BIOCHEMISTRY I - Kasetsart Universitybiochem.flas.kps.ku.ac.th/01402311/01402311_carbohydrate_1.pdf · •D-กับ...

CARBOHYDRA T E

BIOCHEMISTRY I1

CARBOHYDRATES

• คารโบไฮเดรต เปนสารอนทรยทพบมากทสดในธรรมชาต

• เกดขนจากการสงเคราะหแสงโดยพช สาหรายและจลนทรยบางชนด

• เปนสารตงตนในกระบวนการสงเคราะหสารชวโมเลกลอน ๆ

• สตวไดพลงงานจากคารโบไฮเดรต

2

สมบตทางเคมของคารโบไฮเดรต

• โครงสรางม asymmetric centers• มโครงสรางทงในรป linear และ ring• สรางโพลเมอรไดดวยพนธะ glycosidic• มศกยภาพในการสราง H bonds กบนาและสารอน ๆ

3

การตงชอคารโบไฮเดรต

•Carbohydrate มาจาก (CH2O)n เมอ n=3 หรอมากกวา

•Monosaccharides = simple sugars•oligosaccharides•polysaccharides

4

MONOSACCHARIDES

• ทพบมากมคารบอน 3-7 อะตอม

• แบงออกเปน aldose กบ ketose•aldose ทงายทสดคอ glyceraldehyde•ketose ทงายทสดคอ dihydroxyacetone• ทงสองชนดเปน triose (แต hexose พบมากทสด)

5

6

STEREOCHEMISTRY

•aldose ทม 3C กบ ketose ทม 4C ขนไป ม chiral centers• นยมเขยนโครงสรางแบบ Fischer projection• โมโนแซคคาไรดทม asymmetric carbons 2 แหงขนไป

จะเตม D- หรอ L- หนาชอ ขนอยกบ configuration ของ asymmetric carbon ตวทไกลทสดจากหมฟงกชน

7

8

STEREOCHEMISTRY

•D- กบ L- เปนภาพในกระจกซงกนและกน

• Stereoisomers ทเปน mirror image กน เรยกวา enantiomers• คไอโซเมอรทม configuration แตกตางกนท chiral center อยางนอยหนงแหง แตไมใชภาพในกระจก เรยกวา

diastereomers9

STEREOCHEMISTRY

• นาตาล 2 ชนด ทม configuration ตางกนท chiral center เพยงแหงเดยว เรยกวา epimers

10

11

CYCLIC AND ANOMERIC FORMS

• Sir Norman Haworth กลาววากลโคสแบบ

linear สามารถเกดปฏกรยาภายในโมเลกล กลายเปน

cyclic ได

• เนองจากมโครงสรางคลาย pyran จงเรยกวา pyranose

12

13

CYCLIC AND ANOMERIC FORMS

• ในทานองเดยวกน ketose กเกดวงแหวนได เรยกวา

furanose• หม carbonyl กลายเปน asymmetric carbon • เกด isomer ทแตกตางกน เรยกวา anomer

14

15

16

DERIVATIVE FORMS

• เกดจากปฏกรยาเคมและเอนไซม

• เชน sugar acids, sugar alcohols, deoxy sugars, sugar esters, amino sugars.

17

SUGAR ACIDS

• นาตาลทม anomeric carbon อสระ สามารถรดวซ

สารอนได เชน H2O2, ferricyanide, Cu2+

• ตวอยางเชน CuSO4 ในดาง ทาใหเกดตะกอนสแดงอฐของ

Cu2O• นาตาลทสามารถรดวซได เรยกวา reducing sugars

18

SUGAR ALCOHOLS

• เตรยมดวยวธรดวซหมคารบอนลดวย NaBH4• ตวอยางเชน sorbitol, mannitol และ xylitol ใชในหมาก

ฝรง sugar free•glycerol และ myo-inositol เปนองคประกอบของ

lipids• ribitol เปนองคประกอบของ flavin coenzymes

19

20

21

DEOXY SUGARS

• หม –OH ถกแทนทดวย -H• ตวอยางเชน 2-deoxy-D-ribose เปนองคประกอบของ DNA• L-fucose และ L-rhamnose เปนองคประกอบของผนง

เซลลบางชนด

• นาตาล rhamnose เปนองคประกอบของ ouabain ซงเปนสารพษทพบในเปลอกและรากของตน ouabaio

22

23

SUGAR ESTERS

•Phosphate esters ของ glucose, fructose และนาตาล monosaccharide

อน ๆ เปนสารตวกลางในเมแทบอลซมทสาคญ

24

AMINO SUGARS

• มหม –NH2 แทนท –OH ทคารบอน 2• ตวอยางเชน D-glucosamine และ D-galactosamine• พบใน chitin ทาหนาทเปน exoskeleton ของ crustaceans

และแมลง

• muramic acid และ neuraminic acid เปนองคประกอบของ cell membrane ของสงมชวตชนสงและผนงเซลลแบคทเรย

25

26

DISACCHARIDES

• เปน oligosaccharide ทงายทสด

• เกดจาก monosaccharide มาตอกนดวยพนธะ

glycosidic• ทพบมากในธรรมชาตคอ sucrose, maltose และ

lactose27

28

DISACCHARIDES

• sucrose นาตาลทราย เปน nonreducingsugar•maltose เกดจากการยอยแปง

• lactose พบในนานม

29

• ยาปฏชวนะ (antibiotic)บางชนดม oligosaccharideเปนองคประกอบ เชน streptomycin

30