BAB I PENDAHULUAN Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit. Selanjutnya dalam Meyer’s Conversation Lexicons tahun 1896 dinyatakan bahwa alkaloid terjadi secara karakteristik di dalam tumbuhtumbuhan, dan sering dibedakan berdasarkan kereaktifan fisiologi yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon, hidrogen, dan nitrogen, sebagian besar diantaranya mengandung oksigen. Sesuai dengan namanya yang mirip dengan alkali (bersifat basa) dikarenakan adanya sepasang elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen sehingga dapat mendonorkan sepasang elektronnya.
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
BAB I
PENDAHULUAN
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak
ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan
dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian
besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan
monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.
Selanjutnya dalam Meyer’s Conversation Lexicons tahun 1896
dinyatakan bahwa alkaloid terjadi secara karakteristik di dalam
tumbuhtumbuhan, dan sering dibedakan berdasarkan kereaktifan fisiologi
yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon, hidrogen, dan nitrogen,
sebagian besar diantaranya mengandung oksigen. Sesuai dengan
namanya yang mirip dengan alkali (bersifat basa) dikarenakan adanya
sepasang elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen sehingga dapat
mendonorkan sepasang elektronnya.
Sejarah alkaloid hampir setua peradaban manusia. Manusia telah
menggunakan obat-obatan yang mengandung alkaloid dalam minuman,
kedokteran, the, tuan atau tapal, dan racun selama 4000 tahun. Tidak ada
usaha untuk mengisolasi komponen aktif dari ramuan obat-obatan hingga
permulaan abad ke sembilan belas.
Obat-obatan pertama yang diketemukan secara kimia adalah
opium, getah kering Apium Papaver somniferum. Opium telah digunakan
dalam obat-obatan selama berabad-abad dan sifat-sifatnya sebagai
analgesik maupun narkotik telah diketahui. Pada tahun 1803, Derosne
mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan diberi nama narkotin.
Seturner pada tahun 1805 mengadakan penelitian lebih lanjut terhadap
opium dapat berhasil mengisolasi morfin.
Pada tahun 1826, Pelletier dan Caventon juga memperoleh Koniin
suatu alkaloid yang memiliki sejarah cukup terkenal. Alkaloid tersebut
tidak hanya yang bertanggung jawab atas kematian Socrates akibat dari
hisapan udara yang beracun, tetapi karena struktur molekulnya yang
sederhana. Koniin merupakan alkaloid pertama yang ditentukan sifat-
sifatnya (1870) dan yang pertama disintesis (1886). Selama tahun 1884
telah ditemukan paling sedikit 25 alkaloid hanya dari Chinchona.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
II.1 Pengertian Alkaloid
Alkaloid merupakan senyawa yang bersifat basa yang mengandung
satu atau lebih atom nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid
mengandung atom karbon, hidrogen, nitrogen dan pada umumnya
mengandung oksigen. Senyawa alkaloid banyak terkandung dalam akar,
biji, kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari hewan.
Senyawa alkaloid merupakan hasil metabolisme dari tumbuh–
tumbuhan dan digunakan sebagai cadangan bagi sintesis protein.
Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai pelindung dari
serangan hama, penguat tumbuhan dan pengatur kerja hormon. Alkaloid
mempunyai efek fisiologis. Sumber alkaloid adalah tanaman berbunga,
angiospermae, hewan, serangga, organisme laut dan mikroorganisme.
Famili tanaman yang mengandung alkaloid adalah Liliaceae, solanaceae,
rubiaceae, dan papaveraceae (Tobing, 1989). (1; 15)
II. Sifat-Sifat Alkaloid
Sifat – sifat alkaloid :
a. Biasanya merupakan kristal tak berwarna, tidak mudah menguap,
tidak larut dalam air, larut dalam pelarut organik. Beberapa alkaloid
berwujud cair dan larut dalam air. Ada juga alkaloid yang berwarna,
misalnya berberin (kuning).
b. Bersifat basa (pahit, racun).
c. Mempunyai efek fisiologis serta aktif optis.
d. Dapat membentuk endapan dengan larutan asam fosfowolframat,
asam fosfomolibdat, asam pikrat, dan kalium merkuriiodida. (1; 16)
II.3 Klasifikasi
Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid, jelas kiranya
bahwa alkaloid sebagai kelompok senyawa, tidak diperoleh definisi
tunggal tentang alkaloid. Sistem klasifikasi yang diterima, menurut
Hegnauer, alkaloid dikelompokkan sebagai (a) Alkaloid sesungguhnya, (b)
Protoalkaloid, dan (c) Pseudoalkaloid. Meskipun terdapat beberapa
perkecualian.
(a) Alkaloid Sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut
menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali
bersifat basa; lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik ;
diturunkan dari asam amino ; biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah
kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak
memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak
asam daripada bersifat basa.
(b) Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana
nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik.
Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang
bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk
kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.
(c) Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino.
Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting
dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin
(kaffein))
Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atas:
a. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik
Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang
termasuk pada golongan ini adalah :
1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang
termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae
dan Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae.
2. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3).
Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada
pada otak maupun sun-sum tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas
ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk
melebarkan pupil mata, berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus
niger, Dubuisia hopwoodii, Datura dan Brugmansia spp, Mandragora
officinarum, Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca (Famili
Erythroxylaceae)
3. Alkaloid Kuinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang
termasuk disini adalah ; Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae,
alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax
4. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak
ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp),
Spartium junceum, Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora
5. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada
alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine,
alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili
Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk
penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s.
6. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini
ditemukan pada famili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua.
7. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini
ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea).
8. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka
steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili
Solanaceae, Zigadenus venenosus.
9. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang
merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa
turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan
pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae)
10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak
ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan Teh
(Camellia sinensis) dari famili Theaceae, Ilex paraguaricasis dari famili
Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola nitida dari
famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao.
b. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik
Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada
salah satu atom karbon pada rantai samping.
1. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen
pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin
dari Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora,