Механізми органічних реакцій

2

1 Інформація про викладача навчальної дисципліни laquoМеханізми органічних реакційraquo

з

п

ПІБ

викладача

кафедри

(повністю)

Посада Науковий

ступінь

Вчене

звання

Наукові інтереси Навчальний

корпус

(адреса)

кабінету

Контактна

інформація

телефону

E-mail

1 Свєчнікова

Олена

Миколаївна

Завідувач

кафедри

Доктор

хімічних

наук

Професо

р

Дослідження реакційної

здатності біологічно-

активних органічних

сполук молекулярний

дизайн активних

формакофорів серед

похідних N-

фенілантранілової кислоти

акридину естерів N-[(2-

оксоіндолініліден-3)-2-

оксіацетил]- амінокислот

валідація аналітчиних

методик визначення

органічних сполук

м Харків вул

Валентинівська 2

(корпус Б 406

кабінет)

680012

ele-2-naukrnet

2 Політика навчальної дисципліни

Студент не повинен пропускати лекції та лабораторні заняття про

відсутність з поважних причин треба заздалегідь доводити до відома викладача

Перед початком лабораторних занять студент повинен прослухати інформацію

про техніку безпеки під час роботи в лабораторії органічної хімії та здати ці

правила техніки безпеки розписатись у журналі техніки безпеки Лабораторні

заняття студент виконує в лабораторному халаті

Готуючись до лабораторної роботи студент повинен переглянути

відповідний лекційний матеріал навчальну та наукову літературу частково

заповнити лабораторний журнал (опис лабораторного досліду спостереження)

та виконати відповідну самостійну роботу

Здавати та захищати лабораторні та самостійні роботи у визначені

терміни

При невчасному здаванні та захисту завдань бали знижуються

Обовязковою є присутність студента на модулі та підсумкову контролях

Здобувач успішно навчається якщо накопичувальний бал у нього не

нижче ніж 60 якщо нижче то здобувач вважається неуспішним і може бути

відрахованим відповідно до laquoПоложення про організацію освітнього процесу в

Харківському національному педагогічному університеті імені ГС Сковороди

(у новій редакції)raquo

httpsmchnpueduuafilesPolozhennya17_Polozhennya_osvintiy_protses_H

NPU_2016pdf

3 Пререквізити і постреквізити навчальної дисципліни

laquoМеханізми органічних реакційraquo (1273 кредита)

Пререквізити (Prerequisite) формування знань з предмету базується на

знаннях з 119 органічної хімії (9 кредитів) 111 фізики (3 кредита) 112

фізико-хімічних методів дослідження (4 кредитів) 113 основ наукових

досліджень (3 кредита) 121 фізичної хімії (8 кредитів)

Постреквізити (Postrequisite) є основою для вивчення 123 хімії

високомолекулярних сполук (3 кредита) 124 хімічного синтезу (8 кредитів)

124 основ сучасного хімічного виробництва (6 кредитів) 125 технології та

методики навчання хімії (7 кредитів)

4 Характеристика навчальної дисципліни laquoМеханізми органічних

реакційraquo

Призначення навчальної дисциплін вивчення основних механізмів

найважливіших органічних реакцій особливо тих що застосовуються у

laquoВеликійraquo хімії

Мета вивчення навчальної дисциплін засвоєння системи знань про

механізми реакцій основних класів органічних речовин особливо тих що

застосовуються у великотонажних виробництвах хімії і оволодіння творчими

уміннями встановлювати причинно-наслідкові звrsquoязки між структурою

органічних сполук та механізмами реакцій до яких вони вступають що

5

дозволяє створювати оптимальні умови проведення їх цілеспрямованого

синтезу

Завдання навчальної дисципліни

- формування знань про будову органічних речовин на основі квантово-

механічних уявлень про природу С-С звrsquoязку з урахуванням мікроструктури

атома Карбону

- формування уявлень про електронні ефекти в органічних молекулах та

повrsquoязані з цим особливості механізмів органічних реакцій

- формування знань про встановлення та опис механізмів органічних

реакцій

- формування творчих умінь встановлювати причинно-наслідкові звrsquoязки

між хімічною структурою органічної сполуки та механізмами реакцій до яких

ця сполука вступає

- формування творчих умінь на базі визначення механізму певної

органічної реакції створення оптимальних умов її проведення

Програмні результати навчання за дисципліною laquoМеханізми органічних

реакційraquo

Сформовані

компетентності

Результати навчання за

дисципліною

Методи

оцінюванн

я

Методи

навчання

1)Вміння застосовувати

знання із механізмів

органічних реакцій в

освітній діяльності

2)Вміння визначати

механізмів сучасними

фізико-хімічними

методами


сучасне обладнання що

використовується в

процесах хімічного

синтезу та хімічного

аналізу в освітній

діяльності

4) Уміння працювати з

хімічними реактивами і

матеріалами

5)Здатність

використовувати

професійно профільовані

знання й практичні

навички з

Знати механізми

гетеролітичних

дисоциативних та

синхронних

нуклеофільні процесів


асоциативних

електрофільних та

нуклео-фільних

процесів гомолітичних

та узгоджених процесів

реакцій окислення і

відновлення органічних

сполук

знати вплив природи та

положення замісників в

молекулі субстрату

атакуючого реагенту та

нуклеофугу на

швидкість та механізм

органічної реакції


властивостей

Поточний

контроль

модульний

контроль

підсумков

ий

контроль

(залік)

Проблемні

лекцій

оглядові

лекції

лабораторн

і заняття

поточні

консультац

ії

6

фундаментальних

дисциплін в хімічній

галузі

6)Здатність до

оцінювання інтерпретації

та синтезу хімічної

інформації та хімічних

даних

7)Навички письмової та

усної презентації

наукового та практичного

матеріалу в освітній


8)Здатність конструювати

зміст навчального

матеріалу відповідно до

цілей хімічної освіти на

різних ступенях

загальноосвітньої школи

планування роботи

вчителя хімії складання

конспектів уроків різних

типів та видів

9)Здатність виконувати

експериментальні

дослідження хімічного і

науково-педагогічного

змісту розробляти

практичні рекомендації з

метою можливого

використання у практиці

навчання хімії

оформлювати результати

наукових хімічних і

педагогічних досліджень

10)Здатність до пошуку

ефективних шляхів

мотивації дитини до

саморозвитку

(самовизначення

зацікавлення

усвідомленого ставлення

до навчання)

11)Здатність створювати

інформаційні продукти та

розчинників на



знати можливості

впливати на

спрямованість


змінювати її напрямок

вміти досліджувати

органічну реакцію

шляхом вивчення

впливу концентрації

реагуючих речовин

природи розчинників

температури проведення

реакції класифікувати її

ndash встановлювати її

порядок

молекулярність

активаційні параметри

вміти визначати

можливий механізм


аналізуючи одержані

параметри створювати

оптимальні умови

синтезу органічних

речовин

використовуючи знання

механізму цього

синтезу

7

використовувати сучасні

цифрові технологій у

процесі проведення

шкільних досліджень та

експериментів

12)Здатність відбору та

застосування електронних

засобів навчання

5 Зміст навчальної дисципліни laquoМеханізми органічних реакційraquo

План вивчення дисципліни

Тема 11 Загальні уявлення про механізми органічних реакцій

Класифікація органічних реакцій за характером хімічних перетворень за

способом розриву або утворення хімічних звrsquoязків за напрямом перебігу

реакції та її молекулярністю Механізм реакції Методи дослідження механізмів

реакцій Кінетичні методи дослідження механізмів органічних реакцій

Розчинники та їх роль у органічних реакціях Кількісні параметри полярності

розчинників

Взаємний вплив атомів в органічних сполуках Індуктивний ефект Два

види індуктивних ефектів +I I Залежність значення ефекту від ефективної

електронегативності замісників Затухання індуктивного ефекту в ланцюзі -

звrsquoязків Вплив I-ефектів на фізичні і хімічні властивості органічних сполук

Мезомерний ефект Перерозподіл електронної густини в системі -звrsquoязків

стабілізація системи -спряження Неполярний мезомерний (М) ефект і

полярні мезомерні (+М М) ефекти Замісники які викликають позитивний

(+М) і негативний ( М) мезомерні ефекти Вплив мезомерного ефекту на

фізико-хімічні властивості сполук

Кількісне вивчення реакційної здатності органічних сполук

Співвідношення лінійності вільних енергій Кореляційні рівняння їх

використання для встановлення механізму

Кислотно-основні властивості органічних сполук Кислотно-основні

взаємодії за Бренстедом та Льюісом Кислотно-основний каталіз

Тема 12 Гетеролітичні дисоциативні процеси

Мономолекулярне нуклеофільне заміщення та відщеплення Загальні

уявлення про механізми нуклеофільного заміщення Стереохімічне протікання

реакції нуклеофільного заміщення Кінетичний характер реакції

нуклеофільного заміщення Кінетика реакцій мономолекулярного заміщення

Енергетична діаграма цих реакцій Вплив структурних факторів на швидкість

SN1 реакцій Електронні фактори стеричні фактори участь сусідніх груп

Вплив розчинників Взаємодія карбкатіона з нуклеофілом Вибірковість SN1

реакцій Реакції мономолекулярного відщеплення Е1 Співвідношення

швидкостей SN1 та Е1 реакцій

8

Тема 13 Синхронні нуклеофільні процеси

Бімолекулярне нуклеофільне заміщення та відщеплення Механізм SN2

реакції Вплив структури субстрату на реакційну здатність SN2 реакцій

стеричні фактори електронні ефекти замісників в субстраті природа

нуклеофілу Роль нуклеофілу Нуклеофільна реакційна здатність реагенту

стеричні фактори електронні фактори Вплив розчинника на швидкість SN2

реакцій Конкуренція моно- та бімолекулярного заміщення Бімолекулярний

механізм реакцій відщеплення Вплив будови реагентів на швидкість Е2 реакції

Правило Зайцева-Гофмана Стереохімія Е2 реакції Конкуренція Е2 та SN2

реакцій

Тема 14 Асоціативні електрофільні та нуклеофільні процеси у

ароматичному ядрі

Реакції електрофільного заміщення SE в ароматичному ряду Характер

електофільного реагенту Механізм SE реакцій Роль проміжних комплексів

Орієнтація в реакціях електрофільного заміщення Вплив структури субстрата

на швидкість та вибірковість процесу Вплив замісників на відносну кількість

орто- та пара- ізомерів

Реакції нуклеофільного заміщення (SN) в ароматичному ряду

Мономолекулярне заміщення Двустадійний механізм реакцій заміщення

Вплив структури реагентів та природи нуклеофілу на швидкість реакції

Нуклеофільне заміщення в неактивних системах

Тема 15 Асоціативні електрофільні та нуклеофільні процеси за кратними

звrsquoязками

Реакції електрофільного приєднання АЕ до кратних звrsquoязків

Регіоселективність АЕ реакцій Реакції спряженого приєднання та аномальне

галогенування Стереохімія та механізм приєднання галогенів та

гідрогенгалогенів

Реакції нуклеофільного приєднання до кратних звrsquoязків карбон - нітроген

карбон - оксиген Вплив структури реагенту на швидкість реакції Роль

кислотно-основного каталізу в реакціях нуклеофільного приєднання

Тема 16 Механізми гомолітичних та узгоджених процесі

Реакції термолізу органічних пероксидів Реакції вільнорадикального

заміщення SR в аліфатичному ряду загальні закономірності ланцюгових

реакцій їх селективність Фактори що впливають на реакційну здатність

органічних сполук в SR реакціях природа радикалу вплив полярних замісників

сольватаційних ефектів стеричних факторів Стереохімія SR реакцій

Реакції вільнорадикального приєднання АR їх обратимість стереохімія

Вплив структури субстрату на напрямок SR реакції

Узгоджені процеси Реакції цикло-приєднання Можливі механізми

реакцій Дільса-Альдера Їх кінетичні та стехіометричні закономірності

Тема 17 Механізми реакцій окиснення та відновлення

Поняття окисно-відновних реакцій в органічній хімії ступінь окиснення

Класифікація окисно-відновних реакцій Класи органічних окисників

окиснення спиртів альдегідів фенолів Відновлення різних функціональних

груп металами гідридами металів

9

Розподіл годинтем за видами занять

зп

Назва

темирозділу

дисципліни

Форми організації навчання в годинах

Лекції Практичні

заняття

Лабораторні

заняття

СР ВУсього

1 Тема 11

Загальні

уявлення про

механізми

органічних

реакцій

2 10 12

2 Тема 12

Гетеролітичні

дисоциативні

процеси

2 4 7 13

3 Тема 13

Синхронні

нуклеофільні

процеси

2 4 7 13

4 Тема 14

Асоціативні

електрофільні

та


процеси у

ароматичному

ядрі

2 4 7 13

5 Тема 15



та


процеси за

кратними


2 4 5 11

6 Тема 16

Механізми

гомолітичних

та узгоджених

процесі

15 15

7 Тема 17

Механізми

реакцій

4 9 13

10

окиснення та

відновлення

Разом за модулем 10 20 60 90

Тематичний план лекцій

зп

Назва теми лекції Кількість

годин

Форма

проведення

(оглядова

проблемна та

ін)

Завдання для

студентів до

лекції

1 Теорія направленних

валентностей і теорія

взаємного впливу

атомів в

органічних сполуках

2 Оглядова Вивчити

рекомендовану

навчальну та

наукову

літературу

2 Загальні уявлення про

механізми органічних

реакцій Класифікація

реакцій органічних сполук




наукову


3 Гетеролітичні


нуклеофільні процеси

Мономолекулярне

нуклеофільне заміщення і

відщеплення

2 Проблемна Вивчити



наукову



синхронні


реакціїБімалекулярне

нуклеофільн

заміщення і





наукову



асоциативні

електрофільні та


процеси заміщення

в ароматичному

ряду




наукову


11

Тематичний план лабораторних занять

зп

Назва теми заняття Кількість

годин

Форма



студентів до заняття


дисоціативні

процеси

4 Лабораторна

робота

Вивчити літературу з

теми оформити

лабораторний

журнал

2 Синхронні


процеси


робота




журнал

3 Асоціативні



процеси у



робота




журнал




процеси за кратними



робота




журнал

5 Механізми реакцій



Підсумковий модуль


робота




журнал Повторити

навчальний матеріал

включаючи лекції

лабораторні роботи


наукову літературу

6 Контроль і оцінка результатів

Розподіл рейтингових балів за видами контролю

1 Виконання та захист лабораторної роботи ndash 4 бали

2 Виконання та захист самостійної роботи ndash 3 бали

3 Виконання та захист ІНДЗ ndash 10 балів

4 Виконання підсумкового модуля ndash 15 балів

5 Іспит ndash 40 балів

Всього 100 балів

Критерії оцінки знань Рейтинг-план дисципліни

Висновок про рівень підготовки студентів може бути зроблений на

підставі перевірки теоретичних знань про основні поняття і терміни що

вивчаються у даному курсі а саме загальні уявлення про механізми органічних

реакцій класифікація реакцій органічних сполук взаємний вплив атомів в

12

органічних сполуках реакційна здатність органічних сполук та механізми

найважливіших органічних реакцій

Критерії оцінки знань

Оцінка за

національною

шкалою

Критерії навчальних досягнень Сума балів

за всі види

навчальної


ВІДМІННО Студент показав глибокі системні знання з

курсу та вміння їх використовувати з

відповідними обґрунтуваннями Виявляє

творчі здібності уміє самостійно поставити

мету дослідження логічно усвідомлено

експериментально її реалізує Показав

володіння хімічною термінологією Вірно та

логічно відповідає на питання

90-100

ДОБРЕ Студент засвоїв більше половини навчального

матеріалу виявляє розуміння основоположних

хімічних теорій і фактів підтверджує їх

прикладами самостійно і логічно відтворює

фактичний і теоретичний навчальний

матеріал дає недостатньо переконливі

відповіді Вміє розвrsquoязувати задачі середнього

рівня складності

74-89

ЗАДОВІЛЬНО Студент виявляє розуміння матеріалу з курсу

На репродуктивному рівні використовує

знання та уміння при вирішенні практичних

завдань Вміє розвrsquoязувати найпростіші

експериментальні та розрахункові задачі

програми курсу

60-63

НЕЗАДОВІЛЬНО

ndash з можливістю

повторного

складання

Студент володіє деякими поняттями

курсу фрагментарно відтворює незначну

частину навчального матеріалу

в

35-59


- з обовrsquoязковим

повторним

вивченням


необхідна

серйозна

подальша робота

обовrsquoязковий

повторний курс

Студент має базову шкільну підготовку вміє її

використовувати при вивченні навчального

матеріалу

Фрагментативно відтворює незначну частину

навчального матеріалу

0-34

13

Рейтинг-план дисципліни

1 Виконання та захист лабораторних робіт ndash 5 лаброб 4 = 20 бали

2 Виконання та захист самостійної роботи ndash 5 тем 3 = 15 балів





Графік виконання завдань

Відповідно з розкладом занять студент повинен виконувати завдання для

підготовки до лекцій лабораторних робіт самостійної роботи підсумкового

модуля та іспиту

Шкала виставлення оцінок

Сума балів за

всі види



Оцінка за національною шкалою

для екзамену курсового проекту (роботи)

практики

90 ndash 100 відмінно

74-89 добре

60-73 задовільно

35-59 незадовільно з можливістю повторного складання

1-34 незадовільно з обовrsquoязковим повторним

вивченням дисципліни

61 Види контролю (попередній тематичний модульний та

підсумковий) проміжна атестація

Для оцінки знань студентів використовується тематичний модульний та

підсумковий контроль

62 Форми контролю

Виконання та захист лабораторних робіт виконання та захист

самостійної роботи виконання та захист ІНДЗ оцінка модульного контролю

іспит

7 Самостійна робота

Тематичний план самостійної роботи студента

зп

Назва темирозділу Форми роботи Оцінюючі

форми

Графік

консультацій



реакцій

Конспектування

рекомендованої

літератури з

наведенням

конкретних

механізмів

реакцій

Захист теми

Консультація

проводиться

за розкладом

перед

виконанням

лабораторної

14


дисоциативні процеси







реакцій

Захист теми роботи (05

год)









реакцій

Захист теми Консультація



перед



роботи (05

год) 4 Асоціативні


нуклеофільні процеси у








реакцій





за кратними звrsquoязками







реакцій




перед



роботи (05

год)

6 Механізми

гомолітичних та

узгоджених процесі







реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед



роботи (1 год)

15

Теми ІНДЗ

1 Наведіть механізм реакції хлорування бензену у присутності

каталізатора FeCl3 його позначення відповідну енергетичну діаграму

поясніть її Як зміниться швидкість цієї реакції для толуену хлорбензену

Відповідь мотивуйте

2 Наведіть механізм реакції бромування метану його позначення

відповідну енергетичну діаграму поясніть її Як зміниться швидкість цієї

реакції для трет-бутану Відповідь мотивуйте

3 Наведіть механізм реакції хлорування етану його позначення



4 Наведіть механізм реакції нітрування етану його позначення



5 Наведіть механізм реакції сульфохлорування метану його

позначення відповідну енергетичну діаграму поясніть її Як зміниться

швидкість цієї реакції для трет-бутану Відповідь мотивуйте

6 Наведіть механізм реакції радикальної полімеризації

акрилонітрилу

7 Наведіть механізм реакції іонної полімеризації акрилонітрилу

8 Наведіть механізм реакції взаємодії пропену з бромом його


швидкість цієї реакції для 3-хлорпропену етену Відповідь мотивуйте

9 Наведіть механізм реакції взаємодії акрилонітрилу з бромом

його позначення відповідну енергетичну діаграму поясніть її Як зміниться

швидкість цієї реакції для етилену Відповідь мотивуйте

10 Наведіть механізм реакції взаємодії метилетину з

гідрогенбромідом його позначення відповідну енергетичну діаграму поясніть

її Як зміниться швидкість цієї реакції для 3-хлорметилетину Відповідь

мотивуйте

11 Наведіть механізм реакції взаємодії етилетину з водою його


швидкість цієї реакції для 3-хлоретилетину Відповідь мотивуйте

12 Наведіть механізм реакції взаємодії метилетину з натрій

пропілатом його позначення відповідну енергетичну діаграму поясніть її Як

зміниться швидкість цієї реакції для натрій метилатом Відповідь мотивуйте

13 Наведіть механізм реакції взаємодії масляної кислоти з

пропанолом його позначення відповідну енергетичну діаграму поясніть її Як

зміниться швидкість цієї реакції для форматної кислоти Відповідь мотивуйте

14 Наведіть механізм реакції взаємодії акрілової кислоти з

етанолом його позначення відповідну енергетичну діаграму поясніть її Як

зміниться швидкість цієї реакції для пропіонової кислоти Відповідь

мотивуйте

16




мотивуйте

16 Наведіть механізм взаємодії 2-метил-2-хлорпропану у водному

розчині лугу його позначення відповідну енергетичну діаграму поясніть її Як

зміниться швидкість цієї реакції для 2-етил-2-хлорпропану Відповідь

мотивуйте

17 Наведіть механізм взаємодії 2-метил-2-хлорпропану у

спиртовому розчині лугу його позначення відповідну енергетичну діаграму

поясніть її Як зміниться швидкість цієї реакції для 2-етил-2-хлорпропану


18 Наведіть механізм взаємодії бутаді-13-єну з HBr його


швидкість цієї реакції для ізопрену Відповідь мотивуйте

19 Наведіть механізм взаємодії хлорбензену з лугом при 300 С


швидкість цієї реакції для п-нітрохлорбензену Відповідь мотивуйте

20 Наведіть механізм реакції хлорування метилбензену при

освітленні УФ-випромінюванням його позначення відповідну енергетичну

діаграму поясніть її

21 Наведіть механізм реакції взаємодії етину з етанолом його


швидкість цієї реакції для метилетину Відповідь мотивуйте

22 Наведіть механізм реакції гідролізу етилпропіонату у лужному

середовищі його позначення відповідну енергетичну діаграму поясніть її Як

зміниться швидкість цієї реакції для метилпропіонату Відповідь мотивуйте

23 Наведіть механізм реакції взаємодії метилетину з пропанолом


швидкість цієї реакції для 3-хлорметилетину Відповідь мотивуйте

24 Наведіть механізм реакції сульфування п-нітротолуена його


швидкість цієї реакції для м-нітротолуена Відповідь мотивуйте

Питання до іспиту

1 Розкрийте сутність і розвиток поняття механізм реакції та

класифікацію реакцій органічних сполук Наведіть конкретні приклади реакцій

2 Розкрийте класифікацію гетеролітичних реакцій органічних сполук

за характером реагенту Дайте характеристику реагентам цих реакцій наведіть

приклади реагентів і реакцій

3 Розкрийте класифікацію реакцій органічних сполук за способом

17

розриву або утворення хімічних звrsquoязків

4 Поясніть класифікацію гетеролітичних реакцій за характером

перетворення субстрату наведіть приклади реакцій

5 Розкрийте класифікацію реакцій органічних сполук за напрямком

перебігу реакцій та молекулярністю реакцій

6 Дайте загальну характеристику реакціям нуклеофільного

заміщення в аліфатичному ряду схема реакцій SN ndash типу субстрати реагенти

нуклеофуги

7 Поясніть механізм реакції бімолекулярного нуклеофільного

заміщення сутність реакції схема і молекулярно-орбітальна модель

перехідного стану енергетична діаграма і стереохімія реакції

8 Охарактеризуйте вплив на швидкість SN2 реакцій структури субстрату

стеричні і електронні фактори природа групи яка заміщується та природи

розчинника

9 Поясніть механізм реакції мономолекулярного нуклеофільного

заміщення сутність стадій схема перехідного стану енергетична діаграма та

стереохімія реакції

10 Охарактеризуйте вплив на швидкість SN1 реакції структури

субстрату електронні і cтеричні фактори участь сусідніх груп природа групи

яка заміщується

11 Охарактеризуйте вплив на швидкість SN1 реакцій природи

розчинника і каталізатора

12 Охарактеризуйте вплив нуклеофільного реагента на швидкість та

вибірковість реакцій нуклеофільного заміщення SN2 і SN1

13 Охарактеризуйте вплив розчинників і каталізаторів на механізм та

швидкість реакцій нуклеофільного заміщення SN2 і SN1

14 Поясніть механізм реакцій мономолекулярного і нуклеофільного

відщеплення правила ЮМЗайцева і Гофмана


синхронного відщеплення правила Зайцева і Гофмана

16 Дайте загальну характеристику реакціям нуклеофільного заміщення

біля карбонільного атома карбону схема реакції субстрати реагенти

каталізатори

17 Поясніть механізм реакції електрофільного заміщення в

ароматичних сполуках утворення π та σ - комплексів граничні структури та

мезоформула енергетична діаграма

18 Поясніть вплив мета-орієнтантів на здатність бензольного ядра до

реакцій електрофільного заміщення статичні та динамічні фактори Дайте

характеристику орієнтантам другого роду Поясніть відносний характер правил

орієнтації

19 Поясніть вплив орто-і пара-орієнтантів на здатність бензольного

ядра до реакцій електрофільного заміщення статичні та динамічні фактори

Дайте характеристику оріентантам першого роду

18

20 Охарактеризуйте вплив природи електрофільного реагенту та

будови ароматичного субстрату на напрямок реакцій S E 2-типу вибірковість

реакції та співвідношення орто- і пара - ізомерів

21 Поясніть механізми реакціі нуклеофільного заміщення в

ароматичних сполуках на прикладі арилгалогенідів з активованим і

неактивованим атомом галогену

22 Поясніть механізм реакції гетеролітичного електрофільного

приєднання до кратного звrsquoязку між атомами карбону селективність реакції за

правилами ВВМарковникова та Зайцева-Вагнера вплив статичних та

динамічних факторів

23 Дайте характеристику реакції гетеролітичного електрофільного

приєднання до потрійного звrsquoязку на прикладі гідратації етину ацетилену та

його гомологів механізм роль каталізатора ізомерізація за правилом ОЛ

Ельтекова та її причини


приєднання до спряжених подвійних звrsquoязків механізм особливості протікання

в звrsquoязку з ефектом спряження вплив умов реакції на співвідношення продуктів


приєднання до карбонільної групи альдегідів і кетонів механізм вплив

електронних та стеричних факторів субстрату на реакційну здатність сполук

26 Опишіть механізм альдольноі і кротонової конденсації в лужному

середовищі як реакції нуклеофільного приєднання

27 Опишіть механізм альдольноії і кротонової конденсації в кислому


28 Дайте характеристику реакціям нуклеофільного приєднання до

алкінів обгрунтування можливості реакції механізм приклади реакцій умови їх


29 Поясніть механізм гомолітичної реакції вільнорадикального

заміщення аліфатичному ряду шлях реакції умови реакції енергетична

діаграма

30 Поясніть механізм гемолітичної реакції вільнорадикального

приєднання на прикладі полімеризації етилену стадії процесу умови


31 Дайте характеристику узгодженим багатоцентровим реакціям н

прикладі реакції дієнового синтезу реакція Дільса-Альдера

32 Розкрийте поняття окиснення і відновлення в органічній хімії

наведіть послідовність ступенів окиснення карбону в органічних сполуках

наведіть рівняння реакцій

33 Наведіть механізм і класифікуйте реакцію

- гідролізу бромметану у водному розчині лугу

H3C ndash Br + OH- ------rsaquo

-гідролізу 2-метил-2-хлорпропану трет-бутилхлориду у водному

розчині лугу

(H3C)3Cndash CI + OH- ------rsaquo

19

-взаємодії 2-метил - 2-хлорбутану у водному розчині лугу

C2H5C(CH3) 2ndash CI + OH- ------rsaquo

-взаємодії 2-метил- 2-хлорбутану із спиртовим розчином лугу


-взаємодії етанолу з бромводневою кислотою вихідні речовини етанол

калій бромід сульфатна кислота концентрована

C2H5OH + HBr ------rsaquo

-взаємодії 33-диметилбутанолу - 2 із хлороводневою кислотою в

присутності концентрованої сульфатної кислоти

CH3C(CH2) 2CH2(OH)CH + HCl ------rsaquo

-взаємодії етановоі оцтовоі кислоти з бутанолом - І в присутності

мінеральної кислоти

CH3COOH + C4H9OH -----rsaquo

-гідролізу етилпропіонату в лужному середовищі

CH3CH2COOC2H5 +OH- -----rsaquo

-взаємодії бензену з хлором

C6H6 + Cl2 -----rsaquo

-взаємодії бензену з метилхлоридом

C6H6 + H3C ndash Cl -----rsaquo

-взаємодії фенолу з нітратною кислотою

C6H5OH + HNO3 ------rsaquo -взаємодії бромбензену з водним розчином натрій гідроксиду або натрій

амідом у рідкому аміаку

C6H5 Br + NaOH -----rsaquo

C6H5 Br + NH2Na -----rsaquo

-взаємодії пропену з йодоводнем

CH3CH=CH2 + HI -----rsaquo

-взаємодії пент-2-ену з йодоводнем

CH3CH=CHC2H5 + HI -----rsaquo

-взаємодії етилу і метилетину з водою

CHequivCH + H2O -----rsaquo

CH3 CequivCH + H2O -----rsaquo

-взаємодії бутаді-13-єну з хлором

20

CH2=CH-CH=CH2 + Cl2 -----rsaquo

-взаємодії етину з етанолом

CHequivCH + C2H5OH -----rsaquo

-взаємодії метану з хлором на світлі

CH4 + Cl2 -----rsaquo

-полімеризації етену під тиском з киснем

nCH2=CH2 -----rsaquo

(-CH2-CH2-) n

Лабораторні роботи

МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ

до лабораторної роботи з курсу

Механізми органічних реакцій

ТЕМА

Реакції нуклеофільного заміщення

Основні теоретичні питання

1 Загальні уявлення про механізми нуклеофільного заміщення

2 Мономолекулярне нуклеофільне заміщення його механізм

21Стереохімічне протікання реакції нуклеофільного

заміщення

22 Кінетика реакцій мономолекулярного заміщення

23 Енергетична діаграма цих реакцій

24 Вплив структурних факторів на швидкість SN1

реакцій

3 Бімолекулярне нуклеофільне заміщення його механізм

31 Вплив структури субстрату на реакційну здатність

SN2 реакцій

32 Роль нуклеофілу Нуклеофільна реакційна здатність

реагенту стеричні фактори електронні фактори

33 Вплив розчинника на швидкість SN2 реакцій

4 Конкуренція моно- та бімолекулярного заміщення


21

Реакції нуклеофільного заміщення (SN-реакції) ndash це гетеролітичні реакції

в якій реагент що поставляє вступну группу діє як нуклеофіл

R X + Nu- rarr R Nu + X

субстрат нуклеофіл нуклеофуг

R X + Nu rarr R Nu+

+ X

В залежності від кінетичного рівняння якому підкоряється реакція

нуклеофільного заміщення вона може бути першого порядку

V = kC (1)

другого порядку

V = k C1C2 (2)

У першому випадку реакція позначається SN1 а другому - SN2

SN1 реакція протікає у дві стадії

1 Іонізація сполуки (субстрату) ndash повільна фаза

XRXR повільно

В результаті іонізації утворюються іонні пари (найчастіше

сольваторозділені)

2 Друга стадія - взаємодія з нуклеофілом протікає швидко

R+

+ Nu- швидко R Nu

Енергетична діаграма SN1 реакції

Руйнування старих звrsquoязків та утворення нових відбувається не

одночасно тому реакція асинхронна

SN2 реакція протікає у одну стадію

XNuRXRNuNuXR швидко

станперехідний

повільно

22


За SN1 механізмом протікають реакції лужного гідролізу третинних

алкілгалогенідів SN2 механізм більш універсальний За цим механізмом

відбуваються реакції лужного гідролізу первинних алкілгалогенідів реакції

лужного гідролізу естерів реакції естеріфікації тощо

Лабораторна робота 1

Механізм реакції лужного гідролізу третинних алкілгалогенідів

Рівняння реакції

R3C minusHal + NaOH rarr R3C minusOH + NaHal

У іонному вигляді

R3C minusHal + OHminus rarr R3C minusOH + Hal

minus


Реакція двохстадійна

1 стадія Дисоціація субстрату

)( тінтермедіаHalCRHalCRHalCR

париіоннірозділенні

станперехіднийпариіоннітісні

повільно

333

2 стадія Взаємодія карбкатіона з нуклеофілом

OHCROHCROHCR


швидко

333

23

Швидкість реакції визначається найповільнішим процесом (1 стадія)

тобто залежить лише від концентрації алкілгалогеніду

CHalRCk3

V

Стадією що визначає швидкість SN1

реакції є стадія утворення

карбонієвого іона Тому реакція залежить від стійкості цього іону Впливає

також полярність розчинника її підвищення підсилює іонізацію та прискорює

реакцію Якщо нуклеофіл laquoсильнийraquo він відштовхує нуклеофуг і реакція буде

протікати по S N2 механізму Слабкий нуклеофіл laquoчекаєraquo доки іон галогену не

відійде від атому Карбону що сприяє SN1 реакції

Реактиви

третбутилбромід

третбутилйодид

10 розчин NaOH

1 розчин AgNO3

20 розчин HNO3

Хід роботи

В пробірки вміщують по 05 мл треталкілгалогенідів і 2-3 рази

промивають їх водою Для цього до алкілгалогеніду додають дистильовану

воду (3 мл) струшуючи суміш і після розшарування зливають більшу частину

води До залишку пробірки знову додають воду та операцію повторюють Після

цього до алкілгалогеніду додають по 2 мл 10 розчину натрій гідроксиду

закривають пробірки корками з зворотними холодильниками та струшують

вміст пробірок Потім при струшуванні обережно доводять суміш до кипіння (

кип ятити не можна бо алкілгалогенід може випаруватись) Після охолодження

відливають 1 мл лужного розчину в іншу пробірку підкислюють його 20

розчином нітратної кислоти і додають декілька крапель 1 розчину аргентум

нітрату Кількість осаду що утворилося пропорційна швидкості реакції і

залежить від рухливості галогену в алкілгалогеніді

Напишіть рівняння реакцій в молекулярному та іонному вигляді схему

відповідного механізму реакції її енергетичну діаграму Охарактеризуйте

парАметри що впливають на швидкість цієї реакції


Механізм реакції взаємодії первинних алкілгалогендів

зі спиртовим розчином аргентум нітрату


AgHal RONO O AgHal-R 22

-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24

Реакція одностадійна

HalRONONO швидкоповільно

2

-

22

-- Hal RNOO O HalR

AgHal HalAg - миттєво

Швидкість реакції визначається найповільнішим процесом атакою

нуклеофілом (-ONO2 ) субстрата тобто залежить від концентрації

алкілгалогеніду та Ag NO3

V = R CRHal CAgNО3

Висновок ця реакція проникає за SN2 механізмом

Реактиви

етилбромід

етилйодид

4 спиртовий розчин AgNO3

Хід роботи

Для досліду використовують алкілгалогеніди попередньо промиті водою

(див лаб роб 1) У сухі пробірки наливають по 1 мл насиченого спиртового

розчину аргентум нітрату і додають окремими піпетками по

2-краплі промитих алкілгалогенідів Суміш у кожній пробірці струшують та

відмічають чи утворюються осади при кімнатній температурі Потім пробірки

нагрівають на киплячій водяній бані протягом однієї хвилини За кількістю

утворених осадів відмічають різницю в реакційної здатності етилброміду та

етилйодиду


Механізм реакції взаємодії насичених первинних одноатомних спиртів

з гідрогенгалогенами

При взаємодії насичених первинних одноатомних спиртів з

гідрогенгалогенами утворюються алкілгалогеніди за реакцією

RndashOH + HndashHal rarr Rndash Hal + H2 O

Hal = Cl Br I

В реакції найчастіше використовуються не розчини гідрогеналогенів а

гази ndash гідрогенгалогени

Наприклад при взаємодії C2 H5OH та HCl попереднюю взаємодією NaCl

(кристалічного) та концентрованою H2SO4 одержують HCl (газ) за реакцією

NaCl + H2SO4 rarr HCl + NaHSO4

Реакція між спиртом та HCl одностадійна

H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4

Найповільнішою стадією є взаємодія з Cl- -іоном тобто швидкість реакції

залежить від концентрації субстрату та нуклеофілу

V= kCC2H5OH CHCl

Тобто механізм реакції SN2

Реактиви суміш етанолу та концентрованої сульфатної кислоти у співвідношенні 21

( за об ємом)

NaCl

Хід роботи

У пробірку наливають 3 мл суміші етанолу та концентрованої H2SO4

додають 01 г розтертого у порошок NaCl Пробірку закривають пробкою з

прямою газовідвідною трубкою і обережно нагрівають Підпалюють

етилхлорид що виділяється він горить забарвлюючи безбарвне полум я

зеленим кольором

Порівняйте швидкість реакцій утворення етилхлориду та етилброміду та

поясніть різницю у швидкостях

Контрольні питання


заміщення сутність стадій схема перехідного стану енергетична

діаграма та стереохімія реакції


субстрату електронні і cтеричні фактори участь сусідніх груп

природа групи яка заміщується



4 Поясніть механізм реакції бімолекулярного нуклеофільного заміщення

сутність реакції схема і молекулярно-орбітальна модель перехідного

стану енергетична діаграма і стереохімія реакції


стеричні і електронні фактори природа групи яка заміщується та

природи розчинника

26

6 Наведіть механізм і класифікуйте реакцію гідролізу бромметану у

водному розчині лугу H3C ndash Br + OH- ------rsaquo

7 Наведіть механізм і класифікуйте реакцію гідролізу 2-метил-2-

хлорпропану трет-бутилхлориду у водному розчині лугу (H3C)3Cndash CI +

OH- ------rsaquo

8 Наведіть механізм і класифікуйте реакцію взаємодії 2-метил - 2-

хлорбутану у водному розчині лугу C2H5C(CH3) 2ndash CI + OH- ------rsaquo

Рекомендована література

1 Черних ВП Зіменковський БС Гриценко ІС Органічна хімія Підруч

для студ вищ навч зают За заг ред ВП Черних mdash 2-ге вид випр і

доп - X Вид-во НФаУ Оригінал 2008 mdash 752 с

2 Домбровский АВ Органічна хімія К Вища шк1992 ndash 503 с

3 Ластухін Ю О Органічна хімія Ю О Ластухін С А Воронов ndash Львів

Центр Європи 2001 ndash С 309-340 С 684-709

4 Найдан ВМ Органічна хімія Малий лабораторний практикум К 1994 --

336с


до лабораторної роботи з курсу Механізми органічних реакцій

ТЕМА

Реакції електрофільного приєднання


1 Загальні уявлення про механізми електрофільного приєднання

2 Реакції електрофільного приєднання АЕ до кратних звrsquoязків

3 Регіоселективність АЕ реакцій

4 Реакції спряженого приєднання та аномальне галогенування

5 Стереохімія та механізм приєднання галогенів та



Реакції електрофільного приєднання (АЕ реакції) ndash це гетерологічна

реакція прєднання найчастіше до ненасичених зв язків полярних ( іонних)

реагентів Х+

Z-

або реагентів які легко поляризуються Частинка Х+

є

акцептором електронів ( електрофілом) і починається процес приєднання до

ненасиченого зв язку Найбільш характерні реакції за АЕ механізмом для

алкенів

Механізм включає дві послідовні стадії

27

Стадія I

Стадія II

На стадії I електрофільна частинка або молекула електрофільного

реагенту внаслідок електростатичної взаємодії з електронною хмарою

π- зв язку утворює з молекулою алкену так званий π-комплекс Потім виникає

ковалентний зв язок між електрофільною частинкою Х+

і одним з атомів

Карбону подвійного зв язку при цьому π-комплекс претворюється на карб-

катіон

На стадії II карб-катіон взаємодіє з вивільненою з електрофільного

реагенту нуклеофільненою частинкою Y-

і утворюється кінцевий продукт

приєднання

Енергетична діаграма АЕ2 реакції

28

За АЕ механізмом протікають реакції приєднання галогенів води

гідрогенгалогенів до подвійного звrsquoязку у молекул алкенів

Лабораторна робота 1 Механізм реакції приєднання галогенів до алкенів


Численними дослідженнями втсановлено що механізм цієї реакції

включає електрофільну атаку молекули галогену на π-електрони подвійного

зв язку Під дією π-електронної хмари подвійного зв язку молекула галогену

поляризується ( ) і стає здатною виступати як електрофільний

реагент

На стадії I реакції атом галогену який несе частковий позитивний заряд

вступає у взаємодію з π-електронами подвійного зв язку внаслідок чого

утворюється π-комплекс

Потім у π-комплексі поступово відбувається гетероциклічний розрив зв язку

між атомами галогену з утворенням продукту приєднання будова якого може

бути показана рівновагою між іоном карбонію і циклічним іоном бромонію

На стадії II реакції циклічний іон піддається атаці негативним іоном

галогену по атому Карбону з боку протилежного до вже наявного галогену з

утворенням продукту транс-приєднання

29

Дослід 1

Реактиви

рідкі алкени

3 розчин брому у чотирьоххлористому Карбоні

синій лакмусовий папір

Хід роботи

До сухої пробірки наливають 1 мл рідкого алкену і додають краплями при

взбовтуванні 3 розчин Br2 у CCl4 Якщо жовте забарвлення зникає повільно

суміш обережно підігрівають на водяній бані До отвору пробірки обережно

підносять вологий синій лакмусовий папір та спостерігають що його колір не

змінюється



параметри що впливають на швидкість цієї реакції

Дослід 2

Реактиви

суміш для одержання етену

бромна вода ( насичена)

Хід роботи

До сухої пробірки наливають 5 мл суміші для одержання етену

поміщують кілька шматочків кип ятильників закривають пробірку пробкой з

газовідвідною трубкою і закріплюють її у штативі Пробірки обережно

нагрівають Етен що виділяється пропускають через бромну воду що швидко

знебарвлюється





1 Наведіть реакції електрофільного приєднання до кратних звrsquoязків

2 Поясніть поняття регіоселективністі АЕ реакцій

3 Наведіть реакції спряженого приєднання та їх механізм

4 Наведіть реакції аномального приєднання та їх механізм

30

5 Наведіть реакції приєднання галогенів та гідроген галогенів та поясніть

їх стереохімію

6 Наведіть механізм приєднання галогенів та гідроген галогенів










ТЕМА

Реакції електрофільного заміщення


3 Загальні уявлення про механізми електрофільного заміщення

4 Реакції електрофільного заміщення SE в ароматичному ряду

5 Характер електофільного реагенту

6 Механізм SE реакцій

7 Роль проміжних комплексів

8 Орієнтація в реакціях електрофільного заміщення

9 Вплив структури субстрата на швидкість та вибірковість процесу

10 Вплив замісників на відносну кількість орто- та пара- ізомерів

Реакції електрофільного заміщення Реакція електрофільного заміщення ( SE ndash реакція) ndash це гетеролітична

реакція що поставляє вступну групу яка діє як електрофіл

SE ndash реакції характерні для аренів заміщення відбувається у бензеновому

ядрі і у більшості випадків є бімолекулярними тобо SE2 реакціями

31

Бензольне ядро є донором електронів Кінетичними і хімічними методами

встановлено що електрофільне заміщення в бензольному ядрі є полярним

постадійним процесом який охоплює утворення кількох проміжних

комплексів Цей процес можна зобразити у вигляді таких послідовних реакцій

Енергетична діаграма

Лабораторна работа 1 Механізм реакції нітрування бензену


Реакція йде по механізму SE 2

1 Утворення електрофіла

2Утворення π-комплекса

3 Перетворення π-комплекса в σ-комплекс

32

4 Відщеплення Н

+ і утворення π-комплекса II


+

Реактиви

бензен

концентрована нітратна та сульфатна кислоти

Хід роботи

У пробірці змішують 2 мл концентрованої нітратної кислоти та 3 мл

концентрованої сульфатної кислоти Одержану нітруючу суміш охолоджують і

до неї додають у декілька прийомів 2 мл бензену при збовтуванні та

охолодженні суміші Пробірку закривають пробкою в яку вертикально

вставлена трубка і для завершення реакції нагрівають на водяній бані до 50-55

С протягом 5-10 хвилин періодично струшуючи вміст пробірки Потім

реакційну суміш виливають у склянку з водою На дні склянки виділяється

нітробензен у вигляді характерних жовтих крапель що мають запах гіркого

мигдалю

Лабораторна работа 2

Механізм реакції сульфування бензену і його гомологів


Реакція зворотня та протікає за SE 2

механізмом

1 Утворення електрофілу

33

2 Утворення π-комплекса І

3 Перетворення π-комплекса І у σ-комплекс


+-іону та утворення π-комплексу ІІ


+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен

концентрована сульфатна кислота

Хід роботи

У три пробірки наливають по 1 мл бензену толуену n-ксилену та 4 мл

концентрованої сульфатної кислоти Пробірки закривають пробками в які

вертикально вставлені трубки і нагрівають на киплячій водяній бані

періодично струшуючи суміш У пробірках поступово відбувається розчинення

аренів Коли розчинення закінчиться пробірки охолоджують Вміст пробірок

виливають у склянки з холодною водою Спостерігають відсутність органічного

шару над водою що свідчить про повне сульфування аренів ( сульфокислоти

добре розчинні у воді)

34


9 Поясніть механізм реакції електрофільного заміщення сутність стадій

утворення π та σ - комплексів енергетична діаграма

10Поясніть вплив мета-орієнтантів на здатність бензенового ядра до реакцій

електрофільного заміщення статичні та динамічні фактори

11Дайте характеристику орієнтантам другого роду Поясніть відносний

характер правил орієнтації

12 Поясніть вплив орто-і пара-орієнтантів на здатність бензольного ядра до

реакцій електрофільного заміщення статичні та динамічні фактори

13Дайте характеристику оріентантам першого роду

14 Наведіть механізм реакції сульфування толуену

15 Наведіть механізм реакції сульфування ксилену


1 Черних ВП Зіменковський БС Гриценко ІС Органічна хімія За заг

ред ВП Черних mdash 2-ге вид випр і доп - X Вид-во НФаУ Оригінал

2008 mdash 752 с






ТЕМА

Реакції радикального заміщення


1 Загальні закономірності ланцюгових реакцій

2 Реакції вільнорадикального заміщення SR в аліфатичному ряду

3 Фактори що впливають на реакційну здатність органічних

сполук в SR реакціях

31 Природа радикалу

35

32 Вплив полярних замісників

33 Вплив сольватаційних ефектів

34 Вплив стеричних факторів

41 Стереохімія SR реакцій


Реакція радикального ланцюгового заміщення ( SR ndash реакція) ndash це

гомологічна реакція в якій при розриві зв язків у реагуючих молекулах у

кожного з фрагментів що утворюється залишається по одному електрону Такі

частинки називаються радикалами

Реакції радикального заміщення характерні для алканів


Механізм реакції бромування алканів


Реакція перебігає в умовах фотохімічного процесу ( при УФ-

опромінюванні) і проходить за ланцюговим вільнорадикальним механізмом у

три стадії

Ініціювання Під дією енергії квантів світла (hυ) молекула брому

активується і зазнає гомологічного розриву зв язку з утворенням двох вільних

радикалів

Зростання ланцюга Вільні радикали брому атакують зв язок С-Н у

молекулі метану відриваючи при цьому атом Гідрогену з утворенням

хлороводню НCl і вільного метильного радикалу СН3

Метильний радикал у свою чергу атакує молекулу брому відриває атом

галогену і утворює бромометан CH3 Br і вільний радикал брому

Утворений радикал повторює цикл зазначених перетворень

36

Обрив ланцюга Внаслідок рекомбінації вільних радикалів відбувається

обрив ланцюга

Аналітично відбувається бромування інших алканів

Реактиви

гексан

5 розчин брому у тетрахлорметані

Хід роботи

У дві сухі пробірки поміщують по 1 мл гексану додають краплями рівну

кількість 5-вого розчину брому у тетрахлорметані до появи жовтого

забарвлення і перемішують Одну з пробірок накривають ковпаком з чорного

паперу або ставлять у темнее місце іншу ndash піддають впливу УФ-світла (

наприклад кварцової лампи) Через 5 хв порівнюють забарвлення розчинів у

обох пробірках Відзначають знебарвлення розчину в пробірці яка

опромінювалась УФ-світлом і відсутність видимих змін в іншій

Виділення бромоводню в ході реакції виявляють при внесенні в пробірку

палички змоченої амоніаком Спостерігають появу білого диму

NH3 + HBr rarr NH4Br

Синій вологий лакмусовий папір у парах бромоводню забарвлюється в

червоний колір


Механізм реакції бромуваня толуену у боковий ланцюг


Реакція перебігає при нагріванні у відсутності каталізаторів і проходить за

ланцюговим вільнорадикальним механізмом у три стадії

1 Ініціювання Утворення вільних радикалів

37

2 Зростання ланцюга

Бензильний радикал атакує молекулу брому

3 Обрив ланцюга у наслідок рекомбінації вільних радикалів

Реактиви толуен

1 розчин брому в тетрахлорметані

Хід роботи

У суху пробірку вміщують 1 мл толуену та 1 мл 1 розчину брому в

тетрахлорметані закривають пробкою з повітряним холодильником і

нагрівають на киплячій водяній бані Спостерігають знебарвлення брому та

виділення бромоводню що димить на повітрі При піднесенні до отвору

пробірку червонного лакмусового паперу змоченого водою з являється синє

забарвлення


1 Який механізм розриву звrsquoязків у вільнорадикальних реакціях

2 Як впливає природа радикалу на реакційну здатність алканів у

вільнорадикальних реакціях

3 Як впливає присутність полярних замісників на реакційну здатність

алканів у вільнорадикальних реакціях

4 Який вплив сольватаційних ефектів у вільнорадикальних реакціях

5 Який вплив стеричних факторів на реакційну здатність алканів у


6 Яка стереохімія SR реакцій

38




2008 mdash 752 с




8 Список основної та додаткової літератури

81Основна література

1 Черних ВП Зіменковський БС Гриценко ІС Органічна хімія За

заг ред ВП Черних mdash 2-ге вид випр і доп - X Вид-во НФаУ

Оригінал 2008 mdash 752 с




4 Найдан ВМ Органічна хімія Малий лабораторний практикум К 1994

-- 336с

82 Додаткова література

1 Сайкс П Механизмы реакций в органической химии М laquoХимияraquo

1977-560 с

2 Беккер Г Введение в электронную теорию органических реакций М

laquoХимияraquo 1977 ndash 464 с

3 M B Smith Marchs Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms

and Structure 7th Edition Wiley 2013 -2080 p

4 Carey F A Sundberg R JAdvanced Organic Chemistry Part A Structure

and Mechanisms5th ed Springer 2007 -1199 p

39

9 Матеріально-технічне забезпечення навчальної дисциплінимодуля

Найменування

лабораторії

спеціалізованого

кабінету

їх площа квм





обладнання

устаткування їх

кількість

Опис обладнання

устаткування

Лабораторія

органічної хімії і

органічного

синтезу площа

541

Механізми


реакцій

Шафа сушильна

терези хіміко-

технологічні

пристрої для прямої

перегонки розчинів ndash

2шт пристрої для

фракційної перегонки

розчинів ndash 2шт

пристрої для

екстракції ndash 2шт

бюретки -6шт піпетки

Мора -15шт піпетки

градуйовані ndash 12

стакани хімічні ndash 12

мірні колби 10шт

прилад для

визначення

температури

плавлення речовин

прилад для


температури кипіння

прилад для очистки

речовин сублімацією

Використовують

для

висушування

зважування

прямої перегонки

розчинів

фракційної

перегонки

розчинів


екстракції

визначення об єму

рідин



плавлення

твердих речовин



плавлення рідин

очистки речовин

сублімацією

1 Інформація про викладача навчальної дисципліни laquoМеханізми органічних реакційraquo

з

п

ПІБ

викладача

кафедри

(повністю)

Посада Науковий

ступінь

Вчене

звання

Наукові інтереси Навчальний

корпус

(адреса)

кабінету

Контактна

інформація

телефону

E-mail

1 Свєчнікова

Олена

Миколаївна

Завідувач

кафедри

Доктор

хімічних

наук

Професо

р

Дослідження реакційної

здатності біологічно-

активних органічних

сполук молекулярний

дизайн активних

формакофорів серед

похідних N-

фенілантранілової кислоти

акридину естерів N-[(2-

оксоіндолініліден-3)-2-

оксіацетил]- амінокислот

валідація аналітчиних

методик визначення

органічних сполук

м Харків вул

Валентинівська 2

(корпус Б 406

кабінет)

680012

ele-2-naukrnet













терміни









NPU_2016pdf












реакційraquo









5


синтезу








реакцій







реакційraquo





Методи

оцінюванн

я

Методи

навчання








методами















навички з














сполук










Поточний

контроль

модульний

контроль

підсумков

ий

контроль

(залік)

Проблемні

лекцій

оглядові

лекції


і заняття

поточні


ії

6



галузі





даних























































порядок










речовин



синтезу

7










































8










реакцій




































9


зп

Назва





заняття


заняття

СР ВУсього

1 Тема 11

Загальні


механізми


реакцій

2 10 12

2 Тема 12



процеси

2 4 7 13

3 Тема 13

Синхронні


процеси

2 4 7 13

4 Тема 14



та


процеси у


ядрі

2 4 7 13

5 Тема 15



та


процеси за

кратними


2 4 5 11

6 Тема 16

Механізми



процесі

15 15

7 Тема 17

Механізми

реакцій

4 9 13

10





зп


годин

Форма


(оглядова


ін)



лекції




атомів в





наукову









наукову











наукову



синхронні









наукову








ряду




наукову


11


зп


годин

Форма






процеси


робота




журнал



процеси


робота




журнал




процеси у



робота




журнал







робота




журнал






робота























12




Оцінка за


шкалою













90-100









74-89







60-63




складання




в

35-59



повторним

вивченням


необхідна

серйозна






матеріалу



0-34

13














всі види





практики


74-89 добре












іспит



зп


форми

Графік




реакцій







реакцій





перед



14









реакцій


год)









реакцій




перед



роботи (05











реакцій












реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед




15

Теми ІНДЗ





























мотивуйте













мотивуйте

16




мотивуйте




мотивуйте

































17












































18






























діаграма















19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення



















терміни









NPU_2016pdf












реакційraquo









5


синтезу








реакцій







реакційraquo





Методи

оцінюванн

я

Методи

навчання








методами















навички з














сполук










Поточний

контроль

модульний

контроль

підсумков

ий

контроль

(залік)

Проблемні

лекцій

оглядові

лекції


і заняття

поточні


ії

6



галузі





даних























































порядок










речовин



синтезу

7










































8










реакцій




































9


зп

Назва





заняття


заняття

СР ВУсього

1 Тема 11

Загальні


механізми


реакцій

2 10 12

2 Тема 12



процеси

2 4 7 13

3 Тема 13

Синхронні


процеси

2 4 7 13

4 Тема 14



та


процеси у


ядрі

2 4 7 13

5 Тема 15



та


процеси за

кратними


2 4 5 11

6 Тема 16

Механізми



процесі

15 15

7 Тема 17

Механізми

реакцій

4 9 13

10





зп


годин

Форма


(оглядова


ін)



лекції




атомів в





наукову









наукову











наукову



синхронні









наукову








ряду




наукову


11


зп


годин

Форма






процеси


робота




журнал



процеси


робота




журнал




процеси у



робота




журнал







робота




журнал






робота























12




Оцінка за


шкалою













90-100









74-89







60-63




складання




в

35-59



повторним

вивченням


необхідна

серйозна






матеріалу



0-34

13














всі види





практики


74-89 добре












іспит



зп


форми

Графік




реакцій







реакцій





перед



14









реакцій


год)









реакцій




перед



роботи (05











реакцій












реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед




15

Теми ІНДЗ





























мотивуйте













мотивуйте

16




мотивуйте




мотивуйте

































17












































18






























діаграма















19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







5


синтезу








реакцій







реакційraquo





Методи

оцінюванн

я

Методи

навчання








методами















навички з














сполук










Поточний

контроль

модульний

контроль

підсумков

ий

контроль

(залік)

Проблемні

лекцій

оглядові

лекції


і заняття

поточні


ії

6



галузі





даних























































порядок










речовин



синтезу

7










































8










реакцій




































9


зп

Назва





заняття


заняття

СР ВУсього

1 Тема 11

Загальні


механізми


реакцій

2 10 12

2 Тема 12



процеси

2 4 7 13

3 Тема 13

Синхронні


процеси

2 4 7 13

4 Тема 14



та


процеси у


ядрі

2 4 7 13

5 Тема 15



та


процеси за

кратними


2 4 5 11

6 Тема 16

Механізми



процесі

15 15

7 Тема 17

Механізми

реакцій

4 9 13

10





зп


годин

Форма


(оглядова


ін)



лекції




атомів в





наукову









наукову











наукову



синхронні









наукову








ряду




наукову


11


зп


годин

Форма






процеси


робота




журнал



процеси


робота




журнал




процеси у



робота




журнал







робота




журнал






робота























12




Оцінка за


шкалою













90-100









74-89







60-63




складання




в

35-59



повторним

вивченням


необхідна

серйозна






матеріалу



0-34

13














всі види





практики


74-89 добре












іспит



зп


форми

Графік




реакцій







реакцій





перед



14









реакцій


год)









реакцій




перед



роботи (05











реакцій












реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед




15

Теми ІНДЗ





























мотивуйте













мотивуйте

16




мотивуйте




мотивуйте

































17












































18






























діаграма















19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







6



галузі





даних























































порядок










речовин



синтезу

7










































8










реакцій




































9


зп

Назва





заняття


заняття

СР ВУсього

1 Тема 11

Загальні


механізми


реакцій

2 10 12

2 Тема 12



процеси

2 4 7 13

3 Тема 13

Синхронні


процеси

2 4 7 13

4 Тема 14



та


процеси у


ядрі

2 4 7 13

5 Тема 15



та


процеси за

кратними


2 4 5 11

6 Тема 16

Механізми



процесі

15 15

7 Тема 17

Механізми

реакцій

4 9 13

10





зп


годин

Форма


(оглядова


ін)



лекції




атомів в





наукову









наукову











наукову



синхронні









наукову








ряду




наукову


11


зп


годин

Форма






процеси


робота




журнал



процеси


робота




журнал




процеси у



робота




журнал







робота




журнал






робота























12




Оцінка за


шкалою













90-100









74-89







60-63




складання




в

35-59



повторним

вивченням


необхідна

серйозна






матеріалу



0-34

13














всі види





практики


74-89 добре












іспит



зп


форми

Графік




реакцій







реакцій





перед



14









реакцій


год)









реакцій




перед



роботи (05











реакцій












реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед




15

Теми ІНДЗ





























мотивуйте













мотивуйте

16




мотивуйте




мотивуйте

































17












































18






























діаграма















19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







7










































8










реакцій




































9


зп

Назва





заняття


заняття

СР ВУсього

1 Тема 11

Загальні


механізми


реакцій

2 10 12

2 Тема 12



процеси

2 4 7 13

3 Тема 13

Синхронні


процеси

2 4 7 13

4 Тема 14



та


процеси у


ядрі

2 4 7 13

5 Тема 15



та


процеси за

кратними


2 4 5 11

6 Тема 16

Механізми



процесі

15 15

7 Тема 17

Механізми

реакцій

4 9 13

10





зп


годин

Форма


(оглядова


ін)



лекції




атомів в





наукову









наукову











наукову



синхронні









наукову








ряду




наукову


11


зп


годин

Форма






процеси


робота




журнал



процеси


робота




журнал




процеси у



робота




журнал







робота




журнал






робота























12




Оцінка за


шкалою













90-100









74-89







60-63




складання




в

35-59



повторним

вивченням


необхідна

серйозна






матеріалу



0-34

13














всі види





практики


74-89 добре












іспит



зп


форми

Графік




реакцій







реакцій





перед



14









реакцій


год)









реакцій




перед



роботи (05











реакцій












реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед




15

Теми ІНДЗ





























мотивуйте













мотивуйте

16




мотивуйте




мотивуйте

































17












































18






























діаграма















19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







8










реакцій




































9


зп

Назва





заняття


заняття

СР ВУсього

1 Тема 11

Загальні


механізми


реакцій

2 10 12

2 Тема 12



процеси

2 4 7 13

3 Тема 13

Синхронні


процеси

2 4 7 13

4 Тема 14



та


процеси у


ядрі

2 4 7 13

5 Тема 15



та


процеси за

кратними


2 4 5 11

6 Тема 16

Механізми



процесі

15 15

7 Тема 17

Механізми

реакцій

4 9 13

10





зп


годин

Форма


(оглядова


ін)



лекції




атомів в





наукову









наукову











наукову



синхронні









наукову








ряду




наукову


11


зп


годин

Форма






процеси


робота




журнал



процеси


робота




журнал




процеси у



робота




журнал







робота




журнал






робота























12




Оцінка за


шкалою













90-100









74-89







60-63




складання




в

35-59



повторним

вивченням


необхідна

серйозна






матеріалу



0-34

13














всі види





практики


74-89 добре












іспит



зп


форми

Графік




реакцій







реакцій





перед



14









реакцій


год)









реакцій




перед



роботи (05











реакцій












реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед




15

Теми ІНДЗ





























мотивуйте













мотивуйте

16




мотивуйте




мотивуйте

































17












































18






























діаграма















19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







9


зп

Назва





заняття


заняття

СР ВУсього

1 Тема 11

Загальні


механізми


реакцій

2 10 12

2 Тема 12



процеси

2 4 7 13

3 Тема 13

Синхронні


процеси

2 4 7 13

4 Тема 14



та


процеси у


ядрі

2 4 7 13

5 Тема 15



та


процеси за

кратними


2 4 5 11

6 Тема 16

Механізми



процесі

15 15

7 Тема 17

Механізми

реакцій

4 9 13

10





зп


годин

Форма


(оглядова


ін)



лекції




атомів в





наукову









наукову











наукову



синхронні









наукову








ряду




наукову


11


зп


годин

Форма






процеси


робота




журнал



процеси


робота




журнал




процеси у



робота




журнал







робота




журнал






робота























12




Оцінка за


шкалою













90-100









74-89







60-63




складання




в

35-59



повторним

вивченням


необхідна

серйозна






матеріалу



0-34

13














всі види





практики


74-89 добре












іспит



зп


форми

Графік




реакцій







реакцій





перед



14









реакцій


год)









реакцій




перед



роботи (05











реакцій












реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед




15

Теми ІНДЗ





























мотивуйте













мотивуйте

16




мотивуйте




мотивуйте

































17












































18






























діаграма















19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







10





зп


годин

Форма


(оглядова


ін)



лекції




атомів в





наукову









наукову











наукову



синхронні









наукову








ряду




наукову


11


зп


годин

Форма






процеси


робота




журнал



процеси


робота




журнал




процеси у



робота




журнал







робота




журнал






робота























12




Оцінка за


шкалою













90-100









74-89







60-63




складання




в

35-59



повторним

вивченням


необхідна

серйозна






матеріалу



0-34

13














всі види





практики


74-89 добре












іспит



зп


форми

Графік




реакцій







реакцій





перед



14









реакцій


год)









реакцій




перед



роботи (05











реакцій












реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед




15

Теми ІНДЗ





























мотивуйте













мотивуйте

16




мотивуйте




мотивуйте

































17












































18






























діаграма















19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







11


зп


годин

Форма






процеси


робота




журнал



процеси


робота




журнал




процеси у



робота




журнал







робота




журнал






робота























12




Оцінка за


шкалою













90-100









74-89







60-63




складання




в

35-59



повторним

вивченням


необхідна

серйозна






матеріалу



0-34

13














всі види





практики


74-89 добре












іспит



зп


форми

Графік




реакцій







реакцій





перед



14









реакцій


год)









реакцій




перед



роботи (05











реакцій












реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед




15

Теми ІНДЗ





























мотивуйте













мотивуйте

16




мотивуйте




мотивуйте

































17












































18






























діаграма















19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







12




Оцінка за


шкалою













90-100









74-89







60-63




складання




в

35-59



повторним

вивченням


необхідна

серйозна






матеріалу



0-34

13














всі види





практики


74-89 добре












іспит



зп


форми

Графік




реакцій







реакцій





перед



14









реакцій


год)









реакцій




перед



роботи (05











реакцій












реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед




15

Теми ІНДЗ





























мотивуйте













мотивуйте

16




мотивуйте




мотивуйте

































17












































18






























діаграма















19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







13














всі види





практики


74-89 добре












іспит



зп


форми

Графік




реакцій







реакцій





перед



14









реакцій


год)









реакцій




перед



роботи (05











реакцій












реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед




15

Теми ІНДЗ





























мотивуйте













мотивуйте

16




мотивуйте




мотивуйте

































17












































18






























діаграма















19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







14









реакцій


год)









реакцій




перед



роботи (05











реакцій












реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед



роботи (05

год)










реакцій




перед




15

Теми ІНДЗ





























мотивуйте













мотивуйте

16




мотивуйте




мотивуйте

































17












































18






























діаграма















19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







15

Теми ІНДЗ





























мотивуйте













мотивуйте

16




мотивуйте




мотивуйте

































17












































18






























діаграма















19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







16




мотивуйте




мотивуйте

































17












































18






























діаграма















19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







17












































18






























діаграма















19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







18






























діаграма















19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







19

































20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







20








(-CH2-CH2-) n





ТЕМА






заміщення




реакцій



SN2 реакцій






21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







21





R X + Nu rarr R Nu+

+ X



V = kC (1)


V = k C1C2 (2)








R+








повільно

22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







22












minus







повільно

333


OHCROHCROHCR


швидко

333

23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







23



CHalRCk3

V








Реактиви






Хід роботи





















-

NO


-

22

-

Hal RONO O Hal-R NO

AgHal AgHal -

24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







24



2

-

22

-- Hal RNOO O HalR





V = R CRHal CAgNО3


Реактиви


етилйодид


Хід роботи















Hal = Cl Br I







H2SO4 rarr H+

+ HSO4-

HCl rarr H+

+ Cl-

25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







25

H

+ +

-OSO3H rarr H2SO4



V= kCC2H5OH CHCl




NaCl

Хід роботи























26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







26





OH- ------rsaquo











336с



ТЕМА













Z-


є



алкенів


27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







27

Стадія I

Стадія II







катіон






28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







28









реагент










29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







29

Дослід 1

Реактиви




Хід роботи









Дослід 2

Реактиви



Хід роботи














30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







30













ТЕМА















31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







31












32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







32




+

Реактиви

бензен


Хід роботи









мигдалю







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







33






+-іону

Реактиви

бензен

толуен

n-ксилен


Хід роботи









34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







34
















2008 mdash 752 с






ТЕМА








35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







35
















три стадії



радикалів







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







36




Реактиви

гексан


Хід роботи



















37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







37






Хід роботи

















38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







38




2008 mdash 752 с













-- 336с



1977-560 с







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







39





кабінету








кількість







541

Механізми


реакцій
















прилад для




прилад для






для




розчинів


перегонки

розчинів




рідин



плавлення







Механізми органічних реакцій

Documents