CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HỢP CHẤT HỮU CƠ

8/11/2019 CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HỢP CHẤT HỮU CƠ

http://slidepdf.com/reader/full/cau-truc-phan-tu-va-tinh-chat-hop-chat-huu-co 1/42

Phần thứ nhất: Một số chuyên đề hóa học hiện đại

CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HỢP CHẤT HỮU CƠ

GS – TS Nguyễn Hữu Đĩnh Khoa Hóa học – Trường Đại học Sư phạm Hà Nội

ư!i "#y ch$ng %&i n'u ra mộ% () c#u h*i +i'n ,uan %-i ./n "0 12/u %r$c ph#n %3

.à %4nh ch/% h5p ch/% hữu c-6 .à %ham gia %h7o +u8n c9ng c:c ;ạn<

1. Liên kết hóa học, cn! thức Liuyt, cn! thức cộn! h"#n!

A. Câu hỏi

1.0. a) Đề thi tuyển sinh ĐH năm 2009 có hỏi rằng: “Phân tử nào sau ây có

!i"n #$t ion: H%!& 'H(%!& %H%**H& %H%H2*H+, -) 'hiều ./ thc mc 1ề Đ3 n cho Đề thi tuyển sinh ĐH năm 2044 rằng:

“56ng ion !78ng cc 1à 6ng 3hân tử c;a aminoa<it có 3h=i !à 2 >ng 3hân ?+

1.1. Dùa vµo gi¸ trÞ n¨ng lîng liªn kÕt trong çc b¶ng tra cøu h·y tÝnh

a) ∆Ho ca !h¶n øng "ono#lo ho¸ "$tan%

b) ∆Ho ca !h¶n øng "onoclo ho¸ "$tan%

&h'n (t kÕt *u¶ tÝnh +îc%

1.2. @omon !à ung Ach #ho=ng (0B ComanDhit& trong ó nó t>n t6i ch; y$u E

6ng mDtanio!,

a) Fử Gng cc gi trA năng !7ng !i"n #$t 7Ii ây& hJy gi=i thKch 1L sao

mDtanio! !à 6ng ch; y$u trong ung ich& 1L sao #hMng thể tch 7c nó ra

#hỏi ung Ach ?

Ni"n #$t %OH %OH %O* %* *OH HQ*

R S#TUmo!) (40 (V V9 WX (4 Y0 -) /L sao Comon th7Zng t6o thành !I3 -[t trng E y -Lnh ?

c) /L sao ể -=o \u=n <c [ng 1]t& ng7Zi ta ngâm ch^ng 1ào Comon?

) _Gc ti"u c;a m[t s` ng7Zi ng Comom trong ch$ -i$n -nh 3hE !à !àm cho

-nh 3hE ngbt hn& hay trng hn& hay ai hn ? .i=i thKch? /L sao ng7Zi ta J

#hMng 3ht hidn 7c hàm !7ng ComanDhit ng #ể trong -nh 3hE J ng

Comon? euy 1]y nó 1fn có h6i cho sc #hỏD ng7Zi ti"u ng& 1L sao ?

,

WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

WWW D YKEMQUYNHON UCOZ COM



1.3. H3 cht A có cMng thc 3hân tử %H*'& E thể #hK& [ ài !i"n #$t %'

-ằng 424 3m& %* -ằng 44W 3m, 'gay E 0 o% cht A t -i$n i thành cht rn

X t7ng ì -ền& #hMng tan trong cc ung mMi thMng th7Zng& [ ài !i"n #$t

%' -ằng 4(0 3m, A tan trong n7Ic t6o ung Ach a<it 1Ii ja 4&2,40

O(

, erongung Ach kc A t -i$n i thành có 1lng X c6nh 1Ii [ ài !i"n #$t %'

-ằng 4V 3m, %ho -i$t [ ài !i"n #$t trung -Lnh E cc h3 cht nh7 sau:

Ni"n #$t %O% %O' %O* %' %* %' %ac-on

o<itĐ[ ài&

3m

4V( 4(W 4( 40 42 44X 442

a) c Anh cMng thc cu t6o c;a E thể #hK,

-) 5ng cMng thc cu t6o 1i$t 3h7ng trLnh 3h=n ng idn !i c;a trong ungAch n7Ic 1à gi=i thKc 1L sao !c a<it c;a nó !In hn c;a a<it a<Dtic,

c) /i$t 3h7ng trLnh 3h=n ng t6o thành 1à cMng thc cu t6o c;a 1à p,

1.!. jhi cho ci(O-utO2ODn hokc %ran(O-utO2ODn 1ào a<it sunCuric thL sau m[t thZi

gian ều thu 7c hqn h3 g>m VB >ng 3hân %ran( 1à 4VB >ng 3hân ci(,

a) HJy gi=i thKch hidn t7ng ó, -) HJy tKnh s ch"nh !dch năng !7ng gia 2 >ng 3hân ó E 2Vo%,

c) '"u nguy"n nhân !àm cho >ng 3hân %ran( -ền hn >ng 3hân ci(<

) F ch"nh !dch năng !7ng gia cu 6ng (yn 1à cu 6ng an%i E -utan !à

&W#TUmo!, %h^ng t chuyển i !fn nhau ngay E nhidt [ th7Zng \ua cu 6ng

#hut 1Ii năng !7ng !In hn cu 6ng an%i !à 4V #TUmo!, /L sao E nhidt [

th7Zng %ran(= 1à ci(O-utO2ODn #hMng t chuyển i !fn nhau 7c ?

1.". HJy 1i$t cMng thc Niuyt 1à ghi r idn tKch \ui 7Ic Sn$u có) c;a cc >ng

3hân ng 1Ii cMng thc 3hân tử %H'*,

1.#. HJy ch r 1L sao cc tiểu 3hân sau ây mang idn tKch v& O hokc trung hla:

NH

H

H

NH

H

H

H

+

CH

H

HCH

H

H+

CH

H

HCH

H

H

H

$. Th%& 'u()

-






1.0. a) %wn <Dm !6i !i"n #$t trong cc h3 cht ion 1à trong cc h3 cht c[ng

hóa trA,

-) %wn <Dm !6i Anh nghxa >ng 3hân,

1.1.

a) ∆H 37 năng !7ng 3h 18 !i"n #$t Su v) v năng !7ng hLnh thành !i"n #$t

Su O),

H%OH v @O@ → H%O@ v HO@

R S#T) : (40 4VV (2V VX(

∆H [(40v4VV] v [SO(2V) v SOVX()] O (2( #T, -) H%O H v %! O %! → H%O %! v H %!

R S#T) : (40 29 2V (2V

∆H S(40v29) v [SO2V) v S(2V)] O404 #T,

Ph=n ng C!o ho trc ti$3 to= nhidt g3 ( !wn 3h=n ng c!o ho& fn tIi

3hân huz hirocac-on n"n ch thu 7c H@ 1à %,

1.2.

a) %h7a tKnh !i"n #$t hiro: %H2S*H)2 { %H2* v H2*

|H hLnh thành: O2(00 O 4X0X OX2 S#TUmo!)

|H 3h=n ng: O4X0X X2 SO2(00) OX S#TUmo!)

eh"m !i"n #$t hiro: }%H2S*H)2,,,XH2*~• }%H2*,,,2H2*~

|H hLnh thành: O 2(00 v < SO0 ) 2V0• O4X0X v 2 < SO0 ) 4XXX

S#TUmo!), |H 3h=n ng: O2V0 SO4XXX) 94( S#TUmo!),

-) n %H2* { OSO%H2O*O)On

c) %H2* #hMng nhng có tc Gng idt 1i sinh 1]t mà cln có tc Gng #hâu

m6ch cc 3rotDin 1à cc h3 cht hu c #hc #hi$n ch^ng trE n"n -ền 1ng

#hó -A 3hân h;y,

) %H2* 3h=n ng #hâu m6ch 1Ii cc nhóm *H c;a tinh -[t !àm cho nó ai

hn, jhi ó nó #hMng cln E tr6ng thi t o € 3ht hidn, /ào c thể nó có thể

.






7c gi=i 3hóng ra 1à 3h=n ng -a 1ào cc nhóm *H& 'H E cc h3 cht có

trong t$ -ào,

1.3. a) 5a 1ào [ ài !i"n #$t Strung gian gia !i"n #$t Mi 1à -a& #hMng 3h=i!i"n #$t n) <c Anh 7c E thể #hK !à HO'%* S<Dm th"m -ài 4,V),

-) thể #hK !à a<it ' nh7ng trong ung Ach n7Ic thL chuyển thành a<it *& 1L

1]y có !c a<it !In hn a<it a<Dtic:

c) 5a 1ào [ ài !i"n #$t <c Anh 7c cMng thc cu t6o t ó có 3h7ng

trLnh 3h=n ng:

1.!. a)

C C

H

CH3

H

H3C

v Hv

O Hv

C C+

H

H3C

H

H

CH3

O Hv

v Hv

C C

H

CH3

H3C

H

4VBrVB

-) j }%ran(O-utO2ODn~ : }ci(O-utO2ODn~ V : 4V V&XW

∆.o O 2&0,‚e,!gj O 2&0,&4(,29,!gV&XW O (& #TUmo!,

ƒỏ \ua 6i !7ng e∆F S1L E nhidt [ th3)& có thể coi s ch"nh !dch năng

!7ng gia 2 >ng 3hân !à (& #TUmo!,

c) Đ>ng 3hân ci(O-utO2ODn #„m -ền hn >ng 3hân %ran(O-utO2ODn !à o

!c …y /an D /an gia 2 nhóm %H

) 'ăng !7ng ho6t ho c;a s chuyển t cu 6ng an%i sang cu 6nh

(yn chKnh -ằng 4V#TUmo!, 'ăng !7ng ho6t ho c;a s chuyển t ci(O sang

%ran(O-utO2ODn rt !In& tì thiểu 3h=i ; ể 3h 18 !i"n #$t π SY2X #TUmo!)

n"n E nhidt [ th7Zng #hMng thể chuyển i !fn nhau 7c,

/0






1."

H O * O % ≡ ' H O ' P % P * H O * O ' % H O %≡ ' → * H O % P ' :

O

..

..

.. .. ..

.. ..

..

..

O4v4 .. :

: :

..O4v4

1.#. Bước 1: eKnh tng s` D!Dctron hóa trA c;a cc nguy"n tử t6o thành ,

Bước 2: Đ$m tng s` D!Dctron hóa trA có E mqi cMng thc ó,

Bước 3: Fo snh tng s` D!Dctron $m 7c 1Ii tng s` D!Dctron hóa trA tKnh

7c E -7Ic 4, '$u -ằng nhau thL tiểu 3hân !à trung hla idn& n$u thi$u thL tiểu

3hân mang idn tKch 7ng& n$u tha thL tiểu 3hân mang idn tKch âm,

$*+,1

eKnh

s` D

hóa

trA

'H

V v 'H(v

V v ( 9%H(

( v (

%Hv

( v W)

2H •

( v W

%HO

( v W

$*+,

2

Đ$m

s` D

NH

H

H S<2)v2

NH

H

H

H

+

(<2

CH

H

H

H

(<2

CH

H

H+

<2X

CH

H

H

S<2)v4W

CH

H

H

S<2)v2

$*+,

3-

Fo

snh

O 0 9 O v4 O

0

W O X

v4

W O W 0 W O O4

$. %&nh học 'h(n t)

A. Câu hỏi

2.0. a) † m[t cu`n sch 6i hbc có 1i$t rằng mDtan có tâm ì <ng& trGc ì

<ng -]c -a 1à mkt 3h‡ng ì <ng, HJy !K gi=i ^ng sai,

-) † m[t cu`n sch 6i hbc ng7Zi ta 3hân chia >ng 3hân thành ˆ>ng 3hân

3h‡ng+& ˆ>ng 3hân #hMng gian+ 1à 1i$t ˆ'$u cc cht >ng 3hân #hc nhau

//






1ề cu tr^c 3h‡ng gbi !à >ng 3hân 3h‡ng+ Scc sch #hc gbi !à >ng 3hân cu

t6o), HJy 3hân tKch ^ng sai,

c) Hai cu 6ng có 3h=i !à 2 >ng 3hân ?

2.1. 5a 1ào u hidu nào trong cMng thc cu t6o 3hân tử ể nh]n ra %& *& 'E tr6ng thi !ai hóa s3& s32 hay s3 ? Ny 1K G minh hba,

2.2. HJy cho -i$t 6ng hLnh hbc c;a cc 3hân tử sau S#hMng <„t chi ti$t nhóm

%H):

a) %H( -) %H*H c) 'H ) %H2%!2

D) %F2 g) H2* h) %H2* i) %HO%*O%H

2.3. a, † 3hân tử mDty! c!orua có tì a my nguy"n tử cng nằm tr"n 4 mkt 3h‡ng& có my mkt 3h‡ng nh7 th$ ?

-, Phân tử mDty! c!orua có tâm ì <ng #hMng& có mkt 3h‡ng ì <ng

#hMng ? '$u có hJy ch ra,

c, † 3hân tử 4&2Oic!oDtan có tì a my nguy"n tử cng nằm tr"n 4 mkt

3h‡ng& có my mkt 3h‡ng nh7 th$ ?

) 56ng an%i c;a 4&2Oic!oDtan có tâm ì <ng #hMng& có mkt 3h‡ng ì <ng

#hMng ? '$u có hJy ch ra,D, † 6ng an%i c;a Dtan& có nhóm HO%O%OH nào t6o thành 4 7Zng th‡ng #hMng&

có tì a my nguy"n tử cng nằm tr"n 4 mkt 3h‡ng& có my mkt 3h‡ng nh7

th$ ? '$u có hJy ch ra,

2.!. a) HJy mM t= chi ti$t 6ng gh$ c;a <ic!ohD<an& có minh hba -ằng hLnh 1‰,

-) HJy n"u nguy"n nhân fn $n s chuyển i gia hai 6ng gh$ c;a

<ic!ohD<an,2.". a) HJy ch r s` !7ng tâm ì <ng& mkt 3h‡ng ì <ng Sn$u có) E 6ng

gh$ c;a <ic!ohD<an,

-) † 6ng gh$ c;a <ic!ohD<an có tì a my nguy"n tử % cng nằm tr"n

m[t mkt 3h‡ng& có my mkt 3h‡ng nh7 1]y?

2.#. HJy gi=i thKch 1L sao :

a)22>

µ

0 trong #hi ó2S>

µ

4&X5 -)222+ 2H

µ

Š2H2+

µ

/1






2.. Phân tử h3 cht hu c A cMng thc %42H(%!(*2 có tâm ì <ng 1à có

mkt 3h‡ng ì <ng, A -ền 1Ii nhidt/ #hMng !àm mt màu ung Ach -rom 1à

ung Ach #a!i 3Dmanganat,

a) HJy !]3 !u]n ể <c Anh cc cMng thc cu tr^c có thể c;a A. -) HJy on tr6ng thi c;a A E nhidt [ th7Zng 1à tKnh tan c;a nó,

c) HJy a 1ào cu t6o ể suy ra [ -ền c;a A ì 1Ii nh sng& #iềm 1à a<it,

$. Th%& 'u()

2.0. a) eâm c;a t idn ều #hMng 3h=i !à tâm ì <ng c;a nó,

-) ehDo \uan iểm c;a tc gi= ˆ'$u cc cht >ng 3hân #hc nhau 1ề cu tr^c 3h‡ng gbi !à >ng 3hân 3h‡ng+ thL %ran(O4&2Oic!oDtDn 1à ci(O4&2Oic!oDtDn !à 2

>ng 3hân 3h‡ng tc !à ch^ng #hMng thu[c !o6i >ng 3hân #hMng gian‹

2.1. Để <c Anh tr6ng thi !ai hóa c;a %& *& ' 1à 6ng hLnh hbc c;a 3hân tử

hu c n gi=n cwn !àm nh7 sau:

ƒ7Ic 4, /i$t cMng thc cu t6o #hai triển c;a 3hân tử,

ƒ7Ic 2, a) 'guy"n tử S%& '& *) nào ch có !i"n #$t n thL E tr6ng thi !ai

hóa s3,

-) 'guy"n tử S%& '& *) nào có 4 !i"n #$t Mi thL E tr6ng thi !ai

hóa s32,

c) 'guy"n tử S%& '& *) nào có 4 !i"n #$t -a hokc 2 !i"n #$t Mi thL

E tr6ng thi !ai hóa s3,

ƒ7Ic , a) 'guy"n tử S%& '& *) E tr6ng thi !ai hóa s3 #hi !i"n #$t 1Ii (

nguy"n tử #hc thL s‰ !à tâm c;a t idn mà ( nguy"n tử #ia !à ( nh• #hi !i"n

#$t 1Ii nguy"n tử #hc thL s‰ !à 4 nh c;a chó3 tam gic mà nguy"n tử #ia

!à nh #hc• #hi !i"n #$t 1Ii 2 nguy"n tử #hc thL s‰ !à nh c;a 4 góc mà 2

nguy"n tử #ia nằm tr"n 2 c6nh c;a góc,

-) 'guy"n tử S%& '& *) E tr6ng thi !ai hóa s32 #hi !i"n #$t 1Ii

nguy"n tử #hc thL s‰ !à tâm c;a 4 tam gic mà nguy"n tử #ia !à nh• #hi

!i"n #$t 1Ii 2 nguy"n tử #hc thL s‰ !à nh c;a 4 góc mà 2 nguy"n tử #ia nằm

tr"n 2 c6nh c;a góc,,

c) 'guy"n tử S%& '& *) E tr6ng thi !ai hóa s3 #hi !i"n #$t 1Ii 2

nguy"n tử #hc thL s‰ E gia 2 nguy"n tử #ia tr"n m[t 7Zng th‡ng,

/2






2.2.

a) 3H4 b) 3H25H c) &H2 6) 3H13l1

Bíc 1CH

H

H

HH3C O H NH

H

H CH

H

Cl

Cl

Bíc 2 7h$o b8c 2a9

3 lai h:a ;!2

7h$o b8c 2a9

5 lai h:a ;!2

7h$o b8c 2a9

3 lai h:a ;!2

Theo 2a9 3 lai

h:a ;!2

Bíc 3 7h$o b8c 3a9

7ø 6i<n

H

HH

H

7h$o b8c 3a9

=:c*

H3+ %

7h$o b8c 2a9

3h:! ta" gi¸c

N

HH H

7h$o b8c 3a9

7ø 6i<n

Cl

Cl

HH

$) 3>1 g) H15 h) 3H15 i) 3H2?35?3H2

Bíc 1 S C S OH H CH

H

O CH3CO

H3C

Bíc 2 7h$o b8c 2c9

3 lai h:a ;!

7h$o b8c 2a9

5 lai h:a ;!2

7h$o b8c 2b9

3 lai h:a ;!1

Theo 2b9 3 lai

h:a ;!1

Bíc 3 7h$o b8c 3c9S C S

7h@ng hµng

7h$o b8c 3a9

=:cO

H H

7h$o b8c 2b9

7a" gi¸c

C%

%*

7h$o b8c 2b9

7a" gi¸c

CH3+

H3+*

2.3. 5a 1ào tr6ng thi !6i hóa 1à -ài 2,4&hJy 1‰ cMng thc 3hì c=nh r>i gia,

2.!. -) F \uay c;a cc nhóm nguy"n tử <ung \uanh !i"n #$t % %,

2.". a) eâm ì <ng: 4 • mkt 3h‡ng ì <ng: ,

-) %ó tì a ( % tr"n 4 mkt 3h‡ng& có mkt 3h‡ng nh7 1]y,

2.#.

% a)

O C O S

OO

,,

b)

Cl

Cl

H

H Cl

Cl

H

Cl

/4






2.. a) A !à h3 cht thm 1L #hMng !àm mt màu ung Ach -rom 1à ung

Ach #a!i 3Dmanganat, Đ[ #hMng no c;a -ằng 9& !à h3 cht thm& -ền nhidt&

n"n nó cha 2 1lng -DnŒDn nì 1Ii nhau -ằng 2 nguy"n tử * DtD E 2 1A trKortho S0&V), có tâm ì <ng 1à mkt 3h‡ng ì <ng n"n có cMng thc !à:

-) A có 3hân tử #hì !In& có nhiều !i"n #$t 3hân cc n"n !à cht rn, † A 3hwn

7a n7Ic S2 nguy"n tử *) rt nhỏ so 1Ii 3hwn #A n7Ic S3hwn cln !6i tr 2*) n"n

nó tan trong ung mMi hu c& #hMng tan trong n7Ic,

c) O t7ng ì -ền 1Ii nh sng 1L !à h3 cht thm #hMng có !i"n #$t nào € -A 3hân ct -Ei nh sng,

O -ền 1Ii #iềm 1L cc nguy"n tử %! Knh 1Ii 1lng -DnŒDn n"n thu[c !o6i

fn <ut ha!ogDn #h= năng 3h=n ng th3•

O -ền 1Ii a<it 1L m]t [ D!Dctron E 2 nguy"n tử * i chuyển 1ào nhân -DnŒDn

n"n #hó tc Gng 1Ii a<it S0&V),

. +ấu t-c /0 tnh chất /2t 3

A. Câu hỏi

3.1. H:y gi i th8ch ; bi n i nhi t nAng ch y v nhi t ;Bi c a cCcả ự ế đổ ệ độ ả à ệ độ ủ

!$ntan ng !hn9đồ

nO3Dntan iso3Dntan nDo3Dntanto

nc So%) O40 O4X0 O4X&Vto

s So%) X 2 9&V

3.2. a) 5ng cMng thc cu t6o& hJy hoàn chnh s > 3h=n ng sau:

-) HJy so snh nhidt [ nóng ch=y& [ tan trong n7Ic 1à !c a<it c;a cc cht

& ƒ& % 1à 5, .i=i thKch,

/E






3.3. erong m[t cu`n sch có 1i$t: ˆFo 1Ii cc a<it >ng 3hân hokc anco! có

cng #hì !7ng mo! 3hân tử hokc 3hân tử có cng s` nguy"n tử cac-on thL

DstD có nhidt [ sMi 1à [ tan trong n7Ic th3 hn h‡n, ehK G:

%H%H2%H2%**H %H}%H2~%H2*H %H%**%2HV

S_)& sMi E 4X&V o% S_)& sMi E 42 o% S_)& sMi E WW o%

ean nhiều trong n7Ic ean Kt trong n7Ic jhMng tan trong n7Ic

HJy tra cu tài !idu <Dm s #hi \ut hóa nh7 tr"n ^ng sai nh7 th$ nào?

3.!. %ho -=ng s` !idu sau :

?@i% ;Ao B a<it stDaric a<it 3anmitic a<it o!Dic a<it

!ino!Dic

% nc C D2 B X9&X X&4 4&( V&2

a) ƒi$t cMng thc 3hân tử c;a a<it o!Dic !à %4H(*2 có cha 4 !i"n #$t Mi

E 6ng ci( E %9O%40 S% cac-o<y! !à %4)& cMng thc 3hân tử c;a a<it

!ino!Dic !à %4H2*2 có cha 2 !i"n #$t Mi ều E 6ng ci( E %9O%40 1à %42O

%4 S% cac-o<y! !à %4), HJy 1i$t cMng thc cu tr^c c;a a<it o!Dic 1à a<it

!ino!Dic,

-) HJy n"u nguy"n nhân fn tIi s gi=m wn nhidt [ nóng ch=y c;a ( a<it

J cho,

c) HJy gi=i tKch 1L sao cht -„o thc 1]t th7Zng có nhidt [ Mng kc th3

hn cht -„o [ng 1]t?

3.", erig!i<Drit có 3hân tử #hì !In g3 #ho=ng !wn nh7ng nhidt [ nóng ch=y

th7Zng ch <3 < nh7 a<it -„o t6o ra nó& HJy gi=i thKch,

3.#, /L sao !i3it #hMng tan trong n7Ic mà tan trong <ăng wu?

3., /L sao E nhidt [ 3hlng g!ucoŒ& CructoŒ S_ 40 au) ều E thể rn& trong

#hi ó a<it o!Dic có 3hân tử #hì !In hn nhiều S_ 22 au) !6i E thể !ỏng,

3., /L sao cc isaccarit có nhidt [ nóng ch=y cao hn cc monosaccarit h3

thành,

/F






3., /L sao tinh -[t 1à <Dn!u!oŒ #hMng nóng ch=y,

3.10, /L sao cc anco!& anDhit& a<it cac-o<y!ic& DstD có cha XO42 % ều hwu nh7#hMng tan trong n7Ic& trong #hi ó cc monosaccarit S%XH42*X) 1à isaccarit

S%42H22*44) ều tan t`t trong n7Ic,

3.11, HJy thử gi=i thKch cc hi"n t7ng sau:

a) einh -[t 1à <Dn!u!oŒ ều #hMng tan trong n7Ic mkc E mqi g`c g!ucoŒ t6o

ra ch^ng ều có nhóm *H !à nhóm 7a n7Ic,

-) Đun nóng tinh -[t 1Ii n7Ic thL t6o thành h> tinh -[t& un nóng <Dn!u!oŒ 1Ii

n7Ic thL ch‡ng 7c gL,

3.12, HJy n"u nguy"n nhân fn tIi s #hc nhau 1ề nhidt [ nóng ch=y c;a cc

cht trong -=ng sau :

H3 cht %H%**H HF%H2%**

H

H*%H2%**H H2 '%H2%**H

_& au X0&0V 92&44 WX&0V WV&0W

to nc& o% 4W O 4X&V 9W 2X2

3.13, HJy s3 <$3 cc cht sau thDo chiều tăng wn nhidt [ nóng ch=y 1à g=i thKch:

%H%H2%H2%H2 'H2 Sa)& %H%H2%H2%H2*H S-)& %H%H2*%H2%H Sc)&

%H%H2%**H S)& H2 '%H2%**H SD)&

3.1!, HJy gi=i thKch cc hidn t7ng sau:

a) jhi un nóng& cc amino a<it thi"n nhi"n #hMng sMi mà -A 3hân h;y,

-) %c amino a<it thi"n nhi"n hwu nh7 #hMng tan trong -DnŒDn nh7ng tan t t trongn7Ic,

c) %c a<it cac-o<y!ic có tr"n V% rt Kt tan trong n7Ic& trong #hi ó cc amino a<it

thi"n nhi"n có tr"n V% 1fn tan t`t trong n7Ic,

3.1", HJy gi=i thKch cc hidn t7ng sau :

a) Po!imD !à nhng cht #hMng -ay hi 1à #hMng có nhidt [ nóng ch=y <c

Anh,

-) 'hng 3o!imD thMng th7Zng ều !à nhng cht cch idn,

/,






c) Po!imD th7Zng #hó hla tan trong cc ung mMi thMng th7Zng& #hi tan thL t6o

thành ung Ach #Do nhIt,

) /]t !idu 3o!imD ng trong nhà thL -ền hn so 1Ii ng ngoài trZi,

3.1#, jhi hla tan m[t !o6i P/% trong Dtano! r>i cho tc Gng 1Ii -[t #‰m thL

thy tch ra n%!2 1à thu 7c m[t 3o!imD cha 20&2B %!& #hMng cha !i"n

#$t Mi& #hMng tan trong Dtano!, 5a 1ào #$t \u= ó hJy cho -i$t s 3hân -` cc

nguy"n tử %! trong m6ch P/% Siều hla hay #hMng iều hla) 1à cu t6o c;a

3o!imD thu 7c,

$. Th%& 'u()

u4 'u(5 ,hi 6h7i )hi85 9: );)< ,h%4 => )hi85 9: ?@i:

O H3 cht ion th7Zng có nhidt [ nóng ch=y 1à nhidt [ sMi cao hn h3 cht

c[ng hóa trA,

O erong cng Jy >ng ‡ng& hokc trong m[t Jy cht mà mEc "ộ ph#n cFc

#hMng #hc nhau nhiều thL nhidt [ nóng ch=y 1à nhidt [ sMi th7Zng tăng thDo

3hân tử #hì,

O erong Jy cht >ng 3hân thL cht nào có cha nhóm 3hân cc hn& t6o 7cnhiều +i'n % hiIro +i'n ph#n %3 hn thL th7Zng có nhidt [ nóng ch=y 1à nhidt

[ sMi cao hn, Đì 1Ii cc >ng 3hân #hMng t6o 7c !i"n #$t hiro thL >ng

3hân nào có cu t6o gbn gàng hn Scu t6o ì <ng hn) th7Zng có nhidt [

nóng ch=y cao hn nh7ng nhidt [ sMi thL th7Zng th3 hn,

u4 'u(5 ,hi 6h7i 5)h 5B)- ˆ.i`ng nhau thL tan 1ào nhau+

jhi <„t [ tan trong n7Ic c;a cht hu c cwn ch^ Ž tIi t7ng \uan 1ề s` !7ng 1à

!c t7ng tc c;a h3 3hwn 7a n7c so 1Ii h3 3hwn #A n7Ic,

3.1. jhMng nhng cwn ch^ Ž tIi #ho=ng cch gia cc 3hân tử mà cln cwn ch^

Ž tIi idn tKch -ề mkt ti$3 <^c gia ch^ng,

3.2. 'hidt [ nóng ch=y: Š C Š $ Š A S có cu t6o ion !78ng cc),

Đ[ tan trong n7Ic: Š C Š $ A,

Nc a<it: $ Š A Š C Š ,

/-






3.3. ehDo tài !idu tra cu thL [ tan #hMng thDo nh]n Anh mà tc gi= J 7a ra:

%H%H2%H2%**H %H}%H2~%H2*H %H%**%2HV

ean 7c trong n7Ic ean 2&WgU400g n7Ic E 22

o%

ean /##gU400g n7Ic E

4V o%%wn ch^ Ž rằng [ tan trong n7Ic 3hG thu[c 1ào t7ng \uan gia h3 3hwn 7a

n7Ic 1à h3 3hwn #A n7Ic trong 3hân tử,

3.!. E thể rn cc 3hân tử a<it stDaric có cu tr^c th‡ng& gbn gàng& € s3 <$3 chkt

#hKt n"n !c h^t gia ch^ng m6nh hn& trong #hi ó cc 3hân tử a<it o!Dic có cu

tr^c u`n g]3 SE chq cu hLnh cis)& c>ng #ềnh& #hó s3 <$3 chkt #hKt n"n !c h^t gia

ch^ng y$u hn, HLnh 7Ii ây cho thy cng m[t thể tKch s‰ cha 7c nhiều 3hântử có cu tr^c th‡ng hn !à 3hân tử có cu tr^c u`n g]3:

3.". .ia cc 3hân tử a<it -„o có !i"n #$t hiro !i"n 3hân tử& cln gia cc 3hân tử

trig!i<Drit thL #hMng có !i"n #$t hiro !i"n 3hân tử,

3.#. Phân tử cc cht !i3it cu t6o ch; y$u t cc nhóm #hMng 3hân cc Snhóm #A

n7Ic) 1à Kt 3hân cc n"n ch^ng tan trong ung mMi #hMng 3hân cc mà #hMng tantrong n7Ic,

3., Phân tử g!ucoŒ& CructoŒ S%XH42*X) ều có cu tr^c gbn gàng S1lng X hokc V

c6nh) có ( nhóm *H 1à 4 nhóm %* ều !à nhng nhóm 3hân cc 1à t6o 7c

nhiều !i"n #$t hiro !i"n 3hân tử, Phân tử a<it o!Dic S% 4H(*2) có cu hLnh ci(

c>ng #ềnh mà ch có 4 nhóm *H 1à 4 nhóm %* t6o 7c Kt !i"n #$t hiro !i"n

3hân tử,

/.






3., Đisaccarit có nhiều nhóm 3hân cc 1à t6o nhiều !i"n #$t hiro !i"n 3hân tử hn

so 1Ii monosaccarit h3 thành n"n có nhidt [ nóng ch=y cao hn,

3., einh -[t 1à <Dn!u!oŒ !à nhng h3 cht cao 3hân tử& !6i có 1M 1àn !i"n #$thiro !i"n 3hân tử !àm cho !c h^t gia cc 3hân tử rt !In& $n nhidt [ cao 1fn

#hMng rZi nhau ra S#hMng nóng ch=y) mà -A chy n$u có o<i hokc -A 3hân h;y n$u

#hMng có mkt o<i,

3.10, _qi 3hân tử anco!& anDhit& a<it cac-o<y!ic& DstD Scha t XO42 %) ều ch có

4O2 nhóm 7a n7Ic cln !6i !à #A n7Ic 1L 1]y hwu nh7 #hMng tan trong n7Ic& trong

#hi ó cc monosaccarit S%XH42*X) có VOX nhóm 7a n7Ic& isaccarit S%42H22*44) có

40O44 nhóm 7a n7Ic n"n ều tan t`t trong n7Ic,

3.11, a) einh -[t 1à <Dn!u!oŒ !à nhng h3 cht cao 3hân tử #Kch th7Ic 3hân tử

\u !In so 1Ii cc 3hân tử n7Ic& !6i có 1M 1àn !i"n #$t hiro !i"n 3hân tử !àm cho

!c h^t gia cc 3hân tử rt !In& n"n cc 3hân tử n7Ic #hMng thể #„o tng 3hân tử

ra #hi -ó cao 3hân tử ể hla tan 7c,

-) 5o 3hân tử ami!oŒ có cu tr c <on& 3hân tử ami!o3Dctin có cu tr c 3hân

nhnh& E tinh -[t s` !7ng nhóm *H t6o 7c !i"n #$t hiro n[i 3hân tử !In hn

nhiều so 1Ii E <Dn!u!oŒ n"n !c h^t gia cc 3hân tử E tinh -[t nhỏ hn gia cac

3hân tử <Dn!u!oŒ, 5o ó #hi un nóng 1Ii n7Ic& gia cc 3hân tử trong tinh -[t có

thể t6o ra cc #ho=ng tr`ng cho cc 3hân tử n7Ic thâm nh]3 1ào thc hidn s

hyrt hóa t6o ra thể #Do tG gbi !à h> tinh -[t, %c 3hân tử <Dn!u!oŒ t6o ra cc -ó

cao 3hân tử h^t nhau rt chkt& ung nóng cng #hMng rZi nhau #hi$n cho cc 3hân

tử n7Ic ch ti$3 <^c E mkt ngoài c;a -` cao 3hân tử !àm 7It ch^ng mà #hMng t6o ra

thể #Do tG 7c,

3.12, HF%H2%**H tuy có 3hân tử #hì !In hn %H%**H nh7ng o nhóm FH

hwu nh7 #hMng t6o !i"n #$t hiro mà !6i có #Kch th7Ic !In !àm cho 3hân tử c>ng

#ềnh s3 <$3 #„m #hKt #hao& n"n có nhidt [ nóng ch=y th3 nht,

H*%H2%**H có th"m nhóm *H 3hân cc 1à t6o 7c !i"n #$t H !i"n 3hân tử n"n

to nc cao hn HF%H2%**H 1à %H%**H,

10






mino a<it H2 '%H2%**H t>n t6i E 6ng ion !78ng cc& H 'v%H2%**O& !c h^t

gia cc 3hân tử tăng m6nh >ng thZi 1fn t6o 7c !i"n #$t H !i"n 3hân tử& 1L 1]y to

nc cao nht,

3.13, %c h3 cht J cho có #hì !7ng 3hân tử hn #„m nhau #hMng nhiều,

mino a<it H2 '%H2%**H SD) E 6ng ion !78ng cc& H 'v%H2%**O& n"n có to nc

cao nht,

%H%H2*%H2%H Sc) cha cc !i"n #$t Kt 3hân cc 1à #hMng t6o 7c !i"n #$t H

!i"n 3hân tử& n"n có to nc th3 nht,

'hóm O*H 3hân cc hn 1à t6o !i"n #$t H m6nh hn nhóm O'H2 n"n

%H%H2%H2%H2*H S-) nóng ch=y cao hn %H%H2%H2%H2 'H2 Sa),

%H%H2%**H S) có nhóm O%**H 1a 3hân cc m6nh 1a t6o !i"n #$t H m6nh

n"n nóng ch=y cao hn %H%H2%H2%H2*H S-),

'h7 1]y to nc tăng thDo tr]t t sau: Sc) ‘ Sa) ‘ S-) ‘ S) ‘ SD)

3.1!, a) jhi un nóng& cc amino a<it thi"n nhi"n #hMng sMi mà -A 3hân h;y 1L

ch^ng E 6ng ion !78ng cc& %H%HS'H)v%**O& !c h^t gia cc 3hân tử m6nh&

nhidt [ nóng ch=y cao tIi m!àm cho ch^ng 1a nóng ch=y 1a -A 3hân h;y,

-) %c amino a<it thi"n nhi"n hwu nh7 #hMng tan trong -DnŒDn nh7ng tan t t trong

n7Ic 1L ch^ng E 6ng ion !78ng cc& %H%HS'H)v%**O& n"n tKnh tan gi`ng 1Ii

cc h3 cht ion,

c) %c a<it cac-o<y!ic có tr"n V% rt Kt tan trong n7Ic& trong #hi ó cc amino a<it

thi"n nhi"n có tr"n V% 1fn tan t`t trong n7Ic 1L ch^ng E 6ng ion !78ng cc&

%H%HS'H)v%**O& có cha 2 nhóm rt 7a n7Ic !à SO'H)v 1à O%**O trong #hi

ó cc a<it cac-o<y!ic ch cha 4 nhóm 7a n7Ic O%**H,

3.1", a) Po!imD !à nhng h3 cht cao 3hân tử& !c t7ng tc gia cc 3hân tử

rt !In gi cho ch^ng #hMng -ay hi, _qi 3o!imD !à m[t hqn h3 cc 3hân tử

1Ii hd s` 3o!imD hóa #hc nhau 1L 1]y ch^ng #hMng có nhidt [ nóng ch=y <c

Anh mà th7Zng nóng ch=y hokc ch=y ’o E m[t #ho=ng nhidt [ #h r[ng nào

ó,

-) 'hng 3o!imD thMng th7Zng !à nhng cht #hMng cha cc idn tKch !inh

[ng có thể chuyển Ach thành lng 7Ii tc Gng c;a hidu i"n th$ n"n ch^ng!à nhng cht cch idn,

1/






c) Nc t7ng tc gia cc 3hân tử 3o!imD rt !In gi cho ch^ng #hMng -A cc

3hân tử ung mMi so!1at hóa, Phân tử 3o!imD có #Kch th7Ic rt !In n"n #hi hla

tan ra 1fn #hMng chuyển [ng !inh [ng nh7 cc 3hân tử nhỏ mà th7Zng #$t

cu 1Ii ung mMi nhau t6o thành ung Ach #Do nhIt,) /]t !idu 3o!imD ng !âu th7Zng -A giln& -i$n màu r>i h7 h6i, 'guy"n nhân

c;a s !Jo hóa ó ch; y$u !à o tc Gng >ng thZi c;a nh sng 1à o<i #hMng

#hK !àm gJy m6ch 3o!imD, E ngoài trZi c7Zng [ nh sng cao hn E trong nhà&

nhidt [ cng cao hn n"n 3o!imD chóng -A !Jo hóa hn,

3.1#, erong P/% c!o chi$m VX& B& sau 3h=n ng 1Ii n cln 20&2B cho thy

c!o -A tch i #h nhiều mà !6i #hMng t6o thành !i"n #$t Mi %% tc !à trong

m6ch 3hân tử 3o!imD 2 nguy"n tử %! #hMng Knh 1ào 2 % c6nh nhau nh7 E cu

tr^c #hMng iều hla , Fuy ra cc nguy"n tử %! 3h=i E cch ều nhau m[t

nhóm O%H2O tc !à có cu t6o iều hla ƒ:

Po!imD thu 7c #hMng tan trong Dtano! nh7 3o!imD -ăn wu suy ra nó J -A#hâu m6ch t6o thành 3o!imD cu tr^c m6ng:

11






4. +ấu t-c /0 tnh chất hóa học

A. Câu hỏi

!.0. a) Hai 6ng hq -i$n có 3h=i !à 2 >ng 3hân ? -) erong m[t cu`n sch 6i hbc có 1i$t: ˆ ic!ooctatDtraDn !à h3 cht 3h=n

thm+, jhi nào thL m[t annu!Dn #hMng 3h‡ng?

!.1. %âu W,2, trong ề thi chbn HF gi “. !I3 42 eHPe năm 2040 nh7 sau:

ˆFo snh Scó gi=i thKch) tKnh -aŒ c;a cc h3 cht A 1à $ 7Ii ây:

H7Ing fn gi=i c;a %Gc #h=o thK 1i$t nh7 sau:

ˆ † A tâm -aŒ !à nguy"n tử 'O3iriin chAu =nh h7Eng ” 1à v% c;a nhóm 'H,

Hidu ng #hMng gian c;a m6ch nhnh !àm #hó cho s 3roton hóa,

† $ tâm -aŒ !à nguy"n tử 'O3iriin chAu =nh h7Eng ” Sy$u hn 1L E cch <a hn)

1à v% c;a nhóm 'H, _6ch nhnh #hMng gây hidu ng #hMng gian, /]y A ‘ $,+

HJy cho nh]n <„t 1ề 1n ề n"u tr"n,

!.2. Hiro hóa hoàn toàn na3hta!Dn ng7Zi ta thu 7c Dca!in S% 40H4), *<i hóa

Dca!in thL thu 7c hqn h3 cc Dca!on S%40H4X*),

a, erong hqn h3 Dca!on nói tr"n có tì a -ao nhi"u Dca!on >ng 3hân ?

.i=i thKch,

-, HJy 1‰ cMng thc cc >ng 3hân !]3 thể c;a 4ODca!on& -i$t rằng hai 1lng

X c6nh trong 3hân tử Dca!on ều E 6ng gh$,

c, Hla tan ci(O4ODca!on 1ào ung Ach -aŒ thL nó -A >ng 3hân hóa thành

%ran(O4ODca!on tIi 9VB, HJy gi=i thKch s >ng 3hân hóa c;a ci(O4ODca!on 1à

cho -i$t ci(O2ODca!on có -A >ng 3hân hóa thành %ran(O2ODca!on trong iều

#idn J cho hay #hMng& 1L sao?

, erong ung Ach -aŒ& 4ODca!on 3h=n ng 1Ii -DnŒanDhit cho h3

cht e& 3h=n ng 1Ii mDty! 1iny! <Dton cho h3 cht , e !àm mt màu n7Ic

-rom cln thL #hMng, HJy 1i„t cMng thc cu t6o c;a e 1à ,

D, /i$t s > 3h=n ng tng h3 2OS4OaminoDty!)Dca!in t Dca!in,

12






!.3, e wu mỏ ng7Zi ta tch 7c m[t s` hirocac-on có cMng thc 3hân tử

%40H4, %h^ng ều -ền nhidt 1à #hMng !àm mt màu ung Ach j_n*(, %h^ng

ều #hMng cha % -]c ” 1à % -]c ”/& t !d gia s` nguy"n tử % -]c ””” tr"n s`

nguy"n tử % -]c ”” !à 4:(,a) HJy !]3 !u]n ngn gbn ể 1i$t ra cMng thc cc >ng 3hân cu t6o 3h h3

1Ii cc #idn n"u tr"n,

-) HJy 1‰ cMng thc cc >ng 3hân !]3 thể ng 1Ii >ng 3hân cu t6o tLm

7c,

c) %ho m[t >ng 3hân cu t6o tLm 7c tc Gng 1Ii c!o có chi$u sng, HJy

1i$t cMng thc cu t6o cc fn <ut monoc!o thu 7c 1à cho -i$t fn <ut

monoc!o -]c nào chi$m t !d cao hn& 1L sao?

!.!. %an<i <ianamit 7c iều ch$ t can<i cac-ua 1à có m[t s` 3h=n ng nh7

sau:

%a%2 v '2 { %a%'2 v % S4)

%a%'2 v H2* { %a%* v 2 'H S2)

%a%'2 v H2F*( { %aF*( v %H2 '2 S)

a) 5a 1à cc 3h=n ng tr"n hJy suy ra !i"n #$t trong %a%'2 1à %H2 '2,

-) %H2 '2 t>n t6i 7Ii 2 6ng hq -i$n, HJy 1‰ cMng thc cu tr^c c;a ch^ng,

c) %H2 '2 t chuyển hóa thành nhng h3 cht -ền hn: A cMng thc 3hân tử

%2H( '( 1à $ cMng thc 3hân tử %HX 'X, HJy 1‰ cMng thc cu tr^c c;a A 1à $,

) 5 on tKnh cht 1]t !K 1à hóa hbc c;a $,

D) %ho ƒ S4mo!) 3h=n ng 1Ii ComanDhit S mo!) thu 7c h3 cht trung

gian % r>i t6o ra 3o!imD , /i$t cMng thc cu t6o c;a C 1à 1à on tKnh

cht c;a ,

!.". ic!ooctaO4&&V&WOtDtraDn SCDT) 7c tng h3 wu ti"n 1ào năm 4944 t

h3 cht thi"n nhi"n E \ua 4 -7Ic 7c tóm tt nh7 sau:

N

O

(K)

&aGt5HL

H1>54M

I$JN

(P)

NMe2

(Q) (R)

NMe2

Me2N

+*5

Ph7ng 3h3 nhi€u <6 tia cho thy %*e có cu tr^c #hMng 3h‡ng&

#ho=ng cch gia cc nguy"n tử cac-on c6nh nhau !wn !7t !à 4& 1à 4&(X –&

14






trong #hi ó ianion }CDT~2O S}%H~2O) có cu tr^c 3h‡ng 1Ii #ho=ng cch gia

cc nguy"n tử cac-on c6nh nhau ều -ằng 4&(4 –,

a) CDT có cu tr^c F S6ng gh$) hay T S6ng thuyền)& 1L sao ?

-) HJy -iểu i€n cu tr^c c;a }CDT~

2G

sao cho 3h h3 1Ii #idn nhi€u<6 tia ,

c) /i$t cMng thc cu t6o c;a & I& 1à N,

) HJy 1i$t ày ; cc tc nhân 1à iều #idn 3h=n ng ng cho cc -7Ic

ti$3 thDo ể thc hidn s chuyển hóa t N $n CDT,

D) HJy 7a ra m[t Ž t7Eng iều ch$ %*e thDo m[t cch thc n gi=n hn

s > cho tr"n,

!.#. %âu 1.1., trong Đề thi chbn HF giỏi “. 2044 : ˆ /i$t cMng thc cu t6o

c;a & ƒ& % 1à gi=i thKch \u trLnh chuyển hóa t6o thành % trong s > 3h=n

ng 7i ây:

!.. %âu 3.2B trong Đề thi chbn HF giỏi “. 2044: ˆHJy gi=i thKch c ch$ c;a

3h=n ng sau:+

+

!.. %âu 3.2B trong Đề thi chbn HF giỏi “. 2044: ˆHJy gi= thKch c ch$ c;a 3h=n ng sau:

K

jhMng cho -i$t iều #idn 3h=n ng thL gi=i th$ nào?

1E






!.. L(it ;hiki"icM cNng thøc !hOn tP 3,H/05E QR)M t¸ch +îc tS *u¶ hTiM lµ

nguyªn li<u cU b¶n 6Vng +W tXng hî! thuYc ta"i#lu% 3Zu t[o ca n: +· +îc (¸c

+Þnh 6ùa vµo 6·y chuyWn ho¸ ;au9

a) 7rong 6ung 6ÞchM \ c: thW tTn t[i ] nh^ng cZu t[o nh thÕ nµo _ 7rong ;Y çc

cZu t[o +:M cZu t[o nµo +· chuyWn ho¸ thµnh IM & rTi ` _

b) H·y (¸c +Þnh cNng thøc cZu t[o ca IM & vµ R%

c) H·y 6Vng çch v +Un gi¶n nhZt +W biWu 6in cZu trAc ca çc +Tng !hOn l'!

thW ca R%

6) H·y + nghÞ ;U +T !h¶n øng tXng hî! ra "dt hî! chZt c: cZu t[o nh a(it;hiki"ic tS nh^ng hî! chZt chøa khNng *u¸ F nguyªn tP 3%

$. Th%& 'u()

!.0. a) %wn nm 1ng Anh nghxa >ng 3hân,

-) ic!ooctatDtraDn !à h3 cht #hMng thm,

!.1. %âu ˆHidu ng #hMng gian c;a m6ch nhnh !àm #hó cho s 3roton hóa+ !à

sai, _6ch nhnh E A #„o ài ch chD chn m[t 3hKa c;a 'O3iriin cc 3hKa #hc

1fn thong& mkt #hc 3roton E 7Ii 6ng H*v #hi tham gia 3h=n ng

3roton hóa thL hwu nh7 #hMng li hỏi 3h=i hoàn toàn thong 1ề mkt #hMng gian

1L #Kch th7Ic nhỏ -„ c;a nó, 'guy"n nhân Kch thc !à: Fau #hi 3roton hóa&

nhóm 'vH cwn 7c so!1at hóa ể #hỏi #$t h3 1Ii *H O, F so!1at hóa li hỏi

s ti$3 c]n c;a nhiều 3hân tử ung mMi \uanh nhóm ' vH n"n s‰ chAu =nh

h7Eng c;a y$ t` #hMng gian, † AHv nhóm 'vH #hó -A so!1at hóa hn E $Hv o

=nh h7Eng #hMng gian c;a m6ch nhnh,

!,2, a) erong hqn h3 có 42 Dca!on >ng 3hân g>m: %ran(O4ODca!on: 2 ì

\uang• ci(O4ODca!on: 2 ck3 ì \uang S<Dm hLnh E câu 2)• %ran(O2ODca!on: 2

ì \uang• ci(O2ODca!on: 2 ck3 ì \uang,

-) X >ng 3hân !]3 thể c;a 4ODca!on:

1F






O OO O

O O

c), 'guy"n tử %— E cwu nì trE thành %O 1à -A nghAch =o #hi #$t h3 1Ii Hv,

%ân -ằng chuyển Ach 1ề 3hKa >ng 3hân trans -ền hn:

OO

H H H H

HO

- H+

- H+

+ H+

+ H+

%ng có thể gi=i thKch -ằng cch a 1ào 6ng Dno! có cu t6o 3h‡ng ,

cis?1?6$calon #hMng có s >ng 3hân hóa nh7 1]y 1L %— E nó #hMng 3h=i !à

cwu nì& ni \uy$t Anh cu hLnh ci( hokc %ran(,

), e !à s=n 3h…m ng7ng tG& !à s=n 3h…m c[ng _ichaD! r>i ng7ng tG ti$3 thDo:

T : U :O

CHC6H5

O

$)% 'g7ng tG 1Ii Rt'*2 r>i #hử:O

CCH3CH2NO2

HO-

CH3

NO2

H2/Ni , to CH

NH2

CH3

!.3.

a) có 2 % -]c ””” 1à % -]c ””& #hMng cha 1lng hokc ( c6nh, No6i 2 1lngri"ng r‰ ch có 4 cht g>m 2 1lng V c6nh nì 1Ii nhau -Ei 4 !i"n #$t n, No6i

2 1lng chung nhau 2 nh S2 % -]c ”””) nh thL cwn sao cho tng s` % -]c 2

-ằng Stng cc s` trong u } ~ -ằng ) 1à #hMng t6o ra 1lng hokc ( c6nh&

thK G: ƒi<ic!o }(&(&0~ Dcan• ƒi<ic!o }V&&0~ Dcan• ƒi<ic!o }(&&4~ Dcan•

ƒi<ic!o }V&2&4~ Dcan• ƒi<ic!o }(&2&2~ Dcan• ƒi<ic!o }&&2~ Dcan,

!.!. %an<i <ianamit 7c iều ch$ t can<i cac-ua 1à có m[t s` 3h=n ng nh7sau:

1,






%a%2 v '2 { %a%'2 v % S4)

%a%'2 v H2* { %a%* v 2 'H S2)

%a%'2 v H2F*( { %aF*( v %H2 '2 S)

a) %c 3h=n ng 4& 2& cho thy %'2 t7ng có thể thay th$ -Ei cc anion %2

2O

&%*2O& F*(

2O& /]y nó !à anion %'22O& cu tao : O '%'O , Ph=n ng thc cht

!à a<it m6nh …y a<it y$u ra #hỏi muì& o ó suy ra %'22O có cu tao O '%'O

1à %H2 '2 có cu t6o HO'%'OH,

-) %u tr^c c;a 2 6ng hq -i$n c;a %H2 '2 !à:

c)

) $ có cu tr^c gon gàng& có nhiều !i"n #$t 3hân cc& có nhiều nhóm t6o 7c

!i"n #$t hiro !i"n 3hân tử 1L 1]y $ có nhidt [ nóng ch=y cao& tan 7c trong

n7Ic, ƒ có 'O3iriin n"n có !c -aŒ t7ng t 3iriin& $ có nhóm aminon"n có tKnh cht t7ng t amin,

D)

%c mt <Kch c;a có 1lng thm 1à cc !i"n #$t n %O' -ền& cu tr^c c;a

3o!imD thu[c !o6i m6ng #hMng gian, /L 1]y 5 !à 3o!imD -ền c= 1ề hóa 1à c

nhidt, Hàm !7ng B ' trong 5 rt cao mà !6i #hMng cha * n"n #hi -A chy #hK

nit sinh ra s‰ ngăn c=n #hMng cho s chy ti$3 tGc,

!.". a) %*e có cu tr^c 6ng thuyền ể =m -=o cu t6o 3h‡ng cho tng !i"n

#$t Mi& %*e #hMng thể E 6ng gh$ 7c 1L nguy"n tử %2 1à %V #hMng >ng

3h‡ng 1Ii !i"n #$t Mi %O%( 1à nguy"n tử %4 1à %X #hMng >ng 3h‡ng 1Ii

!i"n #$t Mi %WO%:

1-






H

H

H

H

H H

H H

H

HH

H

HH

H

H

(T) (G)

1

2

3 4

2

34

1

5

678

6

5

78

-)

2-...

c)

NOH

(L

)

N

(M

)

N

(N

)

J

)

N

(N)

J /) eLgQ&H2)1f5H

1) to

(P) 2) t

o

/) I$J

(Q)

/) r1M

1) I$1&H(R)

NMe2

Me2N

2) to

/) I$J

1) eLgQ&H2)1f5H 1) eLgQ&H2)1f5H

D)

!.#. F tch n7Ic c;a A <=y ra \ua giai o6n t6o thành cac-ocation #˜m thDo

s gi=i tỏa idn tKch 7ng n"n t6o ra $, jhi $ -A un nóng có thể <=y ra 3h=n

ng 5iD!sO!Dr n[i 3hân tử t6o thành C nhZ có 3hwn iDno3hin O%X%WO 1à

h3 3hwn iDn O%4%2O%%(O,

ƒài t]3 này rt hay& nó gi^3 rñ !uydn t7 uy !ogic -i$t suy !u]n t 3h=n ng

!i"n 3hân tử $n 3h=n ng n[i 3hân tử,

Hidu sut c;a 3h=n ng 5iD!sO!Dr n[i 3hân tử #ể tr"n #hMng cao o h3

3hwn iDno3hin S%X%W) 1à h3 3hwn iDn S%4%2O%%() ch cch nhau mqi

1.






m[t nguy"n tử %V n"n #hó s3 <$3 3h h3 1Ii y"u cwu !]3 thể c;a 3h=n ng

5iD!sO!Dr 1à 1L 3h=i t6o ra 1lng c6nh có sc căng !In,

erong tr7Zng h3 un nóng ƒ& 3h=n ng 5iD!sO!Dr -Lnh th7Zng S!i"n

3hân tử) t6o ra 54 1à 52 có !‰ s‰ i€n ra thu]n !i hn 1à ti$3 thDo có thể t6o raR4 1à R2:

'hng h3 cht 3hc t63 cha cc hd a 1lng nh7 tr"n #hMng hề <a !6 ch^t

nào 1L ch^ng th7Zng có trong cc !oài thc 1]t \uanh ta,

!.. %âu fn c;a wu -ài n"n sửa !6i nh7 sau: ˆHJy ề nghA c ch$ 3h=n ng ể

gi=i thKch s t6o thành h3 cht a 1lng sau+, /Ii wu -ài nh7 1]y& 3h7ng

3h3 gi=i n"n nh7 sau:

™ Để thy 7c nhng !i"n #$t mIi nào 7c hLnh thành& nhng !i"n #$t c nào

-A t trong s hLnh thành s=n 3h…m J& hJy 1i$t !6i cMng thc c;a cht wu EK

thành E cho t7ng ng 1Ii s=n 3h…m J:

™ jhi chuyển tử E sang J ta thy: Hai 1lng X c6nh 1à ƒ có chung nhau c6nh

a 1fn gi 7c s t7ng >ng• Ni"n #$t J -A t& !i"n #$t n I chuyển thành

!i"n #„t Mi I E J• 2 !i"n #$t 3i E 1lng A #hMng cln• !i"n #$t !à !i"n #$t mIi

7c hLnh thành,

™ Ni"n #$t D -A t !à o s tn cMng c;a *HO Sth;y 3hân <^c tc -aŒ), 5o hidu

ng !i"n h3 mà Hš SH E 1A trK gama so 1Ii nhóm cac-ony! E 1lng ) E <Dton

20






—&›O#hMng no L trE thành !inh [ng 1à s Dno! hóa J t6o ra Dno! LL, 5iDno! LL

-A <Dto hóa thành i<Dton LLL,

™ ^c tc *HO #hMng nhng !àm thu]n !i cho \u trLnh Dno!O<Dto hóa t6o

thành LL 1à LLL mà cln chuyển LLL thành cac-anion LV ể thc hidn 3h=n ng

c[ng _ichaD! 1ào nhóm <Dton —&›O#hMng no E 1lng t6o thành !i"n #$t mIi &

tc !à t6o ra V&VL& cuì cng #hi a<it hóa thL t6o thành s=n 3h…m J:

™ 5i<Dton LLL !à h3 cht -ền& 7Ii tc Gng c;a <^c tc a<it cng có thể

chuyển hóa thành J nh7ng hidu sut th3 hn so 1Ii <^c tc -aŒ nh7 J trLnh

-ày E tr"n,

!.. %âu fn c;a wu -ài n"n sửa !6i nh7 sau: ˆHJy ề nghA c ch$ 3h=n ng ểgi=i thKch s

t6o thành h3 cht a 1lng sau+,

ea ch^ Ž rằng a<it ma!onic m6nh hn a<it a<Dtic nhiều ShJy gi=i thKch iều

ó) thL ta có thể tin rằng nó s‰ cung c3 3roton <^c tc cho 3h=n ng này& 1à c

ch$ 3h=n ng s‰ nh7 sau:

2/






ƒài t]3 này tuy #hó nh7ng rt hay& nó gi^3 rñ !uydn #x năng 3hân tKch cu

tr^c trong #hMng gian -a chiều 1à li hỏi m[t s hiểu -i$t sâu 1ề c ch$ 3h=n

ng,

!.. %u t6o 1à cu tr^c c;a a<it shi#inic:

21






TMNF HỢP HỮU CƠ

LGS – TS Nguyễn Mn Đ8u Khoa hóa học – Trường Đại học KHTN – ĐHOG Hà Nội

• eng \uan cc 3h=n ng c -=n 1à c ch$

• ehi$t #$ cc -7Ic tng h3 hu c

• _[t s` -ài t]3 minh hba

• .iIi thidu \ua tng h3 ng7c

erong tng h3 hu c& ng7Zi ta th7Zng cho Scc) cht wu hokc 7c !a

chbn Scc) cht nào ó 3h h3 cho 1idc gh„3 nì S#hung cac-on) ể t6othành 3hân tử mong mu`n Sh3 cht "4ch& %argJ% ),

Na chbn cc cht tham gia 3h=n ng

F gh„3 nì cc m=nh cu tr^c 7c thc hidn \ua cc nhóm chc

Na chbn nhóm chc cG thể cwn 3h=i iều ch$,

L. TMNF UAN CC PHON NF CƠ $ON VÀ CƠ CHQ

Điều ch$ nhóm chcL.1 Ph%) )< =+i ,S, B)) Sc ch$,,, Dit)

/K G 1Ii OmDty!3DntDnO2,

Điều chế các dẫn xuất halohen

Ph=n ng 1Ii HiW&hB'&<)uB& HX S %!& ƒr& ”)

Điều chế ancol

Ph=n ng 1Ii )*+, Shirat hóa) Ph=n ng 1Ii 5h4 )<â) BY5B5/ ti$3 thDo #hử hóa 1Ii NB$H!

Ph=n ng 1Ii Z&WB)& ti$3 thDo o<i hóa 1Ii H2D2[HDG Shiro-o hóa)

Điều chế các sản phẩm cộn h!p "hác

Ph=n ng 1Ii hiW& Shiro hóa <^c tc)

Ph=n ng 1Ii ZW@\ Shokc ,'&[ ung mMi CC'!]

Ph=n ng 1Ii ZW@\ Sung mMi )*+,) Ph=n ng 1Ii ZW@\ Sung mMi B),&')

22






Ph=n ng t6o D3o<it S1Ii 6WBYi5/ hokc &Yi[<^c tc A<)

Ph=n ng t6o 1lng -a S1Ii iB^&\5B) hokc

CH2L2UJ)_Cu]O 3h=n ng FimmonsOFmith),

L.1 Ph%) )< =+i ,S, B)i) Sc ch$,,, Dit)

n#in có !i"n #$t -a cuì m6ch,/K G& mDty!a<Dti!Dn,

Ph=n ng 1Ii )B5Wi B\i9uB Shokc 1Ii m[t -aŒ m6nh #hc)

Ph=n ng 1Ii )*+,[ H<`D! a H2`D!

Ph=n ng 1Ii Z&WB)/ R 2$H& ti$3 thDo o<i hóa 1Ii H2D2[HDG

Ph=n ng 1Ii hai 7ng !7ng ZW@\

Ph=n ng hiW& hóa hoàn toàn Ph=n ng hiW& hóa 1Ii <^c tc #indla$ St6o thành ci(Oan#Dn)

Ph=n ng hiW& hóa 1Ii NB[NH3 St6o thành %ran(Oan#Dn)

*u b-

• Ph=n ng 4 ch 3 Gng cho an#in có nì -a E cuì m6ch o ch^ng có

tKnh a<it y$u,

• Ph=n ng 2 1à cho <Dton n$u an#in có nì -a E gia m6ch, 'hng 3h=n ng này %hường #hMng có tKnh chbn !bc 1ng cho m[t hqn h3 s=n

3h…m Str 3hi ng an#in !à ì <ng),

• Ph=n ng ( 1Ii an#in có nì -a E gia m6ch& nói chung #hMng chbn !bc

1ng& 1à cho m[t hqn h3 s=n 3h…m,

• Hai 3h=n ng cuì& #hử hóa € àng 1Ii an#in có nì -a cuì m6ch ể

cho an#Dn,L.3 Ph%) )< 5hc _`N2] Sc ch$,,, Dit)

/K G !y 1Ii cac-on D!Dctro3hin Z(, 1& X %hường !à ha!ogDnua,

Ph=n ng hon chuyển ha!ogDnua& 1Ii NB$W

Scó thể ng NBL/ NBC'G !7u Ž [ tan& 1à cân -ằng)

Ph=n ng t6o anco!& 1Ii ung Ach hiW&Yi5.

Ph=n ng t6o DtD& 1Ii B),&'B5 Ph=n ng t6o nitrin& 1Ii NBCN

24






Ph=n ng t6o aŒit& 1Ii NBN3

Ph=n ng t6o h3 cht thioDtD& 1Ii ‚F

Ph=n ng t6o an#in có m6ch ài hn

*u b-

et c= cc 3h=n ng tr"n có thể 3 Gng 1Ii cac-on D!Dctro3hin Z(, 2

S1K G& 2O-rom3Dntan)& nh7ng !7u Ž cc ngo6i !d sau:

• Ph=n ng S1Ii anco<it& ‚*O) có thi"n h7Ing tham gia 3h=n ng tch

nhiều hn 3h=n ng th$, /n ề này cng có thể <…y ra #hi ng 1Ii

hiro<it& H*O,

• Ph=n ng cuì cng #hMng 3 Gng cho nguy"n tử % D!Dctro3hin -]chai& 1à cho ch; y$u !à s=n 3h…m tch,

L.! Ph%) )< 5S,h _d2] Sc ch$,,, Dit)

/K G !y 1Ii cac-on D!Dctro3hin Z(, 3& X %hường !à ha!ogDnua,

Ph=n ng 1Ii an#o<it ˆnhỏ+

Ph=n ng 1Ii an#o<it ˆ!In c>ng #ềnh +

*u b- • %c 3h=n ng này cng có thể 3 Gng cho cac-on D!Dctro3hin -]c 2

SMi #hi c= 1Ii % -]c 4& kc -idt 1Ii cc -aŒ c>ng #ềnh),

• Đun nóng !àm thu]n tidn cho 3h=n ng tch,

LL. THLQT EQ CC $efC TMNF HỢP HỮU CƠ

• %c -ài t]3 1ề tng h3 hu c !uMn y"u cwu m[t Jy cc 3h=n ng ể

thu 7c h3 cht Kch S%argJ% ),

• erong nhiều tr7Zng h3& cwn 3h=i ng m[t hokc nhiều cht E m[t -7Ic

Sgiai o6n) nào ó Sth7Zng !à -7Ic wu ti"n),

• Điều #hó nht !à tLm ^ng !o6i tc nhân Scht tham gia 3h=n ng) 1à s`

nguy"n tử C mà cc tc nhân này cwn có,

CS, ,âu hỏi ,g) 95 WB,

%&p t$un '(o: Phâ) 5 ,hj5 ,g) 5k)< hl6 _6hâ) 5 9,h] => 6hâ) 5 ,hj59gu _)cu ,h& 5W*+,] hS, )hBu )h* 5hc )>&m

2E






• 'hng nguy"n tử nào có mkt E 3hân tử Kch nh7ng #hMng có E 3hân tử

-an wu?

Đ$m s` nguy"n tử cac-on

• 'hng nhóm chcU kc iểm cu tr^c nào có E 3hân tử Kch nh7ng

#hMng có E 3hân tử

-an wu?

• 'hng nhóm chcU kc iểm cu tr^c nào có E 3hân tử -an wu nh7ng

#hMng có E 3hân tử Kch?

/‰ cu tr^c c;a cc 3hân tử cht wu 1à cht cuì ể so snh,

• 'hng nguy"n tử nào có thể tham gia 1ào 3h=n ng& nhng nguy"n tử

nào #hMng?

• Ni"n #$t nào s‰ -A 3hân ct SE 3hân tử cht wu) 1à !i"n #$t nào s‰

7c t6o thành SE 3hân tử cht Kch)

• 5 on nhng 3h=n ng nào cwn 3h=i <…y ra,

Điều #idn 3h=n ng%hbn !bc 1ng 1à chbn !bc !]3 thể

)*n nh+c,

• %c 1n ề n…y sinh #hi ti$n hành m[t 3h=n ng cG thể hay m[t Jy cc

3h=n ng

F=n 3h…m 3hG có thể t6o thành S3h=i 3hân tch #h= thi)

%huyển 1A& hq -i$n& >ng 3hân hóa&Q• %on 7Zng tng h3 nào có hidu \u= nht

Điều #idn 3h=n ng thu]n !i& hóa cht sử Gng&Q

Hidu sut cao& 1à #hMngUhokc Kt s=n 3h…m 3hG,

CS, = n \i)h hoB,

V n 1,

erLnh -ày cch tng h3 3hân tử sau i t 4O-rMm3ro3an 1à t m[t an#y!ha!ogDnua -t #L #hc,

2F








e>ng h3 DtD Sœi!!iamson)

%ht wu 3h=i chuyển thành anco!

V n 2, erLnh -ày cch tng h3 3ro3ano! t 2O-rom3ro3an,

OH

Br ?

CS, ,âu hỏi 95 WB 5W*+, hi 5k)< hl6

1- .h/n nu0n t n(o c 4 ph*n t chất 56ch nhưn "h7n c 4 chất

58u ? Đ$m s` nguy"n tử cac-on

%ht wu: %HWƒr

%ht Kch: %H*

'h7 1]y& mt 4$W& có th"m 4D 1à 4H &t7ng 7ng mt Hƒr nh7ng

th"m H2*,

2- .hm ch9c n(o c 4 ph*n t chất 56ch nhưn "h7n c 4 chất 58u ? 'hóm Hiro<y! Sanco!)

3- .hm ch9c n(o c 4 ph*n t chất 58u nhưn "h7n c 4 chất 56ch?

'guy"n tử ƒrom San#y! ha!ogDnua)

:- .u0n t n(o tham ia '(o phản 9n

6-

+H

%

+H2

;- #in "ết n(o s< => ph*n c+t '( lin "ết n(o 5ư!c t?o th(nh t$on t@n h!p

OH

6-

+H

%

+H2

HH

- Chản 9n n(o phải xẩ0 $a t$on t@n h!p D

ech !o6i Hƒr

2-

1?ro"!ro!an%ht wu

`ro!an%ht Kch






%[ng n7Ic 1ào an#Dn St6o thành o tch !o6i Hƒr)

V n 3, erLnh -ày cch tng h3 Dty! <ic!o3ro3an t a<Dti!Dn 1à -t #L h3

cht nào cha #hMng \u 2%,

H C C H?

CS, ,âu hỏi 95 WB 5W*+, hi 5k)< hl6

1- .h/n nu0n t n(o c 4 ph*n t chất 56ch nhưn "h7n c 4 chất

58u ?

Đ$m s` nguy"n tử cac-on

%ht wu: %2H2

%ht Kch: %VH40

Phân tử cht Kch có th"m C, 'h7 1]y& 3h=i c[ng th"m 2%& r>i sau ó

!6i th"m 4C na,

1- .hm ch9c n(o c 4 ph*n t chất 56ch nhưn "h7n c 4 chất 58u ?

'hóm ic!o3o3y!3- .hm ch9c n(o c 4 ph*n t chất 58u nhưn "h7n c 4 chất 56ch?

n#in S3h h3 1Ii an#in có nì -a E cuì m6ch)

:- .u0n t n(o tham ia '(o phản 9n

%c nguy"n tử % c;a nì -a S#hMng th]t r ràng‹)

;- #in "ết n(o s< => ph*n c+t '( lin "ết n(o 5ư!c t?o th(nh t$on t@n h!p

%ó thể c= hai !i"n #$t hokc ch có 4 s‰ -A 3hân ct& tham gia 3h=n ng 5 on 2% s‰ th"m 1ào 1A trK nào trong 3hân tử Kch?

H C C H?

?

??

- Chản 9n n(o phải xẩ0 $a t$on t@n h!p D

%[ng cac-Dn 1ào an#Dn Scch uy nht cho nhóm "tDny! c;a 1lng

cac-on)

en cMng c;a ion a<Dti!ua 1ào Dty! -romua ể t6o thành !i"n #$t mIi %O%

2.

L($til$n%ht wu

%ht Kch






LLL. IpT `q $ÀL TrP ILNH HsA

56ng -ài t]3:

• Hoàn thành Jy cc 3h=n ng cho tng h3 m[t cht hu c S s >

chuyển hóa)

• e>ng h3 m[t cht hu c

Ph=n ng tng h3 có thể <„t thDo hai h7Ing:

Si)O tng h3 thDo chiều thu]n nh7 cch !àm E 3hlng thK nghidm 1à

Sii)O tng h3 ng7c& tc !à t h3 cht Kch 3hân tKch ng7c 1ề cc cht

wu,

AE HALd` [ AEdNd`V n 1.

A)?tW 1,

V n 2.

40

Phân tử Kch S-"n 3h=i) 7c tng h3 i t h3 cht wu S-"n tri) \ua m[t 1ài -7Ic, /i$t tc nhân& iều #idn 1à cht trung gian t6o thành E mqi -7Ic,

O Phân tử Kch 1à 3hân tử cht wu ều có W%,O Phân tử Kch có hai nhóm cac-ony! SanDhit 1à <Dton),O 2 nhóm chc này 7c t6o thành \ua 3h=n ng MŒon hóa an#DnO Ni"n #$t Mi 3h=i 7c t6o thành \ua 3h=n ng tch fn <ut -romua Sthu]n !inht)O

Phân tử Kch S-"n 3h=i) 7c tng h3 i t h3 cht wu S-"n tri) \ua m[t 1ài -7Ic,/i$t tc nhân& iều #idn 1à cht trung gian t6o thành E mqi -7Ic,






Fli b 2,

V n 3.

Fli b 3,

4/

O Ni"n #$t Mi 7c t6o thành \ua 3h=n ng tch fn <ut -romua Sthu]n !i nht)O ƒrom hóa 7c chbn !a o có tKnh chbn !bc 1ng caoO 5ng 'ƒF 7a nguy"n tử ƒr th hai 1ào 1A trK an!y!

O ech !o6i thu]n tidn #hi ung tc nhân -aŒ 1à có cc g`c !In Sc>ng #ềnh)

O Phân tử Kch #hc 1Ii cht wu: có hai nguy"n tử %ran(Oƒr& E 6ng hqn h3ra<Dmic

O Ph=i ng 3h=n ng c[ng D!Dctro3hin 1ào an#Dn 1Ii nì Mi -a !wn th$ Sgnnhóm mDty! -an wu)

O n#Dn t6o thành \ua 3h=n ng tch fn <ut -rom Sthu]n !i nht)O 5ng 'ƒF ể th$ chbn !bc nguy"n tử % -]c -a& cho fn <ut -romua 1Ii hidu

sut cao






LV. PHÂN TÍCH TMNF HỢP NFeỢC

Phâ) 5,h 5k)< hl6 )<*l, _ PJ%ro(yn%hJ%ic]

%c 3h=n ng hóa hbc có thể <„t thDo hai h7Ing:

%@n h!p thu&n

thc hidn cc -7Ic chuyển hóa !wn !7t nh7 E 3hlng thK nghidm

%@n h!p nư!c _rJ%ro(yn%hJ%ic or an%i%hJ%ic)

thc hidn cc -7Ic 3hân tKch cc -7Ic chuyển hóa i t 3hân tử Kch 1ề

cht wu

V n 1

Eu0ết 5>nh 58u tin: !i"n #$t nào 3h=i 7c 3hân ct tr7Ic‹

euy nhi"n& ch^ng ta có thể ti$n hành mono-rom hóa 1Ii fn <ut 'Oa<y! c;a

amin:

Fau ó !o6i nhóm -=o 1d SH*OUH2*) ể cho s=n 3h…m y"u cwu,%G thể

%ó thể có con 7Zng chuyển hóa nào #hc #hMng? ehử cc hon chuyển nhóm

chc #hc‹

41






V n 2

HJy n"u cc -7Ic 3hân tKch tng h3 ng7c h3 cht sau,

*u b: cc m=nh tng h3 cwn có& cch gh„3 nì cc m=nh 1à tc nhân cwn sử

Gng trong tng h3 này

Fli b:

*u b-

'ì Mi !i"n h3 có thể hLnh thành € àng t 3h=n ng Dhirat hóa,

@.” cho s=n 3h…m a!o! 3rouct,

j$t nì 4&Oo<oOhiro<y: cwn 3h=i !a chbn hai nhóm cac-ony! ể t6o raDno!at ^ng,

F t6o thành !iti Dno!at E nhidt [ th3

'g7ng tG ano! 1Ii <ic!ohD<anon,

42

H3 cht Kch A






V n 3

Fli b :

*u b-

ƒ7Ic tch #$t nì wu ti"n t7ng ì n gi=n& 3hân ct !i"n #$t %O* cho

a<it 1à anco!,

ƒ7Ic ti$3 thDo hi #hó hnQ, „t mì \uan hd gia cc nhóm chc E 1A trK4&V,

F hLnh thành c;a nó \ua c[ng !i"n h3 c;a Dno!at,

%wn có hai nhóm cac-ony! ?

%ó hai #h= năng #$t nì: ty thDo Dno!at nào s‰ c[ng 1ào an#Dn ho6t hóa S-Ei

nhóm cac-ony!) nào•

%ch n gi=n nht !à !y iDty! ma!onatt !àm Dnon? Scó thể iều ch$ -ằng sng7ng tG a<Dton)

%[ng !i"n h3 c;a ma!onat thi"n 1ề 4&( hn !à 4&2,

'aƒH( #hử nhóm chc cac-ony!& #hMng #hử DstD,

44

H3 cht Kch $






FUXLT

.!ycoŒit F'4,4WWhiî) t r€ cao th=o

ƒiểu i€n cu tr^c cc monosaccarit

/A trK !i"n #$t cc monosaccarit 1à cu hLnh %OanomD

jKch th7Ic 1lng

%huyển hóa cc monosaccarit,

L. $LU LvN CẤU TRÚC CC IDNDÀCCARLT

Chu4w) 5h>)h x)< \x,h hy Sa!Dhit) { C@)< 5h, zi?hW

FiGa line

HaIo$th

)ấu d?n { .!c

4E

OH

OHOH

OH

H

O

C

CH2OH

CHO

S

S

*






)7n th9c IedeAdash

%Mng thc @ishDr ž SC@)< 5h, t<GB?h/ 9*{)< Ji<^B</ HBt&W5h/

Cju x)<)

LL. XC |}NH EÍCH THefC V~NF

XS, 9•)h =• 5W 'i€) c5 <iB ,S, \&)&?B,,BWi5

_Dty! hóa nhóm *H -ằng %HTUg2* hokc 5_FUH*O,

XS, 9•)h ,h 5h*+, =‚)<

1- Jác 5>nh "6ch thước 'Kn cLa monosacca$it

Fử Gng HT*( hay 'aT*( <…y ra 3hân ct E 2% có 2 nhóm *H hay có *H 1à

%H* nằm c6nh nhau,

Š%H*H 1à O%H* → %**H

%H2*H → %H* • cln Š%* → %*2

e nhng #idn sau hJy <c Anh cu tr^c 1lng c;a cc g!u<it sau:

F` HQ>R F` H2> H F` H2H>

a, _Dty!OαO5OmannoŒit 2 4 0

-, _Dty!OαO5Ori-oŒ 4

c, _Dty!g!ycoŒit anohD<oŒ 2 0

, _Dty!g!ycoŒit anohD<oŒ 2 0 4

a, 3yranoŒit -, CuranoŒit c, 1lng W , 1lng V

2- Jác 5>nh "6ch thước 'Kn cLa l0coGit

a, H”*( ct O%H*HO%H*HO

-, ƒr 2,H2* o<i ho %H* thành %**H

c, H*v thuz 3hân !i"n #$t -n a<Dta!

/lng 3yranoŒit: cho hqn h3 cc a<it .!yo<y!ic 1à a<it .!y<Dric

/lng CuranoŒit: cho hqn h3 cc a<it .!yo<y!ic 1à a<it .!yco!ic

4F

HO

HO

HO

OH

OH

+n! thuc %a78-th 9

O

CHO

CH2OH






3- Jác 5>nh '> t$6 5n 'Kn

ehc hidn cc -7Ic chuyển ho sau:

4) %H*HUH%! • 2) 5_FUH*O hay %HTUg2* • ) Hv

() H'* Shokc a<it cromic a<it)

Lyranoi% : 1A trK 2 U=2 V, ⇒ a<it 2&&(OtrimDto<ig!utarric

Scó thể có a<it 2&OimDto<isuc<inic)

Wuranoi%B 1A trK 2 =2 V,

'$u cho → a<it 2&OimDto<isuc<inic Scó thể có a<it mDto<ima!onic 1à

m[t !7ng nhỏ a<it imDto<ig!y<Dric& _D*%H2%H*HO%**H:

LLL. CHUN HƒA CC IDNDÀCCARLT

Chu4w) h;B <iB ,S, \&)&?B,,BWi5 ,; ,„)< ?7 )<u4€) 5 ,B,Z&)

noŒ { anoŒ • noŒ { <DtoŒ • DtoŒ { anoŒ

1- ĐMn ph*n ha

a, erong mMi %rường i0m& \ua -7Ic t6o thành Dnio!:

anoŒ → <DtoŒ• <DtoŒ → 2 D3imD anoŒ

-, “ua -7Ic t6o thành oon

anoŒ → <DtoŒ

c, “ua -7Ic t6o thành a@i% anIonic& ti$3 thDo >ng 3hân hóa trong 3yriin Stch

ra 7Ii 6ng !acton& sau ó #hử 1Ii 'aUHg& 3HOV• có thể ng 'aƒH( ?),

anoŒ → 2 D3imD anoŒ

2- Eua =ước t?o th(nh dẫn xuất isop$op0liden/ thay i cu hLnh %

5O.!ucoŒ → 5O!!oŒ 1à 5O.!ucoŒ

4,

O O

O

O

O

O

OH

O

O

O

O

OO

1.N"BH4

2. H3O+

CHO

CH2OH

CHO

CH2OH

+






Chu4w) h;B 5h>)h ,S, \&)&?B,,BWi5 ,; ?7 )<u4€) 5 ,B,Z&) 5…)< h&,

<i%\

HD<oŒ { hD3toŒ • HD<oŒ { 3DntoŒ&Q

1- %Nn m?ch cac=on St6o ra ck3 >ng 3hân %2OJpimJ)

a, Ph7ng 3h3 @yanohiIrin S Ki+iani=Wi(hJr )

4) H%'• 2) H*v • ) #hử !acton 1Ii 'aUHg,

-, Ph7ng 3h3 ni%romJ%an

4) %H2 '*2 'a• 2) 3h=n ng NJ SnhZ ung Ach a<it)

2- )+t m?ch cac=on Smt 4%Ÿ)

a, Ph7ng 3h3 Pu 4) }*~• 2) %av2& H2*2U@Dv• ) O%*2

-, Ph7ng 3h3 Xoh+

4) 'H2*H• 2) Sc*)2* chuyển thành h3 cht nitri!•

) g2*U'H !o6i H%'•

c, Ph7ng 3h3 %ho:i ;in ami%

4) chuyển thành amit c;a a<it anonic• 2) H*%!U'a2%* • ) !o6i nhómH'%* Scó thể 1i$t \ua -7Ic !o6i %*2 thành amin -]c 4& sau ó !o6i ti$3 'H)



CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HỢP CHẤT HỮU CƠ

Documents