Isomeria espacial

ISOMERIA ESPACIAL

1- GEOMÉTRICA

2- ÓPTICA

Profa. Graça PortoProfa. Graça Porto

Processo da visão – um caso de Processo da visão – um caso de isomeria geométricaisomeria geométrica

Retina (camada posterior do olho)

Células fotorreceptoras (contém cis-retinal) Luz

Trans-retinal

Geração de impulso elétrico

Enviado e interpretado pelo cérebro gerando a imagem

C14H21C C

C4H5O

H H

Luz C14H21C C

H C4H5O

H

Cis-retinal Trans-retinal

♦ Retinal – produzida a partir da vitamina A;

♦ Na cenoura temos o β-caroteno que, no organismo, se converte em vitamina A.

β-caroteno

H3C CH3

CH3

CH3

H3C

H3C

CH3 CH3

CH3 CH3

Vitamina A

H3C CH3

CH3

CH2OH

CH3 CH3

H3C CH3

CH3

C

CH3 CH3 O

H

H3C CH3

CH3

CH3

H3C

CO H

Retinal

dupla com arranjo trans

dupla com arranjo cis

Ferormônios

♦ Substâncias químicas que são produzidas e secretadas por indivíduos de uma determinada espécie;

♦ Alcançam órgãos olfativos de outros seres vivos da mesma espécie desencadeando um conjunto de reações;

♦ Cada espécie viva possui um ferormônio característico;

♦ As formigas liberam um ferormônio de recrutamento quando encontram comida desde o formigueiro até o local onde é encontrado o alimento;

♦ Uma abelha libera um ferormônio de alarme quando se encontra em perigo;

♦ Uma cadela que se encontra em período fértil (cio) produz e libera um ferormônio que atrai o cão para a cópula.

♦ Uma mosca-doméstica libera até 10-12 g de ferormônio para atrair o macho.

♦ O ferormônio liberado pela mosca doméstica é representado abaixo.

9-tricoseno9-tricoseno

H3C CH2 7CH CH CH2 12CH3

Um pesquisador produziu o 9-tricoseno em seu laboratório, verificando que a substância produzida por ele não atraía os insetos.

O que estava errado?O que estava errado?

H3C CH2 7C

HCCH2

H

12CH3

Cis-9-retinal (produzido pela mosca-doméstica)

Trans-9-retinal (produzido pelo pesquisador)

H3C CH2 7C

HC

CH2

H

12 CH3

Então....

♦ Na isomeria geométrica os átomos ligados a uma dupla ligação podem ocupar posições geométricas diferentes na molécula.

♦ Em cadeias carbônicas abertas, é necessário que haja uma ligação dupla e que cada carbono da ligação dupla tenha átomos diferentes ligados a ele, sendo que

C CR1

R2

R3

R4

R1 R2 e R3 R4

♦ Cada isômero geométrico possui propriedades físicas distintas. O dicloro-eteno, por exemplo:

C CCl

H

Cl

HC C

H

Cl

Cl

H

Cis-dicloro etenop.f.: 60°C

d = 1,28 g/ml

Trans-dicloro etenop.f.: 49°C

d = 1,26 g/ml

♦ Existe isomeria geométrica para cadeias carbônicas fechadas alicíclicas:

H

Br

H

Br

H

Br

Br

H

Cis-1,2-dibromo-ciclopropano Trans-1,2-dibromo-ciclopropano

A cisplatina reage com guanina para formar A cisplatina reage com guanina para formar pontes através da dupla hélice do DNA, pontes através da dupla hélice do DNA, impedindo a duplicação do DNA, essencial para impedindo a duplicação do DNA, essencial para duplicação da célula.duplicação da célula.

♦ Para maiores informações:

REIS, M., Completamente Química, Química Orgânica, 2001, FTD, pág. 293.

ÓTIMO ESTUDO!!!!!

Referências bibliográficasReferências bibliográficas

♦ LEMBO, A., Química-Realidade e Contexto, Vol. III – Química Orgânica, 2000, editora Ática, 1ª ed., pág. 237-239.

♦ PERUZZO, F. M. , CANTO, E. L., Química na abordagem do cotidiano, vol. 3 - Química Orgânica, 2003, 3ª ed., Moderna, pág. 98-102.