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ISMEROSSon compuestos que presentan la misma frmula molecular,
pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas
ClasificacinIsmerosConstitucionalesEstereoismerosDe cadenaDe
posicinDe funcinConformacionalesCis-trans o geomtricospticos
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ISMEROS CONSTITUCIONALESLos ismeros constitucionales o
estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma
frmula molecular difieren en el orden en que estn conectados los
tomos, es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma
diferente (distinta frmula estructural).
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ISMEROS DE CADENALos compuestos tienen distribuidos los tomos de
carbonos de la molcula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3
ismeros de frmula general C5H12.
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ISMEROS DE POSICINSon compuestos que tienen las mismas funciones
qumicas, pero sobre tomos de carbono con nmeros localizadores
diferentes.
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ISMEROS DE FUNCINSon compuestos de igual frmula molecular que
presentan funciones qumicas diferentes.
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ESTEREOISMEROSLos estereoismeros son los ismeros cuyos tomos
estn conectados en el mismo orden, pero con disposicin espacial
diferente.
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ISOMERA CONFORMACIONALSon las distintas estructuras de un mismo
compuesto que surgen como resultado de la libre rotacin de los
enlaces simples y la flexilibilidad de los ngulos de
enlace.Conformaciones del etanoA- Conformacin alternada: De menor
energa, por lo tanto, la ms estable.B- Conformacin eclipsada: El
carbono 2 est girado 60 con respecto a la posicin que tiene en A.
Es la de mayor energa.Vista a lo largo de los carbonos 1 y 2Vista a
lo largo de los carbonos 1 y 2
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Conformaciones del ciclohexanoA- Conformacin silla: De menor
energa, por lo tanto, la ms estable.B- Conformacin bote: De mayor
energa, menos estable.
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ISOMERA cis-transLa isomera cis-trans se puede observar en
molculas cclicas o en molculas que presenten dobles enlaces.
Isomera cis-trans en ciclosLos cicloalcanos tienen dos caras o
lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando
en el ciclo hay dos sustituyentes en tomos de carbono distintos,
existen dos ismeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo
lado del plano es el ismero cis, y si estn en lados opuestos es el
ismero trans.
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cis-1,4-ciclohexanodioltrans-1,4-ciclohexanodiol
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Isomera cis-trans en alquenosUna caracterstica del doble enlace
es su rigidez que impide la libre rotacin, por lo que se reduce los
posibles intercambios de posicin que pueden sufrir los tomos de una
molcula y surge as un nuevo tipo de isomera. La isomera cis-trans
en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los
carbonos del doble enlace son distintos.Dos sustituyentes
distintos: H y CH3Dos sustituyentes distintos: H y CH3En este
compuesto hay isomera geomtrica, pues se cumple la condicin en
ambos carbonos.En este carbono hay dos sustituyentes iguales, por
lo tanto, en este compuesto no hay isomera geomtrica.
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Un estereoismero es cis cuando los dos hidrgenos estn del mismo
lado del doble enlace. Un estereoismero es trans cuando los dos
hidrgenos estn en lados opuestos del doble enlaceDel mismo lado del
planoDe lados opuestos del planocis-2-butenotrans-2-buteno
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ISOMERA PTICAUn ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de
hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia
la izquierda.Esta propiedad se mide en un aparato llamado
polarmetro y se denomina actividad ptica. Si el estereoismero hace
girar la luz hacia la derecha se denomina dextrgiro, y si lo hace
girar hacia la izquierda se denomina levgiro.
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Esquema de un polarmetro
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ISOMERA PTICALos ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono
quiral.Un carbono es quiral (o asimtrico) cuando est unido a 4
sustituyentes distintos. Una molcula es quiral cuando no presenta
ningn elemento de simetra (plano, eje o centro de simetra). Las
molculas quirales presentan actividad ptica.La quiralidad es una
propiedad importante en la naturaleza ya que la mayora de los
compuestos biolgicos son quirales.
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El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4
sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos
estereoismeros de este compuesto.ENANTIMEROSenantimerosLos
estereoismeros que son imgenes especulares no superponibles reciben
el nombre de enantimeros.
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Transformacin de frmulas en perspectivas a proyecciones en el
planocido D-lcticoD-gliceraldehdoL-gliceraldehdo
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Si una molcula tiene un nico carbono quiral, slo puede existir
un par de enantimeros. Si tiene dos carbonos quirales tiene un
mximo de cuatro estereoismeros (dos pares de enantimeros). En
general, una molcula con n carbonos quirales tiene un nmero mximo
de 2n estereoismeros posibles. Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol
tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperara 4
estereoismeros.
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DIASTEREOISMEROSFlechas horizontales: enantimerosFlechas
verticales y oblicuas: diastereoismerosLos estereoismeros que no
son imgenes especulares se denominan diastereoismeros.
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COMPUESTOS MESOEstas dos estructuras del 2,3-butanodiol son
imgenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, estos
dos compuestos son enantimerosEstas dos estructuras del
2,3-butanodiol son imgenes especulares, pero pueden superponerse,
por lo tanto, NO son enantimeros, sino que se trata del mismo
compuesto. Es el compuesto meso.Se denominan compuestos meso a
aqullos que, a pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no
tienen actividad ptica) porque poseen un plano de simetra.
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MEZCLA RACMICASe denomina mezcla racmica o racemato, a aqulla
que contiene un par de enantimeros en una proporcin del 50% de cada
uno. Esta mezcla no produce desviacin de la luz polarizada, es
decir, no tiene actividad ptica.