Dariusz Pogocki [email protected]Katedra Chemii i Toksykologii Żywności, Katedra Chemii i Toksykologii Żywności, Wydział Biologiczno-Rolniczy Uniwersytet Rzeszowski Wydział Biologiczno-Rolniczy Uniwersytet Rzeszowski oraz Centrum Badań i Technologii Radiacyjnych, Instytut Chemii i Techniki Centrum Badań i Technologii Radiacyjnych, Instytut Chemii i Techniki Jądrowej, Warszawa Jądrowej, Warszawa Kierunki biologia i biotechnologia W1-4
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Katedra Chemii i Toksykologii Żywności, Katedra Chemii i Toksykologii Żywności, Wydział Biologiczno-Rolniczy Uniwersytet RzeszowskiWydział Biologiczno-Rolniczy Uniwersytet Rzeszowski
orazCentrum Badań i Technologii Radiacyjnych, Instytut Chemii i Techniki Jądrowej, WarszawaCentrum Badań i Technologii Radiacyjnych, Instytut Chemii i Techniki Jądrowej, Warszawa
Kierunki biologia i biotechnologia
W1-4
Literatura:Literatura:
G. Patrick, Chemia Organiczna. Krótkie wykłady. PWN Warszawa, 2008
McMurry J. Chemia organiczna PWN Warszawa, 2007
Morrison R.T., Boyd R.N., Chemia organiczna, PWN Warszawa 1990
Mastalerz. P., Elementarna chemia organiczna, Wydawnictwo Chemiczne Wrocław 1988.
Lubczak J. Podstawy Chemii Organicznej. Oficyna Wydawnicza PRz. 2007
Karczyński F. i in., Podstawy chemii organicznej z ćwiczeniami, Wydawnictwo ART Olsztyn 1989.
Kubiak A., Schneider I., Tomkowiak J., Ćwiczenia z chemii organicznej, Wydawnictwo AR Poznań 1995.
Solomons, T. W -Fundamentals of Organic Chemistry , Wiley New York 1996
Evans, D. A. Harvard Advanced Organic Chemistry Lectures – 2002.
.
Co każdy chłopiec (dziewczyna) Co każdy chłopiec (dziewczyna) wiedzieć powinien?wiedzieć powinien?
KatencjaKatencja Katenacja - tworzenie wiązań między atomami tego samego
pierwiastka, prowadzące do powstania łańcuchowych związków chemicznych.
Katenacja występuje tylko w przypadku pierwiastków mających wartościowość co najmniej 2, mogących tworzyć między sobą silne wiązania chemiczne. Zdolność do katenacji charakteryzuje przede wszystkim atomy węgla, natomiast mniejsze znaczenie ma w przypadku siarki i krzemu. Rzadko występuje dla germanu, azotu, selenu i telluru.
Wiązania w związkach organicznych
(struktury Lewisa)
Struktury Lewisa
Katenacja
(fulereny i nanorurki)
C60 C540
Katenacja
(fulereny i nanorurki)
We wszystkich związkach organicznych węgiel jest
czterowartościowy (4)
We wszystkich związkach organicznych węgiel jest
czterowartościowy (4)
We wszystkich związkach organicznych węgiel jest
czterowartościowy (4)
Pozwala to na tworzenie struktur przestrzennych!
We wszystkich związkach organicznych węgiel jest
czterowartościowy (4)
X Y
Węgiel jest czterowartościowy (4),
przyjmuje lub oddaje cztery elektrony!
Dysocjacja heterolityczna
C X C X+
C Y C Y+
Struktura elektronowa węgla
2px 2py 2pz
2s
E
Orbitale atomowe:Orbitale atomowe:
http://www.orbitals.com/orb/index.html
Orbitale atomowe:Orbitale atomowe:
http://www.orbitals.com/orb/index.html
http://www.orbitals.com/orb/index.html
OrbitaleOrbitale atomowe: atomowe:
OrbitalOrbital
Funkcja falowa jednego elektronu będąca rozwiązaniem równania
Schrödingera, której kwadrat modułu określa gęstość
prawdopodobieństwa napotkania elektronu w danym punkcie
przestrzeni.
Pojęcie orbitalu jest często utożsamiane z kształtem obszaru,
obliczonym z funkcji orbitalowej, w którym prawdopodobieństwo
napotkania elektronu jest bliskie 1 (zwykle ca. 99%). Obszar ten
jednak nie jest orbitalem w sensie teorii kwantowej, gdyż w
terminach tej teorii orbital to funkcja, opisująca rozkład
prawdopodobieństwa napotkania elektronu.
Struktura elektronowa węgla
2px 2py 2pz
2s
E
Struktura metanu, hybrydyzacjaStruktura metanu, hybrydyzacja
Orbitale atomowe o zbliżonej energii i rozmiarachmogą tworzyć orbitale cząsteczkowe
Upraszczając – możemy mówić o nakładaniu się orbitali atomowych
Tworzenie wiązania C-HTworzenie wiązania C-H
Nakładanie (Nakładanie (ang. overlapang. overlap) orbitali) orbitali
Wiązanie sigma (Wiązanie sigma (ang. ang. -bond-bond) )
Cząsteczka metanu (CHCząsteczka metanu (CH4))
wiązanie wiązanie
Krowa produkuje od 200 do 400 dm3 metanu na dobę.
Dania i Irlandia chcą opodatkować rolników za gazy cieplarniane, którymi zatruwają atmosferę ich zwierzęta. Metan wydalany przez krowy (4 tony rocznie) ma większy wpływ na efekt cieplarniany niż emitowany przez samochody dwutlenek węgla (2,7 tony rocznie).
13 euro rocznie w Irlandii i 80 w Danii za każdą posiadaną krowę,
Metan (CHMetan (CH4))
Krowy karmione rybim tłuszczem produkują mniej metanu. Dodając 2 % kwasów tłuszczowych do diety zwierząt można znacznie obniżyć emisję metanu z ich organizmów.Kwasy omega 3 działają na bakterie jelitowe, odpowiadające za metabolizm i wydzielanie metanu.
Metan (CHMetan (CH4))
Amoniak (NHAmoniak (NH3))
Woda (HWoda (H22O)O)
trifluorek boru (BFtrifluorek boru (BF33))
Wiązania wielokrotneWiązania wielokrotne
wiązanie typu wiązanie typu
Orbitale cząsteczkowe:Orbitale cząsteczkowe:
Inne konwencje prezentacji
Wzory związków organicznychWzory związków organicznych
alkohol propylowy
Wzory związków organicznychWzory związków organicznych
eter dimetylowy
Wzory związków organicznychWzory związków organicznych
alkohol propylowy
(swobodna rotacja wiązań pojedynczych – struktury równoważne)
Uwaga na izomery konstytucyjne!
Wzory związków organicznychWzory związków organicznych
alkohol izo-propylowy
(swobodna rotacja wiązań pojedynczych – struktury równoważne)
Uwaga na izomery konstytucyjne!
Wzory związków organicznychWzory związków organicznych
Wzory związków organicznychWzory związków organicznych
Upraszczanie wzorówUpraszczanie wzorów
Reguły:
1.) zwykle nie pokazujemy atomów węgla => atom węgla = przecięcie linii
2.) atomy wodoru związane z atomem węgla zwykle nie są pokazywane
3.) atomy inne od C i H są pokazywane
Upraszczanie wzorówUpraszczanie wzorów
Upraszczanie wzorówUpraszczanie wzorów
Upraszczanie wzorówUpraszczanie wzorów
Struktury przestrzenneStruktury przestrzenne
Struktury przestrzenneStruktury przestrzenne
Struktury przestrzenneStruktury przestrzenne
Wiązania kowalencyjne C-C
Węglowodory
nasycone: (maksymalna ilość atomów wodoru), alkany (wiązania -H2C-CH2-)
nienasycone:
alkeny wiązania (-HC=CH-)
alkiny (wiązania CC)
aromatyczne:
Alkany
Metan, etan itd.. Główne żródła na ziemi to ropa naftowa i gaz ziemny
Metan jest głównym składnikiem Jowisza, Saturna, Urana, Neptuna,
Alkeny
Eten (etylen), Propen (propylen)
gazy, których polimeryzacja prowadzi do powstawania tworzyw sztucznych polietylenu (PET) i polipropylenu (PEP)
reagenty w syntezach wielu użytecznych związków
Alkeny
AlkinyAcetylen
Otrzymywanie
hydroliza karbidu (węgliku wapnia):
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
Zastosowanie:
Spalanie w palnikach spawalniczych, lampach
Polimeryzacja => tworzywa sztuczne
Alkiny
Alkiny
NO2
Polaryzacja wiązańPolaryzacja wiązań
??
Gęstość elektronowa to wielkość, która opisuje prawdopodobieństwo znalezienia elektronu w danym miejscu, czyli gęstości prawdopodobieństwa znalezienia elektronu.
Eksperymentalnie gęstość elektronową wyznacza się za pomocą dyfrakcji promieni rentgenowskich
Gęstość elektronowa w grupie C=O Gęstość elektronowa w grupie C=O
Gęstość elektronowa w grupie C=S Gęstość elektronowa w grupie C=S
ElektroujemnośćElektroujemność
Elektroujemność to tendencja atomu znajdującego się w cząsteczce związku chemicznego do przyciągania elektronów
istnieje kilka skal elektroujemności!
W niektórych skalach dla fluoru przyjęto wartość 4
ElektroujemnośćElektroujemność
ElektroujemnośćElektroujemność
ElektroujemnośćElektroujemność
ElektroujemnośćElektroujemność
Elektroujemność wg. Paulinga Elektroujemność wg. Paulinga (wyprowadzona z energii wiązań)(wyprowadzona z energii wiązań)
)( BBAABA EEE
088,0BA xx
Energia rezonansu,
kJ mol-1 Energia rzeczywista
wiązania Energia wiązania w
100 % kowalencyjnego
Elektroujemność Elektroujemność
Hybrydyzacja a ElektroujemnośćHybrydyzacja a Elektroujemność
Elektrony w stanie 2S „widzą” większy efektywny ładunek jądra niż elektrony 2P !
Czym większy % orbitalu 2S w hybrydzie tym stabilniejsze są niewiążące elektrony w atomie - tym bardziej elektroujemny atom.
Hybrydyzacja a ElektroujemnośćHybrydyzacja a Elektroujemność
Hybrydyzacja a ElektroujemnośćHybrydyzacja a Elektroujemność
Hybrydyzacja a ElektroujemnośćHybrydyzacja a Elektroujemność
Hybrydyzacja a ElektroujemnośćHybrydyzacja a Elektroujemność
Elektroujemność a charakter wiązaniaElektroujemność a charakter wiązania
Moment dipolowyMoment dipolowy
Moment dipolowy cząsteczki Moment dipolowy cząsteczki = suma wektorowa momentów dipolowych wszystkich wiązań= suma wektorowa momentów dipolowych wszystkich wiązań
CClCCl44Moment dipolowyMoment dipolowy
CClCCl44Moment dipolowyMoment dipolowy
CHCH33ClCl
Budowa a właściwości fizyczneBudowa a właściwości fizyczne
Oddziaływania hydrofobowe w Oddziaływania hydrofobowe w -peptydzie -peptydzie (białko tworzące złogi w chorobie Alzheimera)(białko tworzące złogi w chorobie Alzheimera)
Oddziaływania hydrofobowe w Oddziaływania hydrofobowe w -peptydzie -peptydzie (białko tworzące złogi w chorobie Alzheimera)(białko tworzące złogi w chorobie Alzheimera)
1 min 15 min 30 min 60 min 120 min.Proces fibrylizacji Aβ(1-Proces fibrylizacji Aβ(1-
40)40)
slabe.ppt.lnk
Ustalanie struktury związku / rozpoznawanie grup Ustalanie struktury związku / rozpoznawanie grup funkcyjnych funkcyjnych
Właściwości (cechy) chemiczne grup – reaktywność itd.(to co robimy podczas ćwiczeń laboratoryjnych)
Badania metodami fizykochemicznymi:
Temperatura wrzenia, temperatura topnienia, moment dipolowy
Spektroskopowe (IR, Raman, UV-Vis, CD, NMR, EPR)
Spektrometria mas
Metody chromatograficzne
……..
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Promieniowanie elektromagnetyczne w zakresie podczerwieni
wywołuje drgania wiązań kowalencyjnychdrgania wiązań kowalencyjnych w cząsteczkach.
Substancje, w których występują wyłącznie wiązania jonowewiązania jonowe
(np. KBr, NaCl) nie pochłaniają promieniowania nie pochłaniają promieniowania
podczerwonegopodczerwonego.
Aby cząsteczka pochłonęła energię promieniowania IR drganiu drganiu
musi towarzyszyć zmiana musi towarzyszyć zmiana (chwilowa)(chwilowa) momentu dipolowego. momentu dipolowego.
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Jeśli drganiu towarzyszy zmiana momentu dipolowego cząsteczki to cząsteczka
absorbuje promieniowanie podczerwone
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
SYMULACJE_STO_3G_IR_Raman.lnk
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Oddziaływania międzycząsteczkowe (np. wiązanie wodorowe)
wpływają na częstość drgań wiązań kowalenycjnych.
OH
cykloheksanol
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR) Spektroskopia w zakresie podczerwieni (IR)
Izomeria
1.1. KonstytucyjnaKonstytucyjna
2.2. KonfiguracyjnaKonfiguracyjna
3.3. KonformacyjnaKonformacyjna
Izomery – związki o tym samym wzorze cząsteczkowym (stechiometrycznym)