Lipid - Kasetsart Universitybiochem.flas.kps.ku.ac.th/01402311/01402311lipid.pdf• เป น lipid ท พบในเมมเบรนของ eukaryote • ประกอบด

Lipid

1

2วัตถุประสงค

• อธิบายความหมายของ “ลพิิด” ได• อธิบายบทบาทและหนาที่ของลิพดิตาง ๆ ในสิง่มีชีวิตได

• อธิบายองคประกอบและโครงสรางของลิพดิได

• สามารถเรียกชื่อของลพิิดได

3เนื้อหารายวิชา

• นิยามของ “ลพิิด”• บทบาทและหนาที่ของลิพดิ• กรดไขมันและอนพุันธตาง ๆ

- การเรียกชือ่กรดไขมัน- ชนดิของกรดไขมนั

กรดไขมนัอิม่ตัว-ไมอิม่ตัวกรดไขมนัจําเปน-ไมจําเปน

4

• ประเภทของลิพดิ- Acylglycerols- Phospholipids- Sphingolipids- Steroids, Isoprenoids- Eicosanoids- Wax esters

• วิตามินที่ละลายในลิพดิ

5หนังสืออางอิง

ตําราชีวเคมี และ Biochemistry ในหอสมุด กําแพงแสน หมวด QP 514.2

6นิยาม

• ลิพิดเปนชีวโมเลกุลที่ประกอบดวยธาตุที่สําคัญ 3 ชนดิ คือ คารบอน ไฮโดรเจน และออกซิเจน (มีปรมิาณนอย)

• บางครั้งอาจพบไนโตรเจนและฟอสฟอรัสดวย (ลิพิดเชิงซอน)• ลักษณะทั่วไปเปน ไขมนั (fat) น้าํมนั (oil) และ ไข (waxes)• แบงตามสมบัติในการละลาย: ละลายในตวัทําละลายอนิทรยีไดดีกวาน้ํา เชน อีเทอร แอลกฮอล คลอโรฟอรม และ คารบอนเตตระคลอไรด

7บทบาทและหนาทีข่องลิพิด

• เก็บสะสมเปนพลังงานสํารอง เกี่ยวของกับเมแทบอลิซึมของพืชและสัตวไดแก triglyceride

• เปนเยือ่หุมเซลล (membrane lipid) และเนือ้เยื่อประสาท เชน ฟอสโฟกลีเซอไรด สฟงโกลิพิด โคเลสเตอรอล

• ทําหนาที่อืน่ๆ ที่จําเปนตอการดํารงชีวิตไดแก วิตามนิละลายในไขมัน 4 ชนดิ; A D E และ K รวมทัง้ฮอรโมนบางประเภทเชน พรอสทาแกลนดนิ (prostagrandin) และ สเตอรอยด (steroid) รวมทัง้พวก แคโรทนีอยด (carotenoids)

8บทบาทและหนาทีข่องลิพิด (ตอ)

นอกจากนี้ในธรรมชาติพบลิพิดจับกับคารโบไฮเดรตหรือโปรตนีทําใหไดสาร macromolecule ใหมและมหีนาที่แตกตางออกไป เชน ไกลโคลิพิด (glycolipid) และ ไลโพโปรตีน (lipoprotein)

- Lipoprotein ทําหนาที่ในการขนสงไขมันในกระแสเลือดและองคประกอบของเยื่อหุมเซลล

- Glycolipid เปนองคประกอบของสวนสีเทาของสมองและ hormone receptor

• เปนฉนวน ใหความอบอุนรางกาย และเปนสวนปองกันการบาดเจ็บของอวัยวะเชนในไต (padding against injury)

9การจาํแนกประเภทของลิพิด

แบงตามลักษณะของ backbone structure- Complex lipids ไดแก triacylglycerol,

phosphoglyceride, sphingolipid และ wax เปนตน- Simple lipids ไดแก terpene, steroid และ

prostaglandin เปนตน

10ลิพิดเชิงซอน complex lipid

- มกีรดไขมันเปนสวนประกอบ- แตละชนดิ ตางกันที่โครงสราง backbone ทีก่รดไขมันมาจับดวยพันธะโควาเลนต

- อาจเรียกวาลิพิดที่ทาํสบูได (saponifiable lipid) เพราะวาทําปฏิกิริยากับเบสไดสบู

11ลิพิดอยางงาย simple lipid

- ไมมกีรดไขมนัเปนสวนประกอบ- ไมสามารถทําปฏกิริิยากับเบสได จึงเรียกวา ลิพิดที่ทาํสบูไมได (nonsaponifiable lipid)

12ชนิดและโครงสราง backbone ของลิพิด

Acylglycerol = glycerolPhosphoglyceride = glycerol-3-phosphateSphingolipid = sphingosineไข (wax) = แอลกอฮอลชนดิโมเลกลุไมมขีั้ว

สําหรับลิพิดอยางงาย คือ terpene, steroid และ prostaglandin ไมมโีครงสราง backbone

13กรดไขมัน fatty acid

• เปนสารอินทรียที่มลีกัษณะเปนไฮโดรคารบอนสายยาว (long hydrocarbon chain) หรือหมูเอซิล (acylgroup)

• และมีหมูคารบอกซลิ (-COOH) 1 หมูที่ปลายไฮโดรคารบอน

• โดยสวนใหญในธรรมชาติพบแบบสายตรง• มีจํานวนคารบอนของสายกรดไขมันเปนจํานวนคู ซึ่งที่พบมาก มีจํานวนคารบอนระหวาง 10-20 อะตอม

14โครงสรางของกรดไขมัน

15กรดไขมันอิ่มตัว-ไมอิ่มตัว

กรดไขมนัอิม่ตัว – มีสายไฮโดรคารบอนเปนพันธะเดี่ยวทั้งหมด

กรดไขมนัไมอิม่ตัว - มีพนัธะคูในสวนของสายไฮโดรคารบอน

16กรดไขมันอิ่มตัว saturated fatty acid

มีพันธะเดี่ยวในสายไฮโดรคารบอน พบมากในไขมนัที่ไดจากสัตว

17กรดไขมันอิ่มตัว saturated fatty acid

ที่พบมากไดแก palmitic acid (C16) และ stearic acid (C18)

กรดไขมนัที่มขีนาดเล็ก (C8 - C14) พบในน้ํานมวัวและสัตวเคี้ยวเอื้องอื่น ๆ

กรดไขมนัที่มขีนาดใหญ (C20 - C28) พบในเนื้อเยื่อสมองและไข

18กรดไขมนัไมอิม่ตวั unsaturated fatty acid

• พบในธรรมชาติมากกวากรดไขมนัอิม่ตัว ไดแก Oleic acid

• ในแบคทีเรียพบกรดไขมันคารบอน 12-18 อะตอม พบกรดไขมนัมีพันธะคูอยางมากเพียง 1 คู

• กรดไขมนัที่มีจาํนวนคารบอนเลขคีพ่บในสัตวทะเลมากกวาสัตวบก

19กรดไขมนัไมอิม่ตวั unsaturated fatty acid

- Monounsaturated fatty acid มี 1 พันธะคู เชน palmitoleic acid และ oleic acid ซึ่งมีพันธะคูอยูระหวาง C ที่ 9 กับ 10

- Polyunsaturated fatty acid มีพันธะคูแหงแรกอยูระหวาง C ที่ 9 กับ 10 สวนพันธะคูถัดไปอยูถัดไปทางปลาย methyl เชน linoleic acid และ linolenic acid

- Eicosanoid เปนกลุมของกรดไขมนัไมอิม่ตัวที่มี 20 คารบอนและมพีันธะคูมากกวา 1 แหง ไดแก prostagladin, thromboxanes และ leucotrienes

20cis-trans configuration

- cis form หักมมุตรงพันธะคูมากกวา trans form

- trans form วางตัวในแนวตรง คลายกรดไขมันอิม่ตัว

- trans form มจีุดหลอมเหลวสูงกวา cis form

- ในธรรมชาติ พบแบบ cis form มากกวา

21cis-trans configuration

22cis-trans configuration

23ฉลากโภชนาการ

24การเรียกชื่อกรดไขมัน

• trivial name หรือ common name ใชในงานเขียนทั่ว ๆ ไป เชน palmitoleic acid• Systematic name หรอื IUPAC name เชน (9Z)-octadec-9-enoic acid• n-x หรือ ω-x name โดย x แทนตําแหนงของคารบอนทีม่ีพันธะคูนับจากปลาย methyl เชน n-3 หรือ ω-3 คือ α-linolenic acid• short hand form เชน 16:1Δ9 หมายถึง palmitoleic acid

25Omega-3

α-Linolenic acid

26Omega-6

Linoleic acid

27Omega อะไร

DHA

22:6 (n-3)

28กรดไขมันที่จําเปน

• essential fatty acid ไดแก α-linolenic acid และ linoleic acid• เหตทุี่สัตวสังเคราะหเองไมไดเพราะ ?• พบมากในปลา น้ํามันถัว่เหลอืง ทานตะวัน

29

30

Triacylglycerol

• คือ กรดไขมัน 3 โมเลกุลมาตอกับกลีเซอรอลดวยพันธะเอสเทอร

• อีกชื่อหนึ่งคือ triglyceride• ถากรดไขมันทั้ง 3 เปนชนิดเดียวกนั จะเรียกชื่อตามกรดไขมัน เชน tripalmitin, tristearin เปนตน

• ในธรรมชาติ มักมีกรดไขมันหลายชนิดผสมกัน

31

• โครงสรางของ triacylglycerol• ทําหนาที่เปนอาหารสะสมในพืชและสัตว• สะสมพลังงานไดมากกวาไกลโคเจนและแปง

32

เปรียบเทียบน้ํามันมะกอกเนยและไขวัว ตามสัดสวนของกรดไขมัน

33

• การเติมไฮโดรเจนลงไปในไขมัน (hydrogenation) ทําใหเกิด trans-fat ซึ่งเปนปจจัยเสี่ยงโรคหลอดเลือดหัวใจ

• หลีกเลี่ยงอาหารตามตารางหนาถัดไป

34

35

ไข (wax)

• เกิดจากกรดไขมันตอกับแอลกอฮอลสายยาวดวยพันธะเอสเทอร

• ชวยปองกันการระเหยน้ําในพืช ปองกันเชื้อโรค• เปนแหลงพลังงานในพวกแพลงกตอน• กันน้ําในขนนก• ใชทําเครื่องสําอาง เชน lanolin, ขี้ผึ้ง,

carnauba wax

36

37

Structural Lipids in Membrane

• ลิพิดที่เปนโครงสรางของเมมเบรน- Glycerophospholipid- Galactolipid- Sulfolipid- Archaeal tetraether lipid- sphingolipid

38

39

Glycerophospholipid

• อีกชื่อหนึ่งคือ phosphoglyceride• มี glycerol เปน backbone ใหกรดไขมัน 2 โมเลกุลมาตอ และมีหมู polar มาตอผานพันธะฟอสโฟไดเอสเทอร

40

41

42

Galactolipid และ Sulfolipid

• พบมากในพืช โดยเฉพาะใน chloroplast• ไมมีหมูฟอสเฟต

43

44

ใน Archaea พบ membrane lipid ที่มีลกัษณะเฉพาะ 45

Sphingolipid

• มีหมู sphingosine เปน backbone• พบครั้งแรกในเซลลสมอง• ในพืชก็พบ แตยังไมทราบหนาที่ชัดเจน

46

47

• Glycosphingolipidเปนตัวกําหนดกรุปเลือด

48

Sterol

• เปน lipid ที่พบในเมมเบรนของ eukaryote• ประกอบดวยวงแหวน 4 วงติดกัน เรียกวา

steroid nucleus• Cholesterol พบในสัตว• Stigmasterol พบในพืช• Ergosterol พบใน fungi

49

50

• น้ําดี (bile acid) ชวยในการยอยไขมัน

51

Eicosanoid

• เปน paracrine hormone (ทํางานใกลกับจุดที่สังเคราะห)

• เปนอนุพันธของ arachidonic acid(20:4Δ5,8,11,14)• มี 3 ประเภทคือ 1. Prostaglandins 2. Thromboxane3. Leukotriene

52

53

Steroid hormone

• สงผานกระแสเลือดไปยัง target• จับกบั receptor และกระตุนการแสดงออกของยีน

54

55

วิตามินที่ละลายในไขมัน

• วิตามิน A (retinol)• วิตามิน D (cholecalciferol)• วิตามิน E (tocopherols)• วิตามิน K (phylloquinone)

56

57

58

Isoprenoid compounds59

60

Pigments61

จบเรื่อง lipid

• ภาพประกอบจาก Nelson & Cox - LehningerPrinciples of Biochemistry 5th บทที่ 10 เรื่อง lipids

62