-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
1/22
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Senyawa kimia terutama senyawa organik hasil metabolisme dapat
dibagi dua
yaitu yang pertama senyawa hasil metabolisme primer, contohnya
karbohidrat,
protein, lemak, asam nukleat, dan enzim. Senyawa kedua adalah
senyawa hasil
metabolisme sekunder, contohnya terpenoid, steroid, alkaloid dan
flavonoid.
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak
ditemukan
di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan
dan tersebar luas
dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar
alkaloid terdapat pada
tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan
pteridofita mengandung
alkaloid dengan kadar yang sedikit. Pengertian lain Alkaloid
adalah senyawa organik
yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa
ini disebabkan karena
adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam
struktur lingkar
heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat
memberikan efek
farmakologis pada manusia dan hewan. Sebagai contoh, morfina
sebagai pereda rasa
sakit, reserfina sebagai obat penenang, atrofina berfungsi
sebagai antispamodia,
kokain sebagai anestetik lokal, dan strisina sebagai stimulan
syaraf. Selain itu ada
beberapa pengecualian, dimana termasuk golongan alkaloid tapi
atom N (Nitrogen)
nya terdapat di dalam rantai lurus atau alifatis.
1.2 Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud dengan senyawa alkaloid?
2. Apa sifat fisikokimia dari senyawa alkaloid?
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
2/22
3. (sub bab lain)
4. dst
1.3 Tujuan
1. Untuk memahami pengertian senyawa alkaloid.
2. Untuk memahami sifat fisikokimia (sifat fisika dan kimia)
dari senyawa
alkaloid.
3. Untuk mengetahui klasifikasi dan biosintesis alkaloid
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
3/22
BAB II
ISI
2.1 Pengertian Alkaloid
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat
basa atau
alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N
(Nitrogen) dalam molekul
senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau
aromatis. Alkaloid juga
ditemukan pada berbagai sumber seperti serangga, organisme laut,
mikroorganisme,
dan berbgai jenis hewan lainnya. Alkaloid termasuk metabolit
sekunder dengan
populasi yang cukup besar. Sejak dahuku kala kelompok senyawa
alkaloid sudah
dimanfaatkan sebagai bahan obat, seperti opium yang diperoleh
dari getah Apium
Papaver somniferum telah digunakan sebagai analgenetik dan
narkotik morfin,
nikotin, kafein, taksol, dan lain-lain.
Penelitian yang lebih mendalam tentang alkaloid mulai dilakukan
oleh
Pelletier dan Caventon 1817, memperkenalkan stiknin, emitin,
bruin, piperin,
kaffein, kuinin, sinkhonin, dan kolkhisin. Koniin merupakan
jenis alkaloid yang
pertama disintesis, dilakukan pada tahun 1886. Saat ini sangat
sedikit baru sekitar
5 % dari spesies tanaman di dunia telah diteliti kandungan
alkaloidnya, hal ini
menjadi tantangan dan peluang yang sangat luas terhadap
penelitian alkaloid.
Di samping itu, struktur molekul alkaloid sangat variatif,
stereokimianya kadang
sangat rumit dan mudah mengalami penataan ulang, menjadi
tantangan tersendiri
bagi penelitian di bidang kimia alkaloid. Alkaloid tersebar
merata dalam beberapa
jaringan tumbuhan terutama bagian jaringan tumbuhan yang sedang
tumbuh, pada
daun, biji, lateks, dan pada kulit kayu. Seringkali, jaringan
tempat menyimpan
alkaloid berbeda dengan tempat alkaloid tersebut disintesis.
Telah diketahui beberapa
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
4/22
senyawa alkaloid yang telah disintesis dalam suatu jaringan
dipindahkan ke jaringan
lain sebagai tempat penyimpanannya.
2.2 Sifat Fisikokimia Alkaloid
Molekul alkaloid mengandung sedikitnya satu unsur nitrogen dan
umunya
terdapat sebagai heterosiklik. Karena memiliki unsur nitrogen
sehingga kelompok
senyawa ini diberi nama alkaloid, berasal dari alkalis yang
berarti bersifat basa.
Nitrogennya bisa berada dalam kedudukan primer, sekunder,
tertier, dan kuartener.
Kedudukan unsur nitrogen tersebut berpengaruh pada tingkat
kebasaannya. Namun
demikian, tidaklah berarti bahwa semua senyawa yang mengandung
nitrogen
digolongkan sebagai alkaloid. Beberapa kelompok senyawa yang
mengandung
nitrogen namun tidak digolongakan sebagai alkaloid, antara lain
asam amino,
protein, dan asam nukleat.
Sehubungan dengan sifat kebasaannya mengakibatkan alkaloid dapat
dengan
mudah bereaksi dengan asam dan membentuk garam. Karenanya
alkaloid alam
banyak ditemukan sebagai garam dari asam organik. Pada umunya
alkaloid murni
berbentuk padatan atau berupa kristal tidak berwarna, kecuali
berberina dan
serpentina berwarna kuning, betadin berwarna merah. Beberapa di
antaranya berupa
cairan seperti nikotin dan koniin, juga ada yang terbentuk
amorf. Alkaloid bebas
pada umumnya larut dalam pelarut organik, tetapi garam alkaloid
dan alkaloid
kuartener larut dalam air. Alakaloid bebas sangat muda mengalami
dekomposisi,
terutama jika terpapar sinar dan dengan adanya oksigen membentuk
senyawa
N-oksida. Menghindari dari hal tersebut maka penanganannya
dilakukan dalam
bentuk garam, terutama jika akan disimpan lama.
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
5/22
2.3 Klasifikasi Alkaloid
Alkaloid memiliki kerangka yang beragam dan sangat luas sehingga
sulit
untuk mengkalisifikasikannya, karena itu digunakan beberapa cara
untuk
mengklasifikasi alkaloid. Jika didasarkan pada keberadaan cincin
heterosikliknya dan
prekursor biosintesisnya maka alkaloid dapat dibedakan atas tiga
macam yaitu; (1).
Alkaloid sejati yaitu alkaloid yang memiliki cincin
heterosiklik, (2). Protoalkaloid
jika tidak memiliki cincin heterosiklik, gugus aminanya di luar
cincin. Kedua
kelompok alkaloid di ata biosintesisnya menggunakan asam amino
sebagai
perkursor, (3). Pseudoalkaloid, adalah alkaloid yang
biosintesisnya tidak
menggunakan asam amino sebagai prekursor, dapat memiliki cincin
heterosiklik
dapat pula tidak memiliki cincin heterosiklik. Jenis alkaloid
yang terakhir ini
terbentuk dari isopren sehingga disebut juga isoprenoid,
kerangka utamanya dapat
berupa terpenoid ataupun steroid. Mekanisme biosintesis jenin
alkaloid ini melalui
asam mevalonat, dan nitrogennya bersumber dari L-arginin. Selain
itu dikenal pula
alkaloid purin seperti teofilin yang diturunkan dari adeni dan
guanine. Sebagai
contoh dari masing-masing kelompok alkaloid yang dimaksudkan di
atas ditunjukkan
pada senyawa berikut ini.
Gambar 2.1. karakteristik dan contoh tiga jenis alkaloid;
alkaloid sejati (morfin),
protoalkaloid (meskalin) dan pseudoalkaloid (solasodin).
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
6/22
Alkaloid tidak memiliki nama sistematika yang lengkap, oleh
karenanya
banyak mennggunakan nama trivial (non sistematik) dengan ciri
berakhiran in, dan
biasanya diturunkan dari nama tumbuhan asalnya sebagai contoh
Atropin dari genus
Atropa belladonna, Kokain dari spesiesErythroxyloncoca, juga ada
yang didasarkan
pada nama pakar alkaloid seperti Pelletierin berasal dari nama
Polletier adalah
ilmuan yang berjasa dalam pengembangan penelitian alkaloid.
Jika dilihat dari jenis cincin heterosiklik nitrogennya maka
alkaloid dapat
dikelompokkan sebagai, alkaloid pirolidin, piperidin, piridin,
kuinolin, isokuinolin
dan alkaloid indol, sebagaimana ditunjukkan di bawah ini.
Gambar 2.2. Jenis cincin heterosiklik yang membedakan kerangka
dasar alkaloid.
Cara lain pengelompokan alkaloid adalah didasarkan pada
asal-usul
biogenetiknya, sesuai asam amino yang berperan sebagai prekursor
dalam biosintesis
tiap-tiap alkaloid yang bertalian. Cara ini lebih relevan dan
sangat berguna untuk
menjelaskan hubungan antara berbagai molekul alkaloid. Meskipun
cara ini terbatas
pada kelompok alkaloid sejati dan protoalkaloid yang
biosintesisnya berasal dari
asam amino.
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
7/22
Tabel dibawah ini menunjukkan hubungan biogenetik antara asam
amino
sebagai prekursor biosintesis terhadap jenis kerangka utama
alkaloid yang bertalian.
Tabel 2.1. Hubungan antara asam-asam amino dengan jenis
alkaloid
Asam amino/Prekursor Jenis Alkaloid (kerangka utama)
Ornitin Pirolidin, Tropan
Lisin Piperidin, Quinolisidin, Indolisidin
Tirosin Fenitiilamin, Tetrahidroisokuinoli
Triptofan Indol, Kuinolin, Pirolodindol, Ergot
Histidin Imidasol
Asam antranilat Akridin, Kuinolin, Kuinolisidin
Asam nikotinat Piridin
2.3.1 Alkaloid Pirolidin
Alkaloid golongan pirol dan pirolidin, yaitu alkaloid yang
mengandung inti
pirol dan pirolidin dalam struktur kimianya. Cincin pirol
merupakan ciri dari alkaloid
pirolidin menyerupai cincin asam amino prolin. Contohnya higrin
pada tumbuhan
Erythtroxylon coca.
Gambar 1. Struktur Pirol dan Pirolidin
Gambar 2.3. Ornitin Alkaloid pirolidin
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
8/22
Nikotin dengan rumus molekul C10H14N2 merupakan komponen
aktif
farmokologis yang utama dari tembakau (Nikotina tabacum).
Nikotin adalah suatu
alkaloid dengan nama kimia 3-(1-metil-2-pirolidil)piridin. Saat
diekstraksi dari daun
tembakau, nikotin tidak berwarna, tatapi segera menjadi coklat
ketika bersentuhan
dengan udara. Sifat fisik dari nikotin adalah cairan berminyak
yang higroskopik,
bercampur dengan air baik dalam bentuk basa bebas atau dalam
bentuk garamnya.
Mempunyai dua sistem cincin nitrogen yaitu satu adalah piridin
dan yang lain adalah
pirolidin sehingga dapat dikelompokkan dalam alkaloid piridin
maupun pirolidin.
Pada biosintesis nikotin, cincin pirolidin berasal dari asam
amino ornitin dan
cincin piridin berasal dari asam nikotinat yang ditemukan dalam
tumbuhan
tembakau. Gugus amina yang terikat pada ornitin digunakan untuk
membentuk
cincin priolidin dari nikotin.
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
9/22
Alkaloid pirolidin pada dasarnya berasal dari asam amino yang
disebut
ornithine. Gugus asam amino ini terdiri dari alkaloid tropane,
atropin, hyoscine dan
hyoscyamine dari keluarga nightshade. Misalnya, keluarga
nightshade termasuk
semacam tumbuhan, belladonna, datura (Thornapple), dan pahit.
Bertindak sebagai
gugus alkaloid ini menghambat aktivitas saraf parasimpatis
(Berasal dari bagian
bawah tulang belakang dan batang otak, merangsang sekresi
pencernaan, menentang
fisiologis efek dari sistem saraf simpatik, mengkonstriksi biji
mata, memperlambat
jantung, melebarkan pembuluh darah). Kebetulan, alkaloid
pirolidin juga terdiri 'obat
kebenaran' skopolamin (juga dikenal sebagai hyoscine) dan
kokain.
2.3.2 Alkaloid Tropan
Alkaloid tropan mengandung satu atom nitrogen dengan gugus
metilnya
(N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat
termasuk yang ada
pada otak maupun sun-sum tulang belakang. Yang termasuk dalam
kelas ini adalah
Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk
melebarkan pupil mata,
berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger,Dubuisia
hopwoodii,Datura dan
Brugmansia sp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari
Erythroxylum coca
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
10/22
(Famili Erythroxylaceae). Adapun struktur dari alkaloid tropan
dapat dilihat pada
gambar 2.4 di bawah ini.
Gambar.2.4. Tropan
struktur inti dari alkaloid tropan teridiri atas:
1. Hiosiamin dan Skopolamin
Berasal dari tumbuhan Datura stramonium, D. Metel (fam
Solanaceae),
tumbuh pada daerah yang memiliki suhu yang panas daun dan
bijinya mengandung
alkaloid Skopolamin; berfungsi sebagai antispasmodik dan
sedative. Pada tumbuhan
Hyoscyamus muticus dan H. Niger (fam Solanaceae), tumbuh
didaerah Amerika
Selatan dan Kanada dikenal dengan nama Henbane daun dan bijinya
digunakan
sebagai relaksan pada otot.
2. Kokain
Senyawa ini berfungi sebagai analgetik narkotik yang
menstimulasi pusat
syaraf, selain itu juga berfungsi sebagai antiemetik dan
midriatik. Zat ini bersal dari
daun tumbuhan Erythroxylum coca, E. Rusby dan E. Novogranatense
(fam
Erythroxylaceae). Kokain lebih banyak disalahgunakan (drug
abuse) oleh sebagian
orang dengan nama-nama yang lazim dikalangan mereka seperti
snow, shabu-shabu,
crak dan sebagainya. Adapun struktur dari kokain:
http://3.bp.blogspot.com/_HhjwDxdhOnM/S7Q1jXJr6RI/AAAAAAAAAAc/BFsprjlwlio/s1600/250px-Tropane.png
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
11/22
3. Atropin, Apotropin dan Belladonina Atropa dari bahasa Yunani
yaitu terdiri dari
kata Atropos yang berarti tidak dapat dibengkokkan atau
disalahgunakan, ini
disebabkan karena belladona merupakan obat yang sangat beracun
dan dapat
menyebabkan kematian. Belladonna barasal dari bahasa Italia
Bella artinya cantik
dan Donna artinya wanita. Bila cairan buah diteteskan pada mata
akan
menyebabkan dilatasi dari pupil mata sehingga menjadi sangat
menarik Akar dan
daun tumbuhan Atropa belladonna (fam Solanaceae) merupakan
sumber dari
senyawa ini, digunakan sebagai antispamolitik, antikolinergik,
anti asma dan
midriatik. Zat ini merupakan hasil dari hiosiamin selama
ekstraksi sehingga tak dapat
ditemukan dalam tanaman. Atropin yang dihasilkan secara sintetik
lebih mahal
daripada yang berasal dari ekstraksi dari tanaman dan tidak
dapat disaingi harganya.
2.3.3 Alkaloid Piridin dan Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang
termasuk
dalam golongan Piridina - piperidin : piperine, coniine,
trigonelline, arecoline,
arecaidine, guvacine, cystisine, Lobeline, nikotina, anabasine,
spartein. Dua alkaloid
yang memiliki kerangka molekul piridin yang cukup terkenal
adalah nikotin dan
anabasin. Keduanya disintesis dari lisin sebagai prekusor dan
ditemukan pada
Nicotina tobaccum.
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
12/22
Nikotin Anabasin
Golongan ini dibagi dalam 4 sub golongan:
1. Turunan Piperidin, meliputi piperini yang diperoleh dari
Piperis nigri Fructus;
yang berasal dari tumbuhanPiperis nigri(fam:Piperaceae).
2. Turunan Propil-Piperidin, meliputi koniin yang diperoleh dari
Conii Fructus; yang
berasal dari tumbuhan Conium maculatum(Fam: Umbelliferae).
3. Turunan Asam Nikotinan, meliputi arekolin yang diperoleh dari
Areca Semen;
yang berasal dari tumbuhanAreca catechu(fam:Palmae).
4. Turunan Pirinin & Pirolidin, meliputi nikotin yang
diperoleh dari Nicoteana
Folium; yang berasal dari tumbuhanNicotiana tobaccum(fam:
Solanaceae).
Beberapa alkaloid yang memiliki kerangka dasar seperti piperadin
seperti
konini, N-metilpelietierin dan sedamin. Konin disintesis dari
suatu asam lemak
sedangkan N-metilpelietierin dan sedamin disintesis dari asam
amino sebagai
prekursor. Nikotin merupakan molekul aktif utama dari tembakau,
juga ditemukan
pada berbagai spesies Solanaceae seperti tomat, kentang dan lada
hijau. Nikotin
mempunyai dua cincin yang berbeda yaitu piridin dan cincin
pirolidin sehingga dapat
dikelompokkan ke dalam alkaloid piridin atau pirolidin.
Berbentuk cairan minyak
yang higroskopis dan dapat larut dalam air. Nikotin bersifat
stimulant memori yang
dapat meningkatkan aktivitas dan kewaspadaan, meningkatkan
denyut jantung dan
tekanan darah. Dosis yang berlebihan dapat mengakibatkan muntah
dan mual, sakit
kepala, gangguan kognitif dan gangguan tidur. Bersifat racun
yang kuat terhadap
syaraf dan banyak digunkan sebagai bahan sediaan pestisida.
Koniin merupakan
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
13/22
alkaloid racun yang ditemukan pada racun cemara dan tanaman
kantong semar
Sarracenia flava, bersifat neurotoksin terhadap hewan dan
manusia. Kematian
Socrates disebabkan oleh racun koniin.
Koniin
2.3.4 Alkaloid Kuinolin
Dicirikan oleh cincin heteronaftalen yang mengandung satu atom
nitrogen,
kerangka dasarnya dikenal sebagai 1-azanaftalen atau
benzo(b)piridin, umumnya
bersifat racun. Kuinin yang terdapat pada tumbuhan Cinchona
succirubra adalah
salah satu contoh alkaloid kuinolin yang telah lama dimanfaatkan
sebagai anti
malaria. Kuinin bersifat sangat basa rasanya sangat pahit dan
mempunyai efek
antipiretik, analgesik serta antiinflamasi. Namun dapat
mengakibatkan rasa mual dan
muntah serta kematian pada dosis yang berlebihan. Kinidin adalah
stereoisomer
kuinin yang ditemukan dalam kulit batang kina juga digunakan
sebagai obat malaria
dan antiaritmea yang kuat. Disamping itu juga telah ditemukan
dua ketoalkaloid,
yaitu graveolin, dan edulinin yang telah diisiolasi dari
tumbuhanRuta graveolens.
Gambar 3.6 Beberapa turunan alkaloid kuinolin
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
14/22
Biosintesis Kuinin dan Kuinidin (Alkaloid Kuinolin)
Kuinin, kuinidin, sinkonidin dan sinkonin adalah kelompok
alkaloid kuinolin
yang ditemukan dalam tumbuhan spesies kina Rubiaceae, saat ini
digunakan sebagai
obat malaria. Biosintesis molekul tersebut menggunakan triptofan
dan sekologanin
sebagai prekursor, selanjutnya mengalami penataan ulang molekul,
termodifikasi
melalui kerangka indol akhirnya membentuk kerangka kuinolin,
terjadi transformasi
indol ke kuinolin.
2.5. Biosintesis kuinin dan kuinidin dari triptofan dan
sekologanin
2.3.5 Alkaloid Isokuinolin
Isokuinolin dikenal pula sebagai benzo(c) piridin atau
2-benzanin merupakan
isomer dari kuinolin. Asam amino tirosin merupakan prekursor
biosintesis
isokuinolin, berupa cairan higroskopis, sedikit larut dalam air
dan larut sempurna
dalam pelarut organik, bersifat basa lemah dan memiliki bau yang
tidak enak.
Banyak molekul dari kelompok ini telah digunakan sebagai obat
antaralain
papaverin, morfin. Selain dimanfaatkan dalam pengobatan,
isokuinolin juga telah
dimanfaatkan sebagai bahan insektisida dan pembuatan zat warna
dan cat. Alkaloid
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
15/22
yang memiliki kerangka inti molekul isokuinolin sangat beragam,
mulai dari molekul
yang paling sederhana seperti salsolin, anhalonidin, laposein
sampai kepada sturktur
kepada stuktur molekul yang lebih kompleks seperti morfin,
berberin, vinkristi. Jika
dilihat dari konstruksi molekulnya, maka alkaloid isokuinolin
dapat dibedakan atas
beberpa kelompok, yaitu Salsolin, Benzoisokuinolin,
Bisbenzoisokuinolin, Aporfin,
Morpinan, Eritrin dan Protoberberin.
Morfin merupakan obat analgesik kelas A, bereaksi langsung pada
sistem
saraf pusat dan menghilangkan rasa nyeri. Digunakan untuk
pengobatan rasa nyeri
setelah operasi, juga digunakan sebagai antitusiv pada penyakit
batuk yang parah.
Efek samping yang bisa ditimbulkan adalah pelemahan kinerja
mental, hilangnya
nafsu makan, euforia, konstipasi, lesu dan tergantunggnya
pandangan. Pepaverin
digunakan dalam pengobatan spasme difungsi ereksi, digunakan
juga untuk
vasodilatator otak dan jantung. Efek samping terjadinya
konstipasi, polimorfi dan
vertigo Morfin dan papaverin diisolasi dari biji PoppyPapaver
somniverum.
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
16/22
gambar 2.6 Pengelompokan beberapa jenis alkaloid isokuinolin
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
17/22
Biosintesis Alkaloid Isokuinolin
Alkaloid isokuinolin termasuk alkaloid aromatik yang disintesis
dari
prekursor tirosin, beberapa contoh yaitu biosintesis boldin
(suatu alkaloid aporfin)
melalui retikulin, biosintesis berberin, eritralin dan morfin,
sebagai berikut.
Gambar 2.7 Biosintesis retikulin dan boldin dari tirosin
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
18/22
gambar 2.8 Biosintesis berberin dari tirosin
gambar 2.9 Biosintesis eritralin
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
19/22
Gambar 2.10 Biosintesis morfin dari tirosin melalui
retikulin
2.3.6 Alkaloid Indol
Alkaloid indol memiliki cincin benzopirol yaitu suatu jenis
alkaloid yang
disintesis dari asam amino triptofan sebagai prekursornya.
Kelompok alkaloid ini
populasinya sangat luas dan beragam, mulai dari yang paling
sederhana seperti
serotonin sehingga yang sangat kompleks seperti vinkristin dan
indol terpenoid
seperti reserfin. Dilihat dari kerangka dasar alkaloid indol
dapat dibedakan atas tiga
kelompok, yaitu (a). Triptamin dan turunanya (b). Ergolin dan
turunanya (c). -
karbolin dan turunanya (d). Bisindol.
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
20/22
gambar 2.11. pengelompokkan beberapa jenis alkaloid indol
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
21/22
triptamin atau 3-(2-aminoetil)indol tersebar luas dalam berbagai
tumbuhan,
fungi dan hewan, berfungsi sebagai senyawa antara atau perkursor
dalam
pembentukan turunan alkaloid indol yang lain. Serotonin adalah
salah satu turunan
triptamin yang berfungsi sebagai neurotransmitter, melatonin
(5-metoksi-N-
asetiltriptamin) adalah hormon yang ditemukan pada mahluk hidup.
Psilosibin (4-
fosforiloksi-N,N-dimetiltriptamin) yang ditemukan pada
jamurPsilocybe cubinis dan
P.semilanceta, N,N-dimetiltriptamin (DMT) dan
N,N-dietiltriptamin (DET)
merupakan obat halusinogen psekedelik untuk ketenangan jiwa.
Ergolin dan
beberapa turunannya telah ditemukan pada beberapa tumbuhan dan
fungi. Asam
lisergat ditemukan pada fungi ergot, LSD adalah turunan asam
lisergat digunakan
sebagai obat penenang jiwa. Ergin adalah amida asam lisergat
yang ditemukan pada
spesies Convalvulaceae dan spesies fungi. -karbolin turunan dari
triptamin yang
membentuk cicin 3, biosintesisnya berawal dari triptofan sebagai
prazat. Kelompok
senyawa ini telah ditemukan pada biji harmal Peganum harmala dan
Banisteriopsis
caapi, banyak digunakan sebagai bahan obat penenang. Bisindol
adalah kelompok
alkaloid indol dalam bentuk molekul dimerik. Vinkristin dan
vimblastin yan
ditemukan pada Vinca rosea adalah dua contoh molekul bisindol
yang saat ini sangat
populer sebagai obat antikanker.
2.3.7 Alkaloid Kuinolisidin
Kelompok senyawa ini dikenal pula sebagai alkaloid lupinan.
Lupinin
merupakan molekul yang paling dikenal dalam kelompok ini
diketahui bersifat
sangat beracun oksitoksit, ditemukan pada tumbuhan Lunpinus
luteus, memiliki
kerangka dasar bisiklik, berupa heterosiklodekalin dengan atom
nitrogen yang
memadukan dua cincin heksagonal membentuk kerangka kadaverin
yang dikenal
-
5/19/2018 Alkaloid (Pengertian Dan Sifat Fisikokimia
Alkaloid)
22/22
sebagai kuinolisidin. Spartein yang merupakan alkaloid utama
pada Cytisus
scorparius merupakan kelompok alkaloid kuinolisidin yang
memiliki cincin yang
lebih kompleks berupa tetrasiklik, sebagai hasil penggabungan
lisin yang ketiga
membentuk bis-kuinolisidin. Contoh lain adalah matrin yang
ditemukan pada
Goebelia Pachycarpadan apillin dalamAnabasis aphylla.
Gambar 2.12. alkaloid kuinosilidin lupinin dan bis-kuinosilidin
spartein, aprilin,
martin.