Grupos Funcionais Grupos Funcionais (ou Funcionalidade): i) Um átomo ou grupo de átomos dentro de uma molécula que mostra um conjunto característico de propriedades físicas e químicas. ii) Controlam o comportamento químico e biológico da molécula como um todo. A. Principais Grupos Funcionais: 1. Hidrocarbonetos 6. Aldeídos e Cetonas 2. Haletos de Alquila 7. Ácidos Carboxílicos 3. Álcoois 8. Ésteres 4. Éteres 9. Amidas 5. Aminas B. Como nomear compostos orgânicos
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Transcript
Grupos Funcionais
Grupos Funcionais (ou Funcionalidade):
i) Um átomo ou grupo de átomos dentro de uma molécula que mostra um
conjunto característico de propriedades físicas e químicas.
ii) Controlam o comportamento químico e biológico da molécula como um todo.
A. Principais Grupos Funcionais:
1. Hidrocarbonetos 6. Aldeídos e Cetonas
2. Haletos de Alquila 7. Ácidos Carboxílicos
3. Álcoois 8. Ésteres
4. Éteres 9. Amidas
5. Aminas
B. Como nomear compostos orgânicos
Os átomos de carbono podem ser classificados como metílico, primário,
secundário, terciário ou quaternário, como exemplificado abaixo:
Classificação dos Átomos de Carbono
Classificação dos Átomos de Hidrogênio
Com base no átomo de carbono que estão ligados:
i) Hidrogênio primário: ligado a um carbono primário
ii) Hidrogênio secundário: ligado a um carbono secundário
iii) Hidrogênio terciário: ligado a um carbono terciário
Exemplos:
1. Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos: Moléculas constituídas apenas de C e H
Hidrocarbonetos
Alifáticos Aromáticos
Alcinos Alcenos Alcanos
i) Alcanos
Compostos Saturados: átomos de
carbono ligados a quatro outros átomos.
n-Hexano:
Fórmula Geral:
R H
(R= alquil)
Alcanos: Moléculas desprovidas de grupo funcional.
Nomenclatura
Nomenclatura dos alcanos
• International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)
• O prefixo indica o número de átomos de carbono
• O sufixo -ano indica um alcano
undec-
dodec-
tetradec-
pentadec-
hexadec-
heptadec-
nonadec-
eicos-
tridec-
11
12
13
14
15
16
17
octadec- 18
19
20
Prefixo
met-
et-
prop-
but-
pent-
hex-
oct-
non-
dec-
1
2
3
4
5
6
7 hept-
8
9
10
Carbonos
Carbonos Prefixo
Nomenclatura de alcanos
1. O nome genérico de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta é alcano
2. Para hidrocarbonetos ramificados, o alcano correspondente à cadeia mais longa é utilizado como cadeia base, e seu nome como raiz (nome base).
3. Os grupos ligados à cadeia base (principal) são denominados substituintes. É dado um número e um nome a cada um deles
CH 3 CHCH 3
CH 3
2-Metilpropano
1 2 3
Nomenclatura de alcanos
isopropil
propil
etil
metil
Fórmula Estrutural Condensada
Nome
CH 3
-CH 2 CH 3
-CH 3
-CH 2 CH 2 CH 3
-CHCH 3
Nomenclatura de alcanos
terc-butil
sec-butil
isobutil
butil
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
-CH 2 CHCH 3
-CHCH 2 CH 3
-CCH 3
Fórmula Estrutural Condensada
Nome
Nomenclatura de alcanos
neopentil
isopentil
pentil
CH 3
CH 3
CH 3
-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
-CH 2 CH 2 CHCH 3
-CH 2 CCH 3
Fórmula Estrutural Condensada
Nome
Nomenclatura de alcanos
4. Se houver mais de um substituinte, numera-se a cadeia principal de modo a obter os menores números para os substituintes mais próximos à sua extremidade.
2-Metilpentano
CH 3 1 4 3 2 5
CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3
Nomenclatura de alcanos
5. Se o mesmo substituinte aparece mais de uma vez, indica-se os números dos átomos de carbono da cadeia principal no qual ele ocorre, e o número de vezes em que ocorre, através dos prefixos di-, tri-, tetra-, etc.
6. Se há dois substituintes idênticos, numere a cadeia de modo a dar o menor número para o substituinte que aparece primeiro
CH 3 CHCH 2 CHCH 3
CH 3
2,4-Dimetilpentano
CH 3 1 2 3 4 5
Nomenclatura de alcanos
7. Se há dois ou mais substituintes diferentes, liste-os em ordem alfabética, e numere a cadeia principal de modo ao substituinte mais próximo de sua extremidade receber o menor número
CH 3 CH 2 CHCH 2 CHCH 2 CH 3
3-Etil-5-metilheptano
CH 3 6 5 4 3 2 1
CH 2 CH 3
7
Nomenclatura de alcanos
8. Os prefixos di-, tri-, tetra- etc. não são incluídos para fins de ordem alfabética
9. Também não são incluídos os prefixos em itálico, como sec- e terc-.
CH 3 CCH 2 CHCH 2 CH 3
CH 3
4-Etil-2,2-dimetilhexano
1 2
CH 2 CH 3
CH 3
3 4 5 6
Nomenclatura de alcanos
ii) Cicloalcanos
Utilizar o prefixo ciclo-
Exemplos:
Substituintes: Alquilciclo-hexanos
Exemplos:
Cicloexano:
Cicloalcanos
• Fórmula Geral CnH2n
– são conhecidos anéis de 3 a 30 ou mais membros
– anéis de 5 e 6 membros são os mais comuns
• Estrutura e Nomenclatura
– para nomeá-los, acrescenta-se o prefixo ciclo- ao nome do alcano de cadeia aberta correspondente e os nomes dos substituintes no anel
– se houver um só substituinte, não é necessário numerá-lo
– se houver dois ou mais substituintes, numera-se utilizando a ordem alfabética dos substituintes
– quando houver escolha, numera-se de modo a obter o menor conjunto de números
– a cadeia principal será a cíclica, a menos que o substituinte seja maior
iii) Alcenos (muitas vezes chamados de olefinas)
1,3-Butadieno: limoneno:
Compostos Insaturados: ligados a 1, 2
ou 3 átomos.
Fórmula Geral:
Grupo Funcional:
CC
(R = alquil, aril, H)
R2C CR2
a-pineno:
Nomenclatura IUPAC Alcenos
• Usa-se o infixo -en- para indicar a presença de uma ligação dupla C-C
• Numera-se a cadeia base de modo que o 1o C da dupla ligação fique com o menor número
• Segue-se as regras da IUPAC para a numeração e nomenclatura dos substituintes
• Em cicloalcenos, a dupla ligação deve receber os números 1,2
6 5 4 3 2 1
4-Methyl-1-hexene
CH3
CH3 CH2 CHCH 2 CH=CH 2
124 3
2-Ethyl-3-methyl-1-pentene .
CH3
CH2 CH3
CH3 CH2 CHC=CH 2
5
1 2
3
4
5
3-Methylcyclo- pentene
CH3
1,6-Dimethylcyclo- hexene
CH3
CH31
65
4
3
2
4-Metil-1-hexeno
2-Etil-3-metil-1-penteno
3-Metilciclopenteno
1,6-Dimetilcicloexeno
Nomenclatura IUPAC Alcenos
iv) Alcinos
Etino
(Acetileno)
Fórmula Geral:
Grupo Funcional:
(R = alquil, aril, H)
CRRC
O
Capilino(agente antifúngico)
Alcinos:
Hidrocarbonetos Insaturados
Exemplo:
• IUPAC: usa-se o infixo -in- para indicar a presença de uma ligação tripla carbono-carbono
• Para aminas secundárias e terciárias, o substituinte maior denomina o nome principal e os outros substituintes são designados pelo radical precedido pela sua posição N-
N-etil-2-metilpropanamina
CH3CH2 NHCH2CHCH3
CH 3
CH 3
CH3CH2N(CH2)5CH3
N-etil-N-metil-n-hexanamina
Nomenclatura de aminas
• Os nomes comuns para aminas alifáticas são derivados dos grupos alquila ligados ao nitrogênio seguido pelo sufixo -amina
Diciclopentilamina Metilamina
N
H CH 3 NH 2 CH 3 C NH 2
CH 3
CH 3
terc-Butilamina
Nomenclatura de aminas
• A nomenclatura IUPAC mantém o nome anilina
2 -Metillanilina (o-Toluidina)
Anilina 3 -Nitroanilina (m-Nitroanilina)
NH 2 NH 2 NH 2
CH 3
NO 2
Nomenclatura de aminas
• Quando quatro grupos estão ligados ao nitrogênio, o composto é denominado como um sal da amina correspondente
Cloreto de trietilamônio Acetato de piridínio
NH (CH 3 CH 2 ) 3 NH +
Cl -
CH 3 CO 2 -
Nomenclatura de aminas
Grupo Funcional: Aldeídos e cetonas contém um grupo carbonila (C=O)
6. Aldeídos e Cetonas
Aldeído:
C C H
O
Formaldeído:
a) Gás a temperatura ambiente. Assim, é empregado como solução aquosa a
37%, a qual é denominada formol.
b) Preparado por oxidação do metanol. 4 bilhões de Kg/ano apenas nos EUA.
c) Utilizado como fungicida, desinfetante e na preparação de resinas fenólicas.
Exemplos de cetonas:
C C C
OCetona: Acetona: 1 bilhão de Kg/ano apenas
nos EUA. Solvente muito utilizado.
• Nomenclatura IUPAC : selecionar a cadeia carbônica mais longa que contenha o grupo carbonila
– como o grupo carbonila de um aldeído é o carbono 1, não existe a necessidade de colocar um número nesse carbono
• Para aldeídos insaturados, a presença da ligação C=C é representada pela troca do infixo -an- por -en-
Nomenclatura de aldeídos
3-Metillbutanal
2-Propenal (Acroleína)
O
O
CH 3 CHCH 2 CH
CH 2 =CHCH H
O
(2E)-3,7-Dimetil-2,6-octadienal (Geranial)
1
2
3
4
5
6
7
8
1
1
2
2
3
3 4 O
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH
Pentanal
1 2 3 4 5
CH 3
Nomenclatura de aldeídos
• Para moléculas cíclicas nas quais o grupo -CHO está ligado ao anel, o nome é obtido pela adição do sufixo -carbaldeído ao nome do anel correspondente
2-Ciclopenteno- carbaldeído
2,2-Dimetilciclo- hexanocarbaldeído
CHO
CH 3
CH 3
CHO
3
1
1
2 2
Nomenclatura de aldeídos
• Nomenclatura IUPAC :
– selecionar a cadeia carbônica mais longa que contenha o grupo carbonila,
– indicar a sua presença pela troca do sufixo -o por -ona, e
– numerar, de tal modo que o grupo C=O tenha o menor número possível
5-Metil-3-hexanona Propanona (Acetona)
O O
CH 3 CCH 3 CH 3 CH 2 CCH 2 CHCH 3
1 2 3 4 5 6 O
1
2 3
4 5
6
7
Biciclo[2.2.1]-2- heptanona
CH 3
Nomenclatura de cetonas
• O sistema IUPAC retém os nomes acetona, acetofenona e benzofenona
1-Fenil-1-pentanona
CCH 2 CH 2 CH 2 CH 3
O 1 2 3 4 5
B enzofenona Acetofenona
CCH 3
O O
C CH 3 CCH 3
O
Acetona
Nomenclatura de cetonas
Grupo funcional: Carboxila (-CO2H)
(Carbonila + Hidroxila)
7. Ácidos Carboxílicos
Fórmula Geral:
Ácido Fórmico
CH
O
O H
Ácido Acético
CH3C
O
O H
Ácido Benzóico
C
O
O H
Exemplos:
CR
O
O H
O
OH
O
O
Ácido Acetil Salicílico
(aspirina)
Ácido Cítrico:
• Nomenclatura IUPAC : omitir o -o do alcano correspondente e adicionar o sufixo -óico (acrescentar a palavra ácido no início do nome)
• Se o composto contém uma ligação dupla carbono-carbono, trocar o infixo -an- por -en-
Ácido propenóico (Ácido acrílico)
Ácido trans-3-fenilpro-
penóico (Ácido cinâmico)
Ácido trans-2-bu-
tenóico (Ácido crotônico)
C
CO 2 H
C
H
H 3 C H
CH 2 =CHCO 2 H C
CO 2 H
C
H
C 6 H 5 H
Nomenclatura de ácido carboxílico
• O grupo carboxila tem prioridade sobre a maioria dos outros grupo funcionais
Ácido 5-Oxo-hexanóico Ácido 4-Aminobutanóico
Ácido 5-Hidróxi-hexanóico
OH
O
CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H
CH 3 CCH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 CO 2 H
Nomenclatura de ácido carboxílico
• Ácidos dicarboxílicos: adicionar o sufixo -dióico ao nome do alcano correspondente contendo ambos os grupos carboxilas
Ácido butanodióico (Ácido succiníco)
Ácido propanodióico (Ácido malônico)
Ácido etanodióico (Ácido oxálico)
O O O O O O
HOC-COH HOCCH 2 COH HOCCH 2 CH 2 COH
Nomenclatura de ácido carboxílico
• Se o grupo carboxila está ligado a um anel, adicionar o sufixo carboxílico (precedido pela palavra ácido) ao nome do anel correspondente
3
2 1
Ácido 2-Ciclo-hexeno- carboxílico
Ácido trans-1,3-Ciclopentano dicarboxílico
CO 2 H CO 2 H HO 2 C
Nomenclatura de ácido carboxílico
• O ácido carboxílico aromático mais simples é o ácido benzóico. Seus derivados são denominados usando números para mostrar a localização dos substituintes com relação ao grupo carboxila
Ácido Benzóico Ácido 2-Hidróxi-
benzóico
(Ácido salicílico)
Ácido 4-Aminobenzóico
CO 2 H CO 2 H
OH
H 2 N CO 2 H
1
2 1
2 3
4
Nomenclatura de ácido carboxílico
• Ácidos dicarboxílicos aromáticos são denominados pela adição da palavra “dicarboxílico” à palavra “benzeno” (precedido pela palavra ácido)