-
Makalah Kimia Organik PBL 2 : Benzena dan Turunannya, Alkohol,
dan Fenol
2014
Kelompok 7 :
1. Bimaseta Rachmanda / 1306370373
2. Dania Alfis Firdausyah / 1306370511
3. Farhan Fathurrahman / 130644690
4. Pangiastika Putri Wulandari / 1306370493
5. Rahmatika Alfia Amiliana / 1306370562
Fakultas Teknik
Universitas Indonesia
Depok, 2014
-
DAFTAR ISI
DAFTAR ISI
.......................................................................................................................
KATA PENGANTAR
........................................................................................................
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Dasar Teori
..................................................................................................
1.1.1 Part A: Benzena
.................................................................................
1.1.2 Part B: Subtitusi Elektrofilik dan Resonansi Benzena
.......................
1.1.3 Part C: Alkohol dan Fenol
................................................................
BAB II ISI
2.1 Permbahasan Soal Part A
............................................................................
2.2 Permbahasan Soal Part B
............................................................................
2.3 Permbahasan Soal Part C1
..........................................................................
2.4 Permbahasan Soal Part C2
..........................................................................
DAFTAR PUSTAKA
.........................................................................................................
-
KATA PENGANTAR
Puji syukur kehadirat Allah Yang Maha Esa, karena dengan
limpahan karunia dan
rahmat-Nya, kami dapat menyelesaikan makalah ini. Ucapan terima
kasih kami sampaikan
kepada berbagai pihak yang telah mendukung dalam proses
penyusunan makalah ini. Kami
juga mengucapkan terima kasih kepada Ibu Eny Kusrini selaku
dosen pembimbing Kelas
Kimia Organik-01. Makalah ini disusun dalam rangka untuk
menyelesaikan tugas mata
kuliah Kimia Organik, yaitu PBL 2 (Problem Based Learning 2)
mengenai Benzena,
Subtitusi Elektrofilik pada Benzena, Fenol, dan Alkohol.
Kami sadar bahwa makalah yang kami susun ini masih jauh dalam
kesempurnaan.
Oleh karena itu, kritik dan saran sangat kami harapkan agar
dapat membuat makalah yang
lebih baik dari sebelumnya di masa mendatang. Kami mengucapkan
terima kasih yang telah
membantu proses pembuatan makalah ini. Kami berharap dengan
adanya makalah ini,
pembaca dapat meningkatkan pengetahuan dan mampu memahami segala
materi yang
terdapat dalam makalah ini.
Depok, April 2014
Penulis
-
BAB I
PENDAHULUAN
1.1. Dasar Teori
1.1.1 Part A : Benzena
Benzena adalah senyawa organik dengan rumus molekul C6H6 dan
tersusun atas 6
buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan
satu atom
hidrogen yang terikat pada masing-masing atom. Benzena
dikategorikan ke dalam
hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap. Senyawa
benzena pertama kali
disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang
dipakai sebagai bahan
bakar lampu penerang.
Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena
tersusun
secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan
masing-masing 120.
Ikatan antara atom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal
bergantian
(terkonjugasi). Ikatan rangkap pada molekul benzena tidak
terlokalisasi pada karbon
tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi).
Gejala ini dinamakan
resonansi. Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena
sukar mengalami reaksi
adisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena
terdelokalisasi dan
membentuk cincin yang kuat terhadap reaksi kimia sehingga tidak
mudah diganggu.
Benzena paling banyak digunakan sebagai pelarut senyawa karbon
yang bersifat
nonpolar dan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa turunan
benzena. Semua
senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan
sebagai turunan
benzena. Reaksi umum benzena adalah reaksi substitusi, yaitu
penggantian atom H oleh
gugus lain tanpa mengganggu cincin karbonnya.
Struktur Kekule Benzena Struktur Resonansi Benzena
1.1.2 Part B : Subtitusi Elektrofilik dan Resonansi Benzena
Subtitusi Elektrofilik Benzena
Brominasi Pada Benzena
Mekanisme brominasi benzene terbagi 3, panas
FeCl3Br2+
+
Br
HBr
Bromobenzena (75%)
-
yaitu pembentukan elektrofil, substitusi elektrofil ke benzene,
dan elepasan ion
hidrogen
Klorinasi dan Iodinasi
Klorinasi serupa dengan brominasi. Katalis yang digunakan
AlCl3.
Iodinasi membutuhkan agen pengoksidasi asam, seperti asam nitat,
yang akan
mengoksidasi iodin menjadi ion I+.
Sulfonasi
Menggunakan SO3 dan asam sulfat berasap untuk menghasilkan ion
HSO3+
Alkilasi Friedel Crafts
Sintesis alkil benzen menggunakan alkil halida dan asam lewis,
biasanya AlCl3.
Reaksi alkil halida dengan asam lewis akan menghasilkan
karbokation yang berperan
sebagai elektrofil. Sumber karbokation lain : alkena + HF atau
alkohol+ BF3.
Asilasi Friedel Crafts
Asilbenzen yang terbentuk dapat dikonversi menjadi alkil benzen
melalui reaksi
dengan HCl (aq) dan amalgam Zn.
Resonansi Struktur Benzena
Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion
poliatomik tertentu
dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu struktur
Lewis. Struktur molekul
atau ion yang mempunyai delokaliasi elektron disebut dengan
struktur resonan. Pada
ozon, terdapat perpindahan elektron antar inti yang dijelaskan
dengan anak panah.
Perhatikan contoh berikut:
Molekul atau ion yang dapat beresonansi mempunyai sifat-sifat
berikut:
1. Dapat dituliskan dalam beberapa struktur Lewis yang disebut
dengan struktur
resonan. Tetapi tidak satupun struktur tersebut melambangkan
bentuk asli molekul
yang bersangkutan.
2. Di antara struktur yang saling beresonansi bukanlah isomer.
Perbedaan antar
struktur hanyalah pada posisi elektron, bukan posisi inti.
3. Masing-masing struktur Lewis harus mempunyai jumlah elektron
valensi dan
elektron tak berpasangan. yang sama.
H+
HNO3 I21/2 I+
NO2 H2O+ ++ +
-
4. Ikatan yang mempunyai orde ikatan yang berbeda pada
masing-masing struktur
tidak mempunyai panjang ikatan yang khas.
5. Struktur yang sebenarnya mempunyai energi yang lebih rendah
dibandingkan energi
masing-masing struktur resonan.
1.1.3 Part C : Alkohol dan Fenol
Alkohol
Alkohol merupakan senyawa yang molekulnya mengandung gugus
hidroksi (OH-).
Alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan
dengan hidrokarbon atau
eter yang sebanding. Alkohol mempunyai keasaman yang sedikit
lebih baik dibanding
air. Alkohol dengan berat molekul rendah akan larut dengan air.
Tatanama alkohol
cenderung mirip dengan tatanama alkana, namun yang membedakan
tatanama alkohol
menggunakan akhiran OH.
Alkohol dapat diperoleh melalui berbagai cara, yaitu dari alkena
yang terbagi
menjadi tiga bagian; hidrasi alkena, oksimerkurasi demerkurasi,
dan Hidroborasi.
Alkohol juga dapat dibentuk melalui reaksi Grignard dan juga
reduksi senyawa karbonil
seperti aldehid, keton, dll menggunakan reagen seperti NaBH4
atau LiAlH4. Alkohol
mempunyai berbagai fungsi, mulai dari pelarut, minuman, hingga
bahan bakar. Alkohol
merupakan sebuah elemen penting dalam kimia organik karena
kemampuannya untuk
disintesis dan menyintesis senyawa alkil halida, eter, alkena,
dan senyawa karbonil
seperti; ester, asam karboksilat, keton, dan aldehid.
Fenol
Fenol adalah senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada
cincin aromatik.
Gugus OH merupakan aktivator kuat dalam reaksi substitusi
aromatik elektrofilik.
(Fessenden, 1986). Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya
memiliki gugus
hidroksil yang berikatan dengan cincin fenil. Suatu fenol dengan
satu cincin substituen
lain dapat diberi nama dengan sistem orto, meta, para.
Fenol p-bromofenol o-klorofenol
Pada Fenol ikatan yang terjadi pada karbon C adalah ikatan
karbon sp2 dan ikatan
karbon sp2 lebih kuat daripada ikatan sp
3 sehingga ikatan C-O dari suatu fenol tidak
-
mudah terputuskan. Fenol tidak bereaksi SN1 dan SN2 atau
reaksi-reaksi eliminasi pada
alkohol. Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah patah, ikatan OH
mudah putus. Fenol
dengan pKa=10, merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol
dan air. (RJ
Fessenden dan JS Fessenden, 1986). Fenol dapat larut dalam air,
karena fenol memiliki
gugusan hidroksil maka dapat membentuk ikatan hidrogen dalam
air, hal ini dikatakan
gugusan hidrofil (suka air). Pengaruh gugusan OH yang hidrofil
maka fenol dapat larut
dalam air.
Walaupun fenol kurang asam bila dibandingkan dengan asam
karboksilat, tetapi
fenol lenih asam dibandingkan dengan alkohol dan air karena ion
fenoksida merupakan
resonansi stabil. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat dari
alkohol karena ion
yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang
disebar (delokalisasi) oleh
cincin aromatik (Suminar, 1990). Fenol dapat melepaskan ion H+
dari gugus
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion
fenoksida C6H5 yang dapat
dilarutkan dalam air.
-
BAB II
ISI
2.1 Pembahasan Soal Part A
Pertanyaan
1. Apa yang anda ketahui tentang aromaticity dan pengaruhnya
terhadap kestabilan
benzena? Tuliskan rumus dan bagaimana cara menghitungnya?
Berikan contoh.
2. Mengapa benzene sangat berguna untuk pelarut dalam pelarut
pabrik tersebut?
3. Mengapa benzene beracun? Apa yang anda tahu tentang benzene,
tuliskan sifat-sifat
fisika ataupun kimianya serta proses/reaksi pembuatannya?
Berikan contoh singkat.
4. Bagaimana mendeteksi konsentrasi benzene di udara? Tuliskan
ambang batas ataupun
parameter yang lain untuk benzena atau zat kimia lain yang
beracun yang berada di
udara dan dapat mengganggu kesehatan?
5. Bagaimana kita dapat menggunakan pelarut lain untuk
menggantikan benzena
ataupun menurunkan keracunan dan mengapa harus digantikan?
6. Anda diminta untuk menyelidiki tentang kasus itu dan diminta
untuk membuat
laporan secara sistematis berkenaan tentang kasus ini ke public
melalui informasi
yang dapat anda peroleh dari surat kabar, ataupun majalah cetak,
ataupun elektronik.
7. Antisipasi atau upaya apa yang dapat dilakukan untuk
mengurangi efek karsinogen
dari benzena?
8. Terangkan gambar di bawah ini secara singkat. Gunakan gambar
di bawah ini untuk
menerangkan pada reaksi monobromonasi pada toluene dan sebutkan
nama
produknya? Apa hubungan energi dengan reaksi pada diagram di
bawah ini.
Jawaban
1. - Aromaticity atau aromatisitas adalah sifat suuatu senyawa
yang cukup distabilkan
dengan delokasi elektron-pi dengan syarat molekul tersebut harus
siklik, berbentuk
datar, dan tiap atom cincin harus memiliki orbital p yang tegak
lurus bidang cincin.
-
- Pengaruh aromaticity pada kestabilan benzena yaitu pada energi
resonansinya.
Benzena sebagai salah satu senyawa aromatic memiliki energi
resonansi yang
menstabilkan cincin benzena. Energi resonansi adalah enegi yang
hilang (kestabilan
yang diperoleh) dengan adanya delokalisasi penuh
elektron-elektron sistem pi. Arti
resonansi benzena dalam reaktiviras kimia adalah diperlukan
lebih banyak energi
untuk suatu reaksi dalam dimana hilang karakter aromatic dari
cincin itu.
- Untuk menentukan apakah suatu senyawa merupakan senyawa
aromatic dapat
menggunakan Aturan Hickel. Menurut aturan Hickel, suatu senyawa
datar monosiklik
(suatu cincin) harus memiliki elektron pi sebanyak 4n+2 dengan n
adalah sebuah
bilangan bulat. Agar bersifat aromatic, semua elektron pi-nya
harus berpasangan.
Sistem ini akan menghasilkan tumpang-tindinh maksimum dan
lengkap, yang
diisyaratkan untuk tercapainya stabilisasi aromatic. Jika
beberapa orbital pi tidak terisi
(ada elektron tidak berpasangan), tumpang tindih belum maksimum
dan senyawa itu
tidak aromatik.
2. Salah satu bahan penting dalam industri sepatu adalah
lem.Berdasarkan penelitian
yang dilakukan menyatakan bahwa terdapat pelarut organik dalam
lem berupa toluena
lebih dari 70% dan pelarut benzena sekitar 1-2% (Hendra, 2008).
Benzena merupakan
pelarut solven yang sangat baik untuk lateks karet dan telah
digunakan secara besar-
besaran dalam industri karet sepanjang abad ke-19 (Ester, 2006).
Maka dari itu pelarut
benzena sangat dibutuhkan untuk memproduksi sepatu.
3. - Benzena menjadi beracun karena memiliki sifat karsinogenik,
yaitu zat yang dapat
membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya berlebih.
Beberapa peneitian
menunjukkan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab
leukemia, penyebab
kanker darah yang telah menyebabkan kematian. Paparan benzena
dapat
menyebabkan depresi pada sistem saraf pusat hingga kematian.
- Benzena adalah senyawa organik dengan rumus molekul C6H6 dan
tersusun atas 6
buah atom karbon yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan
satu atom
-
hidrogen yang terikat pada masing-masing atom. Benzena
dikategorikan ke dalam
hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap.
- Sifat Fisik dan Kimia Benzena
Sifat Fisik Sifat Kimia
a. Tidak berwarna dan memiliki bau yang khas.
b. Mudah menguap dan berwujud cair pada suhu
ruang (270C).
c. Titik didih: 80 0C, Titik leleh: -5,5
0C
d. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut nonpolar
e. Berat molekul: 78,11 g/mol f. Densitas: 0,88 g/L
a. Bersifat karsinogenik (beracun) b. Cairan yang mudah terbakar
dengan
menghasilkan banyak jelaga
c. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi.
d. Dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis FeCl3 membentuk
halida benzena dan HCl.
e. Bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat,
dan air.
f. Bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan
air.
- Pembuatan Benzena
a. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida
berlebih akan
menghasilkan benzena.
Contoh :
b. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan
menghasilkan benzena.
Contoh :
c. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan
benzena.
Contoh:
d. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan
katalis Fe-Cr-Si
akan menghasilkan benzena.
Contoh :
4. - Secara umum orang dapat mencium bau benzena mulai dari
konsentrasi 60 ppm
sampai dengan 100 ppm, dan untuk dapat merasakan benzena di ari
pada konsentrasi
0.5 4,5 ppm (Fessenden, 1991). Metode yang tersedia untuk
penentuan benzena di
udara, sedimen air, asam rokok, dan minyak bumi sebagian besar
melibatkan
-
pemisahan dengan Gas Chromatography (GC) yang dideteksi melalui
Flame
Ionization nyala (FID) atau Photoionization (PID) atau dengan
Mass Spectometry
(MS). Atomic Line Molecular Spectrometry (ALMS) telah
dikembangkan untuk
memantau benzena dan senyawa organic lainnya pada udara ambien
dengan batas
deteksi 800 g/m3 (250 ppb).
- Ambang batas benzena:
NAB di Indonesia: rata-rata tertimbang waktu zat kimia di tempat
kerja dengan
jumlah jam kerja 8 jam/hari atau 40 jam/minggu menyatakan bahwa
benzena
yang dikalrifikasikan dalam kelompok A2 (zat kimia yang
diperkitakan
karsinogen untuk manusia) memiliki NAB sebesar 10 ppm atau 32
mg/m3
benzena di udara (SNI 2005).
OSHA: konsentrasi benzene di tempat kerja selama jam kerja
adalah 1 ppm, dan
jika bekerja selama 15 menit batas maksimum adalah 5 ppm. Jika
bekerja dengan
konsentrasi EPA (Environmental Protection Agency) lebih tinggi,
maka wajib
untuk memakai PPE respiartor.
EPA: kadar benzene di bensin pada peraturan tahun 2011 batas
tersebut lebih
ketat lagi menjadi rata-rata 0,62% dengan maksimum 1,3%, kadar
benzene dalam
air minum adalah 5 ppb, dan kadar benzene dalam btol air minum
adalah 5 ppb.
5. Sifat karsinogen pada benzena menyebabkan penggunaan benzena
termasuk sebagai
pelarut sudah mulai dikurangi. Pengganti benzene yang lebih
baik, yaitu toluene
sebagai turunan dari benzene. Toluena jauh kurang beracun
dibandingkan benzena,
meskipun bukan juga tidak berbahaya. Hal ini karena perbedaan
senyawa intermediet
yang dihasilkan pada saat akan dibongkar dalam tubuh. Untuk
toluena menghasilkan
senyawa intermediet asam benzoat yang dapat diekskresikan,
sehingga tidak akan
menimbulkan masalah kesehatan. Toluena dibentuk dari proses
alkilasi benzene, yaitu
gugus alkil akan menggantikan atom H pada benzene menggunakan
katalisator
aluminium klorida (reaksi Friedel-Crafts). Toluena memiliki
sifat tidak dapat larut
dalam air tetapi larut di dalam alcohol atau eter, dan dapat
dioksidasi menjadi asam
benzoat. Kegunaan toluene khususnya dibidang industri adalah
bahan dasar dalam
pembuatan asam benzoate, bahan peledak TNT (Trinitro Toluena),
dan pelarut
senyawa karbon.
6. Beberapa kasus akibat penggunaan benzena pada industri sepatu
adalah pada tahun
1946-1956 di Amerika Serikat terdapat 107 kasus akibat
konsentrasi pemajanan
benzena yang melebihi 400 ppm. Dari kasus tersebut ditemukan
hemophaty dan
-
thrombocytopenia (George & Fleorance, 1992). Pada tahun
1945-1955 terdaat 125
kasus penurunan trombosit dan ketidaknormalan fungsi hati
dikarenakan pemajanan
benzena yang melebihi 400 ppm pada industri sepatu. Sedangkan
pada tahun 1948,
API (American Petroleum Institute) mempubilkasikan bahwa benzena
dipastikan
dapat menyebabkan leukemia dan tidak ada toleransi sekecil
apapun terhadap emisi
benzena (Didin, 2007). Pada tahun 1971 di Amerika Serikat
terdapar 51 kasus
leukopenia, pancytopenia, eoainophilia, thrombocytopenia,
basophilia, pembesaran
platelet dan anemia akibat pemajanan benzena ddengan konsentrasi
antara 30-210
ppm (George dan Fleorance. 1991).
Kasus I: benzena dalam keracunan bensin akut dari 22 Juli - 7
Agustus 1997, yang
dimiliki sepenuhnya sepatu benzena Ltd di keracunan bensin
terjadi. Keracunan
tiga pasien adalah perempuan pengguna Shuajiao pekerja, kejadian
senioritas dari
1,5 tahun. Keracunan diwujudkan sebagai dua jam setelah perekat
kontak, sadar
atau sesak dada, mual, kelemahan tubuh, penglihatan kabur, mati
rasa anggota
badan, yang berkedut runtuh. Situs deteksi benzena, toluena,
xilena, konsentrasi
bensin serius kelebihan berat badan. Analisis, hasil bensin,
benzena, toluena,
xilena dan tingginya kandungan mortir dan untuk sepatu poles
bahan baku,
komposisi poles pelarut dari toluene, xylene.
Kasus II: sepatu, tas, ditambah keracunan benzena industri desa
yang dikelola
perusahaan dimasukkan ke dalam operasi pada bulan Juni 1989, 30
pekerja di 45
meter persegi, ada gudang peralatan pelindung untuk benzena
sebagai perekat
neoprene pelarut agen sepatu. Maret 1991, sudah ada 12 pekerja
terjadi anemia
aplastik, senioritas terpanjang 14 bulan, 4 bulan terpendek,
tempat kerja benzena
konsentrasi serius kelebihan berat badan.
Kasus III: pabrik mainan keracunan dikloroetan pada tahun 1992,
Guangdong dua
pabrik mainan asing telah terjadi empat kasus disebabkan 3435
lem dan pelarut
organik lainnya yang mengandung etilena diklorida mainan ikatan
produksi 1,2 -
dikloro-B keracunan akut alkil, di mana tiga orang tewas,
bekerja hanya 1 sampai
5 bulan.
Kasus IV: ikatan kulit Pekerja benzena keracunan September 23,
1997, Garment
Co, Ltd magang mahasiswa 43 di bawah tidak ada fasilitas
perlindungan, dengan
kulit neoprene berikat, setelah 4 sampai 8 jam, 10 orang terjadi
benzena
keracunan. Itu ditentukan bahwa konsentrasi benzena lokakarya
hingga
552mg/m3.
-
Kasus V: pabrik furniture cat keracunan benzene di sebuah pabrik
mebel di
Guangdong, menggunakan cat benzena, hanya 23 dari pabrik kecil,
18 keracunan
benzene.
Kasus VI: lapisan kedap air yang disebabkan oleh keracunan
benzena pada tahun
2000 dari sebuah perusahaan di Beijing waterproofing kebakaran
pekerjaan
waterproofing coating penyebaran sumur tahan air setelah sekitar
10 menit, dan
sadar pusing, mual, muntah, inkontinensia, koma, maka lain
penyelamatan tiga
pekerjanya 11 pingsan. Situs pemantauan melebihi waktu 1700,
benzena, toluena,
stirena serius kelebihan berat badan.
Kasus VII: Forges minyak keracunan ringan sintetik Harbin
perusahaan
penempaan pada tahun 2000 karena pipa minyak ringan sintetis
(benzena, toluena,
xilena, toluena, dll) kebocoran, menyebabkan 107 orang dengan
keracunan akut
ringan benzena.
Kasus VIII: kulit pabrik gumming stasiun n-heksana keracunan
pabrik kulit di
Guangdong pada tahun 1999, empat kasus dengan stasiun gumming
kronis parah
dalam n-heksana simulasi kecelakaan keracunan konsentrasi
n-heksana adegan
serius kelebihan berat badan, keracunan adalah sakit kepala,
pusing, mual,
muntah, kelemahan ekstremitas bawah, penyakit progresif
diperparah. Keracunan
melalui kontak dengan racun bekerja selama enam bulan, tanpa
peralatan
pelindung.
Kasus IX: Packer benzena keracunan pada Maret 2002, sebuah Co
Packing, Ltd di
Beijing 81 packers 12 benzena keracunan kronis, keracunan berat
enam orang
tewas satu orang. Uji lapangan menunjukkan bahwa konsentrasi
benzena serius
kelebihan berat badan.
7. - Bila di tempat kerja terdapat benzene maka cara berikut
bisa dilakukan:
Mengganti benzene dengan solvent lain
Menutup sumber benzene
Bila benzene tetap ada maka haruslah selalu memakai PPE yang
baik dan benar.
- Tidak merokok baik aktif maupun pasif, karena rokok adalah
penyebab pemaparan
benzene terbesar.
- Tidak menghirup uap bensin
- Hindari kulit terkena bensin
- Hindari atau perkecil pemaparan terhadap : solvent, cat,
peralatan melukis, terutama
bila berada di confined spaces.
-
8. Jika reaksi adisi terjadi, 150 kJ/mol energi stabilisasi dari
cincin aromatic akan
menghilang dan rekasi keseluruhan akan bersifat endoterm
(entalpi produk lebih besar
dari entalpi pereaksi, sehinggga terjadi penyerapan energi).
Ketika reaksi subtitusi,
kestabilan cincin aromatic dipertahankan dan reaksinya menjadi
eksoterm (entalpi
produk lebih kecil dari entalpi pereaksi, sehinggga terjadi
pelepasan energi).
2.2 Pembahasan Soal Part B
Pertanyaan
1. Uraian perusahaan yang banyak menggunakan proses reaksi
nitrasi atau sulfonasi
pada aromatic . apa yang dapat anda simpulkan dengan proses
reaksi tersebut dan
pengaruh gugus yang ditambahkan pada cincin aromatic
tersebut?
2. Menuju pada Gambar 16.1 pada buku Mc. Murray. Jelaskan
klasifikasi pengaruh
Subtituen dalam subtitusi elektrofilik aromatic?
3. Tuliskan reaksi pembuatan nitrobenzena. Gambarkan dan
jelaskan mekanisme dari
reaksi ion nitronium menjadi nitrobenzene, nitrobenzene adanya
gugus
nitroenyebabkan cincin kurang reaktif , kenapa? Jelaskan secara
ilmiah.
4. Berikan contoh proses pembuatan sulfanilamide dengan
menggunakan atau
berdasarkan reaksi aromatic sulfonium ? terangkan secara singkat
dan jelas
5. Prediksi produk major untuk bromninaasi pada nitrobenzene,
tuliskan reaksi yang
terjadi? Tuliskan struktur resonansi nitrobensena untuk
menunjukan pengaruh
resonansi penarik electron pada grup nitro?
6. Dari reaksi dibawah ini, reaksi manakah yang
dipilih?jelaskan. apa yang anda ketahui
tentang penataulangan karbonkation dan reaksi friedel
crafts?
-
7. Dengan merujuk table 16.2 pada buku Mc. Murray dan dengan
mengikut kaedah
umum pada trisubtitusi benzene , jelaskan dan beri contoh secara
singkat.
8. Reaksi SN 1 dan SN 2 dapat terjadi pada cincin aromatic
jelaskan dan tuliskan
perbedaannya . berikan contoh reaksi dan mekanismenya.
Jawaban
1. - Salah satu hasil dari nitrasi aromatik adalah nitrobenzena.
Sekitar 95% dari
nitrobenzena dikonsumsi dalam produksi anilin, yang merupakan
prekursor bahan
kimia karet, pestisida, pewarna, bahan peledak, dan farmasi.
- Sedangkan salah satu haisl reaksi sulfonasi adalah asam
sulfanilat. Secara komersial,
asam sulfanilat dibuat dengan proses Baking. Dalam proses ini,
anilin dan asam sulfat
pekat dimasukkan ke dalam ke dalam suatu ketel besi tuang yang
dilengkapi dengan
kondensor refluks. Lalu dimasukkan benzena sulfonat, dicampurkan
dalam ketel besi.
Pengadukan dilakukan dalam suhu operasi 1500C, anilin dan air
yang keluar dalam
ketel besi akan direflux oleh kondensor. Dua jam setelah
penambahan anilin (dari
kondensor reflux), maka reaksi akan sempurna, dengan hasil yaitu
asam sulfanilat
dengan konsentrasi 97%. Dengan kata lain Proses Baking ini
sangat cocok karena
asam sulfanilat yang diperoleh cukup pekat dan konversinya
besar.
2. Sebuah substituen dari turunan benzena, membawa reaksi
substitusi elektrofilik
aromatik, substituen yang ada ke dalam substituen kunci baru ke
dalam posisinya, ada
efek arah tertentu. Efek ini dikenal sebagai efek orientasi
substituen.
Monosubstituted benzena derivatif efek orientasi
a. Jika substituen pada fenil cincin-NH2 (-NHR,-NR2, R adalah
alkil),-OH,-OCH3
(-OC2H5, dll),-NHCOCH3, C6H5-,-CH3 (C2H5-, dll) ( oleh efek dari
lokalisasi
yang kuat untuk memesan lemah), substitusi elektrofilik reaktif
dibanding benzena
-
yang tinggi. Dalam reaksi substitusi, substituen tersebut
mengarah untuk
mendapatkan hasil maksimal dari orto dan para isomer diganti.
Substituen tersebut
dikenal memiliki aktivasi substituen orto. Efek orientasi
substituen adalah masalah
kecepatan reaksi. The orto dan para respon cepat dan meta
lambat, hal itu
menunjukkan efek orientasi orto, bereaksi cepat pada sedikit di
orto lambat, hal itu
menunjukkan efek orientasi bit.
b. Jika substituen pada cincin benzena-F, Cl-, Br-,-I,-CH2Cl,
CH-raung CHNO2, dll,
maka substituen tersebut memiliki reaksi substitusi elektrofilik
benzena benzena
resistensi yang lebih rendah dari itu ini kelompok dalam
pasivasi cincin benzena.
O-dan m-sedikit lebih kecil daripada tingkat pembulatan,
mendukung
pembentukan orto-dan para-isomer diganti. Substituen tersebut
dikenal memiliki
inaktivasi ortho substituen.
c. Jika substituen pada cincin benzena-NO2, - NH3, - NR3,-CF3, -
PR3, - SR2,-
SO3H,-SO2R,-COOH,-COOR,-CONH2,-CHO, - COR,-CN, dll, maka
substituen
tersebut memiliki substitusi elektrofilik reaktif benzena
sebagai benzena, cincin
benzena kelompok tersebut pasif. Ortho-dan para-meta-dipasivasi
sebagian besar
daripada dalam reaksi substitusi, sebagian besar substituen baru
ke dalam meta-
posisi untuk membentuk meta isomer. Substituen tersebut dikenal
memiliki efek
passivating dari substituen.
Ketika cincin memiliki dua substituen, semakin kompleks titik
positioning, situasi
berikut mungkin masih meramalkan:
a. Substituen baru ke pertama dari dua substituen dapat
diposisikan dalam efek
saling menguatkan posisi.
b. Ketika dua substituen asli efek orientasi tidak konsisten,
posisi ketiga dari
substituen cincin benzena umumnya menentukan akses milik
kategori pertama
dari substituen asli (k).
c. Jika asli dua substituen dari jenis yang sama, reaksi
substitusi terjadi istimewa
dalam efek orientasi yang kuat dari substituen menunjukkan
posisi (1).
d. Dalam meta-posisi satu sama lain dalam posisi antara dua
substituen, umumnya
memiliki sedikit diganti (m).
3. Reaksi pembuatan nitrobenzene
Tahap pertama dalam nitrasi benzene adalah dengan mengaktifkan
HNO3dengan
asam sulfat untuk menghasilkan elektrofil yang lebih kuat, ion
nitronium (NO2+).
-
Karena ion nitronium adalah elektrofil yang bagus, ia diserang
oleh benzene untuk
menghasilkan Nitrobenzena.
Mekanisme
4. Proses pembuatan sulfanilamide
Step 1: Chlorosulfonic acid undergoes dimerization to generate
the electrophilic
reagent used to react with acetanilide
Step 2: Chlorosulfonic anhydride reacts with acetanilide via and
electrophilic
aromatic substitution to generate
p-acetamidobenzenesulfonylchloride.
-
Step 3: p-Acetamidobenzenesulfonyl chloride reacts with ammonia
to generate p-
acetamidobenzenesulfonamide.
Step 4: The amide group of p-acetamidobenzenesulfonamide is
hydrolyzed in
aqueous acid.
-
5. Brominasi pada Nitrobenzena
Dari semua struktur resonansi yang terbentuk, dari orto, meta,
dan para, terdapat dua
struktur resonansi (orto dan para) dimana muatan positif
terdapat tepat disebelah grup
nitro penarik electron. Hal ini menyebabkan struktur-struktur
resonansi ini tidak
stabil. Hal ini tidak terjadi pada struktur resonansi meta yang
menyebabkannya lebih
stabil dan menjadi produk yang lebih banyak.
6. Penataan Ulang Karbokation
Ciri khas dari reaksi penataan ulang ditandai oleh adanya suatu
gugus yang berpindah
dari suatu atom ke atom yang lain dalam suatu molekul. Penataan
ulang karbokation
terjadi agar mendapat senyawa yang lebih stabil.
7. Trisubstitusi Benzena
Sebuah molekul atau gugus fungsi dimana tiga atom hydrogen telah
diganti dengan
atom atau gugus lain. Substituen ini tidak hanya gugus metil
seperti contoh.
-
8. Tahap 1 : Serangan E+ membentuk sigma kompleks
Tahap 2 : lepasnya proton pada sigma kompleks membentuk produk
subtitusi
2.3 Pembahasan Soal Part C1
Pertanyaan
1. Tuliskan reaksi pembuatan fenol dengan bahan klorobenzena!
Tuliskan kondisi
reaksinya, produk sampingnya serta mekanismenya.
2. Tuliskan produk major dan reaksinya untuk reaksi klorinasi
pada fenol
3. pKa pada fenol tidak tersubstitusi adalah 9,89 sedangkan pada
p-nitrofenol adalah
7,15. Gambarkan struktur resonansinya untuk anion fenoksida dan
terangkan data
tersebut mengapa bisa demikia?
4. Tuliskan urutan keasaman dari senyawa di bawah ini dan
jelaskan pendapat saudara!
5. Tuliskan perbedaan dan persamaan fenol dan alkohol dengan
jelas dan singkat !
6. Bagaimana kinerja fenol sebagai zat antioksidan. Terangkan
pendapat anda, apa yang
anda ketahui tentang polifenol?
-
Jawaban
1.
Reaksinya berada dalam kondisi asam karena pembentukan fenol
dapat dilakukan
dengan adanya penambahan asam, contohnya HCl. Produk sampingnya
adalah garam,
yaitu NaCl.
Reaksi substitusi nukleofilik pada senyawa aromatik berlangsung
melalui 2 tahap
yaitu: (1) serangan nukleofil yang berlangsung dengan lambat dan
menghasilkan
suatu karbanion. Tahap ini merupakan tahap penentu laju reaksi.
(2) lepasnya gugus
pergi dari karbanion yang berlangsung cepat.
Mekanisme reaksi pada masing-masing tahap tersebut dapat dilihat
sebagai berikut:
Tahap 1:
Produk pada tahap 1 tersebut merupakan hibrida resonansi dari
struktur-struktur
berikut:
Tahap 2:
2.
Produk major pada reaksi tersebut adalah klorobenzena
3.
2 NaOH
-
Struktur Resonansi untuk Anion Fenoksida :
Delokalisasi elektron fenol (Vermerris dan Nicholson, 2006)
Substitusi yang terjadi pada fenol dapat mempengaruhi tingkat
keasaman senyawa
fenolik. Beberapa substituen (gugus yang disubstitusi) dapat
meningkatkan tingkat
keasaman dan beberapa lagi memberikan pengaruh sebaliknya.
Substituen yang
berperan sebagai penarik elektron contohnya (-Cl, -CH= O, -NO2)
cenderung menarik
elektron yang terdapat pada fenol sehingga proton (H+) terikat
lebih lemah dan mudah
untuk dilepaskan. Sebaliknya, subtituen penyumbang elektron
(OCH3, CH3)
cenderung memberikan elektronnya kepada fenol sehingga proton
sulit terlepas. Subtituen nitro
(NO2) sebagai contoh, merupakan subtituen yang keberadaannya
tidak hanya
sebagai penarik elektron tapi juga menambah jalur
delokalisasi
Menunjukkan perjalanan elektron yang terdelokalisasi lebih
panjang akibat
keberadaan substituen nitro. Kemampuan mendelokalisasikan
elektron inilah yang
menyebabkan senyawa memiliki pKa paling rendah dibandingkan
senyawa lainnya .
4. pKa Fenol adalah 9,89, pKa p-fluorofenol adalah ....., pKa
senyawa ketiga adalah
10,20, dan pKa senyawa keempat adalah....Semakin rendah nilai
pKa, maka tingkat
keasamannya semakin tinggi.
5. Perbedaan Alkohol dan Fenol
Fenol Alkanol
Bersifat asam Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa),
membentuk garam natrium fenolat
Tidak bereaksi dengan basa
-
Tidak bereaksi dengan logam Na atau
PX3
Bereaksi dengan logam Na atau PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun
bereaksi dengan asil halida (RCOX)
membentuk ester
Bereaksi dengan RCOOH namun
bereaksi dengan asil halida (RCOX)
membentuk ester
Persamaan Alkohol dan Fenol
Alkohol yang memiliki rantai C yang panjang lebih bersifat
nonpolar, begitupun
dengan fenol, sehingga lebih sukar larut dalam air. Reaksi
antara fenol dengan
anhidrida asam tidak begitu penting, tetapi akandiperoleh ester
persis seperti pada
reaksi dengan alkohol.
6. Salah satu kelompok senyawa yang banyak memberikan manfaat
bagi manusiaadalah
polifenol. Senyawa yang termasuk kedalam polifenol ini adalah
semua senyawayang
memiliki struktur dasar berupa fenol. Polifenol jika
diklasifikasikan berdasarkan unit
basanya di bagi menjadikelompok 3 kelompok besar yaitu asam
galic, Flavon, asam
sinamat.
a. Asam Galic
Senyawa ini memiliki struktur benzen yang tersubtitusi
dengan 3 gugu OH dan satu gugus Karboksilat.
Contohnya seperti jenis hydrolyzabletannins yang
merupakan jenis tanin yang dapat larut di dalam
airmembentuk asam gallic dan asam protocatechuic dan
gula. Contoh jenisini adalah gallotanin.
Senyawa ini tidak terlalu berperan didalam tumbuhan tetapi
cukupmemberikan
sumbangan manfaat bagi manusia khususnya dalam bidangkesehatan.
Senyawa jenis
ini telah diteliti dapat menghamba tumor, anti-virus, anti
oksidasi, anti deabetes
(Hayashi et.al. 2002) dan anti cacing (Mori et.al, 2000).
b. Flavon
Jeniss polifenol ini yang apaling banyak terdapat dialam.
Senyawa ini juga termasuk
flavonoid yang telah dibahas dalam makalah bab yanglain. Contoh
senyawa ini adalah
epicatechin dan epigalocatechin, senyawaini terkandung di dalam
teh yang memiliki
fungsi sebagai
antioksidan.
-
c. Asam Sinamat
Senyawa ini memiliki struktur umum
Salah satu cohtoh jenis ini adalah lignin. Lignin banyak
terdapat pada tumbuhan
sebagai penyusun dinding sel. Senyawa ini berupa polimer yang
memiliki struktutr
kompleks dan berat molekul lebih dari 10.000 monomer pada lignin
disebut
monolignols.
2.4 Pembahasan Soal Part C2
Pertanyaan
1. Tuliskan reaksi pembuatan alcohol dari etena? Gambarkan
proses produksinya.
Jelaskan pendapat saudara secara singkat.
2. Bagaimana kalau pembuatan alcohol tidak menggunakan etena?
Dapatkah dihasilkan
alcohol dari senyawa alkena yang lain? Terangkan asumsi anda
dengan melihat
kelompok 1-4 pada percobaan di atas.
3. Mengapa etanol yang dihasilkan dari reaksi fermentasi dan
hidrasi alkena berbeda?
Bandingkan metodenya dan tuliskan perbedaaannya. Proses mana
yang lebih
menguntungkan menurut anda dan didasari dengan literatur yang
tepat.
4. Menurut tabel 17.1 di buku Mc Murray tentang keasaman dari
alkohol dan fenol
adalah berbeda. Jelaskan pendapat saudara, kenapa bisa terjadi
demikian? Diketahui
etanol dan fenol masing-masing memiliki pKa= 16 dan 9,89.
5. Prediksi produk yang dihasilkan dengan adisi nukleofilik ion
sianida (CN- ) untuk
gugus karbonil pada aseton? Tuliskan mekanismenya, apabila
dikehendaki hasil akhir
adalah alkohol.
6. Reduksi 2-butanon dengan NaBH4 dapat menghasilkan alkohol.
Apakah produk yang
dihasilkan kiral dan merupakan aktif optik? Tuliskan reaksi
reduksi tersebut dan
terangkan mengapa kalau kiral ataupun tidak kiral?
7. Alkohol apa yang dihasilkan dari senyawa dibawah ini?
Tuliskan reaksinya ataupun
mekanismenya.
8. Tuliskan reagen dari a-c. Dan jelaskan reaksinya untuk setiap
tahapan dari reaksi di
bawah ini.
Jawaban
-
1. Proses pembuatan alcohol dari etena dapat dilakukan dengan
proses hidrasi atau
penambahan air dengan katalis H3PO4 pada suhu 300oC dan tekanan
60 70 atm.
a. Hidrogen pada H3PO4 memiliki muatan positif karena terikat
pada oksigen.
Hingga kemudian salah satu hydrogen tersebut berikatan dengan
karbon yang
memiliki ikatan rangkap. Hal tersebut mengakibatkan ikatan
rangkap tersebut
putus dan karbon pada ujung yang lain akan menjadi
karbokation.
b. Karbokation kemudian bereaksi dengan air.
c. Salah satu hydrogen pada ion H2PO4- Menghasilkan etanol.
2. Alkohol dapat dihasilkan dari alkena selain etena. Lebih dari
itu alcohol juga dapat
dihasilkan melalui reaksi Grignard, reduksi senyawa karbonil,
dll. Untuk
membuktikan bahwa alkohol dapat disintesis dengan alkena lain,
mari lihat percobaan
kelompok 2 yang menggunakan propena.
a. Reaksi Hidrasi Alkena
Propena dapat dihidrasi hingga menghasilkan 2 propanol sebagai
produk major.
Reaksinya memiliki mekanisme yang sama dengan reaksi nomor
satu.
Perbedaannya, kali ini penempatan H+ mengikuti hokum
markovikov
b. Reaksi Oksimerkurasi Demerkurasi
Prinsip dari reaksi ini adalah bereaksinya propena dengan
Hg(OAc)2 dalam
campuran larutan THF menghasilkan senyawa merkuri hidrosialkil,
tahap ini yang
kemudian disebut oksimerkurasi. Senyawa merkuri hidrosialkil
tersebut dapat
-
direduksi oleh NaBH4 untuk menjadi propanol atau isopropil
alkohol, tahap ini
yang kemudian disebut sebagai demerkurasi.
c. Reaksi Hidroborasi
Prinsip dari reaksi ini adalah adisi boran BH3 pada ikatan
rangkap. H akan
berikatan dengan atom C yang lebih tersubstitusi sementara BH2
akan mengikat
atom C yang kurang tersubstitusi. Hal ini mengikuti aturan anti
markovnikov.
Kemudian alkilboran akan dihidrolisis dengan penambahan hydrogen
peroksida
dalam suatu larutan basa menghasilkan alkohol.
3. Etanol yang dihasilkan melalui proses fermentasi berbeda,
etanol yang berasal
dari proses fermentasi masih tidak murni dan membutuhkan
pemurnian lanjutan.
Sementara etanol yang dihasilkan melakui proses hidrasi alkena
akan lebih murni
dan tidak memerlukan pemurnian lanjutan.
Metode hidrasi seperti yang telah dijelaskan sebelumnya
merupakan
proses adisi air pada alkena dengan katalis asam. Metode ini
cocok untuk
pembuatan alkohol dengan berat molekul rendah pada industri
skala besar. Katalis
yang umum digunakan pada reaksi hidrasi adalah asam sulfat dan
asam fosfat.
Reaksi adisi hidrasi air mengikuti hokum markovnikov.
Sementara proses fermentasi merupakan proses yang menggunakan
prinsip
penyederhanaan molekul molekuk kompleks. Fermentasi biasanya
dilakukan
oleh mikroorganisme. Berikut adalah tahap dari fermentasi
alkohol
a. Pemecahan molekul molekul kompleks karbohidrat. Karbohidrat
yang
berada dalam beras atau biji bijian akan dipecah menjadi
maltose
(C12H22O11)
-
b. Mencampurkan ragi pada larutan bersuhu hangat selama beberapa
hari
dengan kondisi tanpa udara. Hal tersebut ditujukan agar tidak
terjadi
oksidasi etanol yang menghasilkan asam cuka.
c. Enzim pada ragi akan memecah karbohidrat menjadi lebih
sederhana
seperti fruktosa dan glukosa (C6H12O6) dengan prinsip
hidrasi.
d. Kemudian glukosa dan fruktosa diolah menjadi etanol dengan
prosentase
96%
Fermentasi Hidrasi Alkena
Tipe Proses Menggunakan proses
berkelompok, artinya proses
selanjutnya berlangsung setelah
proses sebelumnya selesai serta
memerlukan waktu persiapan
untuk proses selanjutnya
Proses yang berkelanjutan.
Aliran etena dialirkan trus
menerus dengan katalis dan
kondisi tertentu yang sudah
diatur
Laju
Reaksi
Lama karena mengandalkan
enzim dan mikroorganisme,
dapat mencapai berhari hari.
Cepat, karena menggunakan
katalis yang menurunkan energy
aktivasi.
Produk Produk etanol masih
membutuhkan pengolahan lebih
lanjut
Produk etanol lebih murni dan
siap pakai
Kondisi
Reaksi
Menggunakan temperature
ruangan dan tekanan atmosferik
Menggunakan temperatur dan
tekanan tinggi dengan
memerlukan banyak power
supply
Bahan Menggunakan bahan baku
alami
Menggunakan hasil dari
pengolahan minyak bumi
Untuk skala industri, pembuatan etanol dengan hidrasi merupakan
cara
yang paling efisien dan produktif. Namun jika etanol hanya
diperuntukkan untuk
industri skala rumahan, fermentasi menjadi pilihan bijak karena
bahan baku,
proses, dan kondisinya mudah diaplikasikan
4. Fenol lebih asam daripada alkohol karena ion fenoksida yang
stabil akibat
resonansi. Kestabilan tersebut terjadi karena delokalisasi
muatan negatif oleh
cincin aromatic fenol. Hal tersebut memungkinkan fenol untuk
lebih siap
-
dilarutkan dalam air. Sementara jika dibandingkan dengan
alkohol, ion negatifnya
akan terkonsentrasi pada oksigen yang telah ditinggal oleh
oksigen. Oksigen yang
bermuatan negatif akan sangat atraktif terhadap ion hidrogen,
sehingga etanol
dapat kembali terbentuk dengan mudah.
5. CN- menyerang karbon yang berikatan rangkap menyebabkan
ikatan rangkap
tersebut putus. CN kemudian menempel pada karbon dan oksigen
mempunyai
muatan negatif. Oksigen yang mempunyai muatan negatif kemudian
berikatan
dengan dengan ion H+ dari katalis basa berupa HCN.
6. Reaksi antara 2 butanon dengan NaBH4 dapat dituliskan sebagai
berikut
2 butanon 2- butanol
Atom C pada 2 butanol akan membentuk atom C kiral karena keempat
tangan
karbonnya mengikat gugus yang berbeda yaitu CH3, H, OH, dan CH2.
Perlu
diketahui bahwa semua keton yang direduksi langsung akan
menghasilkan atom C
kiral pada karbon yang sebelumnya berikatan dengan O.
7. Berikut adalah beberapa reaksi yang menghasilkan alkohol
a. Reaksi ini akan menggunakan reaksi Grignard.
HCN CH3 C CH3 + CN
-
O
CH3 C CH3
O-
CH3 C CH3
OH
Aseton
Aseton sianohidrin
CN CN
O OH
O
CN CN
-
b. Reaksi ini akan menggunakan reaksi Grignard
Reaksi ini menggunakan reagen Grignard berupa MgBr2. Senyawa
karbonil reagen Grignard akan menyerang ikatan C = O ,, dan
memutus ikatan
rangkapnya. Kemudian senyawa karbon pada reagen grignard akan
berikatan
dengan karbon yang sebelumnya tersubstitusi atom O. Meninggalkan
atom O
yang bermuatan negatif. Kemudian O yang bermuatan negatif akan
berikatan
dengan H+ membentuk cabang OH. Alkohol yang dihasilkan
merupakan
alkohol sekunder karena mengikat dua atom karbon.
O -
+ CH3CH2- Mg+ - Br
CH2CH3
+ H+
OH
1 Benzil 2 Propanol
1 benzil 2 metil 2 propanol
Mekanisme Reaksi:
1. Senyawa karbon bermuatan negative
reagen Grignard pada ikatan rangkap C =
O memutus ikatan rangkap.
2. Senyawa karbon kemudian berikatan
dengan senyawa karbon pada benzena
yang sebelumnya tersubstitusi oksigen,
dan meninggalkan atom oksigen menjadi
bermuatan negative.
3. O- kemudian akan berikatan dengan H+
membentuk alkohol tersier.
-
c. Reaksi ini dapat menggunakan dua metode
i. Reaksi Hidrogeasi
Reaksi hidrogenasi akan menghasilkan alkohol sekunder
ii. Reaksi Grignard:
a) Reagen karbonil senyawa Grignard berinteraksi dengan karbon
yang
berikatan rangkap, mengakibatkan rantai C = O putus
meninggalkan
atom oksigen yang bermuatan negative.
b) Senyawa karbon kemudian berikatan dengan senyawa karbon
yang
sebelumnya tersubstitusi oksigen, dan meninggalkan atom
oksigen
menjadi bermuatan negatif.
c) O- kemudian berikatan dengan hydrogen membentuk OH
sekaligus
sebuah alkohol tersier.
50o, 65 stm
Ni
O + H2
H
OH
Siklopentanon Siklopentanol
CH3 CH CH + CH2CH3MgBr2
CH3
CH2 CH3
O
CH3 CH CH + H+
CH3
CH2 CH3
O-
CH2 CH3
CH3 CH CH
CH3
CH2 CH3
OH
CH2 CH3
H+ 2 metil - propanal
2 metil 3 pentanol
-
8. Berikut adalah tahapan reaksinya:
a. Sikloheksanon -> Sikloheksanol
Reaksi ini akan menggunakan prinsip reduksi keton dengan
menggunakan katalis NaBH4 pada larutan etanol dan katalis air.
Proses
pertama adalah lepanya salah satu hidrogen BH4 yang memutus
ikatan
rangkap C O dan membentuk ikatan C H dengan karbon yang
sebelumnya
tersubsititusi keton. Kemudian atom O yang bermuatan negatif
akan berikatan
dengan H pada air sehingga menghasilkan sikloheksanol. Ion Na+
dari NaBH4
dan OH- dari air akan berikatan membentuk NaOH.
b. Sikloheksanol - > Bromosikloheksana
Reaksi tersebut menggunakan mekanisme reaksi SN 1 karena yang
bereaksi
merupakan karbon sekunder, dengan reagen HBr. Tahap pertama
pemutusan
ikatan C O dari alkohol. Kemudian O - H pada sikloheksanol yang
mengikat
H dari H Br, membentuk sikloheksana dengan cabang H2O
bermuatan
positif, meninggalkan ion Br-. Kemudian H2O patah dari
sikloheksana
meninggalkan muatan positif pada sikloheksana. Kemudian ion Br-
akan
berikatan dengan karbokation membentuk bromosikloheksana
O + CH3CH2MgBr2
O-
CH2CH3
+ H+
OH
CH2CH3
Siklopentanol
1 etil - pentanol
-
c. Bromosikloheksana -> Sikloheksil-metanol
Reaksi ini akan menggunakan reagen CH2OH dengan mekanisme reaksi
SN2
karena yang terlibat merupakan alkohol primer.
-
DAFTAR PUSTAKA
Anonymous. Bahaya Lem Perekat dan Penanggulangan Keracunan
Lem.
http://id.365gbo.com/news_show.htm/?2012-10-22-110906-1-. 20
Febuari 2014.
Anonymous. Pembuatan dan Kegunaan Benzena.
https://docs.google.com/document/d/1ojIgSZDXHKWEy2077msz3AkbgOBs0TtGNwu
zEy9ljCU/edit?pli=1. 20 Febuari 2014.
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S. 1989. Kimia Organik Edisi
Ketiga. Jakarta: Penerbit
Erlangga
Online Popular Knowledge. Benzena: Karakteristik, Kegunaan,
& Bahaya Kesehetannya.
http://www.amazine.co/25808/benzena-karakteristik-kegunaan-bahaya-kesehatannya/.
20 Febuari 2014.
Salim, Rendy Noor. 2012. Skripsi: Analisis Risiko Kesehatan
Pajanan Benzeena Pada
Karyawan Di SPBU X Pancoramas Depok Tahun 2012. Depok: FKM
UI.
Sholeha, Sofiatus. 2013. Makalah: Bahan Kimia Benzena (Penyakit
Akibat Kerja).
Susilowati, Betty. 2011. Skripsi: Resiko Kesehatan Terhadap
Pajanan Benzena Pada Pekerja
Industri Sepatu Kulit Di PIK. Depok: FKM UI.
Zulfikar. Pemanfaatan Senyawa Benzena.
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-
kesehatan/senyawa-hidrokarbon/pemanfaatan-senyawa-benzena/. 20
Febuari 2014.