ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA
ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA
ISOMERIA ESPACIALOs compostos isômeros
espaciais apresentam a mesma fórmula molecular e a mesma
fórmula estrutural plana, diferem apenas no arranjo espacial.
A isomeria espacial é dividida em duas classes: isomeria geométrica
e isomeria óptica.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
• Nas cadeias abertas:
Forma geométrica para cadeia insaturada por ligação dupla:
C = C
Os ângulos entre as ligações valem 120°
ISOMERIA GEOMÉTRICA Levando-se em conta esta representação
geométrica, o but-2-eno poderá ser representado de duas formas diferentes:
H3C CH3 H3C H
C = C C = C
H H H CH3HH H
H
CIS BUT-2-ENO TRANS BUT-2-ENO
MENORES LIGANTES DO MESMO LADO
MENORES LIGANTES EM LADOS OPOSTOS
ISOMERIA GEOMÉTRICA
2-cloro-but-2-eno CH3 – CCl = CH – CH3
CH3 H Cl H
C = C
C = C Cl CH3 H3C CH3
H3C H
H3C
H
Cis 2-cloro-but-2-eno Trans 2-cloro-but-2-eno
ISOMERIA GEOMÉTRICAPropeno CH3 – CH = CH2
H H C = C Não pode ser
classificado em cis H3C H nem em trans
H
H
Ligantes iguais no mesmo carbono
ISOMERIA GEOMÉTRICA Isomeria Geométrica nos Compostos de
cadeia Fechada
Fórmula Estrutural Plana Fórmulas Estruturais Espaciais cis-1,2-diclorociclobutano (os dois átomos de cloro estão do mesmo lado do plano)
Cl I
H2C — CHCl Cl I I I H2C — CHCl trans-1,2-diclorociclobutano (os dois átomos de cloro estão Cl em lados opostos do plano)
Cl
ISOMERIA GEOMÉTRICAIsomeria Geométrica nos Compostos de cadeia Fechadametilciclopropano
CH2 NÃO HÁ
ISÔMEROS GEOMÉTRICOS
H POIS SÓ HÁ UM CARBONO COM
LIGANTES DIFERENTES
H2C C CH3