Esercitazione n. 14 - Reazioni sulle reazioni di alcheni, alchini e dieni. 1. Completare le seguenti reazioni, specificando i nomi dei composti organici che si ottengono: a) 2-butene + HBr b) 2-butene + acqua, in ambiente acido HBr H 2 O, H + CH 3 CH CH 2 CH 3 Br CH 3 CH CH 2 CH 3 OH CH 3 CH CH CH 3 2-bromobutano 2-butanolo 2. Scrivere le reazioni del 2-metil-1-pentene con ciascuno dei seguenti reagenti, specificando i nomi dei prodotti che si formano: a) BH 3 e poi H 2 O 2 , OH - ; b) HCl; c) HBr; d) HBr, in presenza di perossidi; e) HI; f) Cl 2 ; g) ICl; h) Br 2 + CH 3 CH 2 OH. ) 3 ( H 2 O 2 , OH - CH 2 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 OH BH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 B 2-metil-1-pentanolo
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Br - scienze.uniroma2.it H2O,H + 2-butanolo CH 2 CH CH C 3 3 OH CH 2 CH CH CH 2 3 b) H2O,H + 2-metil-2-propanolo CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 ... NaOH in acqua C C H H CHCl3 H2O Cl Cl NaOH
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Transcript
Esercitazione n. 14 - Reazioni sulle reazioni di alcheni, alchini e dieni.
1. Completare le seguenti reazioni, specificando i nomi dei composti organici che si ottengono:
a) 2-butene + HBr b) 2-butene + acqua, in ambiente acido
HBr
H2O, H+
CH3CH CH2CH3
Br
CH3CH CH2CH3
OHCH3CH CH CH3
2-bromobutano
2-butanolo
2. Scrivere le reazioni del 2-metil-1-pentene con ciascuno dei seguenti reagenti, specificando i nomi dei prodotti che si formano: a) BH3 e poi H2O2, OH-; b) HCl; c) HBr; d) HBr, in presenza di perossidi; e) HI; f) Cl2; g) ICl; h) Br2 + CH3CH2OH.
)3
(H2O2, OH-
CH2 CH2 C CH2
CH3
CH3
CH2 CH2 CH CH2
CH3
CH3 OH
BH3
CH2 CH2 CH CH2
CH3
CH3 B
2-metil-1-pentanolo
+ HClCH2CH2C CH2
CH3CH3
CH2CH2C CH3
CH3CH3
Cl
+ HBr CH2CH2C CH3
CH3CH3
BrCH2CH2C CH2
CH3CH3
+ HBrRO-OR
CH2CH2CH CH2CH3
CH3 BrCH2CH2C CH2
CH3CH3
+ HI CH2CH2C CH3
CH3CH3
ICH2CH2 C CH2
CH3CH3
+ CH2CH2C CH2CH3
CH3Cl
ClCl2CH2CH2C CH2CH3
CH3
2-bromo-2-metilpentano
2-cloro-2-metilpentano
1-bromo-2-metilpentano
2-iodo-2-metilpentano
1,2-dicloro-2-metil-pentano
+ I-Cl CH2 CH2C CH2
CH3CH3
ClICH2CH2C CH2
CH3CH3
2-cloro-1-iodo-2-metilpentano
CH2CH2C CH2CH3
CH3 + Br2CH3 CH2OH CH2CH2C CH2
CH3CH3
Br+può essereattaccato da qualsiasi Nu presente
+ +CH2CH2C CH2CH3
CH3Br
Br CH2CH2C CH2CH3
CH3Br
CH3CH2OCH3CH2O
CH2CH2C CH2CH3
CH3 Br
1,2-dibromo-2-metilpentano
2-bromo-1-etossi-2-metilpentano
1-bromo-2-etossi-2-metilpentano
3. Scrivere le equazioni chimiche ed il meccanismo delle seguenti reazioni:
a)equazione + HI
meccanismo + H+ lento +
++ I-
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH3
I
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH CH3
ICH3
b)equazione + HCl
meccanismo + H+ lento + Cl-
CH3 CH3Cl
CH3 CH3HH
CH3Cl
a) 1-butene + HI
b) 1-metilcicloesene + HCl
c) 3-metil-2-pentene + H2SO4 acquoso
d) metilpropene con H2SO4 in etanolo
c) CH3 CH2 C CH CH3
CH3
equazioneH2SO4
H2OCH3 CH2 C CH2 CH3
CH3
OH
meccanismo CH3 CH2 C CH CH3
CH3
+ H+ lentoCH3 CH2 C CH2 CH3
CH3
+
:OH2CH3 CH2 C CH2 CH3
CH3
OH2+
CH3 CH2 C CH2 CH3
CH3
OH+ H+
d)equazione
H2SO4
CH3CH2OH
meccanismo + H+ lento +
+
CH3CH2OH..
CH3 CH2C CH2CH3CH3
OCH2CH3CH3 C CH2
CH3
CH3 C CH2CH3
CH3 C CH3CH3
CH3CH2C CH2CH3
CH3
OCH2CH3H
CH3CH2C CH2CH3CH3
OCH2CH3
+ H+
e) 2,2-dimetil-3-esene con acqua in ambiente acido
f) 1-butene + HI
+ H+
C CH CHCH3 CH3CH2CH3
CH3e) equazione + H2O C CH2CH3 CH3CH2
CH3
CH3
CHOH
meccanismo C CH CHCH3 CH3CH2CH3
CH3 lentoC CH CH2CH3 CH3CH2CH3
CH3 +
C CH2CH3 CH3CH2CH3
CH3CH+
:OH2C CH2CH3 CH3CH2CH3
CH3CH
OH2+
C CH2CH3 CH3CH2CH3
CH3CH
OH
H+
+ H+
f) + ICl
+
+ + CI-
equazione
meccanismo lento
CH3 CH2 CH CH2CH2 CH CH2
CICH3 I
CH3CH2 CH CH2 + ICl CH3CH2CH CH2 I
CH2CH CH2
CICH3 ICH3CH2CH CH2 I
4. Scrivere la reazione con H2O,H+ dei seguenti alcheni, specificando i nomi dei composti organici che si formano: a) 1-butene; b) metilpropene; c) 2-metil-2-butene; d) 3-metil-1-butene. a)
H2O,H+
2-butanoloCH2 CH CH3CH3
OHCH2 CH CH2CH3
b) H2O,H+
2-metil-2-propanolo
CH3 C CH2
CH3CH3 C CH3
CH3
OH
CH3 CH C CH3
CH3c) H2O,H+
CH3 CH2 C CH3
CH3
OH2-metil-2-butanolo
d)H2O,H
+
3-metil-2-butanoloCH CH CH2CH3CH3
CH CH CH3CH3CH3
OH
5. Scrivere le reazioni del 3-etil-2-pentene con ciascuno dei seguenti reagenti, specificando i nomi dei prodotti organici: a) borano e poi H2O2, OH-; b) HOBr in ambiente acido; c) HBr; d) HBr in presenza di perossidi; e) ICl.
1. BH32. H2O2,OH-
HOBr,H+ HBr HBrROOR
ICl
3-etil-2-pentanolo3-bromo-3-etilpentano
2-bromo-3-etilpentano2-bromo-3-etil-3-pentano
CH2 C CHCH3 CH3
CH2 CH3
CH2 C CH2CH3 CH3
CH2 CH3
Br
CH2 CH CHCH3 CH3
CH2 CH3
Br
CH2 CH CHCH3 CH3
CH2 CH3
OH
CH2 C CHCH3 CH3
CH2 CH3
Cl I
CH2 C CHCH3 CH3
CH2 CH3
OH Br
6. Completare le seguenti reazioni:
a) propene + borano e poi H2O2, OH-
BH3 e poi H2O2, OH-
E+ = B; OH sostituisce B
CH3 CH2 CH2 BCH3 CH CH2CH3 CH2 CH2 OH( )3
1-propanolo tripropilboro
CH2 CH C CH3
CH3CH3 CH2 CH CH CH3
CH3CH3
OH
CHCHCH3 CH2 B
R
CH3CH3
R
tri(1-isopropil)propilboro 2-metil-3-pentanolo
CH3
OH
CH3
b) 2-metil-2-pentene + borano e poi H2O2, OH-
c) 1-metilcicloesene + borano e poi H2O2, OH-
2-metilcicloesanolo
7. Scrivere i prodotti di reazione (specificandone il nome) del bromo con i seguenti alcheni:
a) 2-butene
addizione elettrofila al doppio legameBr2
2,3-dibromobutanoCH CH CH3CH3Br Br
CH CH CH3CH3
b) metilpropene
1,2-dibromo-2-metilpropano
C CH2CH3CH3
BrBrC CH2CH3
CH3
c) 2-metil-2-butene
c)
2,3-dibromo-2-metilbutano
CH C CH3CH3CH3
CH C CH3CH3
CH3
Br Br
8. Completare le seguenti reazioni, specificando il nome di tutti i composti organici che si ottengono:
a) cicloesene + Br2
+ Br2Br
Brtrans-1,2-dibromocicloesano
b) cicloesene + Br2, in presenza di perossidi (ATTENZIONE!!! Br2 NON dà addizioni radicaliche agli alcheni ma.....)
9. a) Scrivere il meccanismo della reazione tra 2-metil-2-butene con acetato mercurico in etanolo. b) Scrivere la reazione tra il prodotto ottenuto in (a) e l'idruro di boro e sodio.
Hg(OCOCH3)2 CH3CO2- + +Hg(OCOCH3)
+ +Hg(OCOCH3)
δ+CH3CH2OH +
δ+CH CCH3
CH3CH3
OCOCH3Hg O H
CH2CH3
C
CH3
CH3CH3
OCOCH3Hg
CHCH CCH3
CH3CH3
H+
NaBH4 OCH2CH3
CCH2CH3
CH3CH3CH3
CH3CH3
OCOCH3HgCH
O CH2CH3C
10. Completare le seguenti reazioni a) 1-metilcicloesene + acetato mercurico acquoso e poi NaBH4
+ Hg(OCOCH3)2H2O
NaBH4CH3 OH
HHgOCOCH3
CH3 OHHH
CH3
+ Hg(OCOCH3)2CH3OH
+
Cl
HgOCOCH3
O CH3
Cl
O HgOCOCH3CH3
Cl
b) 4-clorocicloeptene + acetato mercurico in metanolo e poi NaBH4
NaBH4+
Cl
OCH3
Cl
O CH3
c) 2-metil-2-pentene + acetato mercurico in acido acetico e poi NaBH4.
CH CCH3
CH3CH2CH3 + Hg(OCOCH3)2CH3CO2H
CH3
CH3CH2CH3
HgOCOCH3
CH
OCO
CH3
C
NaBH4 CH3
CH3CH2CH3 CH2OC
O
CH3
C
11. Scrivere le reazioni del 2-metil-1-pentene con ciascuno dei seguenti reagenti, specificando i nomi dei prodotti che si formano:
a) H2, PtO2
H2,PtO2 2-metilpentanoCH2 CH2CH3 CHCH3
CH3CH2 CH2CH3 C CH2
CH3
b) D2, Pd-C D2, Pd-C
1,2-dideutero-2-metilpentano
CH2 CH2CH3 C CH2
CH3
CH2 CH2CH3 C CH2
CH3
DD
c) acido m-cloroperbenzoico
2-metil-2-propilossaciclopropano
CH2 CH2CH3 C CH2
CH3CH2 CH2CH3 C CH2
CH3
O
Cl
CO3H
1
d) OsO4 e poi Na2SO3 e) KMnO4, OH-
OsO4 e poi Na2SO3
KMnO4, OH-2-metil-1,2-pentandiolo
CH2 CH2CH3 C CH2
CH3CH2 CH2CH3 C CH2
CH3
OHOH
2-pentanone
KMnO4, OH-
Δ+ CO2CH2 CH2CH3 C CH2
CH3CH2 CH2CH3 C O
CH3
f) KMnO4, OH-, a caldo
12. a) Scrivere la reazione del metilene con il cicloesene
:CH2+ biciclo[4.1.0]eptano
b) scrivere le reazione del cicloesene con cloroformio in ambiente basico acquoso
CHCl3 + OH- CCl3- Cl- + :CCl2
:CCl2+Cl
Cl7,7-dimetilbiciclo[4.1.0]eptano
13. Completare le seguenti reazioni:
a) trans-1,2-difeniletene + CHCl3, NaOH in acqua
C CH
H CHCl3
H2O
Cl Cl
NaOH
b) cicloesene + CH2I2, Zn(Cu);
CH2I2 + Zn(Cu) :CH2:CH2+
c) cis-3-esene + CHBr3, in ambiente basico acquoso
CHBr3 + OH- CBr3- Br- + :CBr2
:CBr2C C
CH2CH3 CH2
H H
CH3
CH2CH3 CH3CH2
Br Br
14. Completare le seguenti reazioni, specificando il nome di tutti i composti organici che si ottengono:
a) cicloesene + KMnO4, OH-, a freddo
KMnO4,OH- OH
OHcis-1,2-cicloesandiolo
b) cicloesene + acido perbenzoico
O
CO3H
7-ossabiciclo[4.1.0]eptano
c) cis-2-esene + KMnO4, in ambiente basico, a caldo
KMnO4,OH-
Δ+
- -C C
CH3
H
CH2
H
CH2 CH3
CO
CH2 CH2 CH3OC
CH3
OO H+
+acido etanoico acido butanoico
COH CH2 CH2 CH3
OCCH3 OHO
d) 2-metil-2-pentene + O3 e poi Zn, H2O, H+
1) O32) Zn,H+
+
propanone propanale
CCH3
CH3
OC C
CH3
H
CH2
CH3
CH3C
H
CH2 CH3
O
C CCH3
H
CH2
CH3
CH3 1) O32) H2O2
CCH3
CH3
O
propanone
+ COH
CH2 CH3
O
acido propanoico
e) 2-metil-2-pentene + O3 e poi H2O
f) 1-pentene + cloro
CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
Cl
Clf) + Cl2
1,2-dicloropentano
g) 1) O32) Zn,H+
etanale+
butanaleCHCH3 OCH CHCH3 CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH2O CH3
g) 2-esene + ozono, e poi Zn, H2O, H+
15. Completare le seguenti reazioni, specificando il nome dei composti organici che si formano:
a) 2-butino + HBr (un equivalente)
HBrC CCH3 CH3 C CCH3
H CH3
Br
trans-2-bromo-2-butene
HBr CH2 CCH3 CH3Br
Br
2,2-dibromobutano
b) 2-butino + Br2 (un equivalente); c) 2-butino + Br2 (due equivalenti)
Br2Br2
C CCH3 CH3 C CCH3
Br CH3
BrC CCH3 CH3
Br
BrBr
Brtrans-2,3-dibromo-2-butene
d) propino + sodioammide
+ NaNH2- (Na+) + NH3C CHCH3 C CCH3
propinuro (di sodio) reazione acido-base
2,2,3,3-tetrabromobutano
( )
16. Scrivere le reazioni dell'1-pentino con i seguenti reagenti, specificando il nome dei prodotti organici:
a) un equivalente di cloro; b) due equivalenti di cloro
17. Scrivere le equazioni chimiche, specificando i nomi dei prodotti organici, delle reazioni che avvengono trattando il 2-pentino con i reagenti dell'Esercizio 16.