1 Chemia organiczna prof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205 konsultacje wt. 12 15 -13, 14 15 -15 sem. II sem. III sem.IV Wyklad: 30 15 Ćwiczenia: 15 15 Laboratorium: 60 Zaliczenie Egzamin Zaliczenie 1 Chemia organiczna ćwiczenia dr Anna Lis, p. 203 dr Anna Wajs-Bonikowska, p.2 Egzamin w sesji zimowej: część pisemna i ustna (po zaliczeniu ćwiczeń w obu semestrach) średnia ocen z ćwiczeń ≥ 4,5 zwalnia z egzaminu pisemnego Zaliczenie ćwiczeń: 2 kolokwia w semestrze, po każdym poprawkowe + kolokwium dla osób, które jedno zaliczyly (terminy do uzgodnienia w grupach) + kolokwium poprawkowe z calości (dla calego roku w sesji) 2 Ważne rady • wykorzystuj wiedzę z chemii nieorganicznej i fizyki • uczestnicz w wykladach (korelacja z ćwiczeniami) • bierz czynny udzial w ćwiczeniach • zadawaj pytania • rozwiązuj samodzielnie problemy • korzystaj z podręcznika i materialów • korzystaj z konsultacji • wykorzystuj modele cząsteczkowe Informacje dotyczące przedmiotu Tablica ogloszeń chemii organicznej, II piętro, nowy gmach WBiNoŻ Internet: snack.p.lodz.pl studia i studenci/ogloszenia wykladowców/Kalemba [email protected]3 Podręczniki • McMurry J., Chemia organiczna, tom I i II, PWN, 2000. • Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Wydawnictwo Chemiczne, 1998. • Morrison R.T., Boyd R.N., Chemia organiczna, tom I i II, PWN, 1997. • Hart H., Chemia organiczna. Krótki kurs. PZWL, 1999. materialy do wykladów i ćwiczeń 4 karta przedmiotu Cel przedmiotu 1. Umożliwienie zdobycia wiedzy dotyczącej budowy, wlaściwości fizycznych i przebiegu reakcji chemicznych związków organicznych, w tym biocząsteczek. 2. Wyksztalcenie umiejętności wykorzystania nabytej wiedzy do określania stereochemii i reaktywności poznanych klas związków organicznych. Efekty ksztalcenia Student: 1. wyjaśnia podstawowe pojęcia i definicje 2. rozpoznaje i rozróżnia rodzaje izomerii i określa konfigurację związków organicznych 3. klasyfikuje i nazywa związki organiczne 4. przewiduje wlaściwości fizyczne i chemiczne związku na podstawie budowy cząsteczkowej 5. przewiduje warunki i kierunki przemian związków ze wszystkich poznanych klas, w tym prostych cząsteczek biologicznych 6. projektuje syntezy związków organicznych 7. wykorzystując wiedzę na temat reaktywności klas związków organicznych zapisuje schematy reakcji dla konkretnych związków 8. zapisuje i wyjaśnia mechanizmy podstawowych typów reakcji chemicznych 9. znajduje, selekcjonuje i wykorzystuje wiedzę zawartą w podręcznikach i materialach dydaktycznych do rozwiązywania problemów z zakresu chemii organicznej 5 Metody weryfikacji efektów ksztalcenia 1-9: dwa kolokwia pisemne, aktywność w dyskusji na ćwiczeniach 1-9: egzamin pisemny i ustny Formy zaliczenia (sem. letni) Dwa pisemne kolokwia na ćwiczeniach - 100%. Formy zaliczenia (sem. zimowy) Dwa pisemne kolokwia na ćwiczeniach - 20%. Egzamin pisemny i ustny - 80%. Przeciętne obciążenie studenta pracą wlasną Udzial w konsultacjach 5 Udzial w pisemnych i/lub praktycznych formach weryfikacji 1 Przygotowanie do ćwiczeń i kolokwiów 40 (2x15) Przygotowanie do egzaminu 40 (30+15)
28
Embed
Chemia organiczna ćwiczenia - PŁ CHEMIA ORGANICZNA = CHEMIA ZWI ĄZKÓW W ĘGLA minus H2CO3 i pochodne • 1770 Bergman: substancje organiczne (z organizmów żywych -vis vitalis
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
1
Chemia organicznaprof. dr hab. Danuta Kalemba, p. 205
konsultacje wt. 12 15-13, 1415-15
sem. II sem. III sem.IV
Wykład: 30 15
Ćwiczenia: 15 15
Laboratorium: 60
Zaliczenie Egzamin Zaliczenie
1
Chemia organicznaćwiczeniadr Anna Lis, p. 203
dr Anna Wajs-Bonikowska, p.2
Egzamin w sesji zimowej:część pisemna i ustna
(po zaliczeniu ćwiczeń w obu semestrach)średnia ocen z ćwiczeń ≥ 4,5 zwalnia z egzaminu pisemnego
Zaliczenie ćwiczeń:2 kolokwia w semestrze, po ka żdym poprawkowe+ kolokwium dla osób, które jedno zaliczyły
(terminy do uzgodnienia w grupach)+ kolokwium poprawkowe z cało ści
(dla całego roku w sesji)
2
Ważne rady• wykorzystuj wiedz ę z chemii nieorganicznej i fizyki• uczestnicz w wykładach (korelacja z ćwiczeniami)
• bierz czynny udział w ćwiczeniach• zadawaj pytania • rozwi ązuj samodzielnie problemy• korzystaj z podr ęcznika i materiałów• korzystaj z konsultacji • wykorzystuj modele cz ąsteczkowe
Informacje dotycz ące przedmiotuTablica ogłosze ń chemii organicznej,
II piętro, nowy gmach WBiNo Ż
Internet: snack.p.lodz.plstudia i studenci/ogłoszenia wykładowców/Kalemba
• McMurry J., Chemia organiczna, tom I i II,PWN, 2000.
• Mastalerz P., Podr ęcznik chemii organicznej, Wydawnictwo Chemiczne, 1998.
• Morrison R.T., Boyd R.N., Chemia organiczna,tom I i II, PWN, 1997.
• Hart H., Chemia organiczna. Krótki kurs. PZWL, 1999.
materiały do wykładów i ćwiczeń4
karta przedmiotuCel przedmiotu1. Umożliwienie zdobycia wiedzy dotyczącej budowy, właściwości fizycznych i przebiegu
reakcji chemicznych związków organicznych, w tym biocząsteczek.2. Wykształcenie umiejętności wykorzystania nabytej wiedzy do określania stereochemii
i reaktywności poznanych klas związków organicznych.
Efekty kształceniaStudent:1. wyjaśnia podstawowe pojęcia i definicje2. rozpoznaje i rozróżnia rodzaje izomerii i określa konfigurację związków organicznych3. klasyfikuje i nazywa związki organiczne4. przewiduje właściwości fizyczne i chemiczne związku na podstawie budowy
cząsteczkowej5. przewiduje warunki i kierunki przemian związków ze wszystkich poznanych klas, w
tym prostych cząsteczek biologicznych6. projektuje syntezy związków organicznych7. wykorzystując wiedzę na temat reaktywności klas związków organicznych zapisuje
schematy reakcji dla konkretnych związków8. zapisuje i wyjaśnia mechanizmy podstawowych typów reakcji chemicznych9. znajduje, selekcjonuje i wykorzystuje wiedzę zawartą w podręcznikach i materiałach
dydaktycznych do rozwiązywania problemów z zakresu chemii organicznej
5
Metody weryfikacji efektów kształcenia1-9: dwa kolokwia pisemne, aktywność w dyskusji na ćwiczeniach1-9: egzamin pisemny i ustny
Formy zaliczenia (sem. letni)Dwa pisemne kolokwia na ćwiczeniach - 100%.
Formy zaliczenia (sem. zimowy)Dwa pisemne kolokwia na ćwiczeniach - 20%.Egzamin pisemny i ustny - 80%.
Przeci ętne obci ążenie studenta prac ą własn ąUdział w konsultacjach 5Udział w pisemnych i/lub praktycznych formach weryfikacji 1Przygotowanie do ćwiczeń i kolokwiów 40 (2x15)Przygotowanie do egzaminu 40 (30+15)
2
CHEMIA ORGANICZNA
= CHEMIA ZWIĄZKÓW WĘGLA
minus H 2CO3 i pochodne
• 1770 Bergman : substancje organiczne (z organizmów żywych - vis vitalis) i nieorganiczne
• 1828 Wöhler: NH4CNO H2N-C-NH2
Omocznik
metan CH 4 DNA
1 atom C 10 10 atomów C 7
Dlaczego chemia organiczna?• związki organiczne>>> zwi ązki nieorganiczne
11 000 000 100 000
• rola w procesach życiowych
• właściwo ści zupełnie ró żne
Dlaczego tak du żo zwi ązków organicznych?
• atomy C ł ączą się w długie ła ńcuchy i pier ścienie
• atomy C przył ączają inne: H, O, N, Cl, Br, F, J, S, P
• każde odmienne rozmieszczenie atomów to nowy
związek, np. C 15H24 – 500 związków poznane
8
Szczególne miejsce atomu w ęgla
I II III IV V VI VII VIII
H He
Li Be B C N O F Ne
Na Mg Al Si P S Cl Ar
K Ca Br
J
1, 2 lub 3 éwalencyjne
5, 6 lub 7 éwalencyjnych4 é walencyjne
9
• żywno ść
• leki
• odzie ż
• drewno, papier
• tworzywa sztuczne
• benzyna, oleje, gaz, biopaliwa
• farby, barwniki
• ……
Dlaczego chemia organiczna wa żna?
10
chemia organiczna
biologia
chemia nieorganicznafizyka
chemia fizyczna
Dlaczego chemia organiczna wa żna?
biochemia
biotechnologia
ekologia
medycyna chemia żywno ści
11
Zadania chemii organicznej• poznanie struktury i wła ściwo ści nowych
Konformacje alkanówrozmieszczenie atomów wynikaj ące ze swobodnego obrotu wokół wi ązania
C–Ckonformery – nietrwałeróżnica energii – mała
projekcja Newmana
38
Projekcja Newmana etanu
konformacja naprzemianległa dalszyatom C
bli ższyatom Ckonformacja naprzeciwległa
konformacjepośrednie – ile?
39
Projekcja Newmana etanu
która konformacja trwalsza?H
40
Projekcja Newmana propanu
konformacja naprzemianległa
konformacja naprzeciwległa
H
41
Projekcja Newmana butanu
konformacje naprzemianległe
konformacja sko śna
konformacje naprzeciwległe
projekcja C2 –C3
H
42
8
Otrzymywanie alkanówMetody laboratoryjne
• uwodornienie alkenów
• z halogenków – poprzez reakcj ę Grignarda
• z halogenków – przez redukcj ę
2-bromobutanbromek sec-butylu
43
Właściwo ści chemiczne alkanówreakcje utleniania (spalania)CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + 890 kJ/molpłomie ń
spalanie ciepło spalania
6 CH4 + O2 2CH CH + 2CO + 10H21500ºC
C4H4 + O2 CO2 + H2O + 2880 kJ/mol
CO + H2O trucizna
C + H2O sadza
HCHO + H2O smog
CH3COOH +H2O z olejów
płomie ń
Ciepło reakcji = zmiany energii reakcjirozrywanie wi ązań - potrzebna energia - reakcja endotermicznatworzenie wi ązań - wydziela si ę energia - reakcja egzotermiczna
44
Właściwo ści chemiczne alkanów
reakcje halogenowania (światło hν lub temp.)
CH4 CH3Cl + HClCl2
Cl2 CH2Cl2 + HCl
Cl2 CHCl3 + HCl
Cl2 CCl4 + HCl
chlorek metylu
chlorek metylenu
chloroform
czterochlorek w ęgla
45
Mechanizm reakcji halogenowania alkanówpodstawienie wolnorodnikowe
reakcja ła ńcuchowa
nast ępnie reakcje (2), (3), (2), (3) itd., a ż w końcu:
Atom o wyższej liczbie atomowej ma pierwszeństwo przed atomem o niższej liczbie atomowej
-OH > -CH3 -Br > -C 6H5 -NH2 > -CH2CH2CH3-Br> -Cl
Atomy połączone wiązaniami wielokrotnymi rozpatruje się jako równoważne odpowiedniej liczbie atomów związanych wiązaniami pojedynczymi
C C
H H
H C N
N
N
C
CC CH C C
C
C
H
C
C
C NC C
C C
H
H H
C O
H
C O
O C
H
-COOH > -CHO > CHOH > CH3
Starszeństwo w szeregu utlenienia
Izomeria optyczna
Konfiguracja absolutna R / S
3
1
4
2
1
3 2
4
S
niezgodnie z ruchem wskazówek zegara
R
zgodnie z ruchem wskazówek zegara 1 > 2 > 3 > 4
HCH2CH3
ClCH3
CH2CH3
Cl CH3
H
11
22
33
R
zgodnie z ruchem wskazówek zegara
S
niezgodnie z ruchem wskazówek zegara
2-chlorobutan
C l
Starszeństwo podstawników: 1. chlor Cl
2. grupa etylowa CH2CH3
3. grupa metylowa CH3
4. wodór H
19
Izomeria optyczna
CHO
HO CH2OH
H
OH
CHOH
HOH2C
aldehyd glicerynowy
R (+) S (-)[α]D = 8.7° [α]D = - 8.7°
alanina
NH2
COOH
H3C
H HCOOH
NH2H3C
R (-) S (+)[α]D = - 8.5° [α]D = 8.5°
równomolowa mieszanina enancjomerów
mieszanina racemiczna = racemat
optycznie nieczynna
Izomeria optyczna
konfiguracja wzgl ędnaodnoszona do aldehydu glicerynowego
projekcja Fischera = wzory Fischeracząsteczka rzutowana na płaszczyzn ę
Izomeria optyczna
zasady ustawiania cz ąsteczki z 1 chiralnym C do rzutowaniaw projekcji Fischera = wzory Fischera
• rysujemy krzy ż: C* jest na przeci ęciu linii, podstawniki przy linii pionowej s ą pod, a przy poziomej nad płaszczyzn ą
• najdłu ższy łańcuch w ęglowy ustawiamy pionowo• bardziej utleniony koniec ła ńcucha piszemy u góry• wpisujemy pozostałe podstawniki• jeśli grupa OH lub odpowiadaj ąca jej (np., X, NH 2) jest
po prawej stronie, to zwi ązek nale ży do szeregu D,po lewej stronie – do szeregu L
kwas (R)-mlekowy kwas D-mlekowy
CHO
HO CH2OH
H
2
3 11
2
3SR
aldehyd glicerynowy
zgodnie z ruchem wskazówek zegara
niezgodnie z ruchem wskazówek zegara
OH
CHO
HOH2C
H
1. OH2. CHO3. CH2OH4. H
Izomeria optyczna
CHO
*CHOH
CH2OH
CHO
CH3
OHH
CH2OHCH2OH
OHH
CHO
wzór Fischera
CH2OH
HOH
CHO
Izomeria optyczna
dwa centra asymetriiwzory przestrzenne
2R, 3S 2S, 3R 2R, 3R 2S, 3S
Izomeria optyczna
projekcja Fischera = wzory Fischeradla zwi ązków z dwoma centrami asymetrii
• pionow ą prost ą przecinamy tyloma poziomymi, ile jest
chiralnych atomów w ęgla (C*)
• nadal aktualne s ą wszystkie poprzednie zało żenia
• jeśli grupa OH lub odpowiadaj ąca jej (np., X, NH 2)
przy najni żej poło żonym C* jest po prawej stronie, to
związek nale ży do szeregu D
20
Izomeria optyczna
dwa centra asymetriiwzory Fischera
enancjomery enancjomery
?diastereoizomery
H
H
CH2OH
OH
CHO
OH HOH
OH
CH2OH
H
CHO
H
OH
CH2OH
H
CHO
OH
A B C D
B+C, A+C, B+D, A+D
HOH
H
CH2OH
OH
CHO
Izomeria optyczna
dwa centra asymetrii i płaszczyzna symetrii
enancjomery enancjomeryH
HOH
OH
COOH
COOH
HOH
OHH
COOH
COOH
H
OHH
OH
COOH
COOH
HOH
HOH
COOH
COOH
2R, 3R 2S, 3S 2R, 3S 2S, 3R
płaszczyzna symetrii
=
kwas L-winowy kwas D-winowy kwas mezowinowy
forma mezo nieczynna optyczniezwiązek achiralny mimo C*
A B C
enancjomery
diastereoizomery: A+C, B+C
Izomeria optyczna
diastereoizomery• izomery optyczne nie b ędące odbiciami lustrzanymi • część atomów ma tak ą samą konfiguracj ę,
ale przynajmniej jeden inn ą
właściwo ści diastereoizomerów• mają różną skr ęcalno ść właściw ą • mają różne wła ściwo ści fizyczne (np. temp. topnienia, rozpuszczalno ść)
• można je rozdzieli ć
ilość izomerów optycznych zwi ązku o ncentrach chiralnych
2n
Przekształcanie wzorów tetraedrycznych we wzory Fischera
• ustawi ć cząsteczk ę tak, by wi ązania poziome były skierowane przed, a pionowe za płaszczyzn ę
• rozpłaszczy ć cząsteczk ę
Radawykona ć model tetraedrycznego (sp 3) atomu w ęgla
z plasteliny i zapałek i ... ćwiczy ć
D czy L ?
płaski karbokation sp 2atak
Przykład reakcji z utworzeniem C*addycja elektrofilowa do C=C