This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
والهيدروكربونات الكربونوأهميته الكربون وجود
: ؟ المهمة العناصر من الكربون يجعل الذي ما علل ( ،غاز , , ،بترول فحم الشائع والوقود والغذاء الحية الكائنات جميع أنسجة في لوجوده
) وخشب طبيعيوروابطه للكربون البنائي التركيب
المجموعة- في األول تساهمية - - .14العنصر روابط يكون الفلزالعادية- : الحالة في اإللكتروني 6C: 1s2 , 2s2 , 2p2الترتيب
؟- العضوية المركبات في الكربون ذرة تكونها التي الروابط عدد روابط .4كم؟- الهندسي والشك االرتباط طريقة لتوضيح استخدامها يمكن التي الطريقة ما
المرتفعة . انصهاره ودرجة الخارقة صالبتة بسببالرصاص- .3 وأقالم التشحيم في الجرافيت يستخدم
بينها . لندن تشتت قوى لضعف بعض فوق بعضها طبقاته انزالق بسببالطائرات- . 4 وهياكل الرياضية األدوات إنتاج في الجرافيت ألياف تستخدم
الوزن . وخفيفة وقوية صلبة ألنهاالحرارة- . 5 توصيل على كبيرة قدرة لأللماس
نقل من وتتمكن شديدة الذرات بين تربط التي والقوى الكربون ذرات كتلة لصغرالذرات . خالل بسهولة اإلهتزازية الحركة
الكهرباء- .6 يوصل ال األلماستوجد ال وبالتالي متموضعة تساهمية روابط تكون التكافؤ إلكترونات جميع ألن
حرة . إلكتروناتللكهرباء- .7 جيد موصل الجرافيت
2
الطبقة . خالل بحرية تتحرك متموضعة غير إلكترونات لوجوداأللماس- . 8 عن الجرافيت كثافة انخفاض
في عليه هي عما الجرافيت في الكربون ذرات بين المسافة متوسط ارتفاع بسبباأللماس .
بسهولة- .9 الجرافيت في الطبقات انزالقبينها . لندن تشتت قوى لضعف
العضوية المركبات
وأكاسيد الكربونات عدا ما ً تساهميا ومرتبطة الكربون على تحتوي مركباتالكربون .
: العضوية* المركبات وتنوع تعدد وتنوع أوعلل تعدد إلى أدت التي الكربون خصائص ما؟ العضوية المركبات
حلقات -1 أو سالسل في األخرى الكربون ذرات مع الكربون ذرات -2ارتباطالذرات من غيرها مع المرتبطة- .3ارتباطها الذرات ترتيب اختالف
متفرعة : - السالسل- أو ثالثية : .الروابطمستقيمة أو أوثنائية أحاديةالتسلسلي سالسل : الترابط لتكوين نفسه العنصر لذرات التساهمي الترابط
أوحلقات .فقط : .الهيدروكربونات والهيدروجين الكربون تحوي مركبات
العضوية .أبسطالهيدروكربونات- المركباتالهيدروكربونات- مع ترتبط التي العناصر .O , N , Sمن
البنائية : .األيزومرات تركيباتها في ومختلفة الجزيئية صيغتها في متشابهة مركباتالبنائية تحدد : الصيغة التي الذرات الصيغة الجزيء عدد في ونوعهاالموجودةالذرات فيه وترتيب المترابطةالجزيئية فقط الصيغة الذرات تظهر عددها .و نوع
األيزومرات* : أنواع البنائية- 1من الهندسية- .2األيزومرات األيزومراتالتركيبية أو البنائية مختلف : .األيزومرات بترتيب فيها الذرات تترابط
الجزيئية* للصيغه البنائيين األيزومرين .C4H10ارسم H H H H H H H H- C – C – C – C –H H- C – C – C -H H H H H H- C -H H
للجزيء؟- األبعاد الثالثي الشكل إظهار يمكن كيفالرسم 1 الفراغ 2ـ في الجزيء نموذج والعيدان 3ـ الكرات نموذج ـ
الجزيئية* للصيغة بنائية أيزومرات ثالث C5H12 . CH3ارسم
الثابت . التركيبمتماثلتين ( 2) مجموعتين لوجود ، هندسية ايزومرات له كربون Clليس ذرة على
الثابت . التركيبله ( . 3)
H CH2 -CH3 CH3 CH2 -CH3 C = C C=C 5
الهيدروكربونات
مشبعة
ألكانات
الروابط أحاديةجميع
ميثانأبسطها :
- C -
مشبعة غير
ألكينات
ثنائية رابطة
إيثينأبسطها :
- C = C -
ألكاينات
ثالثية رابطة
إيثاينأبسطها :
- C ≡ C -
CH3 H H H ) ( - ) ( - ضد ض مع م
؟* التبرير مع ً علميا المنسجم غير البديل ما CH3CH=CHCH3 , CHCl=CHCl , CH3CH=CH2 , CH3CH=CHCl
: CH3CH=CH2البديل : أيزومرات يكون والباقي هندسية أيزومرات يكون ال التبريرهندسية .
المشبعة الهيدروكربوناتالمشبعة بأربع : الهيدروكربونات كربون ذرة كل فيها ترتبط التي الهيدروكربونات
. أحادية تساهمية روابطفقط : .األلكانات أحادية روابط على تحتوي التي الهيدروكربونات هي
لأللكانات- العامة .CnH2n+2الصيغةالمتجانسة ثابتة : .السلسلة بوحدة المتجاورة المركبات صيغ تختلف
المتجانسة- . السلسلة على ً مثاال األلكانات تعتبرهي- األلكانات في المختلفة الثابتة .CH2الوحدة
على- 1فسر : تحتوي التي لأللكانات بنائية أيزومرات يوجد أقل .3ال أو كربون ذراتواحدة . بنائية صيغة إال لها ليس ألنه
العامة- 2 بشكل CnH2n+2الصيغة المتجانسة السلسلة في الهيدروكربونات على تدلصحيح .
6
كربون ذرة كل ذرة غيرألن كل بينما هيدروجين بذرتي ترتبط السلسلة داخل طرفيةللكربون . األربع الروابط لتكمل إضافية هيدروجين بذرة ترتبط طرفية كربون
األيزومرات .- عدد يزداد الكربون ذرات عدد زاد كلماعلى - يحتوي الذي له 4األلكان كربون بنائي .2ذرات أيزومرعلى - يحتوي الذي له 5األلكان كربون بنائية .3ذرات أيزومرات-الحلقية - مشبعة ) األلكانات حلقية (:هيدروكربونات
حلقة . شكل على الكربون ذرات فيها تترتب ألكاناتحلقي : ) - بروبان كربون ذرات ثالث على يحتوي الحلقية األلكانات (C3H6أبسط
.-CH2 CH2 . : حلقي بيوتان مثال
CH2 CH2 هي- الحلقية لأللكانات العامة بــ CnH2nالصيغة غيرالحلقي .2Hأقل األلكان عن
هي : الحلقية لأللكانات العامة الصيغة العامة CnH2nفسر الصيغة عن تختلفالمستقيمة . السالسل ذات للهيدروكربونات
الحلقي . في ً ثالثا ً هيدروجينا تتطلب طرفية كربون ذرة وجود لعدم
األيوباك حسب المتفرعة غير األلكانات ان + : تسمية البادئة
7
ذرات عددC
الحظ البادئةاألبجدية
اإلنجليزي ة
في حالة
البادئات بحرف
) باء)العربي
وحرفي ( b ،p )
اإلنجليزي
methميث 1ethإيث 2 بروب3
prop بيوت4
butpentبنت 5 هكس6
hex هبت7
hep أوكت8
oct نون9
non ديك10
dec
صيغةاأللكان
االسم
CH4ميثان
C2H6إيثانC3H8بروبا
نC4H10بيوتا
نC5H12بنتانC6H14هكس
انC7H16هبتانC8H18أوكتا
نC9H20نونانC10H22ديكا
ن
األيوباك * : نظام حسب التالية المركبات سم CH3-CH2 -CH2-CH2-CH3
على الصيغة هي : 5تحوي البادئة ً إذا كربون المقطع بنتذرات يضاف ان : ثمبنتــان فيصبح
واحدة : هيدروجين ذرة إحدى إزالة عند تتكون الذرات من مجموع األلكيل مجموعةاأللكان جزيء من
ذرة : ناقص ألكان .Hأي
األلكان اسمصيغة األلكان
) ان)
( األلكيل مجموعةR)
اسم األلكيل
يل) (CH4ميثانCH3-ميثيل
C2H6 أوCH3-CH3
- أو -CH3-CH2إيثانC2H5
إيثيل
CH3-CH2-CH3بروبانCH3-CH2-CH2-بروبيل
المتفرعة األلكانات تسميةتمثله .- الذي األلكان اسم واكتب باستمرار المتصلة الكربون ذرات من عدد أكبر حدد
8
اسم ) ( : - أمام اإلنجليزية األبجدية حسب أسماءها أكتب التفرعات األلكيل مجموعات حداأللكان.
ممكن .- رقم أصغر األلكيل مجموعات تأخذ بحيث األلكان في الكربون ذرات رقِمالعددية : - البادئة أضف األلكيل مجموعات تكررت ، 2إذا ... 3ثنائي اسم أمام وهكذا ثالثي
.المجموعةاألصغر .- الرقم يحمالن موقعين وجود عند األبجدية حسب للمجموعة األصغر الرقم يعطىوالفواصل - واألسماء، األرقام بين الشرطات األرقام .ضع بين
اإليوباك* : نظام حسب التالية المركبات سمCH3-CH2-CH2 -CH2-CH3 CH3-CH2-CH2 -CH-CH3
واستخدامها األلكانات خصائصالنشاط- . قليلة الكهربائي للتيار موصلة غير قطبية غير عضوية مركبات األلكانات
الكربون- ) ( . ذرات عدد زيادة الجزيئية الكتلة بزيادة األلكان غليان درجة تزداداأللكان- . تفرع بزيادة الغليان درجة تقل
الكربون ذرات الحالةعددالفيزيائية
ميثان ) –4- 1بيوتان (
غاز
بنتان) –10 – 5ديكان (
سائل
من صلب10أكثر.1علل : الجزيئية- الكتلة بزيادة األلكان غليان درجة غليان أوارتفاع درجة ارتفاع
الهيدروكربونات . الهيدروكربونية السلسلة طول بزيادة
لندن . تشتت قوى زيادة بسبباأللكان -2 تفرع بزيادة الغليان درجة درجة أوتقل في أقل المتفرع األلكان
المتفرع غير من الغليانلندن . تشتت قوى فتقل تقل السطح مساحة ألن
غليان -3 على- 2درجة احتوائهما من الرغم على للبيوتان منها أقل بروبان ميثيلالكربون . ذرات عدد نفس
لندن- .2ألن تشتت قوى وتقل السطح مساحة فتقل ، متفرع ألكان بروبان ميثيلمن -4 تسخينها لدى ً استقرارا أقل التساهمية الرابطة ذوات العضوية المركبات
األيونية . الروابط ذوات العضوية غير المركباتطاقة ) ( يلزم وبالتالي عادة التساهمية الروابط من أقوى األيونية الروابط ألن
األيونية . الروابط لكسر أكبر
: ، إيثان ، بيوتان ، بروبان الغليان درجة حسب يلي ما ً تصاعديا -2رتببروبان ميثيل
5 ، 5 ، 4 ، 3عدد ذرات الكربون : متفرع
ثم) ( : الترتيب بيوتان ثم إيثان األكبر- ) (2األقل إيثان ثم بروبان ميثيلولماذا * الغليان درجة في األقل التالية المركبات ) أي ، بنتان ، 2؟ بيوتان ميثيل ـ 2 ,2ـ
بروبان ( ميثيل ثنائي ـ ثنائي ميثيل بروبان السبب : أكثر تفرعاً) عدد ذرات الكربون2 ,2األقل
متساوٍ( وبزيادة التفرع تقل مساحة السطح وتقل قوى تشتت لندن . 10
والبترول . الطبيعي الغاز مثل كوقود الشائعة األلكانات تستخدمالطبيعي تركيبها : الغاز في تحتوي هيدروكربونات من أساسا يتكون أحفوري وقود
كربون . ذرات أربع إلى واحدة ذرة منالميثان غاز ؟ الطبيعي للغاز الرئيس المكون .CH4ما
.البترول مكوناتها: في تتباين مختلفة هيدروكربونات من معقد مزيجاألوكتان فيه : .رقم الخبط وخصائص الوقود احتراق لكفاءة مقياس
: لـ- الشائع االسم أيزوأوكتان لـ البنائية CH3الصيغة
بنتان 4,2,2 ميثيل ثالثي CH3- C -CH2-CH -CH3ـ CH3 CH3
األوكتان: =األيزوأوكتان رقم ، المحرك داخل احتراقه عند ً قليال خبطا يحدث ، متفرع100
العادي -الهبتان - المحرك: داخل احتراقه عند ً شديدا ً خبطا يحدث غيرمتفرعة سلسلةصفر = األوكتان رقم
الوقود- - - . جودة تزداد األوكتان رقم يزداد المتفرعة األلكانات زيادة
المشبعة غير الهيدروكربونات
تساهمية روابط أربع على فيها الكربون ذرات جميع تحتوي ال هيدروكربونات هيأحادية .
ثنائية : األلكينات تساهمية روابط على تحتوى .هيدروكربوناتهي- : الحلقية غير لأللكينات العامة CnH2nالصيغة
اإليثين- هو األلكينات CH2 = CH2أو C2H4أبسط
التالية : المركبات سّم H H CH3 H
C=C C=C CH3 H CH3 CH3
- - 2ض م- بيوتين- 2بيوتين
األلكينات التعديالت : : تسمية بعض مع األلكانات حالة ين.تصبح انتشبه
سم- 1 ثم الثنائية الرابطة على تحتوي والتي األطول المستمرة السلسلة حدداألم . الهيدروكربون
وسمها- .2 األلكيل مجموعات حدداألصغر- .3 الرقم الثنائية الرابطة تأخذ بحيث السلسلة رقم
التالي- : المركب سّمالمستقيمة .- 1 هي الثنائية الرابطة على تحتوي والتي األطول المستمرة السلسلة
على وتسمى : 4وتحتوي كربون CH3 بيوتينذرات
CH3-CH-C=CH2 إيثيل و ميثيلالمجموعات- : 2
11
األصغر- : 3 الرقم الثنائية الرابطة تأخذ حتى اليمين من CH2-CH3 الترقيم
بيوتين- 1- ميثيل- 3 إيثيل-- 2االسم :
التاليين * : المركبين سّم
CH3 CH3
CH3-CH-CH2-CH=CH-CH3 CH3-CH=C-CH3
2 - - 5بيوتين- 2ميثيل- هكسين- 2ميثيل-
المناسب* : ) ( . المقطع ثم ا البادئة إلى يضاف ثنائية رابطة من أكثر وجد إذاالمناسب : ) - المقطع ثنائيتان المقطع ( - : ديينرابطتان ثنائية روابط ثالث
(تريينالمناسب )
CH2=CH-CH=CH2- ديينبيوتـا – 3، 1
CH2-CH3
CH2=C-CH2-CH=CH2 - 2 -ديينبنتــا - 4، 1إيثيل
الصيغة * ـ 4ارسم ميثيل بنتاديين : 3,1ـ ـCH3
CH2=C-CH2=C-CH2
واستخداماتها األلكينات خصائصمن األلكانات تشبه نشطة للتيار موصلة غير قطبية غير عضوية مركبات األلكينات
الفيزيائية . والحاالت الغليان درجات حيثلأللكينات التفاح * – . أمثلة لثمرة المغلف الشمع في يوجد فارنسين ألفا
: ) ويستخدم * ) إيثيلين الشائع اسمه ألكين أصغر هو غازاإليثينوالكحول- 1 البالستيك من أنواع تصنيع التزهير- 2في يحفز مهم نباتي هرمون
الفواكه . وانضاج
ثالثية : .األلكاينات تساهمية روابط على تحتوي هيدروكربوناتالعامة- .CnH2n-2الصيغة
) أسيتيلين- ) اإليثاين هو األلكاينات H - C ≡ C - Hأبسطاأللكاينات التعديالت : : تسمية بعض مع األلكينات حالة .ين تصبح اينتشبه
سم -1 ثم الثالثية الرابطة على تحتوي والتي األطول المستمرة السلسلة حدداألم . الهيدروكربون
وسمها- .....2 األلكيل مجموعات حدداألصغر .-2 الرقم الثالثية الرابطة تأخذ بحيث السلسلة رقم
CH3-CH2-CH2-C ≡ CH CH ≡ C-CH-CH3 CH3
بنتاين- 1بيوتاين- 1ميثيل- – 3 12
واستخداماتها األلكاينات خصائصمن , األلكانات تشبه نشطة للتيار موصلة غير قطبية غير عضوية مركبات األلكاينات
الفيزيائية . والحاالت الغليان درجات حيثالنقي- : األكسجين في األسيتيلن احتراق عن ينتج لهب أسيتيلين األوكسي لهب