
monosacáridos en su configuración cíclica, se llama enlace
glicosídico
• Este enlace covalente se forma entre un átomo de
Oxígeno y dos átomos de Carbono (1 & 4
respectivamente), uno de cada monosacárido cíclico
• Disacáridos comunes:
• Maltosa (azúcar de malta): está formada por dos (2)
unidades de α-glucosa unidas covalentemente
• Sacarosa (azúcar de mesa): unión de una (1) glucosa +
una (1) fructosa
• Lactosa (azúcar de la leche en mamíferos): unión de una
(1) glucosa + una (1) galactosa
Glycosidic linkage
Maltose
C12H22O11
Glucose
C6H12O6
Glucose
C6H12O6
(a) Maltose may be broken down (as during digestion) to form two
molecules of glucose. The glycosidic linkage is broken in a hydrolysis
reaction, which requires the addition of water.
Enzyme
Fig. 3-8a, p. 54
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 41
Hydrolysis of Disaccharides
sábado, 22 de enero
de 2022
Enzyme
Sucrose
C12H22O11
Glucose
C6H12O6
Fructose
C6H12O6
(b) Sucrose can be hydrolyzed to yield a molecule of glucose and a
molecule of fructose.
Fig. 3-8b, p. 54
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 42
Hydrolysis of Disaccharides
sábado, 22 de enero
de 2022
Polisacáridos
• Un polisacárido es una macromolécula o una cadena lineal
o ramificada de monómeros, en este caso de azúcares
simples (glucosa, por ejemplo), unidos covalentemente por
enlaces glicosídicos. Son los carbohidratos más abundantes
• Polisacáridos comunes:
• Almidones: forma de almacenaje de energía en célula
vegetal
• Glucógeno: forma de almacenaje de energía en célula
animal
• Celulosa: polisacárido estructural que forma la pared en
células vegetales
Almidones: Polímeros de Glucosa
• Almidones
• Tipo de carbohidratos utilizados para el almacenaje de
energía o alimentos en células vegetales
• Son polímeros formados por subunidades de α-glucosa
• Almidones existen de dos (2) formas:
• Amilosa: formados por cadenas no ramificadas
• Amilopectina: formados por cadenas ramificadas
• Las células vegetales almacenan almidón en forma de
gránulos en un orgánulo llamado amiloplastidios
• Si planta necesita alimento, hidroliza del mismo almidón que
almacenó, liberando monómeros de glucosa. Lo mismo
hacen los animales herbívoros que consumen plantas,
gracias a las enzimas hidrolíticas de almidón que poseen
Amyloplasts
(a) Starch (stained purple) is stored in specialized organelles, called
amyloplasts, in these cells of a buttercup root.
Fig. 3-9a, p. 55
45Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MSsábado, 22 de enero
de 2022
(b) Starch is composed of α-glucose molecules joined by glycosidic
bonds. At the branch points are bonds between carbon 6 of the
glucose in the straight chain and carbon 1 of the glucose in the
branching chain.
Fig. 3-9b, p. 55
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 46sábado, 22 de enero
de 2022
(c) Starch consists of highly branched chains; the arrows indicate the
branch points. Each chain is actually a coil or helix, stabilized by
hydrogen bonds between the hydroxyl groups of the glucose
subunits.Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS
47
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 48sábado, 22 de enero
de 2022
Glucógeno
• Glucógeno
• Forma en que las moléculas o subunidades de glucosa
son almacenadas como fuente de energía en tejido animal
• Tiene la misma estructura del almidón (vegetal), pero es
muchísimo más ramificado y por lo tanto, más soluble en
agua
• En vertebrados, el glucógeno es almacenado mayormente
en células hepáticas (hígado) y musculares
• Surgen gracias a la formación de enlaces glucosídicos α
1—4 entre moléculas de glucosa consecutivas
Celulosa
• Celulosa
• Polisacárido linear insoluble compuesto por muchas
subunidades de glucosas unidas covalentemente
• Es componente estructural de las pared celular de las
plantas
• Es el carbohidrato más abundate en el planeta
• Los herbívoros no pueden digerir la celulosa. Por eso tienen,
en su trácto digestivo, microorganismos que sí pueden
degradar la celulosa y convertirla en unidades de glucosa
independientes
• Los seres humanos carecemos de la enzima que hidroliza
el enlace β 1—4 de la celulosa
• En los humanos la celulosa es parte de la fibra dietética,
ya que no la podemos digerir
(a) Cellulose fibers from a cell wall. The fibers shown in this electron
micrograph consist of bundles of cellulose molecules that interact
through hydrogen bonds.
Fig. 3-10a, p. 56
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 51
Cellulose: A Structural Polysaccharide
sábado, 22 de enero
de 2022
Fig. 3-10b, p. 56
(b) The cellulose molecule is an unbranched polysaccharide. It
consists of about 10,000 β-glucose units joined by glycosidic bonds.
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 52
Cellulose: A Structural Polysaccharide
sábado, 22 de enero
de 2022
Carbohidratos con Funciones Especiales• Amino azúcares: galactosamina y glucosamina
• Presente en cartílago
• Quitina: azúcar que tiene el grupo funcional amino (-NH2)
• Fuerte polímero formado por monómeros de N-
acetilglucosamina unidas por enlaces β-glucosídicos
• Componente del esqueleto externo de los artrópodos
(langosta, insectos) y pared celular de hongos
• Glicoproteínas
• Unión de proteínas con terminales de azúcares. Son
moléculas funcionales secretadas por la célula
• Glicolípidos
• Unión de lípidos con terminales de azúcares. Son
compuestos presentes en la superficie de células
animales y sirven de receptores de señales
N-acetyl glucosamine
(a) Chitin is a polymer composed of N-acetyl glucosamine subunits.
Fig. 3-11a, p. 56
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 54
Chitin: A Structural Polysaccharide
sábado, 22 de enero
de 2022
Fig. 3-11b, p. 56
(b) Chitin is an important
component
of the exoskeleton (outer
covering)
this dragonfly is
shedding.
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 55sábado, 22 de enero
de 2022
Lípidos
• Lípidos : grupo heterogéneo en forma aceitosa
• Compuestos que son solubles en solventes no polares y
relativamente insolubles en agua. Son moléculas
hidrofóbicas como el hexano y ciclohexano
• Consisten mayormente de átomos de Carbono e
Hidrógeno, con pocos grupos funcionales que tengan
átomos de Oxígeno
• Son un grupo biológicamente importante, que incluye: grasas,
fosfolípidos, carotenoides, esteroides y ceras
• Algunos de los lípidos son utilizados para el almacenaje de
energía, la formación de estructuras celulares (membrana) y
hormonas, protección de órganos delicados, evitan pérdida
excesiva de calor, entre otras
Triglicéridos o Grasas
• Triglicéridos o Grasas Neutrales
• Es la forma más abundante de lípidos en los organismos vivos
• Son formas de reserva de energía
• Está formado por una molécula de glicerol unido
covalentemente a tres (3) ácidos grasos de cadena larga
• En células animales se almacenan en el tejido adiposo
(adipocitos)
• Glicerol
• Es un alcohol (molécula polar) formado por tres (3) átomos de
Carbono y tres grupos hidroxilos (–OH)
• Ácido Graso
• Es una cadena larga de hidrocarburos (molécula no polar), no
ramificada que tiene el grupo carboxilo (–COOH) a uno de sus
extremos
Haciendo y Rompiendo una Molécula de Triglicérido
• Los triglicéridos están formados gracias a tres (3) reacciones
de condensación (libera 3 moléculas de H2O), con lo que se
generan tres (3) enlaces ésteres
• La primera reacción, en donde se une (por un enlace
éster) una molécula de glicerol con un ácido graso, se
forma un monoacilglicerol o monoglicérido
• La segunda reacción une el monoglicérido con una
segunda molécula de ácido graso para formar un
diglicérido, gracias a la formación del segundo enlace
éster
• El triglicérido se forma al unir, gracias a un enlace éster,
un diglicérido y una molécula de ácido graso
• Durante la digestión, los triglicéridos son hidrolizados para
producir moléculas de ácidos grasos y glicerol libres
Carboxyl
Glycerol Fatty acid(a)
Fig. 3-12a, p. 57Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS
59
Glycerol and fatty acids are
the components of fats
bonded by ester linkages
Ester linkage
(b) A triacylglycerol - the main storage lipid.
Glycerol is attached to fatty acids by ester linkages (in gray)
GlycerolPalmitic acid, a saturated fatty acid,
is a straight chain.
Oleic acid (monounsaturated)
Linoleic acid (polyunsaturated) are bent or kinked
wherever a carbon-to-carbon double bond appears.sábado, 22 de enero
de 2022
Ácidos Grasos Saturados vs No Saturados
• Ácidos Grasos Saturados
• Contienen en número máximo de átomos de Hidrógeno en
su cadena, ya que no presentan enlaces dobles
• Se encuentran en grasas de origen animal (mantequilla y
manteca) y en grasa vegetal sólida (Crisco)
• A temperatura ambiente son sólidos y más densos, gracias a
que las interacciones de van der Waals limitan el movimiento
libre de los electrones, situación que ayuda a que se
mantenga su forma
• Ácidos Grasos No Saturados
• Incluye uno o más pares de átomos de Carbono unidos por
enlaces dobles. Por lo tanto, la cadena no está totalmente
saturada de Hidrógeno
• Tienden a ser líquidos (aceites) a temperatura ambiente y de
origen vegetal
Ácidos Grasos No Saturados
• Cada enlace doble tiene la consecuencia de hacer que la
cadena de hidrocarburos de “doble” un poco. Esto evita que
esa cadena se puede asociar a cadenas adyacentes,
limitando, a su vez, las interacciones de van der Waals
• Ácidos Grasos Monoinsaturados
• Ácidos grasos con un solo enlace doble, como en el caso
de ácido oleico
• Ácidos Grasos Poliinsaturados
• Ácidos grasos con más de un enlace doble, como el caso
del ácido linoleico
Shapes of Fatty Acids
• Saturated
• Monounsaturated
• Polyunsaturated
Grasas Trans
• Durante la manufactura de los alimentos, aceites para cocinar
son hidrogenados o parcialmente hidrogenados de manera
que la grasa se haga más sólida a temperatura ambiente
• Hablamos de una grasa que de forma natural no es saturada
y tiene su cadena de hidrocarburos en arreglo Cis, nos
referimos a que los Hidrógenos a ambos lados del enlace
doble están orientados hacia el mismo plano
• Procesos de hidrogenación artificial producen grasas en
configuración Trans, lo que hace que éstas se mantengan
sólidas a temperatura ambiente. El consumo de este tipo de
grasa aumenta la incidencia de enfermedades
cardiovasculares
Trans and Cis Isomers
Fosfolípidos
• Fosfolípidos son moléculas o lípidos anfipáticos ya que
una de sus porciones es hidrofóbica y otra es hidrofílica
• La porción hidrofílica o cabeza consiste de una molécula
de glicerol, un grupo fosfato y un grupo orgánico, como en
el caso de colina (posee Nitrógeno)
• La porción hidrofóbica es la cola formada por los dos
ácidos grasos de cadena larga
• Los fosfolípidos son compuestos fundamentales para la
formación de membranas celulares
• Gracias a las propiedades anfipáticas de los fosfolípidos,
cuando ellas entran en solución tienden a formar la
estructura de la bicapa lípida
Fatty acids
Fig. 3-13a, p. 58
Choline Phosphate
group
Glycerol
Stepped Art
Hydrophilic head Hydrophobic tail
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 67sábado, 22 de enero de
2022
A Phospholipid Bilayer
Fig. 3-13b, p. 58
(b) Phospholipid bilayer. Phospholipids form lipid bilayers in which
the hydrophilic heads interact with water and the hydrophobic tails
are in the bilayer interior.
Water
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 68sábado, 22 de enero
de 2022
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 69sábado, 22 de enero
de 2022
Carotenoides
• Carotenoides
• Son pigmentos en células vegetales de color anaranjado y
amarillo
• Tienen consistencia aceitosa y son insolubles en agua
• Su función está relacionada a la fotosíntesis ya que
actúan como pigmentos accesorios en este proceso
• Consisten de unidades de isoprenos o monómeros
formados por hidrocarburos de cinco (5) Carbonos
• La mayoría de los animales convierten los pigmentos
carotenoides en Vitamina A, la cual puede ser transformada
en el pigmento visual retinol que nos ayuda a ver bajo luz
tenue o durante la noche
Isoprene-Derived
Compounds
Fig. 3-14a, p. 59
(a) Isoprene
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 72sábado, 22 de enero
de 2022
Fig. 3-14b, p. 59(b) β-Carotene
Point of cleavage
73
β-carotene, with dashed
lines indicating the
boundaries of the
individual isoprene units
within. The wavy line is
the point at which most
animals cleave the
molecule to yield two
molecules of vitamin A
sábado, 22 de enero
de 2022
Fig. 3-14d, p. 59(d) Retinal
74
(c) Vitamin A
Vitamin A is
converted to the
visual pigment
retinal.
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS
Esteroides
• Esteroides: no tienen la forma típica de los lípidos
• Son compuestos hidrofóbicos planos que consisten de átomos
de Carbono distribuidos en cuatro (4) anillos unidos entre sí.
Tres (3) anillos de seis (6) átomos de Carbono y el cuarto tiene
4 átomos de Carbono con cadenas o grupos laterales. Estos
son los que distinguen un esteroide del otro
• Se sintetizan a partir de unidades de isoprenos
• Los esteroides de importancia biológica incluyen el colesterol
(importante para la estabilidad de la membrana celular animal;
exceso causa bloqueos en arterias), las sales biliares (ayuda a la
emulsificar grasas en el intestino, facilitando su hidrólisis
enzimática), hormonas reproductivas (testosterona y estrógeno),
cortisona y otras hormonas secretadas por la corteza adrenal y
lanolina, que se encuentra en el cabello y lana de los animales, y
sirve para lubricar flexibilizar el mismo
• Las membranas de las células vegetales contienen moléculas
similares al colesterol
Fig. 3-15a, p. 60
(a) Cholesterol is an essential component of animal cell membranes.
Indicates
double bond
Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS
76
Four attached rings—three six-
carbon rings and one with five
carbons—make up the
fundamental structure of a
steroid (shown in green). Note
that some carbons are shared
by two rings. In these simplified
structures, a carbon atom is
present at each angle of a ring;
the hydrogen atoms attached
directly to the carbon atoms
have not been drawn. Steroids
are mainly distinguished by
their attached functional groups.
Fig. 3-15b, p. 60
(b) Cortisol is a steroid hormone secreted by the
adrenal glands.Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 77
Ceras
Son esteres de ácidos grasos, que no contienen glicerol. Son más
complejas que las grasas neutrales y tienen punto de fusión más alto.
Son insolubles en agua. Forma parte del panal de las abejas
Mediadores Químicos
• Algunos mediadores químicos, los cuales se utilizan para
comunicación o regulación interna de la célula, son
producidos por modificaciones de ácidos grasos que son
removidos de fosfolípidos de las membranas
• Los mediadores químicos lípidos incluyen prostaglandinas
(promueven la inflamación y el contracción del músculo liso) y
ciertos tipos de hormonas
Proteínas
• Proteínas
• Son macromoléculas formadas por aminoácidos (monómeros)
• Según su forma, distribución y cantidad, determinan la función,
morfología y fisiología de las células del organismo
• Las proteínas varían entre especies y aún entre individuo de la
misma especie. De manera que cada individuo es
proteínicamente hablando es único
• Están formadas por átomos de C, H, O, N, S
• Dentro de sus funciones están ser componentes estructurales
de células y tejidos, actuar como transportadoras, mensajeras,
anticuerpos, hormonas, reguladoras del balance osmótico,
reservas de alimento, coagulación sanguínea, entre otras
• La mayoría de las enzimas son proteínas
• Enzimas
• Moléculas que aceleran la velocidad de cualquiera de las
reacciones químicas que un organismo lleva a cabo
Aminoácidos
• Aminoácidos
• Son los monómeros de las proteínas
• Poseen un grupo amino (NH2) y un grupo carboxilo
(COOH) unidos por un Carbono alfa
• Aminoácidos es solución y en pH neutral, son mayormente
dipolos iónicos – por eso son amortiguadores de pH
• Cada COOH dona protones y se convierten en el ion
COO–
• Cada NH2 acepta un protón y se transforma en NH3+
Amino Acid at pH 7
Fig. 3-16, p. 61
In living cells, amino acids exist mainly in their
ionized form, as dipolar ions.
Aminoácidos en Proteínas
• Son veinte (20) aminoácidos son encontrados en la mayoría
de las proteínas
• Los aminoácidos se distinguen uno de los otros por una
cadena variable llamada grupo R (“resto de la molécula”)
• El átomo de Carbono que une los grupos R, NH3+, COO- y el
átomo de Hidrógeno se conoce como Carbono alfa (α )
• Los aminoácidos están clasificados según las propiedades
del grupo R:
• Aminoácidos hidrofóbicos poseen grupos R no polares
• Aminoácidos hidrofílicos poseen grupos R polares
• Aminoácidos que son ácidos poseen el grupo carboxílico en su
cadena lateral R. Este grupo se comporta como ácido
• Aminoácidos básicos son aquellos cuyos grupos R pueden
aceptar iones de Hidrógenos
• Algunas proteínas pueden tener otros tipos de aminoácidos
Fig. 3-17a (1), p. 62
Nonpolar (Hydrophobic) Have Side Chains That
Are Relatively Hydrophobic
Leucine (Leu, L) Proline (Pro, P)
Alanine (Ala, A) Valine (Val, V)
The standard three-letter and one-letter abbreviations appear beside the
amino acid names.
Methionine (Met, M) Tryptophan (Trp, W)
Phenylalanine (Phe, F) Isoleucine (Ile, I)
Glycine (Gly, G) Cysteine (Cys, C)
Fig. 3-17b (1), p. 62
Polar, Uncharged - Have Relatively Hydrophilic
Side Chains
Threonine (Thr, T) Serine (Ser, S)
Asparagine (Asn, N) Glutamine (Gln, Q)
The standard three-letter and one-letter abbreviations appear beside the
amino acid names.
Fig. 3-17b (2), p. 63
Tyrosine (Tyr, Y)
The standard three-letter and one-letter abbreviations appear beside the
amino acid names.
Fig. 3-17c, p. 62
(c) Acidic - Carboxyl groups are electrically charged at cell pH;
therefore, acidic amino acids are hydrophilic.
Aspartic acid (Asp, D) Glutamic acid (Glu, E)
The standard three-letter and one-letter abbreviations appear beside the
amino acid names.
Fig. 3-17d, p. 63
Histidine (His, H)
(d) Basic - Amino groups are
electrically charged at cell pH;
therefore, basic amino acids are
hydrophilic
Arginine
(Arg, R)Lysine
(Lys, K)
The standard three-letter and one-letter abbreviations appear beside the
amino acid names.
Aminoácidos Esenciales
• La célula animal puede manufacturar algunos, pero no todos
los aminoácidos biológicamente importantes para su
supervivencia
• Aminoácidos Esenciales
• Aminoácidos que la célula animal no puede sintetizar en
cantidades necesarias para suplir su demanda y por lo
tanto tiene que ser obtenido a través de una dieta
balanceada
• Varían de especie a especie
• En humanos adultos, nueves (9) son sus aminoácidos
esenciales:
• Isoleucina, Leucina, Lisina, Metionina, Fenilalanina,
Treonina, Triptófano, Valina e Histidina
Enlace Péptido o Peptídico
• Los aminoácidos se unen entre sí de forma covalentemente
gracias a una reacción de condensación. Esta reacción
ocurre entre el Carbono del grupo carboxílico de un
aminoácido y el Nitrógeno del grupo amino del aminoácido
adyacente
• Dos (2) aminoácidos uninos covalentemente entre sí
forma un dipéptido
• Una cadena más larga compuesta por muchos
aminoácidos unidos por enlaces peptídicos es un
polipéptido
• Enlace Péptido o Peptídico
• Unión covalente tipo Carbono – Nitrógeno entre dos (2)
aminoácidos adyacentes
R group
Amino group
R group Peptide bond
Glycine Alanine Glycylalanine (a dipeptide)
Carboxyl group
Peptide bonds. A dipeptide is formed by a condensation reaction, that is, by the removal of
the equivalent of a water molecule from the carboxyl group of one amino
acid and the amino group of another amino acid. The resulting peptide bond
is a covalent, carbon-to-nitrogen bond. Note that the carbon is also part of a
carbonyl group and that the nitrogen is also covalently bonded to a
hydrogen. Additional amino acids can be added to form a long polypeptide
chain with a free amino group at one end and a free carboxyl group at the
other.
Enlace Péptido o Peptídico
Polipéptidos y Proteínas
• Una proteína consiste de una o más cadenas de polipéptidos,
con cientos de aminoácidos unidos covalentemente entre sí
en un orden lineal específico
• Los 20 aminoácidos como letras en el abecedario de las
proteínas: cada una de ellas forman una larga oración hechas
de aminoácidos
• Existe casi una infinita variedad de moléculas proteicas que
pueden ser producidas. Todas ellas diferirán en el número,
tipos y secuencias de aminoácidos que las conforman
Estructuras Tridimensionales de las Proteínas
• Las cadenas de polipéptidos asumen una configuración
tridimensional específica
• Algunos están en forma de fibras alargadas
• Proteínas globulares son aquellas que se doblan,
asumiendo formas esféricas
• La función de una proteína está determinada por su
configuración tridimensional
• La forma física de una enzima es la que le permite
catalizar o realizar una reacción química específica
• La forma física de una hormona proteíca es la que le
permite combinarse con receptores específicos en su
célula “target”
Cuatro (4) Niveles de Organización de las Proteínas
• Existen cuatro (4) niveles en los que las proteínas se
organizan: primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria
• Estructura Primaria
• Corresponde a la secuencia de aminoácidos en la
cadena de polipéptidos
• Se representa con una secuencia lineal
• Está especificada por instrucciones precisas provistas por
el gen
• Los niveles superiores de organización (secundaria, terciaria
y cuaternaria) surgen gracias a la secuencia específica de
aminoácidos provista por la estructura primaria
Estructura Primaria de un Polipéptido
• Glucagón es un polipéptido pequeño formado por 29
aminoácidos
• Su configuración tridimensional se representa como una
“línea” de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos, como
cuencas en un collar
• Un extremo de esa estructura lineal es de carga positiva por
la presencia del ion amino (NH3+) y el lado opuesto es de
carga negativa por la presencia del ion carboxílico (COO-)
Fig. 3-19, p. 64
Niveles de Organización Tridimensional de una Proteína
• Estructura Secundaria: gracias a la formación de puentes deHidrógeno de átomos de la cadena central
• Existen dos tipos de configuraciones fundamentales: alfa (α) hélice ybeta (β) plisada
• Ambos tipos pueden ocurrir en la misma cadena polipeptídica paraformar proteínas que sean elásticas pero fuertes como en el caso dela proteína de la tela de araña
• α–hélice (“helical coil”):
• Surge gracias a que se forman puentes de Hidrógeno entre losátomos de Oxígeno e Hidrógeno que forman parte de laestructura primaria
• Es la unidad estructural fundamental de proteínas fibrosas yelásticas
• β-plisada: La proteína de la seda (fibroina):
• Surge gracias a los puentes de Hidrógeno que se forman entreregiones específicas de cadena de polipéptidos
• Es típico en proteínas que son fuertes y flexibles, pero noelásticas
Fig. 3-20a, p. 65
Hydrogen
bonds hold
helix coils in
shape
(a) In an α-helix the R groups project out from the sides. (The R
groups have been omitted in the simplified diagram at left.)
Secondary Structure of a Protein
Fig. 3-20b, p. 65
Hydrogen bonds hold neighboring strands of sheet together
(b) A β-pleated sheet forms when a polypeptide chain folds back on
itself (arrows); half the R groups project above the sheet, and the other
half project below it.
Secondary Structure of a Protein
• Estructura Terciaria
• Corresponde a la forma (“shape”) de la estructura
tridimensional de una sola cadena de polipéptidos
• Determinada por cuatro (4) factores principales que
interactúan entre los átomos de los grupos R de la cadena
de polipéptidos.
• Tres (3) son interacciones débiles:
• Puentes de Hidrógeno
• Enlaces iónicos
• Interacciones hidrofóbicas de grupos R no polares
• Enlaces covalentes fuertes:
• Enlaces bisulfuro o los que se forman entre dos (2)
grupos sulfhidrilo de dos (2) cisteínas adyacentes
Niveles de Organización Tridimensional de una Proteína
Fig. 3-21, p. 66
Hydrogen
bond
Ionic bond
Hydrophobic
interaction
Disulfide
bond
Tertiary Structure of a Protein: Hydrogen bonds, ionic bonds,
hydrophobic interactions, and disulfide bridges between R groups
hold the parts of the molecule in the designated shape.
Fig. 3-21, p. 66
(b) In this drawing, α-helical regions are represented by purple coils, β-pleated
sheets by broad green ribbons, and connecting regions by narrow tan ribbons.
The interactions among R groups that stabilize the bends and foldbacks that
give the molecule its overall conformation (tertiary structure) are represented
in yellow. This protein is bovine ribonuclease a.
Niveles de Organización Tridimensional de una Proteína
• Estructura Cuaternaria
• La estructura tridimensional total de dos o más cadenas de
polipéptidos (cada cadena tendrá su propia configuración
primaria, secundaria y terciaria) y es el resultado de las
interacciones específicas y particulares de estas cadenas de
forma que la molécula adquiera actividad biológica
• Ejemplos:
• La hemoglobina es una proteína globular formada 574
aminoácidos (C3032H4816O872N789S8Fe4), distribuidos en
cuatro (4) cadenas de polipéptidos: dos (2) alfas y dos (2)
• El colágeno es una proteína fibrosa formada por tres (3)
cadenas de polipéptidos
Fig. 3-22a, p. 67
(a) Hemoglobin, a globular protein, consists of four
polypeptide chains, each joined to an iron-containing
molecule, a heme.
Beta chain
(β-globin)
Alpha chain
(α-globin)Heme
Alpha chain
(α-globin)
Beta chain
(β-globin)
Hemoglobin (Hb) is the iron-
containing oxygen-transport
metalloprotein in the red
blood cells of all vertebrates
as well as the tissues of
some invertebrates.
Hemoglobin in the blood
carries oxygen from the
respiratory organs (lungs or
gills) to the rest of the body
(i.e. the tissues) where it
releases the oxygen to burn
nutrients to provide energy
to power the functions of the
organism, and collects the
resultant carbon dioxide to
bring it back to the
respiratory organs to be
dispensed from the
organism
106
Fig. 3-22b, p. 67
(b) Collagen, a fibrous
protein, is a triple helix
consisting of three
long polypeptide
chains.
Quaternary Structure of a Protein
Collagen is a group of naturally
occurring proteins found in animals,
especially in the flesh and
connective tissues of vertebrates.
It is the main component of
connective tissue, and is the most
abundant protein in mammals,
making up about 25% to 35% of
the whole-body protein content.
Collagen, in the form of elongated
fibrils, is mostly found in fibrous
tissues such as tendon, ligament
and skin, and is also abundant in
cornea, cartilage, bone, blood
vessels, the gut, and intervertebral
disc. The fibroblast is the most
common cell which creates
collagen.
La Secuencia de Aminoácidos Determina la Conformación
• La función de la proteína está íntimamente ligado a su
estructura:
• La superficie de una proteína representa una superficie reactiva
• In vitro, un polipéptido espontáneamente se contorsiona y se
dobla para asumir su conformación normal y funcional
• In vivo, proteínas llamadas chaperonas moleculares ayudan
en el proceso de plegamiento de otras proteínas recién
formadas
• Estas chaperonas ayudan a que el proceso de plegamiento sea
más efectivo y eficiente para así prevenir doblamientos
parciales o erróneos, que causarían el que éstas se agregaran
o precipitaran
• Lógicamente este tipo de proteína no sería funcional y hasta
podrían causar problemas en la conducta de fisiológica de la
célula
• De forma general, la estructura conformacional de la proteína
determina la actividad biológica de la proteína
• Muchas proteínas consisten de dos o más dominios
globulares, cada uno de ellos con su función específica
• La actividad biológica puede ser alterada por una mutación al
azar que altera la secuencia de aminoácidos, y por ende, la
configuración tridimensional de la proteína, y ulteriormente la
función biológica de la misma
• Ejemplo: siclemia o anemia falciforme
La Secuencia de Aminoácidos Determina la Conformación
• Desnaturalización de una proteína:
• Cuando una proteína es calentada (temperatura),
sometida un cambio drástico en su pH o expuesta a un
compuesto químico que pueda alterar su estructura
tridimensional o el de donde procede sufrió una mutación,
la misma ha sido desnaturalizada
• Esto implica que las estructuras secundarias, terciaria
y/o cuaternarias se han visto comprometidas, ya que
su plegamiento cambió
• Un cambio de la configuración tridimensional está
acompañado a una pérdida de su función normal o
actividad biológica
• En muchas ocasiones, la desnaturalización no puede ser
revertida, es un daño irreversible
La Secuencia de Aminoácidos Determina la Conformación
Conformación Determina Función
• La conformación de una proteína es muy importante
y se puede ver comprometida por:
• Ambiente coloidal del citoplasma
• Factores de hidrofobicidad
• Concentración de iones en la solución (Ca++)
Plegamiento Equivocado de Proteínas y Enfermedades en Humanos
• Estudios en el proceso de plegamiento de proteínas y su
relación con la forma y la actividad biológica, han resultado
ser de gran importancia en el campo médico
• Plegamientos erróneos de proteínas han sido relacionadas
con severas enfermedades:
• La enfermedad de las vacas locas y su contra parte en
humanos: encefalitis espongiforme
• Causadas por proteínas, llamadas priones, que están
mal plegados
• Enfermedades de Alzheimer y Huntington
Función de las Proteínas
• Enzimas
• Organización estructural
• Almacenaje de nutrimentos
• Transporte a través de la membrana
• Regulación celular - hormonas
• Movimiento – proteínas contráctiles
• Proteínas protectoras – anticuerpos
Ácidos Nucleicos
• Ácidos Nucleicos macromolécula responsable de transmitir
la información hereditaria y determina cuáles son las
proteínas que una célula sintetizará
• Acido Desoxirribonucleico (ADN o DNA)
• Compone el material genético o genes de las células
• Contiene las instrucciones necesarias para sintetizar
todas las proteínas y los ARN (RNA) de la célula
• Acido Ribonucleico (ARN o RNA)
• Utilizado en el proceso de convertir la información
contenida en un gen en una cadena de polipéptidos
• Riboenzimas son ARN que actúan como catalíticos
biológicos
• Es el material hereditario en algunos tipos de virus
ADN vs. ARN
ADN ARN
Doble hebra Hebra sencilla
Almacena información Transfiere información
Hebras antiparalelas Antiparalelas cuando estápareado
A parea con T A parea con U (si está pareado)
C aparea con G C aparea con G (si estápareado)
Radios molares: A=T; G=C A está en la mismaconcentración que U; C en lamisma concentración que G
Pentosa es desoxirribosa; notiene OH en el carbono 2’
Pentosa es ribosa; posee OH enel carbono 2’
Nucleótidos
• Los ácidos nucleicos son polímeros de subunidades o
monómeros llamados nucleótidos
• Los nucleótidos están formados por tres (3) componentes
diferentes:
1. Una azúcar de cinco (5) Carbonos o pentosa
a) Puede ser
1) 2’ desoxirribosa en el ADN
2) Ribosa en el ARN
2. De uno (1) a tres (3) grupos fosfatos, lo que hace que la
molécula sea ácida
3. Una base orgánica cíclica que tiene a Nitrógeno como
elemento fundamental
Ribosa y 2’ Desoxirribosa
Grupo Fosfato
Base Nitrogenada
• La base nitrogenada puede ser de dos tipos:
• De un solo anillo - pirimidina
• De dos anillos - purina
• El ADN posee cuatro bases nitrogenadas diferentes:
• Dos (2) pirimidinas: citosina (C) y timina (T)
• Dos (2) purinas: adenina (A) y guanina (G)
• El ARN posee cuatro bases nitrogenadas diferentes:
• Dos (2) pirimidinas: citosina (C) y uracilo (U)
• Dos (2) purinas: adenina (A) y guanina (G
Fig. 3-23a, p. 68
Cytosine (C) Thymine (T) Uracil (U)
(a) Pyrimidines. The three major pyrimidine bases found in nucleotides
are cytosine, thymine (in DNA only), and uracil (in RNA only). The
hydrogens indicated by the white boxes are removed when the base is
attached to a sugar.
Pyrimidines
Fig. 3-23b, p. 68
Adenine (A) Guanine (G)
Purines. The two major purine bases found in nucleotides are adenine
and guanine. The hydrogens indicated by the white boxes are removed
when the base is attached to a sugar.
Purines
Nucleótido
• La unión de estos tres (3)
componentes se realiza por
medio de dos enlaces
covalentes diferentes:
• Enlace fosfodiéster: une la un
Carbono de la azúcar con un
Oxígeno del primer grupo
fosfato y une los grupos
fosfatos entre sí
• Enlace glicosídico: une un
Carbono de la azúcar con un
Nitrógeno de la base
nitrogenada correspondiente
Es el monómero de los ácidos nucleicos y está conformado por
una base nitrogenada, una pentosa y entre 1 a 3 grupos
fosfatos
Estructura de los Ácidos
Nucleicos - Primaria
• Los ácidos nucleicos son polímeros
o cadenas largas de nucleótidos y
están unidos por enlaces covalentes
de tipo fosfodiésteres
• Esa es la estructura primaria, la cual
es una lineal, independientemente si
es de ADN o ARN
Fig. 3-24, p. 69
Nucleotide
Uracil
Adenine
Phosphodiester
linkage
Cytosine
GuanineRNA is usually composed
of one nucleotide chain
RNA is a nucleic
acid molecule
uniquely defined
by its specific
sequence of
nucleotides,
which acts as a
code
RNA
Estructura de los Ácidos Nucleicos -
Secundaria• Los ácidos nucleicos,
especialmente el ADN y en
pocas ocasiones el ARN
forman la estructura de doble
hebra
• En el caso del ADN esto es
gracias a la formación de
puentes de Hidrógenos entre
una hebra complementaria• Esta
complementariedad está
basada en el concepto
de “Par de Bases
complementarias”
• A=T
• C≡G => más fuerte
• A=U
Las hebras son
antiparalelas o
de polaridades
opuestas la
una vs la otra
3' 5'
Estructura de los Ácidos Nucleicos -
TerciariaGracias a las
interacciones entre
los átomos que
forman de los
nucleótidos
organizados en la
estructura
secundaria, la hebra
de ADN asume su
estructura terciaria
en forma de alfa
hélice
Esta la configuración
descubierta por los
científicos James
Dewey Watson y
Francis Crick en el
1953 les mereció en
premio Nobel en el
1962
Nucleótidos y Energía
• Trifosfato de adenosina (ATP)
• Es un nucleótido compuesto por adenina, ribosa y tres
grupos fosfatos en serie
• Es la molécula responsable de almacenar de forma temporal
la energía de uso celular, gracias a sus enlaces de alta
energía o enlaces fosfodiésteres entre sus grupos fosfatos
• Puede ser transformada en monofosfato de adenosina
cíclico o AMP cíclico (cAMP) por la acción de la enzima
adenilato ciclasa. Actúa como mensajero celular
• Trifosfato de guanosina (GTP)
• Sirve como molécula para transferir energía, transfiriendo
grupos fosfatos
• Monofosfato de guanosina cíclico o GMP cíclico (cGMP)
interviene en los procesos de comunicación inter e
intracelular por que es un mensajero celular
ATP
Cyclic Adenosine and GuanosineMonophosphate (cAMP & c GMP)
In both cases, the single
phosphate is part of a
ring connecting two
regions of the ribose
Fig. 3-25, p. 69
Dinucleótido - Nicotinamida Adenina Dinucleótido (NAD+)Su función principal es formar parte de las reacciones de oxidación y
reducción (redox) como parte de las reacciones metabólicas de las
células. Actúan como transportadores de energía al transferir electrones
e Hidrógenos• Su forma oxidada
(NAD+) es
transformada a su
versión reducida
(NADH) cuando
acepta electrones que
vienen en el átomo de
Hidrógeno
• NADH tiene la
capacidad de transferir
electrones, en
conjunto con la
energía que éstos
poseen, a otras
moléculas
Flavín Adenín DinucleótidoEl flavín adenín
dinucleótido o
dinucleótido de
flavina-adenina
(abreviado FAD en su
forma oxidada y
FADH2 en su forma
reducida) es una
coenzima que
interviene en las
reacciones
metabólicas de
oxidación-reducción.
El FAD tiene la
capacidad de aceptar
o donar electrones y
protones (poder
reductor).
Su estado oxidado (FAD) se reduce a FADH2 al aceptar dos átomos
de hidrógeno (cada uno formado por un electrón y un protón)
Nicotinamida Adenina Dinucleótido Fosfato
La nicotinamida
adenina
dinucleótido
fosfato
(abreviada
NADP+ en su
forma oxidada y
NADPH+ en su
forma reducida)
es una
coenzima que
interviene en
numerosas vías
anabólica, tales
como síntesis
de lípidos y
ácidos
nucleicos
Classes of Biologically Important Organic Compounds
Classes of Biologically Important Organic Compounds
Table 3-3c, p. 70
Classes of Biologically Important Organic
Compounds