KBA TM 7: Glikosida

8/10/2019 KBA TM 7: Glikosida

http://slidepdf.com/reader/full/kba-tm-7-glikosida 1/39

Apa bedanya ?





Manakah pernyataan berikut ini yang benar ?

a. Saponin = gula + sapogenin

b. Sapogenin = gula + saponin

c. Antosianin = antosianidin + gula

d. Antosianidin = antosianin + gula





Classification

Glycosides can be classified on the basis of thestructural types of aglycone present in theglycoside.

For example, in anthraquinone, flavonoid, iridoid,lignan or steroid glycosides, the aglycones areanthraquinone, flavonoid, iridoid, lignan or steroid,respectively.

Glycosides that have ‘soaplike’ properties arecalled saponins.

Similarly, glycosides that liberate hydrocyanic acid(HCN) on hydrolysis are known as cyanogenic

glycosides, and glycosides that have an effect onheart muscle are called cardiac l cosides.



Glikosida sianogenatGlikosida flavonoid

Glikosida alkaloidGlikosida antrakuinon :

sennosida & karkarosida

Glikosida terpenoid : saponin &kardiakGlikosida iridoid



GLIKOSIDA SIANOGENAT

7



Glikosida Sianogenat

Amygdalin, prunasin and a number ofother related glycosides belong to this

class of glycosides, which liberate

hydrocyanic acid upon hydrolysis.

Biosynthetically, the aglycones of

cyanogenic glycosides are derived from L-amino acids, e.g. amygdalin from L-

phenylalanine, linamarin from L-valine and

dhurrin from L-tyrosine.





Sorgum



Terdapat pada 2500 spesies tumbuhan

Hidrolisis GS Hidrogen sianida (HCN), pertama kalidiisolasi oleh Scrade (1802) dari almond pahit dan daunpeach

Pelepasan HCN oleh tumbuhan berasal dari GS, yang

pertama kali diketahui oleh Robiquet & Charlard yangberhasil mengisolasi amigdalin (GS) dari almond pahit

Hidrolisis enzimatik GS -hidroksinitril (aglikon) & gugusgula

Aglikon senyawa alifatik atau aromatikGula D-glukosa (paling umum), gentibiosa, primeverosaatau lainnya

11





Struktur amigdalin (a), linamarin (b), lotaustralin (c), dan dhurrin (d)

STRUKTUR GS

(a)

(b)

(c)

(d)

13









Dalam analisis kualitatif, semikuantitatif, dan kuantitatif GS terdapatdua pendekatan yang dapat dilakukan yaitu:(1) Estimasi dengan mengukur langsung GS(2) Didasarkan pada hidrolisis GS dan HCN yang dibebaskan

kemudian dikuantifikasi metode klasik, sederhana, lebihumum untuk kualitatif dan semikuantitatif

Contoh (1)

Estimasi linamarin pada kacang, pasta kacang, dan tepung ubi kayu(Kawamura et al. 1993)Sampel diekstrak dengan campuran ACN-air dibuat derivatiftrimetilsilatnya, lalu linamarin dianalisis dengan FID-GC dankonfirmasinya menggunakan GC/MS, LOD linamarin = 0.1±1 mg/g

sampel

Kadar taxifillin pada tunas bambu dengan KCKT dan distilasi uap air-titrasi alkali (Chang & Hwang, 1993).Ekstraksi dengan MeOH KCKT (kualitatif & kuantitatif)Distilasi uap air-titrasi alkali mengukur taxifillin sebagai HCN

METODE ANALISIS

17



Contoh (2)Uji Guignard (1906) reaksi antara kertas pikrat alkalin dengan HCN

yang dibebaskan dengan hidrolisis enzimatik spontan dari sampelnyasendiri pada tabung reaksi tertutup (deteksi sianida dengan konsentrasi30-50 g/g)

Diadopsi oleh Boyd et al. (1938) untuk menghitung kadar, lalu oleh

Gilchrist et al. (1967) dikembangkan menggunakan kolorimetri dengankisaran 5-50 g/g ekstrak

Ada 3 langkah dalam penetapan kadar HCN:- Pembebasan sianida- Ekstraksi- Isolasi dari sampel dan penentuan kadarnya

Metode-metode awal hidrolisis dengan asam/autolisis spontanmenggunakan enzim dari dalam sampelnya sendiriSaat ini, hidrolisis dilakukan + enzim dari luar seperti -glukosidase

METODE ANALISIS

18



Perolehan kembali sianida aspirasi dengan udara, nitrogen atau

uap air dan sianida ditangkap dengan larutan alkali

Metode kuantitatif: Titrasi dengan asam atau perak nitrat alkali (AOAC) Kolorimetri asam pikrat

Metode Vetter & Haraszti (1975) Didasarkan pada hidrolisis enzimatik homogenat tumbuhan

(100-200 mg) menggunakan 1 mg enzim -glukosidase (kedalam 100 mL homogenat)

HCN yang terbentuk dibawa oleh CO2 dan ditangkapdengan larutan alkali yang mengandung asam pikrat.

Reaksi dilakukan pada suhu 520C selama 30 menit, laluabsorbans larutan diukur pada 480 nm

METODE ANALISIS

19



METODE ANALISIS

20





Glikosida Antrakuinon

Anthraquinone glycosides are colouredsubstances, and are the active components in anumber of crude drugs, especially with laxativeand purgative properties.

Anthraquinone aglycone increases peristalticaction of large intestine.

The use of anthraquinone drugs, however,should be restricted to short term treatment ofconstipation only, as frequent or long term usemay cause intestinal tumours.







For free anthraquinones, powdered plant material is

mixed with organic solvent and filtered, and an

aqueous base, e.g. NaOH or NH4

OH solution, is added

to it. A pink or violet colour in the base layer indicates

the presence of anthraquinones in the plant sample.

For O-glycosides, the plant samples are boiled withHCl/H2O to hydrolyse the anthraquinone glycosides to

respective aglycones, and the then the above method

for free anthraquinones is carried out.

For C-glycosides, the plant samples are hydrolysed

using FeCl3/HCl, and then the above method for free

anthraquinones is carried out.



Isoprenoid glycosides The aglycone of this type of glycoside is

biosynthetically derived from isoprene units. There aretwo major classes of isoprenoid glycosides: saponinsand cardiac glycosides.













1. Sebutkan 3 (tiga) contoh senyawa terpenoid dan gambarkan

strukturnya !

2. Senyawa golongan triterpenoid dan steroid dapat digunakan

sebagai biomarker minyak bumi. Jelaskan pernyataan tersebut !

3. Apakah tujuan hal-hal berikut pada analisis karotenoid?

A. Perendaman; B. Saponifikasi dan pencucian

4. Jelaskan cara menyiapkan reagen Dragendorf ?

5. Tuliskan penomoran pada struktur xantofil berikut ini !

HO CH3

H3C OH

CH3 CH3

CH3 CH3

CH3H3C

H3C CH3



0,5 mL ekstrak dicampur dengan 5 mL reagen

Folin Ciocalteu 10% dan 4 mL Na2CO3 1M

Campuran dibiarkan 15 menit kemudian

ditentukan pada 765 nm

Kurva kalibrasi dibuat dengan larutan asam

galat dalam metanol : air (1:1) dengan

konsentrasi 0, 50, 100, 150, 200, 250 ppm





Dibuat larutan standard 1-5 ppm triterpen

(kolesterol) dalam asam asetat encer dengan

penambahan 0,3 mL larutan vanilin dan 0,6 mL

asam perklorat

Campuran dipanaskan dalam waterbath pada 80 oC

selama 10 menit

Diukur pada 550nm

0,1 mL ekstrak diencerkan dengan asam asetat

hingga 10 mL, lalu diperlakukan seperti standard







Pereaksi Dragendorff dibuat dengan cara 0,8 gram

bismut subnitrat ditambahkan dengan 10 ml asam asetat

dan 40 ml air.

Larutan ini dicampur dengan larutan yang dibuat dari 8

gram kalium iodida dalam 20 ml air.

Sebelum digunakan, 1 volume campuran ini diencerkan

dengan 2,3 volume campuran 20 ml asam asetat glasial

dan 100 ml air. Pereaksi ini berwarna jingga.

HO CH3

H3C OH

CH3 CH3

CH3 CH3

CH3H3C

H3C CH3



KBA TM 7: Glikosida

Documents