Bab VII Lipida

7/27/2019 Bab VII Lipida

1/17

118 | Lipida

BAB VII

LIPIDA

Standar KompetensiMemahami keterkaitan antara struktur dengan sifat-sifat lipida.

Kompetensi Dasar

1. Mendeskripsikan perbedaan antara minyak dan lemak berdasarkan rumus

strukturnya.

2. Menjelaskan proses pencucian menggunakan sabun.

3. Menjelaskan kereaktivan deterjen sintetis berdasarkan strukturnya.

4. Memprediksi sifat fosfolipida berdasarkan rumus strukturnya.5. Mendeskripsikan fungsi membran sel berdasarkan komposisi kimianya.

6. Menjelaskan kereaktivan senyawa-senyawa steroid berdasarkan strukturnya.

Materi

Lipida adalah biomolekul yang tidak larut dalam air, yang dapat diekstraksi dari

sel-sel organisme dengan pelarut-pelarut organik yang memiliki polaritas rendah, seperti

eter, benzena, aseton, atau kloroform. Lipida dapat dikelompokkan menjadi dua, yaitu:

1) lipida kompleks (mudah dihidolisis menjadi struktur yang lebih sederhana, misalnya:

minyak, lemak, dan lilin, serta 2) lipida sederhana , misalnya steroid, prostaglandin, dan

terpena. Mengingat sedemikian luasnya kelompok senyawa yang tergolong lipida, maka

sifat fisika, kereaktivan, dan fungsi biologisnya pun juga beranekaragam. Dalam bab ini

akan dibahas trigliserida, fosfolipida, dan steroid.

7.1. Trigliserida

Dalam kehidupan sehari-hari banyak makanan kita mengandung lemak atau

minyak, misalnya susu, keju, margarin, minyak jagung, minyak kelapa, dll. Lemak dan

minyak tergolong lipida yang paling berlimpah di alam, secara kimia tergolong triester

gliserol , dan biasa dinamakan trigliserida .

a. Struktur Trigliserida . Jika satu molekul trigliserida dihidrolisis, maka akan

dihasilkan sebuah molekul gliserol dan tiga molekul asam lemak. Asam lemak adalah

asam karboksilat rantai panjang dan tidak bercabang. Penamaan lemak atau minyak

(trigliserida) seringkali sebagai derivat dari asam-asam lemaknya. Misalnya, tristearindibentuk dari tiga asam stearat dan gliserol, serta tripalmitin dibentuk dari gliserol dan


2/17

119 | Lipida

tiga asam palmitat. Jika dibentuk oleh asam-asam lemak yang sama disebut trigliserida

sederhana , sebaliknya jika berbeda dinamakan trigliserida campuran . Di alam,

kebanyakan lemak dan minyak terdapat dalam bentuk trigliserida campuran.

Selain dari minyak dan lemak, asam lemak juga dapat diperoleh dari lilin

(waxes ). Dalam lilin, asam lemak diesterifikasi dengan alkohol sederhana berantai-

panjang. Sebagai contoh, lilin carnauba yang melapisi daun palma carnauba di Braziliasebagian besar dibentuk oleh mirisil serotat . Lilin tawon yang dihasilkan dari kelenjar

lilin tawon sebagian besar terdiri atas mirisil palmitat.

b. Lemak dan Minyak

Lebih dari 70 macam asam lemak telah berhasil diisolasi dari bermacam-macam

sel dan jaringan tumbuhan dan hewan. Tabel 7.1. berikut memuat nama umum dan

rumus struktur beberapa macam asam lemak yang paling berlimpah di alam.

Tabel 7.1. Asam-asam Lemak di Alam

C Asam Lemah Rumus Kimia Tl ( oC)Asam-asam lemak jenuh12. Asam Laurat CH 3(CH 2)10COOH 4414. Asam Miristat CH 3(CH 2)12COOH 5816. Asam Palmitat CH 3(CH 2)14COOH 6318 Asam Stearat CH 3(CH 2)16COOH 7020 Asam Arakidat CH 3(CH 2)18COOH 77Asam Lemak tak Jenuh: 16 Asam Palmitoleat CH 3 (CH 2)5CH=CH(CH 2)7 COOH -118 Asam Oleat CH 3(CH 2)7CH=CH(CH) 7 COOH 1618 Asam Linoleat CH 3(CH 2)4 (CH=CH(CH 2)2 (CH 2)6COOH -518 Asam Linolenat CH 3(CH 2)4 (CH=CH(CH 2)2(CH 2)6COOH -1120 Asam Arakidonat CH 3(CH 2)4 (CH=CH(CH 2)4(CH 2)6COOH -49


3/17

120 | Lipida

Komponen-komponen asam lemak yang berlimpah di alam dari tumbuh-

tumbuhan tingkat tinggi dan hewan dapat digeneralisasi sebagai berikut.

1. Hampir seluruh asam lemak memiliki jumlah atom karbon genap, sebagian besar

antara 12 20 atom karbon, tanpa ada percabangan. Asam lemak yang memiliki

16 atau 18 atom karbon paling berlimpah terdapat di alam.

2. Tiga asam lemak bebas yang paling berlimpah di alam adalah asam palmitat,

asam stearat, dan asam oleat.

3. Semakin banyak jumlah atom karbon dalam asam lemah jenuh, semakin tinggi

titik lelehnya.

4. Asam-asam lemak tidak jenuh memiliki titik leleh lebih rendah daripada asam

lemak jenuh yang memiliki jumlah atom karbon sama.

5. Semakin tinggi derajat ketidakjenuhan asam lemak, semakin rendah titik

lelehnya.

6. Sebagian besar asam-asam lemak tidak jenuh ada dalam bentuk isomer cis , dan

jarang trans .

Karena asam-asam lemak memiliki rantai hidrokarbon panjang, maka tidak larut

dalam air. Jika setetes asam lemak ditempatkan pada permukaan air, maka akan

menyebar membentuk lapisan tipis (monomolekuler), dengan gugus karboksil yang polar terlarut dalam air, sedangkan rantai hidrokarbonnya yang non polar membentuk

lapisan hidrokarbon pada permukaan air.

Interaksi molekul-molekul asam lemak dengan air membentuk lapisan

monomolekuler


4/17

121 | Lipida

c. Sifat-sifat Trigliserida

Sifat-sifat fisika trigliserida bergantung pada komponen-komponen asam

lemaknya. Secara umum titik leleh trigliserida semakin meningkat dengan

bertambahnya jumlah atom karbon, dan semakin menurunnya derajat ketidakjenuhan.

Trigliserida yang kaya akan asam oleat, asam linoleat, asam linolenat, dan asam lemak

tidak jenuh lainnya umumnya berwujud cair pada suhu kamar dan disebut sebagai

minyak . Trigliserida yang kaya akan asam palmitat, stearat, dan asam lemak jenuh

lainnya, umumnya semipadat atau padat pada suhu kamar, dan dinamakan lemak . Tabel

7.2. memuat komposisi asam lemak beberapa bahan pangan. Di antara bahan pangan

yang paling kaya akan lemak adalah mentega, disusul daging babi. Di sisi lain, minyak

nabati 100% tergolong trigliserida dengan komponen utama asam lemak tidak jenuh

(kecuali minyak kelapa).

Tabel 7.2. Komposisi Kimia Trigliserida dalam Bahan Pangan

SUMBER%

Trigliserida

% berat asam-asam lemak

Jenuh Olet Linoleat

LEMAK HEWAN

Lemak sapi 5-37 41,5 49,6 2,5

Mentega 81 54,2 26,7 3,6

Ikan tuna 4 24 25 0,5

Susu murni 4 57 33 3

Daging babi 52 37 42 10

MINYAK NABATI

Minyak kelapa 100 76,2 7,5 0,5

Minyak jagung 100 14,6 49,6 34,3

Minyak zaitun 100 9,3 84,4 4,6

Minyak kacang tanah 100 13,8 56,0 26,0

Minyak kedele 100 13,4 28,9 50,7

Minyak biji kapas 100 27,2 22,9 47,8

Titik leleh lebih rendah pada trigliserida yang kaya akan asam-asam lemak tidak

jenuh berhubungan dengan perbedaan bentuk tiga dimensi antara komponen rantai

hidrokarbon asam-asam lemak tidak jenuh dan jenuhnya. Sebagai contoh, di bawah ini


5/17

122 | Lipida

digambarkan rumus struktur tripalmitin (trigliserida jenuh) dan trigliserida campuran

yang terbentuk dari asam palmitat, asam oleat, dan asam linoleat.

CH 2 O

CH

CH 2

O

O

C

O

C

O

C

O

Trigliserida jenuh : Trip almit in

CH 2 O

CH

CH 2

O

O

C

O

C

O

C

O

Trigliserida tidak jenuh

Perbandingan rumus struktur trigliserida jenuh dan tidak jenuh

Tiga rantai hidrokarbon jenuh dalam trigliserida ada dalam posisi parallel satu

dengan lainnya, sehingga bentuknya kompak dan rapat. Gaya dispersi antar rantai

hidrokarbon tersebut sangat kuat, termasuk interaksinya dengan molekul-molekul

trigliserida yang lain, sehingga titik lelehnya menjadi tinggi. Sebaliknya, trigliserida

yang dibentuk oleh asam-asam lemak tidak jenuh, dengan konfigurasi cis , menyebabkan

strukturnya menjadi kurang terjejal dan gaya dispersinya tidak sekuat gaya dispersi antar

trigliserida jenuh. Akibatnya, trigliserida tidak jenuh memiliki titik leleh lebih rendah

dibandingkan trigliserida yang lebih jenuh.

Masalah

Selama dekade 90-an, minyak kelapa pernah menghilang dari pasaran. Hal itu

terjadi sebagai akibat perang dagang antara produsen minyak jagung, minyak kedelai,

dan minyak kanola dari negara-negara Barat melawan produsen minyak kelapa yang

berasal dari negara-negara tropis. Dengan berbagai isu negatif, yang menuduh minyak

kelapa menjadi sumber berbagai penyakit, seperti hipertensi, jantung koroner, dan

stroke, posisi minyak kelapa berhasil digusur oleh minyak-minyak goreng yang


6/17

123 | Lipida

didatangkan dari Barat. Dominasi minyak goreng non kelapa semakin kuat sejalan

dengan semakin gencarnya promosi bebas kolesterol pada minyak-minyak goreng

tersebut. Kondisi itu semakin menjadi-jadi mengingat sebagian besar pakar gizi pada

waktu itu tidak mampu membantah tuduhan negatif yang ditujukan terhadap minyak

kelapa. Akibatnya, minyak kelapa menjadi ditakuti dan dijauhi oleh konsumen.

Berbagai penelitian terakhir membuktikan, bahwa tuduhan yang ditujukan

terhadap minyak kelapa tidaklah benar. Bahkan, minyak kelapa murni atau Virgin

Coconut Oil , selanjutnya disingkat VCO, terbukti memiliki berbagai keunggulan yang

tidak dimiliki oleh minyak-minyak goreng lainnya. VCO terbukti mampu

menyembuhkan berbagai penyakit, seperti gangguan pencernaan, diabetes mellitus,

hepatitis B dan C, serta menanggulangi penyakit jantung dan osteoporosis. VCO juga

dapat menurunkan berat badan penderita obesitas, mengobati keputihan, influenza,

herpes dan cacar, serta mencegah HIV/AIDS.

1) Carilah komposisi kimia minyak kelapa murni (VCO) dan tentukan komponen

utamanya apakah tergolong asam lemak rantai panjang atau medium?

2) Jelaskan hubungan antara komposisi VCO tersebut dengan:

(a) kemudahannya untuk dicerna dan diserap oleh tubuh, serta

(b) keterkaitannya dengan upaya pencegahan penyakit.

d. Penyabunan, Sabun dan Deterjen

Penyabunan (saponifikasi) adalah reaksi hidolisis basa (NaOH atau KOH)

terhadap trigliserida, baik minyak maupun lemak. Produk reaksi saponifikasi adalah

gliserol dan garam kalsium atau natrium dari asam-asam lemak, yang dikenal sebagai

sabun.

Sabun yang mengandung ion Na + dikenal sebagai sabun natron, sabun keras, atau sabun

kuning, dan dimanfaatkan sebagai sabun cuci. Di sisi lain, sabun yang mengandung ion

K + disebut sabun kali, sabun lunak, atau sabun hijau, yang biasa digunakan sebagai

sabun mandi.


7/17

124 | Lipida

Sabun menampakkan sifat pembersih yang luar biasa berkaitan dengan

kemampuannya untuk bertindak sebagai emulgator . Karena rantai panjang hidrokarbon

sabun tidak larut dalam air, sabun cenderung berkelompok untuk mengurangi kontak

dengan molekul-molekul air yang mengelilinginya. Sebaliknya, gugus-gugus karboksil

yang polar cenderung melakukan kontak dengan air. Permasalahannya, bagaimakah

cara melindungi rantai-rantai hidrokarbon yang hidrofobik dari kontak dengan air, tetapi

sebaliknya menjaga gugus-gugus karboksil yang hidrofilik agar tetap kontak dengan air?

Di dalam air, molekul-molekul sabun secara otomatis bergerombol membentuk misel .

Misel adalah klaster yang terdiri dari 100 200 molekul sabun dengan gugus-gugus

karboksil membentuk permukaan bermuatan negatif, dan rantai-rantai hidrokarbonnya

yang non polar mengarah ke pusat.

Masalah

Untuk menghilangkan kotoran berupa oli yang melekat pada pakaian tidak dapatdibersihkan dengan air saja, tetapi perlu bantuan sabun. Permasalahan:

1) Jelaskan mengapa oli tidak dapat larut dalam air!

2) Apa fungsi sabun pada proses pencucian yang akan dilakukan?

3) Jika ditambahkan sedikit sabun, oli tetap tidak dapat lepas dari kain; sebaliknya

jika ditambahkan banyak sabun, prosesnya menjadi tidak hemat. Jelaskan

mengapa demikian!

4)

Gambarkan proses pencucian dengan bantuan misel sabun secara skematis.


8/17

125 | Lipida

Penggunaan sabun sebagai pencuci mengalami keterbatasan pada air sadah,

yakni air yang mengandung ion kalsium, magnesium, dan besi. Kehadiran ion-ion

tersebut menyebabkan terbentuknya garam yang tidak larut dalam air. Misalnya,

Dalam suasana asam, sabun juga mengendap dalam air dalam bentuk asam lemak

bebasnya.

Zat aktif permukaan selain sabun yang banyak digunakan dalam proses

pencucian adalah deterjen sintetis . Walaupun sama-sama memiliki rantai hidrokarbon

yang panjang, seperti halnya dalam sabun, bagian polar dari deterjen tidak

menyebabkannya mengendap dalam air sadah. Sebagai contoh, garam natrium dari

asam sulfonat paling banyak digunakan sebagai bahan deterjen sintetis. Asam sulfonat

lebih kuat dibandingkan asam karboksilat, sehingga garam tersebut tidak terprotonasi

dalam air. Garam-garam kalsium, magnesium, dan besi larut dalam air, sehingga garam

sulfonat dapat digunakan dalam air sadah.

Seperti halnya sabun, deterjen sintetis mengkombinasikan bagian hidrofilik dan

hidrofobik dalam molekul yang sama. Bagian hidrofobik umumnya berupa gugus alkil

atau cincin aromatik, sedangkan bagian hidrofiliknya bisa mengandung gugus-gugus

anionik, kationik, atau gugus nonionik yang mengandung beberapa atom oksigen, atauatom-atom lain yang mampu membentuk ikatan hidrogen. Berikut ini disampaikan

rumus struktur beberapa deterjen sintetis.

Nonoxynol , Ortho Pharmaceuticals


9/17

126 | Lipida

Masalah

Dari ke empat jenis deterjen di atas tentukan dan berikan penjelasan:

a. jenis deterjen yang paling ramah terhadap lingkungan.

b. deterjen yang mengendap dalam air sadah.

7.2. FosfolipidaFosfolipida merupakan lipida yang mengandung gugus turunan asam fosfat, dan

yang paling umum dikenal adalah fosfogliserida. Senyawa ini memiliki kelimpahan

nomor dua terbanyak di alam setelah trigliserida, serta ditemukan dalam membran

tumbuh-tumbuhan dan hewan yang secara khas terdiri dari 40 50% fosfolipida dan 50 60% protein. Walaupun sering digambarkan dalam bentuk asamnya, asam fosfatidat

kenyataannya terdeprotonasi pada pH netral.

Beberapa fosfolipida mengandung alkohol teresterifikasi pada gugus asam fosfat.

Sepalin adalah ester etanolamin, dan lesitin adalah ester kolin. Kedua senyawa tersebut

ditemukan dalam otak, sel syaraf, hati, kuning telur, kecambah gandum, ragi, kedelai,

dan lain-lainnya.

N-lauroil-N-metilglisin, garam natrium

Gardol

,Colgate-Palmolive Co


10/17

127 | Lipida

Salah satu golongan fosfolipida yang lain adalah plasmalogen , yang memiliki

gugus ester vinil sebagai pengganti gugus ester pada atom karbon 1 gliserol. Contohnya,

sfingolipida dan sfingomielin . Sfingomielin merupakan ester fosfat, bukan gliserol,

tetapi dengan alkohol alilik rantai panjang dan rantai samping amida. Plasmalogen

ditemukan sebagai sarung sel-sel syaraf.

Bentuk stabil lain dari agregasi adalah lapisan rangkap lipida (lipid bilayer ), yang

membentuk membrane sel hewan. Dalam lapisan rangkap lipida, kepala-kepala

hidrofilik membentuk dua permukaan dari membran, dan ekor-ekornya yang hidrofobik

terproteksi di bagian dalam. Sel membran mengandung fosfogliserida berorientasi

dalam lapisan rangkap lipida, membentuk penghalang yang menahan aliran air dan zat-

zat terlarut di dalamnya.


11/17

128 | Lipida

7.3. Steroid

Steroid merupakan lipida sederhana yang tidak dapat mengalami hidolisis seperti

lemak, minyak, dan malam. Strukturnya dibentuk oleh sistem empat cincin androstana.

A B

C D1

2

3

45

6

7

8

9

10

11

12

13

14 15

16

17

18

19

A B

C D1

2

3

45

6

7

8

9

10

11

12

13

14 15

16

17

18

19 CH 3

CH 3

H

H

H H

Androstana

Gugus-gugus yang terikat pada cincin androstana bisa ada dalam posisi cis atautrans dengan yang lainnya. Gambaran isomer geometri tersebut dapat dilihat di bawa

ini.

H

H

trans -dekalin

=

H

H

H

H

cis -dekalin

=

H

H

Sebagian besar steroid memiliki gugus fungsi oksigen (= O atau OH) pada atom

C3 dan rantai samping atau gugus fungsi lain pada C 17. Ada juga memiliki ikatan

rangkap antara C 5 dan C 4 atau C 6.

1

2

3

45

67

8

9

10

11

12

13

14 15

16

1718

191

2

3

45

67

8

9

10

11

12

13

14 15

16

1718

19 CH3

CH3

H

H HHO

H

H

CH3

HOH H

H

O

H

AndrosteronKolesterol

Senyawa-senyawa steroid bisa berupa isomer cis atau trans pada pertemuan

cincin A B, namun pertemuan cincin yang lain normalnya trans .


12/17

129 | Lipida

CH 3

CH 3

H

H HHO

H

R H

H

H

H

HO

H

H

CH 3H

R

H

H

trans A-B steroid

A B

CH 3

CH 3

H

H HHO

H

R H

H

=

=

CH 3H

R

H

H

A

B

H

HH

HO

H

cis A-B steroid

Senyawa-senyawa steroid yang ada di alam, di antaranya adalah hormon-hormon

seksual, seperti testoteron, estradiol. Rumus struktur ke dua senyawa tersebut dan

senyawa sintetis estrogen dapat dilihat di bawah ini.

CH 3

CH 3

H

H H

OH

H

HO

CH 3

H

H H

OH

H

HO

TestosteronEstradiol

(hormon seks laki)(hormon seks perempuan)

CH 3

H

H H

OHC

HO

CH

Etinil estradiol (sintetis)

CH 3

CH 3

H

H H

OH

HO

HHO

HOCH 2

O

Kortisol (sintetis)


13/17

130 | Lipida

Masalah

Gambar masing-masing molekul dalam konformasi cincin yang stabil, dan

tunjukkan posisi gugus-gugusnya (aksial atau ekuatorial)?

CH 3

CH 3HO

CH 3

CH 3OH

(a) (b)

CH 3

H

H H

CH 3

HHHO

O

Androsteron

(c)

CH 3

H

H OH

CH 3

HHO

H

H

O

O

(d)

Digitoksigenin, stimulan penderita jant

7.4. Prostaglandin

Prostaglandin adalah turunan asam lemak yang memiliki peran lebih besar

sebagai regulator biokimia dibandingkan steroid, dan pertama kali diisolasi dari sekresi

kelenjar prostat. Senyawa tersebut perperan pada sistem syaraf, sistem peredaran darah,

dan sistem reproduksi. Prostaglandin memiliki sebuah cincin siklopentana dengan dua

rantai karbon panjang pada posisi trans satu dengan lainnya, dan salah satunya berakhir

dengan gugus karboksilat.

12

34

56

789

10

11 1213

1415

1617

1819

20

COOH

CH3

H

H

Beberapa prostaglandin memiliki gugus hidroksil pada C11 dan C15, dan sebuah

ikatan rangkap trans antara C13 dan C14. Senyawa-senyawa tersebut juga memiliki

sebuah gugus karbonil atau hidroksil pada atom C9. Jika ada gugus karbonil pada atom

C9, prostaglandin tersebut merupakan anggota dari seri E. Jika ada sebuah gugus

hidroksil pada C9, maka senyawa itu merupakan anggota seri F, dan simbol berarti

gugus hidroksil mengarah ke bawah. Beberapa prostaglandin memiliki sebuah ikatan

Digitoksigenin, stimulan jantung


14/17

131 | Lipida

rangkap cis antara C5 dan C6. Jumlah dari ikatan rangkap tersebut juga diberikan pada

namanya, seperti ditunjukkan pada dua prostaglandin umum berikut.

Prostaglandin diturunkan dari asam arakidonat, asam lemak 20-karbon dengan

empat ikatan rangkap cis . Gambar berikut menunjukkan skematis bagaimana sebuahenzim mengoksidasi dan mensiklisasi asam arakidonat untuk menghasilkan kerangka

prostaglandin. Proses tersebut dihambat oleh kehadiran aspirin.

Prostaglandin sukar diisolasi dari jaringan hewan karena ada dalam konsentrasi

yang sangat rendah dan sangat cepat terdegradasi. Walaupun bisa dibuat dengan sintetis

total, proses tersebut panjang dan sukar serta hanya menghasilkan sedikit produk. Tidak

ada cara untuk mendapatkan prostaglandin dalam jumlah komersial sampai

ditemukannya prostaglandin A2 secara alami dalam konsentrasi sekitar 1% dari

gorgonian karang Plexaura homomalla . Prostaglandin karang tersebut sekarang

dijadikan sebagai materi awal untuk sintesis singkat dan efisien prostaglandin yang

bergunana secara medis.


15/17

132 | Lipida

Uji Kompetensi Lipida

Soal-1

Minyak kelapa murni ( virgin coconout oil /VCO) telah terbukti berkhasiat sebagai

penangkal penyakit yang disebabkan oleh virus, seperti flu burung, HIV/AIDS, hepatitis;

dan mengobati berbagai penyakit kronis, misalnya kanker prostat, jantung, darah tinggi,

dan diabetes melitus. Potensi tersebut disebabkan VCO mengandung asam lemak rantai

sedang, utamanya asam laurat, CH 3(CH 2)10CO 2H; dan asam oleat,

CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CO 2H. Penyabunan trigliserida utama pada minyak kelapa

yang bersifat optis aktif dilanjutkan reaksi dengan HCl berlebih menghasilkan satu

ekivalen asam oleat dan dua ekivalen asam laurat. Tentukan rumus struktur trigliserida

tersebut.

Soal-2

Suatu fosfolipida memiliki struktur sebagai berikut.

CH 3(CH 2)14COOCH 2

CHCH 3(CH 2)7CH=C(CH 3)(CH 2)7COO

CH2OPOCH 2CH 2 N+(CH 3)3

O -

O

Tentukan hasil senyawa tersebut dengan:

a. larutan NaOH encer berlebih!

b. KMnO 4 panas

c. Br 2 dalam CCl 4.

Soal-3

Serebrosida adalah glikosfingolipida yang terutama terdapat dalam sarung sel-sel syaraf.

Kerusakan senyawa ini dapat menyebabkan terjadinya parkinson. Tentukan hasil

hidrolisis total senyawa tersebut, jika strukturnya adalah sebagai berikut.

O

OH

H

OH

HO

H

H

OH

H

O CHNHCO(CH 2)22CH3

CHOH

CH

CHCH 3(CH 2)12


16/17

133 | Lipida

Soal-4

Plasmalogen merupakan fosfolipida yang terbentuk dari kolamin dan ester - dan -

asam gliserolfosfat. Tentukan hasil hidrolisis senyawa tersebut.

O

OCH(CH 2)14CH 3

CH 2 O P

O

O -O CH 2CH 2 NH 3

+

Soal-5

Di samping asam tuberkulostearat, kapsul tubercle bacillus juga mengandung asam C 27-

ftienoat. Tentukan struktur asam tersebut berdasarkan data identifikasi berikut ini.

1. Asam C 27-ftienoat (C 27H52O2) + O 3; kemudian Zn, H 2O CH 3COCOOH.

2. Asam C 27-ftienoat (C 27H52O2) + KMnO 4 Asam A (C 24H48O2).

3. Metil ester A + 2 C 6H5MgBr; kemudian H 2O B (C 36H58O)

4. B + H+/panas C (C 36H56)

5. C + CrO 3 (C6H5)2CO + keton D (C 23H46O)

6. D + I 2, NaOH CHI3(s)

7. A + Br 2,P E

8. E + KOH alkoholis asam F (C 24H46O2)


17/17

134 | Lipida

Daftar Pustaka

Achmad, S. A., 1986. Kimia Organik Bahan Alam . Jakarta: Depdikbud.

Bahl, B. S. & Bahl, A., 1980. Advanced Organic Chemistry . New Delhi: S. Chand& Company Ltd.

Bendz, G., & Santesson, J. ( Eds .), 1973. Chemistry in Botanical Classification .Stockholm: Nobel Foundation.

Carey, F. A. & Sundberg, R. J., 2002. Advenced Organic Chemistry . 4 th edition. NewYork: Kluwer Academic Publisher.

Fessenden & Fessenden, 1989. Organic Chemistry. 3rd edition. Diterjemahkan A. H.Pudjaatmaka. Kimia Organik. Jakarta: Penerbit Erlangga.

McMurry, J., 2000. Organic Chemistry . 5 th edition. Melbourne: Brooks/Cole ThomsonLearning.

Morrison, R. T., & Boyd, R. N., 1989. Organic Chemistry . New York: Prentice Hall.

Patrick, G. L., 2004. Organic Chemistry . 2nd edition. London: Bios Scientific Publisher.

Smith, M. B., & March, J., 2007. Marchs Advanced Organic Chemistry Reaction, Mechanisms, and Structure . Sixth Edition. John Wiley & Sons, Inc.

Solomons, & Fryhle, 2004. Organic Chemistry . 8 th edition. New York: John Wiley& Sons.

Wade, L. G., 2006. Organic Chemistry . 6 th edition. Singapore: Pearson Education,Inc.

Bab VII Lipida

Documents