BAB I PENDAHULUAN 1.1. Latar Belakang Senyawa metabolit sekunder merupakan sumber bahan kimia yang tidak akan pernah habis,sebagai sumber inovasi dalam penemuan dan pengembangan obat – obatan baru ataupun untuk menunjang berbagai kepentingan industry. Hal ini terkait dengan keberadaannya di alam yang tidak terbatas jumahnya. Sejalan dengan hal itu dan diikuti oleh keberadaan organisme yang juga tidak terbatas jumlahnya,maka topik penelitian bahan alam juga tidak akan pernah habis. (Rahmatsinagartxmiomed098.2014) Senyawa metabolit sekunder banyak sekali jumlahnya. Ada lebih dari 200000 stuktur produk alamiah atau produk metabolit sekunder. Untuk memudahkan perlu di buat klasifikasi. (MenurutSpringob dan Kutchan.2009) Ada beberapa cara klasifikasi bisa dibuat. Seperti berdasarkan sifat stuktur asal – usul biosintesis atau lainnya. Berdasarkan sifat stukturnya Hanson membagi metabolit sekunder ke dalam 6 golongan (Hanson,J.r.2011),yaitu : 1. Poliketida dan asam lemak 2. Terpenoid dan steroid 3. Fenilpropanoid 4. Alkaloid 5. Asam amino khusus dan peptide 6. Karbohidrat khusus
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
BAB I
PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
Senyawa metabolit sekunder merupakan sumber bahan kimia yang tidak akan
pernah habis,sebagai sumber inovasi dalam penemuan dan pengembangan obat – obatan
baru ataupun untuk menunjang berbagai kepentingan industry. Hal ini terkait dengan
keberadaannya di alam yang tidak terbatas jumahnya. Sejalan dengan hal itu dan diikuti
oleh keberadaan organisme yang juga tidak terbatas jumlahnya,maka topik penelitian bahan
alam juga tidak akan pernah habis. (Rahmatsinagartxmiomed098.2014)
Senyawa metabolit sekunder banyak sekali jumlahnya. Ada lebih dari 200000 stuktur
produk alamiah atau produk metabolit sekunder. Untuk memudahkan perlu di buat
klasifikasi. (MenurutSpringob dan Kutchan.2009)
Ada beberapa cara klasifikasi bisa dibuat. Seperti berdasarkan sifat stuktur asal –
usul biosintesis atau lainnya. Berdasarkan sifat stukturnya Hanson membagi metabolit
sekunder ke dalam 6 golongan (Hanson,J.r.2011),yaitu :
1. Poliketida dan asam lemak
2. Terpenoid dan steroid
3. Fenilpropanoid
4. Alkaloid
5. Asam amino khusus dan peptide
6. Karbohidrat khusus
1.2. Rumusan Masalah
Berdasarkan latar belakang masalah di atas, maka rumusan masalah dalam makalah ini adalah :
1. Bagaimanakah klasifikasi golongan pertama pada metabolit sekunder yaitu
poliketida dan asam lemak?
1.3. Tujuan Penulisan
Tujuan penulisan makalah ini adalah :
1. Untuk mengetahui bagaimana poliketida dan asam lemak?
1.4. Manfaat Penulisan
1. Dapat mengetahui bagaimana poliketida dan asam lemak?
1.5. Metode Penulisan
1.5.1 Lokasi Penulisan
Penulisan ini di lakukan di kota pandeglang khususnya di kampus UNMA atau Universitas Mathla’ul Anwar (Banten).
1.5.2 Jenis dan Sumber Data
a. Data primer
Dalam penulisan ini,data yang kami tulis kami dapatkan dari hasil pengamatan dari berbagai sumber.b. Data sekunder
Data yang kami peroleh berikutnya berasal dari media sosial di internet yang berkaitan dengan judul penulisan ini.
1.5.3 Teknik Pengumpulan DataPenulisan kami di lakukan dengan cara membaca meteri yang
berkaitan dengan judul serta media internet. Kemudian kami jadikan sebagai pembahasan dalam makalah ini.
1.5.4 Analisis Data
Semua data yang kami peroleh,kami olah dan kami cerna dengan sebaik-baiknya dan di bahas sebagai alternative pemecahan masalah.
BAB II
PEMBAHASAN
2.1. Poliketida
Poliketida merupakan senyawa yang dalam biosintesisnya melalui
jalur asetat malonat, tanpa proses reduksi pada gugus keton.
Poliketida merupakan metabolit sekunder yang dihasilkan secara
alami oleh bakteri, fungi, tumbuhan, hewan, sumber daya laut dan organisme
yang memiliki keanekaragaman struktural yang tinggi.
Poliketida di biosintesiskan dengan polimerisasi subunit asetil dan
propionil dalam proses yang mirip dengan sintesis asam lemak ( kondensasi
claisen ). Poliketida adalah blok pembangun ( building block ) untuk berbagai
produk alami. ( Robinson JA.1991)
Poliketida adalah metabolit sekunder yang terbentuk melalui proses
polimerisasi dari asetil dan propionil oleh enzim klasik maupun enzim iteratif
dan multimodular yang berbagi fitur mekanistik yang sama dengan asam
lemak sintasi. Enzim yang sering digunakan adalah poliketida sintase, melalui
proses kondensasi Claisen. (Nesha.2012)
Banyak poliketida berupa molekul siklik yang kerangkanya seringkali
dimodifikasi lebih jauh melalui glikosilasi, metilasi, hidroksilasi, oksidasi,
dan/atau proses lainnya untuk menimba manfaat dari sifat antibiotik yang
dimiliki. Beberapa jenis poliketida bahkan bersifat anti kanker, dapat
menurunkan kolesterol serta menunjukkan efek imuno-supresif. Sejumlah
senyawa antimikroba, antiparasit, dan antikanker merupakan poliketida atau
turunannya, seperti eritromisin, antibiotik tetrasiklin, avermektin, dan
antitumor epotilon.(Nesha.2012)
2.1.1. Kelompok poliketida
1. Turunan Asilfloroglusinol
2. Turunan Kromon
3. Turunan Benzokuinon
4. Turunan Naftakuinon
5. Antrakuinon
(Harborne,1997)
2.1.2. Perpanjangan rantai asetat
Poliketida merupakan senyawa poli (asam β – keto ). Sub unit
poliketida dapat berupa :
1. CH2CO = Asetat
2. CHMeCO = Propionat
3. CHEtCO = Butirat
Jika terjadi reaksi reduksi pada saatperpanjangan rantai asetat,maka
akan terbentuk asam lemak. (Marliangsingguhwibowo)
2.1.3. Biosintesis poliketida
(CandraPutra2.2013)
2.1.4. Reaksi reaksi yang terjadi
1. Aldolisasi intramolekul
2. Claisen
(CandraPutra2.2013)
2.1.5. Variasi poliketida
Variasi yang munngkin terjadi (Marliasingguhwibowo) :
1. Variasi 1
Sejumlah unit berkaitan membentuk suatu rantai yang
terdiri dari 4 unit atau lebih. Paling besar 19 unit.
2. Variasi 2
Terjadi reduksi padarantai,membentuk asam lemak,lalu
dapat terjadi siklisasi.
3. Variasi 3
Terjadi dehidrasi pada ranrai yang tereduksi,lalu terjadi
aromatisasi
4. Variasi 4
Masuknya unit lain selain asetat,misalnya propionate
3. Titik lebur tinggi. Semakin panjang rantai C-nya semakin tinggi
titik leburnya.
4. Komponen pembentuk lemak
5. Umumnya bersumber dari hewan
6. Bersifat non essensial
Contoh :
• Asam butirat (asam butanoat) : CH3(CH2)2COOH atau C4:0 ,
terdapat dalam mentega (lemak nabati)
• Asam laurat (asam dodekanoat) : CH3(CH2)10COOH atau
C12:0 , terdapat dalam minyak paus (spermaceti), kayu manis,
biji kelapa sawit, minyak kelapa, salam
• Asam arachidat (asam eicosanoat) : CH3(CH2)18COOH atau
C20:0 , terdapat dalam minyak kacang tanah
• Asam behenat (asam dokosanoat) : CH3(CH2)20COOH atau
C22:0 , terdapat dalam biji-bijian
2. Asam lemak tak jenuh
Asam lemak tidak jenuh merupakan asam lemak yang
mengandung 1 atau lebih ikatan rangkap pada rantai
hidrokarbonnya
Struktur :
Asam lemak tidak jenuh dapat dibagi menurut derajat
ketidakjenuhannya, yaitu :
1. Asam lemak tak jenuh tunggal (monoenoat), mempunyai 1
ikatan rangkap. Contoh: asam oleat & asam erusat
2. Asam lemak tak jenuh banyak (polienoat), mempunyai ikatan
rangkap > 1. Contoh: asam linoleat, asam arachidonat
3. Eikosanoid adalah senyawa yang berasal dari asam lemak
eikosapolienoat, yang mencakup prostanoid prostanoid
(prostaglandin, prostasiklin, tromboksan) dan leukotrien (LT)
Sifat :
1. Mengandung 1 atau lebih ikatan rangkap ( C=C )
2. Cair pada suhu ruang
3. Titik lebur rendah. Contoh : Triolein (ester gliserol dengan tiga
molekul asam oleat) mempunyai titik lebur –17 °C.
4. Komponen pembentuk minyak
5. Umumnya bersumber dari zat nabati. Contoh: minyak goreng
6. Bersifat essensial
Contoh :
• Asam linoleat :CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH (CH2)7COOH atau
C18:2 , terdapat pada minyak jagung, kacang tanah, biji kapas,
kedelai
• Asam eicosapentaenoat (EPA) atau C20:5 , pada minyak ikan
C CH H
COOHcis double bond
• Asam docoheksanoat (DHA) atau C22:6 , pada minyak ikan
(Slideshare.asamlemak)
2.2.2. Asam lemak berdasarkan jumlah atom karbon
Berdasarkan jumlah atom karbon yang dikandung pada rantainya
asam lemak diklasifikasikan sebagai berikut :
1. Asam lemak rantai pendek
Mengandung kurang dari 10 karbon. Asam lemak rantai
pendek jarang terdapat pada lemak hewani kecuali lemak susu.
2. Asam lemak rantai sedang ( mengandung 10 – 12 atom karbon )
3. Asam lemak rantai panjang
Mengandung 12 – 18 atom karbon. Asam lemak rantai
panjang banyak terdapat baik pda lemak hewani maupun lemak
nabati.
Asam lemak rantai ekstra panjang ( lebih dari 20 atom
karbon ).Asam lemak rantai ekstra panjang terutama dijumpai
pada minyak ikan. (Pipitningrum424.2013)
2.2.3. Susuna asam lemak
Asam lemak merupakan asam organik yang terdiri atas rantai
hidrokarbon lurus yang pada satu ujung mempunyai gugus karboksil (COOH)
dan pada ujung lain gugus metil (CH3). Asam lemak alami biasanya
mempunyai rantai dengan jumlah atom karbon genap, berkisar antara empat
hingga dua puluh dua karbon. (Pipitningrum424.2013)
2.2.4. Sumber bahan makanan
Klasifikasi asam lemak menurut panjang karbon dan tingkat
kejenuhan dalam lemak yang banyak terdapat di alam.
Tabel Klasifikasi Asam Lemak dan Sumber Bahan Makanannya
Nomenklatur umum Istilah kimia
Nomeklatur
pendek Sumber Bahan Makanan
Jenuh
Rantai pendek
Butirat Butanoat 4:0 Mentega
Kaproat Heksanoat 6:0 Mentega
Rantai Sedang
Kaprilat Oktanoat 8:0 Minyak Kelapa
Kaprat Dekanoat 10:0 Minyak Kelapa sawit
Rantai panjang
Laurat Dodekanoat 12:0 Minyak Kelapa
Miristat*)
Tetradekanoa
t 14:0 Mentega, Minyak kelapa, dan Pala
Palmitat *)
Heksadekano
at 16:0 Lemak hewan, minyak tumbuhan
Stearat *) Oktadekanoat 18:0 Lemak hewan, minyak tumbuhan
Tidak jenuh tunggal
Oleat
Asam 9-
oktadesenoat 18:1 (n-9)
Sebagiana besar lemak dan minyak
terutama minyak zaitun
Tidak jenuh Ganda
Omega-6
Linoleat **)
Asam 9, 12-
oktadekadien
oat
18:2 (n-6) atau
omega-6
Minyak jagung, kapas, kacang
kedelai, wijen, bunga matahari
(minyak biji-bijian)
Arakidonat
Asam 5, 8,
11, 14-
eikosatetraen
oat
20:4 (n-6 atau
omega 6)
ASI, Minyak kacang tanah (dapat
dibuat dari asam linoleat)
Omega-3
Linolenat **)
Asam 9, 12,
15-
oktadekatrien
oat
18:3 (n-3 atau
omega 3)
Minyak kacang kedelai, kacambah
dan gandum.
Eikosapentaenoat atau
EPA
Asam 5, 8,
11, 14, 17-
eikosapentae
noat
20:5 (n-3 atau
omega 3)
Minyak ikan tertentu (dapat dibuat dari
asam linolenat)
Dokosaheksaenoat
atau DHA
Asam 4, 7,
10, 13 16, 19-
dokosaheksa
22:6 (n-3 atau
omega 3)
ASI, minyak ikan tertentu (dapat
dibuat dari asam linolenat)
enoat
Keterangan :
a. *) Paling banyak dialam
b. **) Asam lemak esensial
(Pipitningrum424.2013)
2.2.5. Jenis- jenis lemak
1. Lemak Jenuh
• Bentuknya padat seperti lilin
• Lemak jenuh sering disebut lemak jahat
• Sumber : Hewan (daging merah, mentega, atau susu murni)
• Tumbuhan : minyak kelapa dan minyak sawit.
• Lemak jenuh tidak menyehatkan jantung, karena
meningkatkan kolesterol LDL (Low Density Lipoprotein :
kolesterol yang buruk)
(Slideshare.asamlemak)
2. Lemak Tak Jenuh(Minyak)
• Umumnya berwujud cair pada suhu ruangan, namun dapat
berubah menjadi padat jika disimpan pada lemari
pendingin.
• Sumber
Bahan nabati seperti minyak sayur (minyak Zaitun,
minyak bunga Matahari, minyak Wijen, minyak Kedelai,
kacang-kacangan) dan Alpukat. Juga banyak ditemukan
pada ikan-ikanan.
• Dikenal sebagai lemak baik karena sifatnya yang baik
dimana kandungan kolesterol LDL yang dimilikinya lebih
sedikit dibandingkan yang terdapat dalam lemak jenuh.
3. Lemak Trans
• Lemak trans berasal dari lemak tidak jenuh yang
mengalami proses pemadatan dengan teknik
hidrogenisasi. Akibatnya, lemak tidak jenuh yang umumnya
berbentuk cair, menjadi berbentuk padat dan lebih awet.
• Walaupun berasal dari lemak tidak jenuh yang bersifat
baik, lemak trans ini berubah sifatnya karena proses
hidrogenisasi tadi. Lemak jenis ini menjadi tidak berbeda
dengan lemak jenuh karena sifatnya yang meningkatkan
kolesterol LDL.
• Produk dari lemak trans salah satunya berupa margarine
yang banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari.
(Slideshare.asamlemak)
BAB III
PENUTUP
3.1. Kesimpulan
Poliketida merupakan metabolit sekunder yang dihasilkan secara alami oleh
bakteri, fungi, tumbuhan, hewan, sumber daya laut dan organisme yang memiliki
keanekaragaman struktural yang tinggi.
Asam Lemak merupakan rantai panjang asam karboksilat yang tidak larut
dalam air dan mempunyai jumlah atom karbon genap yang umumnya berjumlah 12-
18 dan merupakan asam lemah.
3.2. Saran
Dengan makalah ini pembaca diharapkan dapat lebih memahami tentang poliketida dan asam lemak beserta seluruh aspeknya baik struktur contoh dan lain-lainnya.
Pada makalah ini ditemukan berbagai contoh bahan makanan atau contoh makanannya. Dengan demikian kita dapat memilih makananan atau bahan makanan yang baik.
Daftar Pustaka
Armstrong, Frank B. 1995. Buku Ajar Biokimia. Edisi ketiga. EGC: Jakarta Gilvery,
Copy and WIN : http://ow.ly/KNICZ
Edisi 17. EGC: Jakarta Girindra, A. 1986. Biokimia 1. Gramedia. Jakarta. Kay, E.R.M.
Goldstein. 1996. Biokimia Suatu Pendekatan Fungsional. Edisi 3. Airlangga University
Hanson,J.r.2011.Natural Products:TheSecondary Metabolites.University of Succex
Harborne,1997.kurniaulfahbloger.blogspot.com.2010. di akses pada tanggal 14 Desember 2010
Jakarta. Stryer, L. 2000. Biokimia. Vol 1,2,3. Edisi 4. Penerbit Buku Kedokteran EGC. Jakarta
Kuchel, P., G. B. Ralston. 2006. Biokimia. Schaum. Terjemahan. Erlangga. Jakarta
Robinson JA (1991). "Polyketide synthase complexes: their structure and function in antibiotic biosynthesis". Philos Trans R Soc Lond B Biol Sci. 332: 107–114