Chapter 3 “The Chemistry ...

www.cengage.com/biology/solomon

Albia Dugger • Miami Dade College

Eldra Solomon

Linda Berg

Diana W. Martin

Chapter 3

“The Chemistry of Life:

Organic Compounds”

Prof. Carlos Gómez-Jiménez

http://www.cengage.com/biology/solomon

Objetivos

• Al finalizar el capítulo el estudiante estará capacitado para:• Describir las propiedades del elemento carbono.

• Distinguir entre los tres tipos principales de isómeros.

• Identificar los principales grupos funcionales presentes encompuestos orgánicos y describir sus propiedades.

• Explicar la relación entre polímeros y macromoléculas.

• Distinguir entre monosacáridos, disacáridos, y polisacáridos.

• Distinguir entre grasas, fosfolípidos y esteroides; describir lacomposición, características y función biológica de cada uno deellos.

• Dibujar la estructura de un aminoácido y explicar cómo sus gruposresiduales definen sus propiedades químicas.

• Distinguir entre los cuatros niveles de organización de lasproteínas.

• Describir los componentes de un nucleótido. Nombrar algunosácidos nucleicos y discutir la importancia de estos para losorganismos.

• Comparar la función y composición química de los principalesgrupos orgánicos.

Compuestos Orgánicos

• En los compuestos orgánicos, el esqueleto de este tipo de

moléculas surge como consecuencia a la unión de múltiples

átomos de Carbono por medio de enlaces covalentes

• El átomo de Carbono puede formar enlaces con una

diversidad extremadamente amplia de elementos distintos (H,

O, N)

• Más de 5 millones de compuestos orgánicos se han

identificado, incluyendo a las macromoléculas, como en el

caso de las proteínas que están formadas por subunidades

llamados aminoácidos

Propiedades del Átomo de Carbono

• El átomo de Carbono:

• Es elemento más abundante en los seres vivos

• No es muy electronegativo, ni positivo

• Interacciona con muchos otros átomos diferentes a Carbono

• Forma una gran variedad de moléculas

• La diversidad de las interacciones Carbono – Carbono es la

base de existencia de las cuatro familias de moléculas

biológicas:

• Lípidos

• Carbohidratos

• Proteínas

• Acidos nucleicos

• Mas de 5 millones de compuestos orgánicos se han

identificado

Propiedades del Átomo de Carbono

• Un átomo de Carbono puede completar su capa de Valencia

formando cuatro (4) enlaces covalentes. Por lo tanto, puede

compartir hasta 4 electrones

• Los enlaces Carbono – Carbono son muy fuertes, por lo que no se

pueden romper fácilmente. Estos enlaces pueden ser:

• – (sencillos)

• = (dobles)

• ≡ (triples)

• Hidrocarburos: son compuestos que solamente están formados

por átomos de Carbono e Hidrógeno y son los compuestos

orgánicos más simples. Pueden existir en cadenas sencillas,

cadenas ramificadas o en forma de anillos. Componente principal

de los combustibles fósiles y en porciones de moléculas biológicas.

Son hidrofóbicos (no polares)

Enlaces Sencillos y Dobles entreÁtomos de Carbonos

Enlace Sencillo

e- e-

Enlace Doble

C CH H

H H

H H

C CH

H H

H

sábado, 22 de enero de 20226

Doble Enlace en CO2

Cada O está enlazado a un C mediante doble enlace

covalente.

Los átomos de O halan los electrones de manera lineal

en direcciones opuestas y como resultado CO2

7

Formas Moleculares

• La forma de la molécula es importante al momento dedeterminar sus propiedades y función biológica

• Átomos de Carbono se unen con otros átomos de Carbono ycon átomos de otros elementos, asumiendo una amplia gamade formas moleculares en tres dimensiones

• Esto es así gracias a que los cuatro enlaces covalentes queforma el átomo de Carbono no están ubicados en el mismoplano espacial

• La libertad en la rotación alrededor de cada enlace covalentesencillo Carbono – Carbono, permite a las moléculasorgánicas asumir una amplia variedad de formartridimensionales, según la capacidad de rotación de cadaenlace sencillo

• Los enlaces dobles y triples no permiten la rotación, por lo tantoel área de la molécula que los tenga será inflexible

Organic Molecules

Fig. 3-1, p. 47

Note that each carbon atom forms

four covalent bonds, producing a

wide variety of shapes.

Fig. 3-2a, p. 48

(a) Carbon (C)

Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS

10

The 3-D arrangement of the

bonds of a carbon atom is

responsible for the tetrahedral

architecture of methane.


Metano es el hidrocarburo más

simple y presente simetría

tetrahedral

Fig. 3-2b, p. 48

(b) Methane (CH4)


11

The 3-D arrangement of

the bonds of a carbon

atom is responsible for

the tetrahedral

architecture of methane.


Isómeros

• Los componentes de una molécula se puede organizar o unir

en más de una forma. Por lo tanto, pueden presentar una

gran variedad de formas moleculares

• Las propiedades de las moléculas orgánicas dependen de la

organización del esqueleto de átomos de Carbono y el/los

grupo(s) funcionales que la formen

• Isómeros

• Compuestos que tienen las mismas fórmulas moleculares, pero

difieren en sus estructuras o arreglo de sus átomos y

propiedades

• Normalmente, un isómero es biológicamente activo y el/los

otro(s) no

• Existen tres (3) tipos de isómeros:

• Estructurales

• Geométricos

• Enantiómeros

Tres Tipos de Isómeros

• Isómeros Estructurales:• Compuestos que difieren en cómo están conformados los covalente

entre los átomos

• Compuestos que sean grandes en tamaño tienen mayor probabilidadde tener este tipo de isómero

• Isómeros Geométricos:• Compuestos idénticos en la forma en la que se ubican sus enlaces

covalentes, pero difieren en cómo se organizan espacialmente losgrupos de átomos. Especialmente con respecto a los que están a unlado o al otro del enlace doble. Recordar que los enlaces dobleslimitan la rotación de átomos con el eje de los enlaces• Isómero Cis – sus dos grupos de átomos mayores están orientados

hacia el mismo lado del enlace doble

• Isómero Trans – sus dos grupos de átomos mayores están orientados alados opuestos del enlace doble

• Enantiómeros o Isómeros ópticos: presentan diferencias encómo rotal al ser expuesto a luz polarizada• Isómeros que son imágenes espejos unos de otros

• Poseen propiedades químicas similares y la mayoría de laspropiedades físicas son idénticas

Structural Isomers

Geometric Isomers

Enantiómeros

• Las moléculas son imágenes de espejo una de la otra

• Surgen cuando cuatro grupos distintos están enlazados a

un mismo Carbono central o quiral

C A

B

D

E

A

B

E

CD

Carbono quiral

Fig. 3-3c, p. 49

(c) Enantiomers. Enantiomers are

isomers that are mirror images of

each other. The central carbon is

asymmetrical because it is bonded to

four different groups. Because of

their 3-D structure, the two figures

cannot be superimposed no matter

how they are rotated.

17

L – DOPA – Treatment for Parkinson's

Disease

D – DOPA – Biologically inactive

Dextrorotation (D) and Levorotation (L) refer,

respectively, to the properties of rotating plane

polarized light clockwise (for dextrorotation) or

counterclockwise (for levorotation)

sábado, 22 de enero

de 2022


Grupos Funcionales

• El esqueleto de Carbono de los Hidrocarburos carecen de áreas con

cargas iónicas, son insolubles en agua y se conglomeran cuando

están en soluciones polares

• A este tipo de conducta se la conoce como interacciones

hidrofóbicas

• Si se reemplazara un (1) Hidrógeno con uno o más grupos funcional,

las características de la molécula orgánica cambiará

• Es por eso que los Grupos funcionales son los conjuntos de átomos

unidos covalentemente con la molécula de Hidrocarbiuro que

determinan los tipos de reacciones las características químicas y las

asociaciones que con otros compuestos puede o no participar

• La mayoría de los grupos funcionales pueden formar asociaciones,

tales como: enlaces iónicos y puentes de Hidrógeno, con otras

moléculas sin dificultad alguna

• Aquellos grupos funcionales que son polares e iónicas son

hidrofílicos, por que pueden asociarse fuertemente con moléculas de

agua que son polares

Grupos Funcionales Importantes

• Grupo Hidrocarburo: H–C–H. Es un grupo hidrofóbico

• Grupo Metilo: R—CH3

• Es un grupo no polar; grupo de los hidrocarburos y en ácidos grasos

• Grupo Hidroxilo: R—OH

• Es un grupo fuertemente polar, gracias a la gran electronegatividad del

átomo de Oxígeno. Se disuelve fácilmente en agua. Presente en

alcoholes, azúcares, aminoácidos, entre otras

• Grupo Carbonilo: consiste de un átomo de Carbono que tiene un

doble enlace covalente con un átomo de Oxígeno. Es polar, hidrofílico

• Aldehído tiene un grupo carbonilo al final de un esqueleto de

Carbono. Forma parte de ácidos y alcoholes -> R—CHO

• Cetona posee un grupo carbonilo interno en la molécula -> R—CO—R

• Grupo Fosfato: R—PO4H2 . Es un grupo funcional ácido

• Puede liberar uno o dos iones de Hidrógeno, produciendo una formas

ionizadas con 1 ó 2 unidades de carga negativa

• Forman parte de los Ácidos Nucleicos, algunos lípidos, ATP y interviene en

procesos de transferencia de energía

Grupos Funcionales Importantes (cont.)• Grupo Carboxilo: R—COOH. Es un grupo funcional ácido

• Consiste de un átomo de Carbono unido a un Oxígeno por un

enlace covalente y por un enlace sencillo a otro átomo de

Oxígeno, que a su vez está unido a un átomo de Hidrógeno

• La versión ionizada de este grupo libera un ion de Hidrógeno

fácilmente (ácido) y tiene una unidad de carga negativa -> R—COO−

• Forma parte esencial de los aminoácidos y ácidos grasos

• Grupo Amino: R—NH2 . Es un grupo funcional básico

• Incluye a un (1) átomo de Nitrógeno unido covalentemente a dos

(2) átomos de Hidrógeno

• La forma ionizada de este grupo se forma cuando acepta un (1)

protón (base) y adquiere una (1) unidad de carga positiva -> R—NH3+

• Este grupo forma parte esencial de aminoácidos y Ácidos

Nucleicos

• Grupo Tiol o Sulfhidrilo: R—SH. Puede formar enlaces bisulfuro

• Incluye un átomo de Azufre unido covalentemente a un átomo de

Hidrógeno. Es muy reactivo. Son importantes en proteínas

Important Functional Groups

Table 3-1a, p. 50

Important Functional Groups

Table 3-1b, p. 50

Polímeros

• Muchas moléculas biológicas, tales como proteínas y ácidos

nucleicos, están formadas por miles de átomos

• Estos átomos se organizan en pequeñas moléculas que se

unirán con otras para formar estas moléculas de grandes

dimensiones

• A ellas moléculas grandes se les conoce como

macromoléculas

• La mayoría de las macromoléculas son polímeros y se

forman a la unión covalente de múltiples compuestos

orgánicos pequeños, llamados monómeros

• Por ejemplo: existen 20 monómeros principales para la

formación de proteínas. Estos son los aminoácidos

Fig. 3-4, p. 51

Monomer

Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 24

This small polymer of polyethylene is formed by linking two-

carbon ethylene (C2H4) monomers. One such monomer is

outlined in red. The structure is represented by a space-filling

model, which accurately depicts the 3-D shape of the molecule.


de 2022

Hacer y Romper Polímeros

• Polímeros pueden ser degradados en sus monómeros por

separados gracias a una reacción química llamada hidrólisis

• Se realiza gracias a la acción de una enzima específica y

en presencia de agua

• El Hidrógeno de una molécula de agua se une a uno de

los monómeros y el grupo hidróxilo del agua se une al

monómero adyacente

• Monómeros se unen covalentemente entre sí por medio de

una reacción química llamada condensación

• El equivalente de una molécula de agua es removida

durante la reacción que está uniendo covalentemente los

monómeros entre sí

• Se realiza gracias a la acción de una enzima específica y

en el proceso se libera agua

Fig. 3-5, p. 51

Monomer Monomer

Condensation

Enzyme A

Dimer

Stepped Art

Hydrolysis

Enzyme B


Joining two monomers yields a dimer; incorporating

additional monomers produces a polymer. Note that

condensation and hydrolysis reactions are

catalyzed by different enzymes.

sábado, 22 de enero de

2022

Hidrólisis

Condensación

Familia de Macromoléculas más Importante

• Las familias de macromoléculas más importante

entre los seres vivos son:

• Carbohidratos

• Lípidos

• Proteínas

• Ácidos Nucleicos

Carbohidratos o Hidratos de Carbono

• Carbohidratos son moléculas orgánicas que poseen átomos

de Carbono, Hidrógeno y Oxígeno en una relación

aproximada de 1C : 2H : 1O (CH2O)n – se les conoce como

hidratos de Carbono. Es el grupo de macromoléculas

orgánicas más abundantes del planeta

• Incluyen:

• Azúcares y almidones que sirve de almacenes o

fuentes de energía (combustible) para la célula

• Celulosa, que es un componentes estructural

importante de la pared celular vegetal y de algas

• Carbohidratos que están formados por una molécula o unidad

de azúcar (monómero) se conoce como monosacárido. Si

estuviera formado por dos unidades de azúcar sería un

disacárido y si lo fuera por múltiples unidades, sería un

polisacárido o azúcares complejas

Monosacáridos y Azúcares Simples

• Monosacáridos

• Es una azúcar que posee de tres (3) a siete (7) átomos de

Carbono covalentemente unidos entre sí

• Una molécula del grupo hidroxilo (-OH) está unido a cada

átomo de Carbono del azúcar, excepto en uno

• Un (1) de sus átomos de Carbono está unido a un átomo

de Oxígeno por medio de un enlace covalente doble

(grupo carbonilo [-C=O]), formando aldehídos o cetonas

• Monosacáridos Comunes:

• Triosas (3C): gliceraldehído y dihidroxiacetona

• Tetrosas (4C): eritrosa y treosa

• Pentosas (5C): ribosa y 2’ desoxirribosa

• Hexosas (6C): glucosa, fructosa, galactosa

Fig. 3-6a, p. 52

Glyceraldehyde (C3H6O3)

(an aldehyde)

Dihydroxyacetone (C3H6O3)

(a ketone)

(a) Triose sugars (3-carbon sugars)


The carbonyl group (gray screen) is

terminal in aldehyde sugars and located in

an internal position in ketones


de 2022

Ribose (C5H10O5)

(the sugar component of RNA)

2’Deoxyribose (C5H10O4)

(the sugar component of DNA)

(b) Pentose sugars (5-carbon sugars)

Fig. 3-6b, p. 52


The carbonyl group

(gray screen) is

terminal in aldehyde

sugars and located in

an internal position in

ketones


de 2022

Glucose (C6H12O6)

(an aldehyde)

Fructose (C6H12O6)

(a ketone)

Galactose (C6H12O6)

(an aldehyde)

(c) Hexose sugars (6-carbon sugars)

The carbonyl group (gray screen) is terminal in aldehyde sugars and

located in an internal position in ketones

Glucose and galactose differ in the arrangement of the hydroxyl group and

hydrogen attached to carbon 4 (red box).

Glucosa

• Glucosa (C6H12O6) es el monosacárido más abundante y es

utilizado como la principal fuente de energía en la mayoría de

los organismos. Es el producto principal de fotosíntesis

• Durante la respiración celular, las células oxidan moléculas

de glucosa, transformando así la energía contenida en ellas

de manera que pueda ser utilizada para realizar trabajo

celular

• Mecanismos homeostáticos mantienen los niveles de

glucosa en plasma estables

• Es uno de los monómeros que dan origen a carbohidratos

más complejos y a otras moléculas orgánicas aminoácidos y

ácidos grasos

Glucosa, Fructosa y Galactosa

• Galactosa, fructosa y glucosa son isómeros estructurales

• Fructosa es una cetona. Presente en frutas y miel. Es la más dulce

• Glucosa y galactosa son aldehídos (por tener el grupo el grupo

carbonilo al final de la molécula), pero difieren en el arreglo de los

átomos que están unidos de forma asimétricas al Carbono número

4 de sus moléculas, por eso son enantiómeros

Moléculas de glucosa y de otras azúcares de cinco (5)

Carbonos o pentosas que estén en solución, asumen

la configuración tridimensional más estable

La configuración más estable es la cíclica o anillo y no

la lineal

En la molécula de glucosa un grupo hidroxilo se

combina con cada Carbono de la cadena, con

excepción del número uno. Esta se encuentra unido a

un Oxigeno por un doble enlace covalente formando el

grupo aldehído

Isómeros of Glucosa

• Cuando las moléculas de glucosa están en configuración

cíclica y unidas formando un polímero, dos (2) tipos de

isómeros están involucrados

• Estos isómeros difieren en la orientación del grupo

hidroxilo (OH) que está unido al Carbono número 1 de la

molécula

• En la β-glucosa, el grupo hidroxilo está en el mismo lado del

plano del anillo, al igual que el grupo lateral CH2OH

• En el caso de α-glucosa, el grupo hidroxilo está al lado

opuesto del grupo lateral CH2OH

α-Glucose

(ring form) Formation of glucose ring

β-Glucose

(ring form)

(a) When dissolved in water, glucose undergoes a rearrangement of its

atoms, forming one of two possible ring structures: α-glucose or β-

glucose. Although the drawing does not show the complete 3-D

structure, the thick, tapered bonds in the lower portion of each ring

represent the part of the molecule that would project out of the page

toward you.

Fig. 3-7a, p. 53


Isomers of Glucose


de 2022

α-Glucose β-Glucose

(b) The essential differences between α-glucose and β-glucose are

more readily apparent in these simplified structures. By convention, a

carbon atom is assumed to be present at each angle in the ring unless

another atom is shown. Most hydrogen atoms have been omitted.

Fig. 3-7b, p. 53


Isomers of Glucose


de 2022

Disacáridos

• Un disacárido es una molécula formada por la unión

covalente de dos (2) azúcares simples o monosacáridos. El

enlace covalente que permite la unión de estos dos

monosacáridos en su configuración cíclica, se llama enlace

glicosídico

• Este enlace covalente se forma entre un átomo de

Oxígeno y dos átomos de Carbono (1 & 4

respectivamente), uno de cada monosacárido cíclico

• Disacáridos comunes:

• Maltosa (azúcar de malta): está formada por dos (2)

unidades de α-glucosa unidas covalentemente

• Sacarosa (azúcar de mesa): unión de una (1) glucosa +

una (1) fructosa

• Lactosa (azúcar de la leche en mamíferos): unión de una

(1) glucosa + una (1) galactosa

Glycosidic linkage

Maltose

C12H22O11

Glucose

C6H12O6

Glucose

C6H12O6

(a) Maltose may be broken down (as during digestion) to form two

molecules of glucose. The glycosidic linkage is broken in a hydrolysis

reaction, which requires the addition of water.

Enzyme

Fig. 3-8a, p. 54


Hydrolysis of Disaccharides


de 2022

Enzyme

Sucrose

C12H22O11

Glucose

C6H12O6

Fructose

C6H12O6

(b) Sucrose can be hydrolyzed to yield a molecule of glucose and a

molecule of fructose.

Fig. 3-8b, p. 54


Hydrolysis of Disaccharides


de 2022

Polisacáridos

• Un polisacárido es una macromolécula o una cadena lineal

o ramificada de monómeros, en este caso de azúcares

simples (glucosa, por ejemplo), unidos covalentemente por

enlaces glicosídicos. Son los carbohidratos más abundantes

• Polisacáridos comunes:

• Almidones: forma de almacenaje de energía en célula

vegetal

• Glucógeno: forma de almacenaje de energía en célula

animal

• Celulosa: polisacárido estructural que forma la pared en

células vegetales

Almidones: Polímeros de Glucosa

• Almidones

• Tipo de carbohidratos utilizados para el almacenaje de

energía o alimentos en células vegetales

• Son polímeros formados por subunidades de α-glucosa

• Almidones existen de dos (2) formas:

• Amilosa: formados por cadenas no ramificadas

• Amilopectina: formados por cadenas ramificadas

• Las células vegetales almacenan almidón en forma de

gránulos en un orgánulo llamado amiloplastidios

• Si planta necesita alimento, hidroliza del mismo almidón que

almacenó, liberando monómeros de glucosa. Lo mismo

hacen los animales herbívoros que consumen plantas,

gracias a las enzimas hidrolíticas de almidón que poseen

Amyloplasts

(a) Starch (stained purple) is stored in specialized organelles, called

amyloplasts, in these cells of a buttercup root.

Fig. 3-9a, p. 55

45Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MSsábado, 22 de enero

de 2022

(b) Starch is composed of α-glucose molecules joined by glycosidic

bonds. At the branch points are bonds between carbon 6 of the

glucose in the straight chain and carbon 1 of the glucose in the

branching chain.

Fig. 3-9b, p. 55

Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 46sábado, 22 de enero

de 2022

(c) Starch consists of highly branched chains; the arrows indicate the

branch points. Each chain is actually a coil or helix, stabilized by

hydrogen bonds between the hydroxyl groups of the glucose

subunits.Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS

47


de 2022

Glucógeno

• Glucógeno

• Forma en que las moléculas o subunidades de glucosa

son almacenadas como fuente de energía en tejido animal

• Tiene la misma estructura del almidón (vegetal), pero es

muchísimo más ramificado y por lo tanto, más soluble en

agua

• En vertebrados, el glucógeno es almacenado mayormente

en células hepáticas (hígado) y musculares

• Surgen gracias a la formación de enlaces glucosídicos α

1—4 entre moléculas de glucosa consecutivas

Celulosa

• Celulosa

• Polisacárido linear insoluble compuesto por muchas

subunidades de glucosas unidas covalentemente

• Es componente estructural de las pared celular de las

plantas

• Es el carbohidrato más abundate en el planeta

• Los herbívoros no pueden digerir la celulosa. Por eso tienen,

en su trácto digestivo, microorganismos que sí pueden

degradar la celulosa y convertirla en unidades de glucosa

independientes

• Los seres humanos carecemos de la enzima que hidroliza

el enlace β 1—4 de la celulosa

• En los humanos la celulosa es parte de la fibra dietética,

ya que no la podemos digerir

(a) Cellulose fibers from a cell wall. The fibers shown in this electron

micrograph consist of bundles of cellulose molecules that interact

through hydrogen bonds.

Fig. 3-10a, p. 56


Cellulose: A Structural Polysaccharide


de 2022

Fig. 3-10b, p. 56

(b) The cellulose molecule is an unbranched polysaccharide. It

consists of about 10,000 β-glucose units joined by glycosidic bonds.


Cellulose: A Structural Polysaccharide


de 2022

Carbohidratos con Funciones Especiales• Amino azúcares: galactosamina y glucosamina

• Presente en cartílago

• Quitina: azúcar que tiene el grupo funcional amino (-NH2)

• Fuerte polímero formado por monómeros de N-

acetilglucosamina unidas por enlaces β-glucosídicos

• Componente del esqueleto externo de los artrópodos

(langosta, insectos) y pared celular de hongos

• Glicoproteínas

• Unión de proteínas con terminales de azúcares. Son

moléculas funcionales secretadas por la célula

• Glicolípidos

• Unión de lípidos con terminales de azúcares. Son

compuestos presentes en la superficie de células

animales y sirven de receptores de señales

N-acetyl glucosamine

(a) Chitin is a polymer composed of N-acetyl glucosamine subunits.

Fig. 3-11a, p. 56


Chitin: A Structural Polysaccharide


de 2022

Fig. 3-11b, p. 56

(b) Chitin is an important

component

of the exoskeleton (outer

covering)

this dragonfly is

shedding.


de 2022

Lípidos

• Lípidos : grupo heterogéneo en forma aceitosa

• Compuestos que son solubles en solventes no polares y

relativamente insolubles en agua. Son moléculas

hidrofóbicas como el hexano y ciclohexano

• Consisten mayormente de átomos de Carbono e

Hidrógeno, con pocos grupos funcionales que tengan

átomos de Oxígeno

• Son un grupo biológicamente importante, que incluye: grasas,

fosfolípidos, carotenoides, esteroides y ceras

• Algunos de los lípidos son utilizados para el almacenaje de

energía, la formación de estructuras celulares (membrana) y

hormonas, protección de órganos delicados, evitan pérdida

excesiva de calor, entre otras

Triglicéridos o Grasas

• Triglicéridos o Grasas Neutrales

• Es la forma más abundante de lípidos en los organismos vivos

• Son formas de reserva de energía

• Está formado por una molécula de glicerol unido

covalentemente a tres (3) ácidos grasos de cadena larga

• En células animales se almacenan en el tejido adiposo

(adipocitos)

• Glicerol

• Es un alcohol (molécula polar) formado por tres (3) átomos de

Carbono y tres grupos hidroxilos (–OH)

• Ácido Graso

• Es una cadena larga de hidrocarburos (molécula no polar), no

ramificada que tiene el grupo carboxilo (–COOH) a uno de sus

extremos

Haciendo y Rompiendo una Molécula de Triglicérido

• Los triglicéridos están formados gracias a tres (3) reacciones

de condensación (libera 3 moléculas de H2O), con lo que se

generan tres (3) enlaces ésteres

• La primera reacción, en donde se une (por un enlace

éster) una molécula de glicerol con un ácido graso, se

forma un monoacilglicerol o monoglicérido

• La segunda reacción une el monoglicérido con una

segunda molécula de ácido graso para formar un

diglicérido, gracias a la formación del segundo enlace

éster

• El triglicérido se forma al unir, gracias a un enlace éster,

un diglicérido y una molécula de ácido graso

• Durante la digestión, los triglicéridos son hidrolizados para

producir moléculas de ácidos grasos y glicerol libres

Carboxyl

Glycerol Fatty acid(a)

Fig. 3-12a, p. 57Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS

59

Glycerol and fatty acids are

the components of fats

bonded by ester linkages

Ester linkage

(b) A triacylglycerol - the main storage lipid.

Glycerol is attached to fatty acids by ester linkages (in gray)

GlycerolPalmitic acid, a saturated fatty acid,

is a straight chain.

Oleic acid (monounsaturated)

Linoleic acid (polyunsaturated) are bent or kinked

wherever a carbon-to-carbon double bond appears.sábado, 22 de enero

de 2022

Ácidos Grasos Saturados vs No Saturados

• Ácidos Grasos Saturados

• Contienen en número máximo de átomos de Hidrógeno en

su cadena, ya que no presentan enlaces dobles

• Se encuentran en grasas de origen animal (mantequilla y

manteca) y en grasa vegetal sólida (Crisco)

• A temperatura ambiente son sólidos y más densos, gracias a

que las interacciones de van der Waals limitan el movimiento

libre de los electrones, situación que ayuda a que se

mantenga su forma

• Ácidos Grasos No Saturados

• Incluye uno o más pares de átomos de Carbono unidos por

enlaces dobles. Por lo tanto, la cadena no está totalmente

saturada de Hidrógeno

• Tienden a ser líquidos (aceites) a temperatura ambiente y de

origen vegetal

Ácidos Grasos No Saturados

• Cada enlace doble tiene la consecuencia de hacer que la

cadena de hidrocarburos de “doble” un poco. Esto evita que

esa cadena se puede asociar a cadenas adyacentes,

limitando, a su vez, las interacciones de van der Waals

• Ácidos Grasos Monoinsaturados

• Ácidos grasos con un solo enlace doble, como en el caso

de ácido oleico

• Ácidos Grasos Poliinsaturados

• Ácidos grasos con más de un enlace doble, como el caso

del ácido linoleico

Shapes of Fatty Acids

• Saturated

• Monounsaturated

• Polyunsaturated

Grasas Trans

• Durante la manufactura de los alimentos, aceites para cocinar

son hidrogenados o parcialmente hidrogenados de manera

que la grasa se haga más sólida a temperatura ambiente

• Hablamos de una grasa que de forma natural no es saturada

y tiene su cadena de hidrocarburos en arreglo Cis, nos

referimos a que los Hidrógenos a ambos lados del enlace

doble están orientados hacia el mismo plano

• Procesos de hidrogenación artificial producen grasas en

configuración Trans, lo que hace que éstas se mantengan

sólidas a temperatura ambiente. El consumo de este tipo de

grasa aumenta la incidencia de enfermedades

cardiovasculares

Trans and Cis Isomers

Fosfolípidos

• Fosfolípidos son moléculas o lípidos anfipáticos ya que

una de sus porciones es hidrofóbica y otra es hidrofílica

• La porción hidrofílica o cabeza consiste de una molécula

de glicerol, un grupo fosfato y un grupo orgánico, como en

el caso de colina (posee Nitrógeno)

• La porción hidrofóbica es la cola formada por los dos

ácidos grasos de cadena larga

• Los fosfolípidos son compuestos fundamentales para la

formación de membranas celulares

• Gracias a las propiedades anfipáticas de los fosfolípidos,

cuando ellas entran en solución tienden a formar la

estructura de la bicapa lípida

Fatty acids

Fig. 3-13a, p. 58

Choline Phosphate

group

Glycerol

Stepped Art

Hydrophilic head Hydrophobic tail

Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 67sábado, 22 de enero de

2022

A Phospholipid Bilayer

Fig. 3-13b, p. 58

(b) Phospholipid bilayer. Phospholipids form lipid bilayers in which

the hydrophilic heads interact with water and the hydrophobic tails

are in the bilayer interior.

Water


de 2022


de 2022

Carotenoides

• Carotenoides

• Son pigmentos en células vegetales de color anaranjado y

amarillo

• Tienen consistencia aceitosa y son insolubles en agua

• Su función está relacionada a la fotosíntesis ya que

actúan como pigmentos accesorios en este proceso

• Consisten de unidades de isoprenos o monómeros

formados por hidrocarburos de cinco (5) Carbonos

• La mayoría de los animales convierten los pigmentos

carotenoides en Vitamina A, la cual puede ser transformada

en el pigmento visual retinol que nos ayuda a ver bajo luz

tenue o durante la noche

Isoprene-Derived

Compounds

Fig. 3-14a, p. 59

(a) Isoprene


de 2022

Fig. 3-14b, p. 59(b) β-Carotene

Point of cleavage

73

β-carotene, with dashed

lines indicating the

boundaries of the

individual isoprene units

within. The wavy line is

the point at which most

animals cleave the

molecule to yield two

molecules of vitamin A


de 2022

Fig. 3-14d, p. 59(d) Retinal

74

(c) Vitamin A

Vitamin A is

converted to the

visual pigment

retinal.


Esteroides

• Esteroides: no tienen la forma típica de los lípidos

• Son compuestos hidrofóbicos planos que consisten de átomos

de Carbono distribuidos en cuatro (4) anillos unidos entre sí.

Tres (3) anillos de seis (6) átomos de Carbono y el cuarto tiene

4 átomos de Carbono con cadenas o grupos laterales. Estos

son los que distinguen un esteroide del otro

• Se sintetizan a partir de unidades de isoprenos

• Los esteroides de importancia biológica incluyen el colesterol

(importante para la estabilidad de la membrana celular animal;

exceso causa bloqueos en arterias), las sales biliares (ayuda a la

emulsificar grasas en el intestino, facilitando su hidrólisis

enzimática), hormonas reproductivas (testosterona y estrógeno),

cortisona y otras hormonas secretadas por la corteza adrenal y

lanolina, que se encuentra en el cabello y lana de los animales, y

sirve para lubricar flexibilizar el mismo

• Las membranas de las células vegetales contienen moléculas

similares al colesterol

Fig. 3-15a, p. 60

(a) Cholesterol is an essential component of animal cell membranes.

Indicates

double bond


76

Four attached rings—three six-

carbon rings and one with five

carbons—make up the

fundamental structure of a

steroid (shown in green). Note

that some carbons are shared

by two rings. In these simplified

structures, a carbon atom is

present at each angle of a ring;

the hydrogen atoms attached

directly to the carbon atoms

have not been drawn. Steroids

are mainly distinguished by

their attached functional groups.

Fig. 3-15b, p. 60

(b) Cortisol is a steroid hormone secreted by the

adrenal glands.Prof. Carlos Gómez-Jiménez, MS 77

Ceras

Son esteres de ácidos grasos, que no contienen glicerol. Son más

complejas que las grasas neutrales y tienen punto de fusión más alto.

Son insolubles en agua. Forma parte del panal de las abejas

Mediadores Químicos

• Algunos mediadores químicos, los cuales se utilizan para

comunicación o regulación interna de la célula, son

producidos por modificaciones de ácidos grasos que son

removidos de fosfolípidos de las membranas

• Los mediadores químicos lípidos incluyen prostaglandinas

(promueven la inflamación y el contracción del músculo liso) y

ciertos tipos de hormonas

Proteínas

• Proteínas

• Son macromoléculas formadas por aminoácidos (monómeros)

• Según su forma, distribución y cantidad, determinan la función,

morfología y fisiología de las células del organismo

• Las proteínas varían entre especies y aún entre individuo de la

misma especie. De manera que cada individuo es

proteínicamente hablando es único

• Están formadas por átomos de C, H, O, N, S

• Dentro de sus funciones están ser componentes estructurales

de células y tejidos, actuar como transportadoras, mensajeras,

anticuerpos, hormonas, reguladoras del balance osmótico,

reservas de alimento, coagulación sanguínea, entre otras

• La mayoría de las enzimas son proteínas

• Enzimas

• Moléculas que aceleran la velocidad de cualquiera de las

reacciones químicas que un organismo lleva a cabo

Aminoácidos

• Aminoácidos

• Son los monómeros de las proteínas

• Poseen un grupo amino (NH2) y un grupo carboxilo

(COOH) unidos por un Carbono alfa

• Aminoácidos es solución y en pH neutral, son mayormente

dipolos iónicos – por eso son amortiguadores de pH

• Cada COOH dona protones y se convierten en el ion

COO–

• Cada NH2 acepta un protón y se transforma en NH3+

Amino Acid at pH 7

Fig. 3-16, p. 61

In living cells, amino acids exist mainly in their

ionized form, as dipolar ions.

Aminoácidos en Proteínas

• Son veinte (20) aminoácidos son encontrados en la mayoría

de las proteínas

• Los aminoácidos se distinguen uno de los otros por una

cadena variable llamada grupo R (“resto de la molécula”)

• El átomo de Carbono que une los grupos R, NH3+, COO- y el

átomo de Hidrógeno se conoce como Carbono alfa (α )

• Los aminoácidos están clasificados según las propiedades

del grupo R:

• Aminoácidos hidrofóbicos poseen grupos R no polares

• Aminoácidos hidrofílicos poseen grupos R polares

• Aminoácidos que son ácidos poseen el grupo carboxílico en su

cadena lateral R. Este grupo se comporta como ácido

• Aminoácidos básicos son aquellos cuyos grupos R pueden

aceptar iones de Hidrógenos

• Algunas proteínas pueden tener otros tipos de aminoácidos

Fig. 3-17a (1), p. 62

Nonpolar (Hydrophobic) Have Side Chains That

Are Relatively Hydrophobic

Leucine (Leu, L) Proline (Pro, P)

Alanine (Ala, A) Valine (Val, V)

The standard three-letter and one-letter abbreviations appear beside the

amino acid names.

Methionine (Met, M) Tryptophan (Trp, W)

Phenylalanine (Phe, F) Isoleucine (Ile, I)

Glycine (Gly, G) Cysteine (Cys, C)

Fig. 3-17b (1), p. 62

Polar, Uncharged - Have Relatively Hydrophilic

Side Chains

Threonine (Thr, T) Serine (Ser, S)

Asparagine (Asn, N) Glutamine (Gln, Q)


amino acid names.

Fig. 3-17b (2), p. 63

Tyrosine (Tyr, Y)


amino acid names.

Fig. 3-17c, p. 62

(c) Acidic - Carboxyl groups are electrically charged at cell pH;

therefore, acidic amino acids are hydrophilic.

Aspartic acid (Asp, D) Glutamic acid (Glu, E)


amino acid names.

Fig. 3-17d, p. 63

Histidine (His, H)

(d) Basic - Amino groups are

electrically charged at cell pH;

therefore, basic amino acids are

hydrophilic

Arginine

(Arg, R)Lysine

(Lys, K)


amino acid names.

Aminoácidos Esenciales

• La célula animal puede manufacturar algunos, pero no todos

los aminoácidos biológicamente importantes para su

supervivencia

• Aminoácidos Esenciales

• Aminoácidos que la célula animal no puede sintetizar en

cantidades necesarias para suplir su demanda y por lo

tanto tiene que ser obtenido a través de una dieta

balanceada

• Varían de especie a especie

• En humanos adultos, nueves (9) son sus aminoácidos

esenciales:

• Isoleucina, Leucina, Lisina, Metionina, Fenilalanina,

Treonina, Triptófano, Valina e Histidina

Enlace Péptido o Peptídico

• Los aminoácidos se unen entre sí de forma covalentemente

gracias a una reacción de condensación. Esta reacción

ocurre entre el Carbono del grupo carboxílico de un

aminoácido y el Nitrógeno del grupo amino del aminoácido

adyacente

• Dos (2) aminoácidos uninos covalentemente entre sí

forma un dipéptido

• Una cadena más larga compuesta por muchos

aminoácidos unidos por enlaces peptídicos es un

polipéptido

• Enlace Péptido o Peptídico

• Unión covalente tipo Carbono – Nitrógeno entre dos (2)

aminoácidos adyacentes

R group

Amino group

R group Peptide bond

Glycine Alanine Glycylalanine (a dipeptide)

Carboxyl group

Peptide bonds. A dipeptide is formed by a condensation reaction, that is, by the removal of

the equivalent of a water molecule from the carboxyl group of one amino

acid and the amino group of another amino acid. The resulting peptide bond

is a covalent, carbon-to-nitrogen bond. Note that the carbon is also part of a

carbonyl group and that the nitrogen is also covalently bonded to a

hydrogen. Additional amino acids can be added to form a long polypeptide

chain with a free amino group at one end and a free carboxyl group at the

other.

Enlace Péptido o Peptídico

Polipéptidos y Proteínas

• Una proteína consiste de una o más cadenas de polipéptidos,

con cientos de aminoácidos unidos covalentemente entre sí

en un orden lineal específico

• Los 20 aminoácidos como letras en el abecedario de las

proteínas: cada una de ellas forman una larga oración hechas

de aminoácidos

• Existe casi una infinita variedad de moléculas proteicas que

pueden ser producidas. Todas ellas diferirán en el número,

tipos y secuencias de aminoácidos que las conforman

Estructuras Tridimensionales de las Proteínas

• Las cadenas de polipéptidos asumen una configuración

tridimensional específica

• Algunos están en forma de fibras alargadas

• Proteínas globulares son aquellas que se doblan,

asumiendo formas esféricas

• La función de una proteína está determinada por su

configuración tridimensional

• La forma física de una enzima es la que le permite

catalizar o realizar una reacción química específica

• La forma física de una hormona proteíca es la que le

permite combinarse con receptores específicos en su

célula “target”

Cuatro (4) Niveles de Organización de las Proteínas

• Existen cuatro (4) niveles en los que las proteínas se

organizan: primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria

• Estructura Primaria

• Corresponde a la secuencia de aminoácidos en la

cadena de polipéptidos

• Se representa con una secuencia lineal

• Está especificada por instrucciones precisas provistas por

el gen

• Los niveles superiores de organización (secundaria, terciaria

y cuaternaria) surgen gracias a la secuencia específica de

aminoácidos provista por la estructura primaria

Estructura Primaria de un Polipéptido

• Glucagón es un polipéptido pequeño formado por 29

aminoácidos

• Su configuración tridimensional se representa como una

“línea” de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos, como

cuencas en un collar

• Un extremo de esa estructura lineal es de carga positiva por

la presencia del ion amino (NH3+) y el lado opuesto es de

carga negativa por la presencia del ion carboxílico (COO-)

Fig. 3-19, p. 64

Niveles de Organización Tridimensional de una Proteína

• Estructura Secundaria: gracias a la formación de puentes deHidrógeno de átomos de la cadena central

• Existen dos tipos de configuraciones fundamentales: alfa (α) hélice ybeta (β) plisada

• Ambos tipos pueden ocurrir en la misma cadena polipeptídica paraformar proteínas que sean elásticas pero fuertes como en el caso dela proteína de la tela de araña

• α–hélice (“helical coil”):

• Surge gracias a que se forman puentes de Hidrógeno entre losátomos de Oxígeno e Hidrógeno que forman parte de laestructura primaria

• Es la unidad estructural fundamental de proteínas fibrosas yelásticas

• β-plisada: La proteína de la seda (fibroina):

• Surge gracias a los puentes de Hidrógeno que se forman entreregiones específicas de cadena de polipéptidos

• Es típico en proteínas que son fuertes y flexibles, pero noelásticas

Fig. 3-20a, p. 65

Hydrogen

bonds hold

helix coils in

shape

(a) In an α-helix the R groups project out from the sides. (The R

groups have been omitted in the simplified diagram at left.)

Secondary Structure of a Protein

Fig. 3-20b, p. 65

Hydrogen bonds hold neighboring strands of sheet together

(b) A β-pleated sheet forms when a polypeptide chain folds back on

itself (arrows); half the R groups project above the sheet, and the other

half project below it.

Secondary Structure of a Protein

• Estructura Terciaria

• Corresponde a la forma (“shape”) de la estructura

tridimensional de una sola cadena de polipéptidos

• Determinada por cuatro (4) factores principales que

interactúan entre los átomos de los grupos R de la cadena

de polipéptidos.

• Tres (3) son interacciones débiles:

• Puentes de Hidrógeno

• Enlaces iónicos

• Interacciones hidrofóbicas de grupos R no polares

• Enlaces covalentes fuertes:

• Enlaces bisulfuro o los que se forman entre dos (2)

grupos sulfhidrilo de dos (2) cisteínas adyacentes


Fig. 3-21, p. 66

Hydrogen

bond

Ionic bond

Hydrophobic

interaction

Disulfide

bond

Tertiary Structure of a Protein: Hydrogen bonds, ionic bonds,

hydrophobic interactions, and disulfide bridges between R groups

hold the parts of the molecule in the designated shape.

Fig. 3-21, p. 66

(b) In this drawing, α-helical regions are represented by purple coils, β-pleated

sheets by broad green ribbons, and connecting regions by narrow tan ribbons.

The interactions among R groups that stabilize the bends and foldbacks that

give the molecule its overall conformation (tertiary structure) are represented

in yellow. This protein is bovine ribonuclease a.


• Estructura Cuaternaria

• La estructura tridimensional total de dos o más cadenas de

polipéptidos (cada cadena tendrá su propia configuración

primaria, secundaria y terciaria) y es el resultado de las

interacciones específicas y particulares de estas cadenas de

forma que la molécula adquiera actividad biológica

• Ejemplos:

• La hemoglobina es una proteína globular formada 574

aminoácidos (C3032H4816O872N789S8Fe4), distribuidos en

cuatro (4) cadenas de polipéptidos: dos (2) alfas y dos (2)

• El colágeno es una proteína fibrosa formada por tres (3)

cadenas de polipéptidos

Fig. 3-22a, p. 67

(a) Hemoglobin, a globular protein, consists of four

polypeptide chains, each joined to an iron-containing

molecule, a heme.

Beta chain

(β-globin)

Alpha chain

(α-globin)Heme

Alpha chain

(α-globin)

Beta chain

(β-globin)

Hemoglobin (Hb) is the iron-

containing oxygen-transport

metalloprotein in the red

blood cells of all vertebrates

as well as the tissues of

some invertebrates.

Hemoglobin in the blood

carries oxygen from the

respiratory organs (lungs or

gills) to the rest of the body

(i.e. the tissues) where it

releases the oxygen to burn

nutrients to provide energy

to power the functions of the

organism, and collects the

resultant carbon dioxide to

bring it back to the

respiratory organs to be

dispensed from the

organism

106

Fig. 3-22b, p. 67

(b) Collagen, a fibrous

protein, is a triple helix

consisting of three

long polypeptide

chains.

Quaternary Structure of a Protein

Collagen is a group of naturally

occurring proteins found in animals,

especially in the flesh and

connective tissues of vertebrates.

It is the main component of

connective tissue, and is the most

abundant protein in mammals,

making up about 25% to 35% of

the whole-body protein content.

Collagen, in the form of elongated

fibrils, is mostly found in fibrous

tissues such as tendon, ligament

and skin, and is also abundant in

cornea, cartilage, bone, blood

vessels, the gut, and intervertebral

disc. The fibroblast is the most

common cell which creates

collagen.

La Secuencia de Aminoácidos Determina la Conformación

• La función de la proteína está íntimamente ligado a su

estructura:

• La superficie de una proteína representa una superficie reactiva

• In vitro, un polipéptido espontáneamente se contorsiona y se

dobla para asumir su conformación normal y funcional

• In vivo, proteínas llamadas chaperonas moleculares ayudan

en el proceso de plegamiento de otras proteínas recién

formadas

• Estas chaperonas ayudan a que el proceso de plegamiento sea

más efectivo y eficiente para así prevenir doblamientos

parciales o erróneos, que causarían el que éstas se agregaran

o precipitaran

• Lógicamente este tipo de proteína no sería funcional y hasta

podrían causar problemas en la conducta de fisiológica de la

célula

• De forma general, la estructura conformacional de la proteína

determina la actividad biológica de la proteína

• Muchas proteínas consisten de dos o más dominios

globulares, cada uno de ellos con su función específica

• La actividad biológica puede ser alterada por una mutación al

azar que altera la secuencia de aminoácidos, y por ende, la

configuración tridimensional de la proteína, y ulteriormente la

función biológica de la misma

• Ejemplo: siclemia o anemia falciforme


• Desnaturalización de una proteína:

• Cuando una proteína es calentada (temperatura),

sometida un cambio drástico en su pH o expuesta a un

compuesto químico que pueda alterar su estructura

tridimensional o el de donde procede sufrió una mutación,

la misma ha sido desnaturalizada

• Esto implica que las estructuras secundarias, terciaria

y/o cuaternarias se han visto comprometidas, ya que

su plegamiento cambió

• Un cambio de la configuración tridimensional está

acompañado a una pérdida de su función normal o

actividad biológica

• En muchas ocasiones, la desnaturalización no puede ser

revertida, es un daño irreversible


Conformación Determina Función

• La conformación de una proteína es muy importante

y se puede ver comprometida por:

• Ambiente coloidal del citoplasma

• Factores de hidrofobicidad

• Concentración de iones en la solución (Ca++)

Plegamiento Equivocado de Proteínas y Enfermedades en Humanos

• Estudios en el proceso de plegamiento de proteínas y su

relación con la forma y la actividad biológica, han resultado

ser de gran importancia en el campo médico

• Plegamientos erróneos de proteínas han sido relacionadas

con severas enfermedades:

• La enfermedad de las vacas locas y su contra parte en

humanos: encefalitis espongiforme

• Causadas por proteínas, llamadas priones, que están

mal plegados

• Enfermedades de Alzheimer y Huntington

Función de las Proteínas

• Enzimas

• Organización estructural

• Almacenaje de nutrimentos

• Transporte a través de la membrana

• Regulación celular - hormonas

• Movimiento – proteínas contráctiles

• Proteínas protectoras – anticuerpos

Ácidos Nucleicos

• Ácidos Nucleicos macromolécula responsable de transmitir

la información hereditaria y determina cuáles son las

proteínas que una célula sintetizará

• Acido Desoxirribonucleico (ADN o DNA)

• Compone el material genético o genes de las células

• Contiene las instrucciones necesarias para sintetizar

todas las proteínas y los ARN (RNA) de la célula

• Acido Ribonucleico (ARN o RNA)

• Utilizado en el proceso de convertir la información

contenida en un gen en una cadena de polipéptidos

• Riboenzimas son ARN que actúan como catalíticos

biológicos

• Es el material hereditario en algunos tipos de virus

ADN vs. ARN

ADN ARN

Doble hebra Hebra sencilla

Almacena información Transfiere información

Hebras antiparalelas Antiparalelas cuando estápareado

A parea con T A parea con U (si está pareado)

C aparea con G C aparea con G (si estápareado)

Radios molares: A=T; G=C A está en la mismaconcentración que U; C en lamisma concentración que G

Pentosa es desoxirribosa; notiene OH en el carbono 2’

Pentosa es ribosa; posee OH enel carbono 2’

Nucleótidos

• Los ácidos nucleicos son polímeros de subunidades o

monómeros llamados nucleótidos

• Los nucleótidos están formados por tres (3) componentes

diferentes:

1. Una azúcar de cinco (5) Carbonos o pentosa

a) Puede ser

1) 2’ desoxirribosa en el ADN

2) Ribosa en el ARN

2. De uno (1) a tres (3) grupos fosfatos, lo que hace que la

molécula sea ácida

3. Una base orgánica cíclica que tiene a Nitrógeno como

elemento fundamental

Ribosa y 2’ Desoxirribosa

Grupo Fosfato

Base Nitrogenada

• La base nitrogenada puede ser de dos tipos:

• De un solo anillo - pirimidina

• De dos anillos - purina

• El ADN posee cuatro bases nitrogenadas diferentes:

• Dos (2) pirimidinas: citosina (C) y timina (T)

• Dos (2) purinas: adenina (A) y guanina (G)

• El ARN posee cuatro bases nitrogenadas diferentes:

• Dos (2) pirimidinas: citosina (C) y uracilo (U)

• Dos (2) purinas: adenina (A) y guanina (G

Fig. 3-23a, p. 68

Cytosine (C) Thymine (T) Uracil (U)

(a) Pyrimidines. The three major pyrimidine bases found in nucleotides

are cytosine, thymine (in DNA only), and uracil (in RNA only). The

hydrogens indicated by the white boxes are removed when the base is

attached to a sugar.

Pyrimidines

Fig. 3-23b, p. 68

Adenine (A) Guanine (G)

Purines. The two major purine bases found in nucleotides are adenine

and guanine. The hydrogens indicated by the white boxes are removed

when the base is attached to a sugar.

Purines

Nucleótido

• La unión de estos tres (3)

componentes se realiza por

medio de dos enlaces

covalentes diferentes:

• Enlace fosfodiéster: une la un

Carbono de la azúcar con un

Oxígeno del primer grupo

fosfato y une los grupos

fosfatos entre sí

• Enlace glicosídico: une un

Carbono de la azúcar con un

Nitrógeno de la base

nitrogenada correspondiente

Es el monómero de los ácidos nucleicos y está conformado por

una base nitrogenada, una pentosa y entre 1 a 3 grupos

fosfatos

Estructura de los Ácidos

Nucleicos - Primaria

• Los ácidos nucleicos son polímeros

o cadenas largas de nucleótidos y

están unidos por enlaces covalentes

de tipo fosfodiésteres

• Esa es la estructura primaria, la cual

es una lineal, independientemente si

es de ADN o ARN

Fig. 3-24, p. 69

Nucleotide

Uracil

Adenine

Phosphodiester

linkage

Cytosine

GuanineRNA is usually composed

of one nucleotide chain

RNA is a nucleic

acid molecule

uniquely defined

by its specific

sequence of

nucleotides,

which acts as a

code

RNA

Estructura de los Ácidos Nucleicos -

Secundaria• Los ácidos nucleicos,

especialmente el ADN y en

pocas ocasiones el ARN

forman la estructura de doble

hebra

• En el caso del ADN esto es

gracias a la formación de

puentes de Hidrógenos entre

una hebra complementaria• Esta

complementariedad está

basada en el concepto

de “Par de Bases

complementarias”

• A=T

• C≡G => más fuerte

• A=U

Las hebras son

antiparalelas o

de polaridades

opuestas la

una vs la otra

3' 5'

Estructura de los Ácidos Nucleicos -

TerciariaGracias a las

interacciones entre

los átomos que

forman de los

nucleótidos

organizados en la

estructura

secundaria, la hebra

de ADN asume su

estructura terciaria

en forma de alfa

hélice

Esta la configuración

descubierta por los

científicos James

Dewey Watson y

Francis Crick en el

1953 les mereció en

premio Nobel en el

1962

Nucleótidos y Energía

• Trifosfato de adenosina (ATP)

• Es un nucleótido compuesto por adenina, ribosa y tres

grupos fosfatos en serie

• Es la molécula responsable de almacenar de forma temporal

la energía de uso celular, gracias a sus enlaces de alta

energía o enlaces fosfodiésteres entre sus grupos fosfatos

• Puede ser transformada en monofosfato de adenosina

cíclico o AMP cíclico (cAMP) por la acción de la enzima

adenilato ciclasa. Actúa como mensajero celular

• Trifosfato de guanosina (GTP)

• Sirve como molécula para transferir energía, transfiriendo

grupos fosfatos

• Monofosfato de guanosina cíclico o GMP cíclico (cGMP)

interviene en los procesos de comunicación inter e

intracelular por que es un mensajero celular

ATP

Cyclic Adenosine and GuanosineMonophosphate (cAMP & c GMP)

In both cases, the single

phosphate is part of a

ring connecting two

regions of the ribose

Fig. 3-25, p. 69

Dinucleótido - Nicotinamida Adenina Dinucleótido (NAD+)Su función principal es formar parte de las reacciones de oxidación y

reducción (redox) como parte de las reacciones metabólicas de las

células. Actúan como transportadores de energía al transferir electrones

e Hidrógenos• Su forma oxidada

(NAD+) es

transformada a su

versión reducida

(NADH) cuando

acepta electrones que

vienen en el átomo de

Hidrógeno

• NADH tiene la

capacidad de transferir

electrones, en

conjunto con la

energía que éstos

poseen, a otras

moléculas

Flavín Adenín DinucleótidoEl flavín adenín

dinucleótido o

dinucleótido de

flavina-adenina

(abreviado FAD en su

forma oxidada y

FADH2 en su forma

reducida) es una

coenzima que

interviene en las

reacciones

metabólicas de

oxidación-reducción.

El FAD tiene la

capacidad de aceptar

o donar electrones y

protones (poder

reductor).

Su estado oxidado (FAD) se reduce a FADH2 al aceptar dos átomos

de hidrógeno (cada uno formado por un electrón y un protón)

Nicotinamida Adenina Dinucleótido Fosfato

La nicotinamida

adenina

dinucleótido

fosfato

(abreviada

NADP+ en su

forma oxidada y

NADPH+ en su

forma reducida)

es una

coenzima que

interviene en

numerosas vías

anabólica, tales

como síntesis

de lípidos y

ácidos

nucleicos

Classes of Biologically Important Organic Compounds

Classes of Biologically Important Organic Compounds

Table 3-3c, p. 70

Classes of Biologically Important Organic

Compounds

Chapter 3 “The Chemistry ...

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