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LABORATORIO N° 4
(Síntesis del acido cinámico)
Presentado por:
NLSON !ORRO RA"IR#
Presentado a:
!RNAN$O A%&$LO A%&IRR
SINTSIS OR%ANI'A
PRO%RA"A $ &I"I'A
!A'<A$ $ 'IN'IAS BASI'AS T'NOLO%IAS
&NI*RSI$A$ $L &IN$IO
AR"NIA + &IN$IO
,, de septiem-re de ./,0
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RS&"N
La condensación de Knoevenagel, fue llevada a cabo en la actual practica, para
lograr la obtención del acido cinámico, con un porcentaje de rendimiento del
95.98%, Los objetivos fueron logrados satisfactoriamente, puesto que el punto de
fusión eperimental fue de!.. "ue coincide con el reportado en la literatura,además de un ir correspondiente al teórico.
OB1TI*OS
#reparar acido cinámico a partir del acido cinámico
$eterminar el porcentaje de reacción de reacción final del eperimento
aplicando os cálculos necesarios
$eterminar el reactivo lmite & el reactivo en eceso de la reacción.
"AR'O TORI'O
Knoevenagel trabajo en las a'reas de fisicoqumica, qumica inorgánica & qumica
orgánica, especiali(ándose en el estudio de ),5 dicarbonilos. La sntesis que lleva
su nombre, consiste el es una reacción en la condensación del acido malonico
con alde*dos & cetonas para dar productos intermedios de carácter aldolico de los
cuales por perdida de agua se forman biácidos carbolicos insaturados. La
condensación de Knoevenagel es una reacción en la que interviene alde*dos &
cetonas por una parte & por los otros enlaces metilenos activos influenciados por
la partición de bases d'biles. +sta reacción, se relaciona con la adición aldolica,
condensación de claisen & sntesis del ester malonico, la reacción de
Knoevenagel puede efectuarse de diferentes maneras el ester malonico, el ester
ac'tico, el cianato de etilo u otra sustancia con *idrógenos alfa reactivos. -e
condensan fácilmente con grupos carbonilos de alde*dos o cetonas en presencia
de una base dietilamina, pirrolidina o piperidina/, originando as que el acido
carbolico insaturado se descarboile en el momento. 0on este camino de
reacción se puede sinteti(ar fácilmente e acido cinámico, el sigte esquema de
reacción ofrece un mecanismo posible de la condensación de Knoevenagel.
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+n la misma reacción de Knoevenagel puede aplicarse a la sntesis del acido
cinámico, en la cual se condensa ben(alde*do con el ester malonico para obtener
el ester ben(almalonico. #ara esta condensación resulta un buen catali(ador una
amina secundaria, tal como la dietilamina o la piperidina. La *idrólisis del ester
ben(alde*do & la p'rdida de una mol'cula de dióido de carbono. #roduce acido
cinámico es importante considerar que el malonato de etilo se condensa
1nicamente con alde*dos/, sin embargo en la presente eperiencia de laboratorio,
el objetivo principal no consistió en el empleo del ester malonico, sino del acido
malonico, para llevar a cabo la sntesis del acido cinámico & luego tomarle punto
de fusión & espectro infrarrojo.
PART 2PRI"NTAL
"ateriales
•
) 2ubo de ensa&o )3)54 mm con tapón de cauc*o perforado & capilar • ) #ipeta graduada de ).4 mL
• ) alan(a con cuatro cifras decimales
• ) +spátula metálica delgada
• ) ea6er de 344 mL
• ) +stufa el'ctrica
• -istema de 7iltración al vaco uc*ner, +rlenme&er con desprendimiento
lateral, bomba./
• ) 7rasco lavador
• 4 ojas de papel filtro
•7usiómetro.
• ) :ecipiente para desec*os qumicos
Reacti3os
• 5 g. de ;<alanina. 7rasco almac'n
• )4 mL de en(alde*do. 7rasco almac'n
• 4 g. =cido malónico. 7rasco almac'n
• 54 mL #iridina. 7rasco almac'n
• 5 mL 0l concentrado• 4 ojas de papel filtro
PRO'$I"INTO
+n un tubo de ensa&o de )3 )54 mm pese )<)5 mg de ;<alanina & )44 mg de
ben(alde*do alrededor de 5 gotas/. -obre papel, pese aproimadamente 54 mg
de ácido malónico> adicione al tubo de ensa&o junto con 4.5 mL de piridina. =?ada
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n1cleos de ebullición. 2ape el tubo de ensa&o con un tapón al que previamente se
le *a adaptado un tubo capilar a trav's de 'ste. La me(cla de reacción se reflu&e
por 94<))4 minutos a una velocidad tal que la porción superior del tubo de ensa&o
sirva como condensador de aire. $espu's del reflujo, enfre el tubo al aire por uno
o dos minutos, seguido por inmersión en un ba?o de *ielo por @ a 5 minutos.
=dicione ).4 mL de 0l concentrado liberando el ácido cinámico, el cual se asla,
por filtración a presión reducida, como cristales blancos. Lave el residuo con <A
mL de agua fra. $eje secar. $etermine rendimiento de la reacción, punto de fusión
)AA B0/ & espectro infrarrojo.
OBSR*A'IONS
La b< alanina es un sólido de color blanco, sin olor, luego se le agrego acido
malonico que es tambi'n un sólido de color blanco, no presenta un olor demasiado
fuerte difcil de eplicar, luego se le agrego el ben(alde*do, liquido incoloro de
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olor caracterstico, & por 1ltimo se le agrego la piridina esta act1a como base &
como solvente, es insoluble en agua.
-e puso a refluir por un periodo de 94 <))4 min, se dejo enfriar & luego se le
agrego el acido clor*drico, este *ace que la piridina se convierta en el ion piridina
el cual es soluble en agua, casi inmediatamente cuando se le agrega el acido seforma el sólido el cual es separado por medio de filtración al vacio.
RS<A$OS
Peso del iltrado: /5,64 7
P8nto de 8si9n:
spectro inrarroo:
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Bandas Análisis Bandas presentes en elI;R
A44 C
A444
0D 0 C de alquenos & aromáticos Eo está presente
A444 C
F44
0 C alifáticos & 0 C & alde*dos 944
)844 C
)344
0D0 & 0DG )F44 C )344
)344 C
)544
andas agudas de 033 )344
$IS'&SI<N
0omo se aprecia en la tabla, los resultados fueron satisfactorios, empleando como
ruta sintetica la conden(acion de Knoevenagel, para obtener como producto final
el esperado acido cinámico. Hna condensación de Knoevenagel es una adicion
nucleofilica de un compuesto activo de *idrogenos a un grupo carbonilico seguida
por una reacción de eliminación en la cual una molecula de agua es perdida, las
adiciones de tipo aldolica se dan a lugar fácilmente cuando son catali(ados por
aminas.
Para =allar el reacti3o límite:
• I ben(alde*ido D 4,) g de ben(alde*do
0.1g∗1mol
106.121g =¿
9.423 x10−4
moles de ben(alde*do
• I acido malonicoD 4.5 g de acido malonico
0.25g∗1mol
104.059g =2.402 x10
−3moles
de acido malonico.
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0on estos resultados, se sospec*a que la relación se efect1a por uno de los dos
carbonos alfa del acido malonico, as que se *ace una relación )) entre el acido
malonico & el ben(alde*do.
#or lo tanto, se obtiene que el ben(alde*do se consume por completo, es decir,
es el reactivo limite porque solo necesita de 9.@A)4 <@ moles de acido malonicopara reaccionar completamente, & *a& .@4)4<A moles de este reactivo, es decir,
está en eceso.
"asa te9rica de prod8cto:
•
g de benzalde hido∗148,161g de acidotrans−cinamico
106.121 gdebenzaldehido
¿0.1396gra mos deacidotrans
−cinamico
+sta es la masa que se esperara obtener de residuo en la reacción, este residuo
es la ),5<dibencilidenociclopentanona.
%:endimiento D0.134g (expe)0.1396g (teo)
∗100=95.98
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'&STIONARIO
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#regunta EB
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-ntesis
#regunta EB A
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-intesis