สารชีวโมเลกุล By Prof.Dr.Garsiet Creus

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

1

สารชวโมเลกล

ความหมายของสารชวโมเลกล

( biomolecules) เปนสารอนทรยทเปนองคประกอบของสงมชวต มธาตคารบอนและไฮโดรเจนเปนองคประกอบหลก และธาตอนๆ เชน ออกซเจน ไนโตรเจน ก ามะถน และฟอสฟอรสเปนองคประกอบรวมอยดวย สารชวโมเลกลมขนาดโมเลกลทใหญมาก(macromolecules) สารชวโมเลกลแตละชนดจะมโครงสราง สมบตและปฏกรยาทแตกตางกน เราจงพบวาสารชวโมเลกลมหนาทและประโยชนตอรางกายแตกตางกน สารชวโมเลกลบางชนดเปนสารทใหพลงงาน เชน คารโบไฮเดรต ไขมน แตบางชนดไมใหพลงงาน เชน วตามน เกลอแร และน า เปนตน

สารชวโมเลกลจ าแนกตามลกษณะโมเลกลเชงซอนออกไดเปน 4 ประเภทใหญ ๆ คอ

1. คารโบไฮเดรต (Carbohydrates) 2. โปรตน(Proteins) 3. ไขมนและน ามน หรอ ลปด (Lipids) 4. กรดนวคลอก (Nucleic acids)

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

2

คารโบไฮเดรต

คารโบไฮเดรต (องกฤษ: Carbohydrate) เปนสารชวโมเลกลทส าคญทเปนองคประกอบของสงมชวตทกชนค ค าวาคารโบไฮเดรตมรากศพทมาจากค าวา คารบอน (carbon) และค าวาไฮเดรต (hydrate) อมตวไปดวยน า ซงรวมกนกหมายถงคารบอนทอมตวไปดวยน า เนองจากสตรเคมอยางงายกคอ (C•H2O) n ซง n≥3 โดยคารโบไฮเดรตจดเปนสารประกอบแอลดไฮด (aldehyde) หรอคโทน (ketone) ทมหมไฮดรอกซล (hydroxyl group, -OH) เกาะอยเปนจ านวนมาก จงเรยกวา สารประกอบโพลไฮดรอกซแอลดไฮด(polyhydroxyaldehyde) หรอ โพลไฮดรอกซคโทน (polyhydroxyketone) ซงการทมหมไฮดรอกซลในโมเลกลนน ท าใหเกดการวางตวของหมดงกลาวทแตกตางกน และยงสามารถท าปฏกรยาหรอสรางพนธะกบสารอนๆได ดงนน คารโบไฮเดรตจงมความหลากหลายท งในดานของโครงสรางทางเคม และบทบาททางชวภาพอกดวย หนวยทเลกทสดของคารโบไฮเดรตกคอน าตาลโมเลกลเดยวหรอโมโนแซคคารไรด

ประเภทของคารโบไฮเดรต

คารโบไฮเดรตเปนสารอาหารหลกซงใหพลงงานเทากบ โปรตน คอ 4 กโลแคลลอร/1 กรม ประกอบดวย C คารบอน H ไฮโดรเจน และ O ออกซเจน เปนอตราสวน n:2n:n คารโบไฮเดรต แบงออกเปน 3 อยาง คอ

1. น าตาลโมเลกลเดยว (monosaccharide) ไดแก glucose , fructose , galactose 2. น าตาลโมเลกลค (disaccharides) ไดแก maltose , lactose , sucrose 3. โพลแซคคาไรด (polysaccharides) ไดแก starch , glycogen , cellulose

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

3

น าตาลโมเลกลเดยว

น าตาลโมเลกลเดยวเปนโครงสรางพนฐานของคารโบไฮเดรต เปนคโตนหรออลดไฮดทมหมไฮดรอกซลเกาะอยหลายกลม แบงเปนสองกลมใหญคอ

1.น าตาลอลโดส มหมอลดไฮด เชนน าตาลกลโคส

2.น าตาลคโตส มหมคโตน เชนน าตาลฟรกโตส

เปนคารโบไฮเดรตทมโครงสรางเชงโมเลกลงายทสด อาจแบงออกเปนชนดอลไดส และชนดคโตส ขนอยกบหมคารบอนลในโมโนแซกคาไรดวาเปนอลดไฮดหรอคโตน มสตรทวไปเปน CnH2nOn โดยทวไปโมโนแซกคาไรดจะมจ านวนคารบอนต งแต 3 ถง 8 อะตอม แตสวนใหญทพบจะเปนพวกเพนโทส ( C = 5 อะตอม) ไดแกกลโคส และกาแลกโทส จดเปนโมเลกลเลกทสด ไมสามารถถกไฮโดรไลซไดอก โดยมโครงสรางท งทเปนโซเปดและเปนวง แตสวนใหญเปนวง ดงรป

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

4

รปทแสดงถงการสลายไดแซกคาไรดเปนโมโนแซกคาไรด

มอโนแซกคาไรด (ภาษาองกฤษ: Monosaccharide)

หรอ น าตาลโมเลกลเดยว เปนรปแบบ คารโบไฮเดรต ทงายทสด ประกอบดวย หนงโมเลกลของ น าตาล ซงอยในรปของ ผลก ของแขงไมมส ละลายน า ไดด มอโนแซกคาไรด บางตวม รส หวาน ตวอยางของมอโนแซกคาไรด มดงน

กลโคส (glucose หรอ dextrose) ฟรกโทส (fructose) กาแลกโทส (galactose)

กลโคสเปนน าตาลทส าคญทสด เพราะรากายสามารถดดซมเอาไปใชไดโดยตรง ถารางกายมกลโคสในเลอดต ากวา 90-110 มลลกรมตอลกบาศกเซนตเมตร ของเลอด จะมอาการวงเวยน ออนเพลย ไมมแรง และอาจม าใหหมดสตได ผปวยหลงผาตดจะไดรบสารละลายกลโคส 0.6-0.9% ผานทางหลอดเลอด

กลโคสรางกายสามารถดดซมเขาไปในผนงล าไสเลกไดทนท แตแปงหรอน าตาลชนดอน รางกายไมสามารถน าไปใชไดโดยตรง

กลโคสจะถกดดซมไปทล าไสเลก เพอสลายเปนพลงงานใหพอเพยงกบความตองการของรางกาย ทเหลอจะน าไปเกบไวทตบ เพอรกษาระดบกลโคสในเลอดและสงไปเลยงสมอง เมอรางกายขาดแคลนพลงงาน ไกลโคเจนทถกสะสมจะถกน ามาสลายเปนกลโคส ซงท าปฏกรยากบออกซเจน ทเราหายใจ เรยกวาเปนการหายใจระดบเซลล

โครงสราง (Structure)

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

5

มอโนแซกคาไรดเปนโครงสรางพนฐานของ ไดแซกคาไรด อยาง ซโครส (common sugar)และ พอลแซกคาไรด (เชน เซลลโลส และ แปง) ยงไปกวานนแตละคารบอนอะตอมทตดอยกบหม ไฮดรอกซล(ยกเวนอนแรกและอนสดทาย) เปน ชลารต (chirality) ตามจ านวนรปแบบของ ไอโซเมอร (isomer) ท งทมสตรเคมเหมอนกน ตวอยางเชน กาแลกโทส และกลโคส ท งสองเปนอลโดเฮกโซสเหมอนกน แตมคณสมบตท งทางฟสกสและเคมตางกน

ดวยขอยกเวนทนอย เชน ดออกซไรโบส (Deoxyribose) มอโนแซกคาไรดม สตรเอมไพรกลดงน:

(CH2O)n

มอโนแซกคาไรด ไมม หมฟงกชน คโตน กจะเปน อลดไฮด และหม ไฮดรอกซล เปนสวนใหญ หรอ ท งหมดของคารบอน อะตอม ทไมใช -คารบอนล มอโนแซกคาไรดเกอบท งหมดมสตรโครงสรางดงน H(CHOH)nC=O(CHOH) mH ถา n หรอ m เปน 0 มนจะเปน อลโดส หรอมฉะนนกเปน คโตส

สตรโครงสรางของมอนอแซกคาไรดทพบโดยทวไป ชอ สตรโมเลกล สตรโครงสราง แหลงทพบและความส าคญทวไ

ป ไรโบส (ribose) C5H10O5

เปนสวนประกอบของกรดนวคลอก หรอในโคเอนไซม NAD+ และ NADP+

CH2OHH - C - OHH - C - OHH - C - OH CHO

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

6

กลโคส (glucose) C6H12O6

มในพช เชน องน น าผง ออย รวมท งเปนสวนประกอบของพอลแซกคาไรด

ฟรกโตส (fructose)

C6H12O6

มในผลไม น าผง จดวาเปนน าตาลทมความหวานมากกวากลโคส

กาแลกโตส (galactose)

C6H12O6

เปนสวนประกอบของน าตาลในน านม พบในไกลโคไลปดของเนอเยอประสาท พบในเลอด กระดกออน และพงพด

แมนโนส (mannose)

C6H12O6

ไดจากการสลายยางไม เปนสวนประกอบของพอลแซกคาไรดในพช ในคนจะรวมอยกบโปรตน

กลโคส เปนมอนอแซกคาไรดทสงเคราะหขนไดในพชทมคลอโรฟลล โดยใช CO2 จากอากาศและ น าในพชกบพลงงานจากแสงอาทตยโดยกระบวนการสงเคราะหดวยแสง ดงน

CH2OH

H - C - OHH - C - OH

HO - C - HH - C - OH CHO

CH 2OHC = O

HO - C - HH - C - OHH - C - OH

CH2OH

CHOH - C - OH

HO - C - H

H - C - OH

CH2OH

HO - C - H

CH2OH

H - C - OH

HO - C - H

CHOHO - C - H

H - C - OH

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

7

6CO2 + 6H2O คลอโรฟลล C6H12O6 + 6O2

กลโคสเปนน าตาลทพบไดทวไป มรสหวานและละลายน าไดดมาก มในผลไมตาง ๆ ส าหรบในรางกายคน พบอยในเลอด คนปกตจะมกลโคส 100 มลลกรม / 100 ลกบาศกเซนตเมตรของเลอด ในกรณทเปนเบาหวานจะมกลโคสสะสมอยในเลอดสง ถามากกวา 160 มลลกรม / 100 ลกบาศกเซนตเมตรของเลอดขนไป รางกายจะขบถายออกมาทางปสสาวะ

ไอโซเมอรซม (Isomerism)

จ านวนความเปนไปไดท งหมดของ สเตอรโอไอโซเมอร (stereoisomer) ของสารปรกอบตวหนง (n) เปนอสระตอจ านวนของศนยชรล (chiral centers) (c) ในโมเลกล: n = 2c.

การตงชอมอโนแซกคาไรด (Monosaccharide Nomenclature)

มอโนแซกคาไรด ถกจดกลมตามจ านวนของ คารบอน อะตอมทมนมดงน:

Monose, 1 คารบอนอะตอม Diose, 2 คารบอนอะตอม Triose, 3 คารบอนอะตอม Tetrose, 4 คารบอนอะตอม Pentose, 5 คารบอนอะตอม Hexose, 6 คารบอนอะตอม Heptose, 7 คารบอนอะตอม Octose, 8 คารบอนอะตอม Nonose, 9 คารบอนอะตอม

มอโนแซกคาไรด ทถกจดกลมตามประเภทของ หมฟงกชน คโต มดงน:

แสงอาทตย

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

8

อลโดส, -CHO (อลดไฮด) คโตส, C=O (คโตน)

การจดกลมท งหมดนสามารถจะผสมผสานกนได เปนผลใหมชอดงน D-อลโดเฮกเซส (D-aldohexose)หรอ คโตไตรโอส(ketotriose) มอโนแซกคาไรด ถกจดกลมตาม การจดเรยงตว (configuration) ท คารบอน 2:

D หรอ d, การจดเรยงตวเหมอนใน D-glyceraldehyde L or l, การจดเรยงตวเหมอนใน L-glyceraldehyde

D glucose glucose L glucose Fisher Projections

α- D – glucose β- D- glucose

Haworth structure of glucose

OH

OH

H

H

CH2OH

C

C

C

C

CH

H

H

OHO

HO

OH

H

OH

OH

H

H

CH2OH

C

C

C

CHO

H

CH2OH

H

H OH

HO

OH

OH

H

H

H

C

C

C

C

O

C

C

O

H

HO

CH2OH

O

HO H

H

H H

H

OH

OHOH

OH

OH

H

HH

H

H

HO

O

CH2OH

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

9

Some Important monosaccharide

D-mannose D-galactose D-ribose D- deoxyribose

รายชอมอโนแซกคาไรด

นเปนรายชอของมอโนแซกคาไรดบางตว ไมท งหมดทพบในธรรมชาต - บางตวสงเคราะหไดแลว:

Monose: formaldehyde Diose: glycolaldehyde Trioses: glyceraldehyde and dihydroxyacetone Tetroses: erythrose threose Pentoses:

o Aldo-pentoses: arabinose, lyxose, ribose, deoxyribose, xylose

o Keto-pentoses: ribulose, xylulose Hexoses:

o Aldo-ketoses: allose, altose, galactose, glucose, gulose, idose, mannose, tagatose

o Keto-hexoses: fructose Heptoses:

C

C

C

C

HO

HO

CHO

OH

OH

H

H

H

H

H

H

H

H

OH

OH

HO

HO

CHO

CH2OHCH2OH

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H OH

CHO

H

H

C

C

C

CH2OH

OH

OH

H H

CHO

H

H

C

C

C

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

10

o Keto-heptoses: mannoheptulose, sedoheptulose Octoses: octolose, 2-keto-3-deoxy-manno-octonate Nonoses: sialose

ปฏกรยา

1. การเกด acetals. 2. การเกด hemiacetals and hemiketals. 3. การเกด ketals.

น าตาลโมเลกลค

น าตาลโมเลกลเดยวจะรวมตวเปนน าตาลโมเลกลค ดวยพนธะไกลโคซดก ระหวางหมไฮดรอกซลของ น าตาลตวหนงกบคารบอนของน าตาลอกตวหนง ต าแหนงทเกดพนธะไกลโคซดกแสดงโดย (1→4) ซงแสดงวา C1 ของตวแรกตอกบ C4 ของน าตาลตวทสอง

คณสมบตทางเคม

สองโมเลกลของโมโนแซกคาไรด มพนธะตอกนโดยปฏกรยาการควบแนน (condensation reaction) พนธะนสามารถเกดขนไดทต าแหนงระหวาง 1–4 หรอ 6 คารบอน ในแตละโมเลกลโมโนแซกคาไรด ดงนนถาโมโนแซกคาไรดท งสองเปนโมเลกลชนดเดยวกน เชน กลโคส การเชอมตอดวยพนธะทแตกตางกนจะท าใหคณสมบตท งทางฟสกสและเคม แตกตางกนดวย ไดแซกคาไรด จะมลกษณะเปนผลกของแขงละลายน าไดดมรสหวานเชนเดยวกบโมโนแซกคาไรด

ไดแซกคาไรดสามญ

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

11

ไดแซกคาไรด หนวยท 1 หนวยท

2

พนธะ

ซโครส (น าตาลทราย, น าตาลออย,

น าตาลบต, หรอ แซกคาโรส)

กลโคส ฟรกโทส α(1→2)β

แลกทโลส กาแลกโทส ฟรกโทส β(1→4)

แลกโทส (น าตาลนม) กาแลกโทส กลโคส β(1→4)

มอลโทส กลโคส กลโคส α(1→4)

ทรฮาโลส กลโคส กลโคส α(1→1)α

เซลโลไบโอส กลโคส กลโคส β(1→4)

สตรโครงสรางของไดแซกคาไรดบางชนด

ชอ สตรโครงสราง เตรยมจาก หมายเหต

ซโครส sucrose

กลโคส +ฟรกโตส

พบในน าตาลออย น าตาลหวบท ความหวานของซโครสเกดจากฟรกโตส

มอลโตส moltose

กลโคส + กลโคส

เปนน าตาลทไดจากการไฮโดรไลสแปง พบในตนถว และตนขาวมอลตทก าลงเจรญเตบโต

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

12

แลกโตส lactose

กาแลกโตส+กลโคส

เปนน าตาลในน านมถาหมกแลกโตสกบ lactobacillusจะไดกรดแลกตกและแอลกอฮอลซงใชท าเนยแขง

ไดแซกคาไรด (disaccharide) เปนคารโบไฮเดรตทมสตรโมเลกลเปน C12H22O11

และเมอน าไปไฮโดรไลสจะใหโมโนแซคคาไรด 2 โมเลกล แสดงวาไดแซกคาไรดเกดจากการรวมกนของโมโนแซคคาไรด 2 โมเลกล อาจเปนชนดเดยวกนหรอตางชนดกนทส าคญไดแก ซโครส แลกโตส และมอลโตส

กลโคส + กลโคส มอลโตส + น า กลโคส + ฟรกโตส ซโคส + น า กลโคส + กาแลกโตส แลกโตส + น า น าตาลโมเลกลเดยว น าตาลโมเลกลค

- ซโครสหรอน าตาล พบทวไปในพช เชน ออย หวบท

Sucrose - α-D- glucose + β-D-fructose

Sucrose- α, β-1,2-Glycosidic bond - แลกโตสหรอน าตาลนม พบในน านมสตวทเลยงลกดวยนม

Lactose - β-D-galactose + α-D-glucose; 1-4 β linkage

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

13

Lactose 1-4 β glycosidic bond - มอลโตส พบในเมดขาวออนในธรรมชาตพบนอยกวาซโครสและแลกโตส

Maltose – α-D-glucose + α-D-glucose; 1-4 α linkage

α-1,4 linkage

รางกายไมสามารถน าไดแซกคาไรดไปใชโดยตรงแตตองมการไฮโดรไลสใหเปนน าตาลโมเลกลเดยวเสยกอน รางกายจงจะมการดดซมไปใชไดซงเกดไฮโดรไลสได 2 แบบ คอ

2.1 ไฮโดรไลสดวยเอนไซมจะเกดขนทอณหภมของรางกาย เชน ซโครส โดย eumsia เอนไซม ซเครส แลกโตสโดยแลกเตส และมอลโตสดวยแลกเตส

เขยนปฏกรยาไดดงน ซโครส + น า ซเครส กลโคส + ฟรกโตส แลกโตส + น า แลกเตส กลโคส + กาแลกโตส มอลโตส + น า มอลเตส กลโคส + กลโคส

2.2 ไฮโดรไลสโดยใชกรดเปนตวเรงปฏกรยา ซงปฏกรยาจะเกดขนไดท eumsia อณหภมสง เชน

ซโครส + น า H+อณหภมสง กลโคส + ฟรกโตส

CH2OH

4O

H

H

OHH

HH

CH2OH

OH

O OHO

H

H

H

H

H

OH

OHOH

1

1 4O

H

OH

H

H

HH

CH2OH

OH

O O

HO

H

H

H H

H

OH

OH

OH

CH2OH

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

14

แลกโตส + น า H+Tสง กลโคส + กาแลกโตส

โพลแซคคาไรด

เกดจากการตอกนของน าตาลโมเลกลเดยวจนเปนสายยาว โพลแซคคาไรดแบงเปนสองชนดคอ โฮโมโพลแซคคาไรด ประกอบดวยน าตาลโมเลกลเดยวชนดเดยว กบเฮเทอโรโพลแซคคาไรด ประกอบดวยน าตาลโมเลกลเดยวหลายชนด โพลแซคคาไรดทส าคญมหลายชนด ไดแก

แปง เปนอาหารสะสมในเซลลพช ประกอบดวยโพลเมอรของกลโคสสองชนดคอ อะไมโลส ไมแตกกง ตอดวย (α1→4) กบอะไมโลเพกตน เปนสายโพลแซคคาไรคทแตกกง โดยสวนทเปนเสนตรงตอดวย (α1→4) และสวนทแตกกงตอดวย (α1→6)

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

15

Unbranched chain of amylose

รปแสดงสตรโครงสรางของพอลแซกคาไรด (a) แปง (b) เซลลโลส

ไกลโคเจน เปนอาหารสะสมในเซลลสตว มโครงสรางคลายอะไมโลเพกตนแตแตกกงมากกวา

เซลลโลส เปนโครงสรางของเซลลพช ลกษณะเปนโซตรงของกลโคส ไมแตกกง ตอกนดวยพนธะ (β1→4)

CH2OH

OH

OH

OH

H

HH

H

HOO

OH

CH2OH

HH

H

H

H

O41

CH2OH

OH

OH

OH

H

HH

H

H

HO

OO

OH

CH2OH

HH

H

H

H

O41

OO 4

1 4O

H

CH2O

OHH

H

H

H

H

CH2OH

OH

O O

..O H

H

H H

H

OH

OH O..1 4O

H

CH2O

OHH

H

H

H

H

CH2OH

OH

O O

..O H

H

H H

H

OH

OH O..

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

16

Branched-chain of amylopectin

ไคทน เปนโครงสรางของเซลลสตว พบในเปลอกหอย ก ง ป เปนโฮโมโพลแซคคาไรดของ N-acetyl-D-glucosamine ตอกนดวยพนธะ β

เปบทโดไกลแคน เปนโครงสรางของเซลลแบคทเรย ประกอบดวยโพลแซคคาไรดของ N-acetylglucosamine และ N-acetylmuramic acid ตอกนดวยพนธะ (β1→4)

ไกลโคซามโนไกลแคน เปนสวนประกอบของสารทอยระหวางเซลลสตว ประกอบดวยโพลแซคคาไรดของน าตาลโมเลกลค ซ าๆกน คอ hyaluronic acid (ประกอบดวย glucoronic acid กบ acetylglucosamine)

ไกลโคโปรตนและไกลโคลพด

O

OH

OH

OH

H

HH

H

HOO

OH

CH2OH

HH

H

H

H

O

1

CH2OH

OH

OH

OH

H

HH

H

HOO

OH

CH2OH

HH

H

H

H

O41

OH

OH

H

HH

H

H

HO

O

CH2OH

O1

O

O 4

CH26

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

17

ไกลโคโปรตนเปนองคประกอบหลกของโปรตนทหลงออกนอกเซลล โดยเปนโปรตนทเชอมตอกบโอลโกแซคคาไรด (น าตาลโมเลกลเดยวตอกน 3 – 5 โมเลกล) สวนไกลโคลปดซงเปนโพลแซคคาไรดทจบกบไขมนเปนองคประกอบในเยอหมตางๆภายในเซลล นอกจากนน ไกลโคโปรตนบางชนด เชน เลกตน (lectin) หรอซเลกตน (selectin) มบทบาทในการจดจ าเซลลเปาหมายของเชอกอโรค

สมบตและปฏกรยาการทดสอบคารโบไฮเดรต

ปฏกรยาทส าคญของคารโบไฮเดรต 1. ปฏกรยากบสารละลายเบเนดกต เปนปฏกรยาออกซเดชน

ใชทดสอบน าตาลและสารอนทรยทมหม -CHO เชน แอลดไฮด โดยสารทมหม -CHO เหลานจะท าปฏกรยากบสารละลายเบเนดกตได ไดตะกอนสแดงอฐของคอปเปอร (I) ออกไซด (Cu2O)

สารอนทรยทมหมฟงกชน -CHO เชนน าตาลมอนอแซกคาไรดและแอลดไฮด จะมสมบตเปนตวรดวซทด จงสามารถท าปฏกรยากบตวออกซไดส เชนสารละลายเบเนดกตได ดงนน ถาตองการทดสอบวาน าตาลชนดใดมหม -CHO อยหรอไม ใหน ามาท าปฏกรยากบสารละลายเบเนดกต

พวกน าตาลมอนอแซกคาไรด เชน กลโคส กาแลกโตส มหม -CHO จงทดสอบกบสารละลายเบเนดกตไดตะกอน Cu2O พวกแปง น าตาลทราบ ส าล หรอพวกพอลแซกคารไรดซงไมมหม -CHO จะไมเกดปฏกรยากบสารละลายเบเนดกต

สารละลายเบเนดกต เตรยมไดดงน ก. เตรยมสารละลาย A โดยใชเกลอโซเดยมซเตรต 173 กรม ผสมกบ anhydrous

Na2CO3 100 กรม ละลายในน าและท าใหมปรมาตรเปน 850 cm3 ข. เตรยมสารละลาย B โดยใช CuSO4 .5H2O 17.3 กรม

ละลายในน าแลวท าใหมปรมาตร 150 cm3

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

18

ค. ผสมสารละลาย A, B เขาดวยกนจะไดสารละลายสน าเงนออน เรยกวาสารละลายเบเนดกต

นอกจากจะทดสอบน าตาลดวยสารละลายเบเนดกตแลว ยงสามารถใชสารละลายอน ๆ ทดสอบได เชน Toll ‘ s reagent , Barfoed test , Fehling ‘s solution

ส าหรบสารละลายเบเนดกต สามารถน าไปประยกตใชทดสอบหาน าตาลในปสสาวะ ซงเปนการตรวจสอบโรคเบาหวานได เนองจากเมอเปนโรคเบาหวานรางกายจะขบกลโคสออกมาทางปสสาวะ

2. ปฏกรยากบสารละลายไอโอดน สารละลายไอโอดนสามารถใชทดสอบแปงได โดยรวมกบแปงใหตะกอนสน าเงน แตพวกน าตาลท งมอนอแซกคาไรดและไดแซกคาไรด จะไมท าปฏกรยากบสารละลายไอโอดน ดงนนปฏกรยานจงเปนปฏกรยาทใชทดสอบแปงโดยเฉพาะ

3. ปฏกรยาไฮโดรลซส เกดขนกบพวกไดแซกคาไรด ไตรแซกคาไรด จนถง พอลแซกคาไรด แตไมเกดกบพวกมอนอแซกคาไรด สวนใหญจะใชกรดเปนตวเรงปฏกรยา โดยน าคารโบไฮเดรตมาตมกบกรดเจอจาง ถาเกดปฏกรยาสมบรณจะไดผลตภณฑเปนมอนอแซกคาไรด เชน

แลกโตส + น า HCl กลโคส + กาแลกโตส

มอลโตส + น า HCl กลโคส +กลโคส

รฟฟโนส + น า HCl กลโคส + ฟรกโตส + กาแลกโตส

(รฟฟโนส เปน ไตรแซกคาไรด ชนดหนง) เมอน าแปงมาไฮโดรลซสในสารละลายกรด HCl เจอจาง

โมเลกลของแปงจะถกยอยใหมขนาดเลกลงเรอย ๆ จนในทสดจะไดเปนกลโคส (C6H10O5)n

HCl (C6H10O5) …… C12H22O11 C6H12O6 แปง dextrin maltose glucose

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

19

ในการยอยแปงใหเปนน าตาล นอกจากจะอาศยปฏกรยาไฮโดรลซส ใชกรดเจอจางเปนตวเรงปฏกรยาแลว ยงสามารถใชเอนไซมบางชนดเปนตวเรงปฏกรยาได เชน เอนไซมทมอยในน าลายจะชวยยอยแปงใหกลายเปนน าตาลได

น าตาลทราย แปง และส าล ตางกเปนคารโบไฮเดรตเหมอนกน แตมสมบตบางประการแตกตางกน เพราะสารดงกลาวมโครงสรางตางกน

เมอน าน าตาลทราย แปง และส าล มาท าปฏกรยากบสารละลายไอโอดน หรอ I2 ใน KI จะพบวา เฉพาะแปงเทานนทท าปฏกรยากบ ไอโอดน แลวไดตะกอนสน าเงน ท งนเพราะ ไอโอดนใชทดสอบแปงเทานน

เมอน าน าตาลทราย แปงและส าลมาตมกบสารละลายเบเนดกต จะไดผลทแตกตางกบการตมกลโคส กบสารละลายเบเนดกต คอ ไมเกดตะกอนสแดงอฐของ Cu2O กรณของน าตาลทรายสารละลายจะเปลยนเปนสเขยว มตะกอนสแดงอฐปนอยซงเมอปลอยใหเยนลงจะเปลยนเปนสฟาอมเขยว สวนแปงและส าลจะไมเกดการเปลยนแปลง

เมอน าน าตาลทราย แปง และ ส าล มาตมกบ กรด HCl เจอจางแลวท าใหเปนกลาง หลงจากนนจงน าสารละลายมาทดสอบกบสารละลาย I2 จะพบวาแปงทตมกบกรดจะไมท าปฏกรยากบไอโอดน ไมเกดตะกอนสน าเงน และเมอทดสอบดวยสารละลายเบเนดกตจะพบวาทงน าตาลทราย แปง และส าล ทตมกบกรดแลวท าปฏกรยากบสารละลายเบเนดกต ไดตะกอนสแดงอฐของ Cu2O เหมอนกบกรณกลโคส การทเปนเชนนเนองจากน าตาลทราย แปง และส าลเกดปฏกรยาไฮโดรลซสในสารละลายกรดกลายเปนน าตาลประเภทมอนอแซกคาไรด ดงนนจงไมท าปฏกรยากบไอโอดน แตสามารถท าปฏกรยากบสารละลายเบเนดกตได

โดยสรป 1. สารละลายเบเนดกตใชทดสอบน าตาลมอนอแซกคาไรด

โดยเกดปฏกรยาไดเปนตะกอนสแดงอฐของ Cu2O แตจะไมเกดปฏกรยากบพวกแปง หรอพอลแซกคาไรดอน ๆ นอกจากจะไฮโดรไลส พอลแซกคาไรดเหลานนใหเปนมอนอแซกคาไรด กอนจงจะเกดปฏกรยา เชน น าตาลทรายซงเปนไดแซกคาไรดไปตมกบกรดเกลอ หรอน าแปงตมกบกรดเกลอ

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

20

จะเกดปฏกรยาไฮโดรลซสไดมอนอแซกคาไรดเหมอนกน ซงท าปฏกรยากบสารละลายเบเนดกตได

2. สารละลายไอโอดน ใชทดสอบแปง โดยเกดปฏกรยาไดตะกอนสน าเงน ไอโอดน จะไมท าปฏกรยากบน าตาลทรายหรอพอลแซกคาไรดอน ๆ

การเปลยนแปลงทเกดขนในรางกาย เมอรบประทานอาหารประเภทคารโบไฮเดรต เชน แปง และน าตาลทรายเขาไป

เอนไซมทมอยในรางกายจะชวยยอยใหเปนกลโคส แลวล าเลยงไปตามกระแสโลหต ไปยงเซลลเพอเปนแหลงของพลงงาน โดยกลโคสจะสนดาปกบออกซเจน ดงน

C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O + 673 kcal จะไดพลงงานทรางกายน าไปใชได

ส าหรบกลโคสบางสวนทเหลออยจะเกดปฏกรยารวมกนเปนไกลโคเจนเกบไวทตบและกลามเนอ ซงจะถกน าออกมาใชไดเมอรางกายตองการโดยการเปลยนกลบมาเปนกลโคสอก ไกลโคเจนในตบมหนาทปรบระดบกลโคสในโลหตใหคงท ส าหรบไกลโคเจนในกลามเนอ เมอกลามเนอท างานไกลโคเจนจะสลายตวพรอมกบใหพลงงานออกมา

ส าหรบเซลลโลส รางกายไมสามารถยอยสลายใหเปนกลโคส แตจะใหเสนใยซงชวยการท างานของล าไส ชวยใหการขบถายอจจาระเปนไปตามปกต

การละลายน า พบวาคารโบไฮเดรต พวกน าตาลสามารถละลายน าไดด สวนแปง ไกลโคเจนและเซลลโลสไมละลายในน า

น าตาลโมเลกลเลกและโมเลกลใหญบางชนดเกดปฏกรยาสารละลายเบเนดกต ซงมสฟาประกอบดวย คอปเปอร (II) ซลเฟต โซเดยมคารบอเนต และโซเดยมซเตรตผสมกนอย จะไดตะกอนสแดงอฐของ Cu2O (Copper (I) Oxde) ซงใชเปนวธทดสอบน าตาลรดวซ ทมหมฟอรมล (- C- H) หรอหมแอลฟา – ไฮดรอกซคโตน ( - C – CH - ) เชน กลโคส มอลโตสและแลกโตส โดยสารละลายเบเนดกตจะท าหนาทเปนตวออกซไดส ดงสมการ

น าตาล + เบเนดกต ตะกอนแดงอฐ + สารอน ๆ (Cu2O)

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

21

กรดนวคลอก กรดนวคลอก (องกฤษ: nucleic acid) เปนพอลเมอรของนวคลโอไทด

ทตอกนดวยพนธะฟอสโฟไดเอสเทอร ( phosphodiester bond ) โดยทหมของฟอสเฟตทเปนสวนประกอบของพนธะจะเชอมโยงระหวางหม ไฮดรอกซลทต าแหนง 5' ของนวคลโอไทดโมเลกลหนงกบหมไฮดรอกซลทต าแหนง 3' ในโมเลกลถดไป จงท าใหนวคลโอไทดมโครงสรางของสนหลง ( backbone ) เปนฟอสเฟตกบน าตาลและมแขนงขางเปนเบส อาจจ าแนกไดเปน DNA และ RNA

กรดนวคลอกเปนโมเลกลของสารอนทรยทส าคญของเซลล กรดนวคลอกม 2 ชนดไดแก

1. Deoxyribonucleic acid (DNA) เปนสารทความคมลกษณะพนธกรรมของ สงมชวต พบอยในนวเคยสและไมโทคอนเดรย เปนสวนประกอบหลกของโครโมโซม

นอกนนยงเปนแมแบบในการสรางโปรตนชนดตางๆ ภายในเซลลโดยการสงค าสงผาน RNA น าตาลใน DNA เรยกวา deoxyribose มคารบอนนอยกวาน าตาลใน RNA 1 อะตอม

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

22

โครงสราง DNA

DNA and RNA bases: Pyrimidines:

Purines:

The nucleosides: (deoxy)cytidine, (deoxy)thymidine, (deoxy)uridine,

(deoxy)adenosine, (deoxy)guanosine

Adenine (A)

Guanine (G)

N

N N

N

N H 2

H

H

N

N N

O

H 2 N

H

Cytosine

(C)

Uracil

(U)

RNA only

Thymine

(T)

DNA only

N

N

O

O

H

H

HN

N

O

O

CH3

H

HN

N

NH2

O H

H

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

23

The nucleotides: deoxyadenosine 5’-triphosphate (dATP); adenosine monophosphate

(AMP) etc.

2. Ribonucleic acid (RNA) อยในสวนทเปนนวคลโอลสและไซโทพลาซม ม

ลกษณะเปนสายเดยว มหนาทในการสรางโปรตน น าตาลใน RNA เรยกวา ribose DNA และ RNA จะประกอบดวย nitrogenous base จะม 2 ประเภท คอ Purine ไดแก

Adenine (A) และ Guanine (G) พบท งใน DNA และ RNA และ Pyrimidine ไดแก Cytosine (C) Thymine (T) และ Uracil (U) ชนดแรกพบท ง DNA และ RNA แต Thymine

Adenine

(A)

Thymine

(T)

Guanine

(G)

Cytosine

(C)

3 hydrogen bonds

more stable

2 hydrogen bonds

less stable

Watson-Crick base pairs

N

N

N

O

H

H

N

N

N

N O

N

HH

HN

N

N

N N

N

N

O

O

CH3

H

H

H

minor groove

major groove

The DNA double helix

-

O

O

H

H

H

N

HN

N

N

O

N 2N

O

O

O

PO O

PO O

O

PO O

O

N

NN

N

NH2

O

H

O

N

NH2

O

5'

3'

3'

3'

5'

5'

OH

-

-

5' end

3' end

A single DNA chain

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

24

พบเฉพาะใน DNA และ Uracil พบเฉพาะใน RNA ซงสามารถเปรยบเทยบความแตกตางกนระหวาง DNA กบ RNA ดงตาราง

ใน DNA ประกอบดวยสาย nucleotide 2 สาย ซง A ยดกบ T และ C ยดกบ G แตในสาย RNA นน A จะยดกบ U

ตารางแสดงสวนประกอบตางๆ เปรยบเทยบระหวาง DNA และ RNA

หมฟงชนแนล DNA RNA เบส

พวรน(purine) อดนน (A) อดนน (A) กวนน (G) กวนน (G) ไพรมดน(pyrimidine) ไทมน (T) ยเรซล (U)

ไซโทซน (C) ไซโทซน (C) น าตาล ดออกซไรโบส (dR) ไรโบส (R) หมฟอสเฟต ฟอสเฟต (P) ฟอสเฟต (P)

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

25

DNA (องกฤษ: deoxyribonucleic acid) พบในนวเคลยสของเซลล เปนสารพนธกรรม ในธรรมชาตสวนใหญมกอยในรปเกลยวค (Double stranded DNA) DNA ทอยในเซลลมจ านวนมากมกมโครโมโซมเรยงตวกนเปนค หรอดพลอยด มกพบบรเวณภายในนวเคลยสของเซลล

ขนาดและรปราง

รปรางของ DNA ในสงมชวตแตละประเภทแตกตางกน เชน เซลลโพรคารโอต ไวรส แบคทเรย รวมท งคลอโรพลาสตและไมโทคอนเดรย ทม DNA เปนวงแหวนเกลยวค สวนในยคารโอต ม 2 ชนด คอ ชนดทอยในนวเคลยส เรยก nuclear DNA อยในรปเกลยวค ปลายเปด และชนดทอยในไมโทคอนเดรยเรยก Mitochondrial DNA

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

26

มลกษณะเปนวงแหวนเกลยวค และขดตวเปนเกลยวค ยงยวด ในพชพบ DNA ท งในนวเคลยสและคลอโรพลาสต

ลกษณะทส าคญของ DNA

Watsan และ Crick พบวาโครงสรางตามธรรมชาตของ DNA ในเซลลทกชนดเปนเกลยวค ซงมโครงสรางทเสถยรทสด โดยมเบสอยดานในระหวางสายของ DNA ท ง 2 ในลกษณะทต งฉากกบแกนหลกและวางอยในระนาบเดยวกน การทเบสวางอยในสภาพเชนนท าใหเบสระหวางอะดนนและไทมนสามารถเกด พนธะได 2 พนธะ และเบสระหวางกวานนกบไซโทซนเกดได 3 พนธะ ซงการเขาค กนนถาสลบค กนจะท าใหพลงงานทยดเหนยวไมเหมาะสม กบการเขาค เพอเกดเกลยวค ของ DNA

ฉะนนถาการเรยงตวของเบสใน DNA สายหนงเปน T-C-C-A-A-G ล าดบการเรยงตวของเบสในอกสายหนงจงตองเปน A-G-G-T-T-C เราเรยกลกษณะนวาการจบกนของเบสค สม ( base complementary )

สมบตของ DNA ในสารละลาย

สมบตเกยวกบกรดและเบส DNA แสดงสมบตเปนกรดเนองจากหมฟอสเฟตทอยในพนธะฟอสโฟไดเอสเทอรมคา pKa ประมาณ 2.1 ฉะนนท pH ปกตในเซลลของรางกายประมาณ 6.7 หมฟอสเฟตดงกลาวจะมประจรวมท งกรดนวคลอกในเซลลมประจลบดวยท าให สามารถจบกบแอนไอออนหรอแคตไอออน หรอสายอนๆทมประจบวก เชน ฮสโทน (histone) โพรทามน (protamine)

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

27

สมบตเกยวกบความหนด

โมเลกลของ DNA มลกษณะยาวมากเมอเทยบกบเสนผาศนยกลาง มผลท าใหสารละลายของ DNA มความขนเหนยวอยางมาก แมจะม DNA ในปรมาณความเขมขนต า ๆ

สมบตเกยวกบการเซดเมนต

ในสารละลายทเปนกรด ( pH = 3 ) ในแฮลกอฮอลหรอในตวท าละลายทไมมข ว ( nonpolar solvent ) DNA สามารถตกตะกอนไดเนองจากโมเลกลมขนาดใหญมากเมอไปท าการเซดเมนต โดยใชแรงเหวยงสงๆ ในสารละลายทมความหนาแนนตางกน (density gradient) สามารถหาความหนาแนนของ DNA ได ความหนาแนนทไดจากวธน เรยกวาความหนาแนนส าหรบการลอยตว ( buoyant density ) จากการทดลองพบวา DNA เสนเดยวมความหนาแนนมากกวา DNA เสนค และ DNA ทมปรมาณเบสกวานนกบไซโตซนสงมคาความหนาแนนส าหรบการลอยตวสงดวย เนองจากเพราะ กวานนกบไซโทซนแตละค ยดเหนยวกนดวยพนธะไฮโดรเจนถงสามพนธะ ขณะทไทมนและอะดนนแตละค ยดเหนยวกนดวยพนธะโฮโดรเจนเพยงสองพนธะ

สมบตเกยวกบการดดกลนแสง และอณหภมส าหรบการหลอมของ DNA

ท งเบสไพรมดนและเพยวรนทอยใน DNA และ RNA เปนสารอะโรมาตก ( aromatic compound ) สามารถดดกลนสารรงสเหนอมวง โดยมจดยอดของการดดกลนแสงทความยาว คลนแสงทมความยาวคลน 260 และ 195 นาโนเมตร โดยอาศยสมบตการดดกลนแสงทความยาวคลน 260 นาโนเมตรนสามารถตรวจสอบ และหาปรมาณกรดนวคลอกในสารละลายได ท งนเพราะ DNA 1 กรม/มลลลตร มคาดดกลนแสงท 260 นาโนเมตร ประมาณ 20

RNA

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

28

RNA (องกฤษ: ribonucleic acid} พบในนวเคลยสและไซโตพลาสซมของสงมชวต มหนาทคอ รบขอมลทางพนธกรรมจาก DNA เพอน าไปในสงเคราะหโปรตนรวมท งเอนไซมและฮอรโมนตางๆ ภายในเซลล เปนโพลนวคลโทไทดทประกอบดวย ไรโบนวคลโอไทดหลายๆ หนวยมาตอกนดวยพนธะ 3',5'- ฟอสโฟไดเอสเทอร ขนาดของ RNA สนกวาโมเลกลของ DNA มาก RNA ทพบสวนมากในเซลลสวนใหญเปนชนดสายเดยว ( singele standed RNA ) เฉพาะในไวรสบางชนดเทานนทอาจพบ RNA สายค สายกรดนวคลอกสามารถพนกนเปนเกลยวโดยเฉพาะส าหรบดเอนเอ สายท งสองเกาะกนอยดวยค เบสทเฉพาะเจาะจง คอ อะดนนกบยราซน และ กวานนกบไซโตซน

ชนดของ RNA

RNA ทส าคญม 3 ชนด คอ

1. RNA น ารหส ( messeger RNA,mRNA ) mRNA ถกสงเคราะหขนในนวเคลยสโดยกระบวนการถอดรหส mRNA มปรมาณนอยกวา RNA ชนดอนๆ คอมประมาณ 5-10 % ของRNA ท งหมด mRNA ทสงเคราะหไดในสงมชวตช นสงจะมการเตม อะดโนซนฟอสเฟต ทปลาย 3' ท าใหปลายเปนโพลอะดโนซนฟอสเฟต ซงนวคลโอไทดจะชวยในการเคลอนยาย mRNA จากนวเคลยสไปสไรโบโซม สวนทปลาย 5'-P04 ของmRNA ม 7-methyl-5-guanosine triphosphate ( capping ) มาจบ

2. RNA ขนยาย ( tRNA ) tRNA ท าหนาท พากรดอะมโนมายงไรโบโซม ในระหวางทมการสงเคราะหโปรตน tRNA เปน RNA ทมขนาดเลกเปนสายเดยวประกอบดวย นวคลโอไทด 73-93 หนวย

3. RNA ของไรโบโซม ( rRNA ) RNA ชนดนมอยประมาณ 65% มลกษณะเปนเสนยาวเดยว ท าหนาทในการสงเคราะหโปรตน ไรโบโซมของพชและสตวช นสง มขนาด 80 sใหญกวาไรโบโซมของแบคทเรยซงมขนาด 70 s

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

29

การเสยสภาพธรรมชาตของกรดนวคลอก ( Denaturation of nucleic acid )

โครงสรางแบบเกลยวค ของ DNA อาจเสยสภาพตามธรรมชาตไดเมออยในสงแวดลอมทไมเหมาะสม ท าใหเปลยนเปนโครงสรางทปราศจากระเบยบ (disordered structure) สภาพแวดลอมทท าให DNA เสยสภาพตามธรรมชาต คอ สภาวะกรด เบส ความรอน หรอการลดคา dielectric constant การใชสารบางอยางทท าลายพนธะไฮโดรเจน เชน ยเรย การเสยสภาพธรรมชาตของ DNA มผลท าใหสมบตบางอยางเปลยนไป เชน ความหนดสงขน คาความหนาแนนส าหรบการลอยตวเพมขน และการดดกลนแสงท 260 นาโนเมตร มากขน DNA ทเสยสภาพจะคนกลบสสภาพเดม ( renatured ) ไดหรอไมขนอยกบการเสยสภาพธรรมชาตนน เกดมากขนเทาใด ซง DNA สามารถกลบคนสสภาพเดมไดอยางรวดเรวเมอเอาสารท าลายสภาพธรรมชาตออก แตถาเสนโพลนวคลโอไทดใน DNA เสนค แยกออกจากกนเปนเสนเดยวอยางเดดขาด การกลบคนสเดมของ DNA เกดไดชามาก

โปรตน

โปรตน (องกฤษ: protein) เปนสารประกอบชวเคม ซงประกอบดวยพอลเพปไทดหนงสายหรอมากกวา ทพบกนเปนรปทรงกลมหรอเสนใย โดยท าหนาทอ านวยกระบวนการทางชววทยา พอลเพปไทดเปนพอลเมอรสายเดยวทเปนเสนตรงของกรดอะมโนทเชอมเขากนดวยพนธะเพปไทดระหวางหมคารบอกซลและหมอะมโนของกรดอะมโนเหลอคาง (residue) ทอยตดกน ล าดบกรดอะมโนในโปรตนก าหนดโดยล าดบของยน ซงเขารหสในรหสพนธกรรม โดยทวไป รหสพนธกรรมประกอบดวยกรดอะมโนมาตรฐาน 20 ชนด อยางไรกด สงมชวตบางชนดอาจมซลโนซสตอน

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

30

และไพรโรไลซนในกรณของสงมชวตโดเมนอารเคยบาง ชนด ในรหสพนธกรรมดวย ไมนานหรอระหวางการสงเคราะห สารเหลอคางในโปรตนมกมข นปรบแตงทางเคมโดยกระบวนการการปรบแตงหลง ทรานสเลชน (posttranslational modification) ซงเปลยนแปลงคณสมบตทางกายภาพและทางเคม การจดเรยง ความเสถยร กจกรรม และทส าคญทสด หนาทของโปรตนนน บางครงโปรตนมกลมทมใชเพปไทดตดอยดวย ซงสามารถเรยกวา โปรสทตกกรป (prosthetic group) หรอโคแฟกเตอร โปรตนยงสามารถท างานรวมกนเพอบรรลหนาทบางอยาง และบอยครงทโปรตนมากกวาหนงชนดรวมกนเพอสรางโปรตนเชงซอนทม ความเสถยร

หนงในลกษณะอนโดดเดนทสดของพอลเพปไทดคอความสามารถจดเรยงเปน ขนกอนกลมได ขอบเขตซงโปรตนพบเขาไปเปนโครงสรางตามนยามนน แตกตางกนไปมาก ปรตนบางชนดพบตวไปเปนโครงสรางแขงอยางยงโดยมการผนแปรเลกนอย เปนแบบทเรยกวา โครงสรางปฐมภม สวนโปรตนชนดอนนนมการจดเรยงใหมขนานใหญจากโครงสรางหนงไปยงอก โครงสรางหนง การเปลยนแปลงโครงสรางนมกเกยวของกบการสงตอสญญาณ ดงนน โครงสรางโปรตนจงเปนสอกลางซงก าหนดหนาทของโปรตนหรอกจกรรมของเอนไซม โปรตนทกชนดไมจ าเปนตองอาศยกระบวนการจดเรยงกอนท าหนาท เพราะยงมโปรตนบางชนดท างานในสภาพทยงไมไดจดเรยง

เชนเดยวกบโมเลกลใหญ (macromolecules) อน ดงเชน พอลแซกคาไรดและกรดนวคลอก โปรตนเปนสวนส าคญของสงมชวตและมสวนเกยวของในแทบทกกระบวนการในเซลล โปรตนจ านวนมากเปนเอนไซมซงเรงปฏกรยาทางชวเคม และส าคญตอกระบวนการเมตาบอลซม โปรตนยงมหนาทดานโครงสรางหรอเชงกล อาท แอกตนและไมโอซนในกลามเนอและโปรตนในไซโทสเกเลตอน ซงสรางเปนระบบโครงสรางค าจนรปรางของเซลล

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

31

โปรตนอนส าคญในการสงสญญาณของเซลล การตอบสนองของภมค มกน การยดตดกนของเซลล และวฏจกรเซลล โปรตนยงจ าเปนในการกนอาหารของสตว เพราะสตวไมสามารถสงเคราะหกรดอะมโนท งหมดตามทตองการได และตองไดรบกรดอะมโนทส าคญจากอาหาร ผานกระบวนการยอยอาหาร สตวจะแตกโปรตนทถกยอยเปนกรดอะมโนอสระซงจะถกใชในเมตาบอลซมตอ ไป

โปรตนอธบายเปนครงแรกโดยนกเคมชาวดตช Gerardus Johannes Mulder และถกต งชอโดยนกเคมชาวสวเดน Jöns Jacob Berzelius ใน ค.ศ. 1838 นกวทยาศาสตรดานอาหารยคแรกอยาง Carl von Voit ชาวเยอรมน เชอวาโปรตนเปนสารอาหารทส าคญทสดในการคงโครงสรางของรางกาย เพราะมการเชอกนทวไปวา "เนอสรางเนอ" บทบาทศนยกลางของโปรตนในฐานะเอนไซมในสงมชวตยงไมไดรบการยอมรบจน กระทง ค.ศ. 1926 เมอเจมส บ. ซมเนอร แสดงใหเหนวาเอนไซมยรเอสแทจรงแลวเปนโปรตน โปรตนชนดแรกทถกจดล าดบคอ อนซลน โดยเฟรเดอรก แซงเจอร ผซงไดรบรางวลโนเบลจากความส าเรจนใน ค.ศ. 1958 โครงสรางโปรตนแบบแรกทสามารถอธบายไดคอ ฮโมโกลบนและ ไมโอโกลบน โดย Max Perutz และเซอร John Cowdery Kendrew ตามล าดบ ใน ค.ศ. 1958 โครงสรางสามมตของโปรตนท งสองเดมพจารณาโดยการวเคราะหการเลยวเบน ของรงสเอกซ Perutz และ Kendrew ไดรบรางวลโนเบลสาขาเคมประจ า ค.ศ. 1962 รวมกนส าหรบการคนพบเหลาน

หนาท

โปรตนหลายชนดท าหนาทเปนเอนไซมหรอหนวยยอยของเอนไซม โปรตนท าหนาททางดานโครงสราง เชน ระบบเสนใยของเซลล (cytoskeleton) ผม

เสนไหม โปรตนทควบคมการเคลอนไหว เชน แอกตน ไมโอซน เปนภมค มกนคอยปกปองรางกายจากสงแวดลอม เชน แอนตบอด ขนสงสารภายในระบบรางกาย เชน ฮโมโกลบน

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

32

เปนแหลงส ารองพลงงานยามขาดแคลน เชนโปรตนในเมลดขาวและน านม โปรตนทเปนฮอรโมน โปรตนใหความหวานในพช โปรตนปองกนการแขงตวของเลอดในปลาทอยในแถบข วโลก โปรตนชวยสรางเซลลเนอเยอใหม

โครงสรางของโปรตน

ล าดบของกรดอะมโนจะเปนตวก าหนดโครงสรางและการท างานของโปรตนนนๆ โดยทวไป โปรตนมโครงสรางสามมตสระดบดวยกนคอ

โครงสรางปฐมภม เปนโครงสรางทแสดงพนธะระหวางกรดอะมโนแตละตว o โครงสรางทตยภม

เปนโครงสรางทแสดงการจดเรยงตวของกรดอะมโนทอยใกลกน โปรตนทกชนดจะมโครงสรางระดบน โดยทวไปมสองแบบคอ แบบ อลฟาเฮลก สายเพปไทดขดเปนเกลยว กบแบบเบตา สายเพปไทดอยในรปซกแซก

o โครงสรางตตยภม แสดงการจดตวของกรดอะมโนตลอดท งสาย พบในโปรตนทเปนกอน การจบตวเปนกลมกอนของสายโพลเพปไทดนนขนกบล าดบกรดอะมโนและสาร อนๆทเขามาจบ

o โครงสรางจตยภม แสดงการจบตวระหวางสายโพลเพปไทด พบในโปรตนทประกอบดวยหนวยยอย (subunit) โดยแตละหนวยยอยคอสายโพลเพปไทดหนงเสน การจดตวขนกบล าดบกรดอะมโนและสารอนๆทเขามาจบเชนเดยวกน

โปรตนคอนจเกต

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

33

โปรตนบางชนดจะมหมอนๆนอกจากกรดอะมโนเขามาจบ โปรตนนเรยกวาโปรตนคอนจเกต (conjugated protein) สวนหมทมาจบเรยกวาหมพรอสทตก (prosthetic group) ตวอยางโปรตนเหลานไดแก

ไลโปโปรตน โปรตนจบกบไขมน ไกลโคโปรตน โปรตนจบกบคารโบไฮเดรต ฟอสโฟโปรตน โปรตนจบกบหมฟอสเฟต ฮโมโปรตน โปรตนจบกบฮม (heme) ฟลาโวโปรตน โปรตนจบกบฟลาวน นวคลโอไทด (Flavin nucleotide) เชน

ซกซเนต ดไฮโดรจเนส (succinate dehydrogenase) เมทลโลโปรตน โปรตนจบกบโลหะเชน เฟอรรทน (จบกบ Fe) อลกอฮอล

ดไฮโดรจเนส (จบกบ Zn) เปนตน

Non-Essential Amino Acids: 1. Alanine (synthesized from pyruvic acid) 2. Arginine (synthesized from glutamic acid)* essential for infants and young children 3. Asparagine (synthesized from aspartic acid) 4. Aspartic Acid (synthesized from oxaloacetic acid) 5. Cysteine (synthesized from homocysteine, which comes from methionine) 6. Glutamic Acid (synthesized from oxoglutaric acid) 7. Glutamine (synthesized from glutamic acid) 8. Glycine (synthesized from serine and threonine) 9. Proline (synthesized from glutamic acid) 10. Serine (synthesized from glucose) 11. Tryosine (synthesized from phenylalanine)

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

34

C CH

H

H

O

C

O

OH

pyruvic acid

C CNH2

H O

OH

CH2

CH2

CO

O

H

glutamic acid aspartic acid

C CNH2

H O

OH

CH2

CO

O

HC CC

H

H

O

C

O

OHHO

O

oxaloacetic acid

C CC

H

H

O

C

O

OHC

H

HO

HO

oxoglutaric acid

O

CH2OH

HH

OH

HO

HOH

H

HO

H

alpha -D-glucose

C CNH2

H O

OH

CH2

phenylalanine

C CNH2

H O

OH

CH2

OH

serine

C CNH2

H O

OH

C

C

H

H H

H OH

threonine

C CNH2

H O

OH

CH2

CH2

S

CH3

methionine homocysteine

C CNH2

H O

OH

CH2

CH2

SH

Essential Amino Acids: 1. Histidine 2. Isoleucine 3. Leucine 4. Lysine 5. Methionine 6. Phenylalanine 7. Threonine 8. Tryptophan 9. Valine

must be consumed

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

35

โปรตนเปนองคประกอบทส าคญของสงมชวต

นอกจากจะเปนแหลงพลงงานทส าคญของรางกาย เชนเดยวกบไขมนและคารโบไฮเดรตแลว ยงมสวนทชวยใหรางกายเจรญเตบโต โปรตนเปนสารอนทรยทพบมากทสดในเซลลของสงมชวต โดยทวไปเซลลพชและเซลลสตวจะมโปรตนอยไมต ากวา 50% ของน าหนกแหง โปรตนมหลายชนด แตละชนดท าหนาทแตกตางกนไป เชน เคซนเปนโปรตนในน านม มธาตฟอสฟอรส ซงเปนอาหารทมคณคามากส าหรบเดกและทารก คอลลาเจนเปนสวนของเอน ซงชวยในการเคลอนไหว และฮโมโกลบนในเมดเลอดแดง ท าหนาทขนสงออกซเจนไปยงสวนตาง ๆ ของรางกาย เปนตน กรดอะมโน (Amino acid) จากการศกษาพบวาโปรตนเปนสารอนทรยทประกอบดวยธาต C , H , O และ N เปนหลกและอาจจะมธาตอน ๆ เชน Fe , S , Zn , Cu และ P เปนองคประกอบดวย โปรตนเปนสารประกอบทมโครงสรางสลบซบซอนมากกวาไขมนและคารโบไฮเดรต มมวลโมเลกลสง มจดหลอมเหลวหรอจดสลายตวทไมแนนอน เมอถกความรอนจะแปรสภาพไปกลายเปนของแขงสขาวท าใหหาจดหลอมเหลวไมได โปรตนมหมฟงกช นทส าคญ คอ หมคารบอกซล (-COOH) และหมอะมโน (- NH2) โดยทหนวยเลกทสดของโปรตนคอ กรดอะมโน (amino acid) กรดอะมโนหลาย ๆ โมเลกลจะรวมกนดวยพนธะเปปไทด (peptide bond) กลายเปนโมเลกลของโปรตน กรดอะมโน หมายถง สารอนทรยทมหมคารบอนล (- COOH) และหมอะมโน (- NH2) รวมอยในโมเลกลเดยวกน กรดอะมโนสวนใหญจะเปน - amino acid เขยนสตรทวไปของกรดอะมโนไดดงน

R อาจจะเปนไฮโดรเจน , หมอลคล ท งทเปนไฮโดรคารบอนแบบโซตรงและโซกง ไฮโดรคารบอนทเปนวงแหวน หรอเปนสารอนทรยท มธาต อน ๆ เชน S และ P อยดวยกได จ านวนหม -COOH และ - NH2 ในกรดอะมโนจะมมากกวา 1 หมกได

NH2R - CH - COOH

()

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

36

ตารางแสดงกรดอะมโนบางชนด ชอ สตรโครงสราง ชอ สตรโครงสราง

Glycine (gly)

Theonine (thr)

ชอ สตรโครงสราง ชอ สตรโครงสราง Serine (ser)

Cysteine (cys)

Tyrosine

(tyr)

Lysine (lys)

Asparagine

(asn)

Asparatic acid (asp)

Glutamine

(gln)

Glutamic acid (glu)

Arginine

(arg)

Histidine (his)

Proline (pro)

Alanine (ala)

NH2

H - C - COOHH

NH2

- C - COOHH

CH3- CH -OH

HO - CH2 - C - COOHH

NH2

HS - CH2 - NH2

- C - COOHH

HO CH2NH2

- C - COOHH

H2N - (CH2)4 -NH2

- C - COOHH

CNH2

O NH2

- C - COOHH H

- C - COOHNH2

C - CH2HO

O

O

NH2C - CH2 - CH2

NH2 - C - COOH

H

O

HOC - CH2- CH2

NH2 - C - COOH

H

H - C - COOH

NH2C -NH- (CH2)3

NH2

NH NCC

N C

H

HH

H - C - COOH

NH2

CH2-

C

C NCH COOH

C

HH2

H2H2

NH2 - C - COOH

HCH3

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

37

Methionine (met)

Valine (val)

Phenylanine

(phe)

Leucine (leu)

Tryptophan

(trp)

Isoleucine (ile)

สงมชวตใชกรดอะมโนเปนสารต งตนในการสงเคราะหโปรตน กรดอะมโนบางชนด เชน ไกลซน แอสปาราจน และกรดกลตามก เปนตน รางกายสามารถสงเคราะหขนไดเอง แตมกรดอะมโนบางชนดรางกายไมสามารถสงเคราะหขนเองได ตองรบจากภายนอกเขาไป มท งสน 8 ชนดรวมเรยกวา “กรดอะมโนจ าเปน” (essential amino acid) เปนกรดอะมโนทจ าเปนส าหรบมนษย ไดแก เมไทโอนน ,ทรโอนน , ไลซน , เวลน , ลวซน , ไอโซลวซน ,เฟนลอะลานน และทรปโตเฟน ส าหรบเดกทารกยงตองการฮสตดนเพมขนอก 1 ชนด ซงจ าเปนส าหรบการเจรญเตบโต

พนธะเปปไทดในโปรตน (Peptide bond) พนธะเพปไทด หมายถง พนธะท C ใน C = O ตออยกบ N ใน N - H เขยนเปนสตรทว ๆ ไปดงน

C=O มาจากหม - COOH ในกรดอะมโนโมเลกลหนง ในขณะท N - H มาจากหม - NH2 ของ กรดอะมโนอกโมเลกลหนง

CH3-S-CH2- NH2

- C - COOHH

(CH3)2CHH

- C - COOHNH2

CH2

H - C - COOH

NH2 NH2 - C - COOH

H(CH3)2CH-CH2

CCN

NH2 - C - COOH

HCH2 CH3 - CH2- CH

H - C - COOH

NH2CH3

- C - N -O

H

O- C - OH + H - N

H H

O- C - N - + H2O

รวมกนเปนน ำ พนธะเพฟไทด

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

38

เชน

(-OH จากหม -COOH รวมกบ -H จากหม -NH2 กลายเปน H2O สวนทเหลอรวมกนเปนสารใหมทมพนธะเพปไทด) พนธะเพปไทดอาจะเขยนแบบอน ๆ เชน

กได แต C กบ N ตองตอกนดวยพนธะเดยว ระหวาง C กบ N

จะมธาตอนมาคนกลางไมได เชน

ไมมพนธะเพปไทด การเกดโปรตน โปรตนเกดจากการรวมตวของกรดอะมโนหลาย ๆ โมเลกล อาจจะเปนกรดอะมโนชนดเดยวกนหรอกรดอะมโนตางชนดกนกได กรดอะมโนทมารวมกนนจะยดเหนยวกนดวยพนธะชนดใหมทเรยกวา “พนธะเพปไทด” เมอกรดอะมโน 2 โมเลกลรวมกนจะไดเปน โมเลกลไดเพปไทด (dipeptide molecule) ซงเมอโมเลกลไดเพปไทดรวมกบกรดอะมโนอก 1 โมเลกลจะไดเปน โมเลกลไตรเพปไทด (tripeptide molecule) และถารวมกนตอไปเรอย ๆ จะไดโมเลกล พอลเพปไทด (polypeptide molecule) ซงถามวลโมเลกลสง ๆ เชน มากกวา 5000 จะจดวาเปนโปรตน

NH2 - CH2 - C - OH H - N - CH - C - OHO

+CH3 O OCH3O

N - CH - C - OHNH2 - CH2 - C - H

+ H2OH

ไกลซน อะลำนน พนธะเพปไทด

- C - N -O

H

O- C - NH

O- C .NH -

- C - CH2 - N -O H

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

39

ตวอยางเชน เมอไกลซน และอะลานน อยางละโมเลกลรวมกนจะไดโมเลกลไดเพปไทด ถารวมไกลซนอก 1 โมเลกลจะไดโมเลกลไตรเพปไทด ถารวมตอไปอกหลาย ๆ โมเลกลจะไดโมเลกล พอลเพปไทด และไดโปรตนในทสด

เมอไกลซนและอะลานนซงเปนกรดอะมโนรวมกนเปนโมเลกลไดเพปไทดดวยพนธะเพปไทด จะเหนไดวาในโมเลกลไดเพปไทดยงคงมหม -COOH และ -NH2 อย จงสามารถจะรวมกบกรดอะมโน โมเลกลใหมตอไปไดอกท งทางดาน -COOH และ -NH2 ดวยพนธะเพปไทด กลายเปนโมเลกล ไตรเพปไทด ซงยงคงมหม -COOH และ -NH2 อย ดงนน จงสามารถเกดปฏกรยาตอไปไดเรอย ๆ จนกลายเปนโมเลกลพอลเพปไทด และ เปนโปรตนในทสด อาจจะแสดงการเกดโปรตนจากกรดอะมโนดวยแผนภาพดงน

OCH3+

OH - N - CH - C - OHNH2 - CH2 - C - OH

HNH2 - CH2 - C - N - CH - C - OH

O CH3 O

ไกลซน อะลำนน ไกลซนอะลำนน(โมเลกลไดเพปไทด)

NH2- CH2 -COOH

OCH3O N - CH - C - N-CH 2 -COOHNH2 - CH2 - C -

H H

พนธะเบฟไทดโมเลกลไตรเพฟไทด

โมเลกลโปรตนพอลเพปไทด

H

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

40

ถาน าไกลซนเพยงชนดเดยวมารวมกนเปนโปรตน จะไดดงน

อาจจะกลาวไดวาโปรตนกคอ พอลเพปไทดของกรดอะมโนนนเอง โมเลกกลพอลเพปไทดซงเกดจากกรดอะมโนหลาย ๆ โมเลกลยดเหนยวกนดวยพนธะเพปไทด อาจจะแสดงไดดงน

โปรตนแตละชนดจะมจ านวน ชนด และล าดบการจดเรยงกรดอะมโนทแนนอน ถาชนดและล าดบการจดเรยงตวของกรดอะมโนแตกตางกน กจะกลายเปนโปรตนตางชนดกน ซงจะท าใหสมบตทางกายภาพและทางเคมบางประการแตกตางกน สมบตและปฏกรยาบางประการของโปรตน 1. ปฏกรยาไฮโดรลซส

NH2 - CH2 - C - OHO

+ NH2 - CH2 - C - OHO

NH2 - CH2 - C - N - O O

CH2 - C - OHH O

NH2 - CH2 - C - OH

HCH2 - C - N -

OONH2 - CH2 - C - N - CH2 - C - OH

O

H

polypeptide (protein)

NC

CN

CC

NC

CN

CCH

HH

HH

HH

H O

O

O

O

R R''

R' R'''

พนธะเพปไทด

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

41

โปรตนสามารถเกดปฏกรยาไฮโดรลซสกบน า โดยสารละลายกรด เบส หรอ เอมไซมบางชนดเปนตวเรงปฏกรยา โปรตนจะถกไฮดดรไลสจากโมเลกลใหญ คอย ๆ กลายเปนโมเลกลทมขนาดเลกลงเรอย ๆ และถาการเกดไฮโดรลซสเปนไปอยางสมบรณในทสดจะไดเปนกรดอะมโน เขยนสมการแสดงการเกดไฮโดรลซสไดดงน protein protose peptone polypeptide tripeptide dipeptide amino acid จะเหนไดวากระบวนการเกดไฮโดรลซสของโปรตนกคอ ปฏกรยายอนกลบของการเกดโปรตนนนเอง โปรตนแตละชนดเมอน าไปไฮโดรไลส อาจจะไดกรดอะมโนชนดตาง ๆ จ านวนมาก ท งนขนอยกบองคประกอบของโปรตนนน ๆ และผลตภณฑทเกดจากการไฮโดรไลสโปรตน นอกจากจะเปนกรดอะมโนแลว อาจจะมพวกคารโบไฮเดรต และ pyrimidine ปนอยจ านวนเลกนอย 2. ปฏกรยาการทดสอบโปรตน หรอ Biuret reaction Biuret reaction เปนปฏกรยาเฉพาะส าหรบการทดสอบโปรตน และผลภณฑทเกดจากการไฮโดรไลสโปรตนทยงมพนธะเพปไทดอย เชน protose , peptone , tripeptide โดยน ามาท าปฏกรยากบสารละลาย CuSO4 ในเบส (NaOH) ซงจะเกดปฏกรยาใหสตาง ๆ กน ต งแตสน าเงน หรอมวงจนถงสชมพ ซงสเหลานเปนสของสารประกอบเชงซอนระหวางไอออนของทองแดง กบสารทมพนธะเพปไทดต งแต 2 พนธะขนไป เรยกปฏกรยาการทดสอบโปรตนดงกลาวนวา Biuret reaction ถาเปนโปรตนจะไดสน าเงนปนมวง และถาเปนผลตภณฑทเกดจากการไฮโดรไลสโปรตนจะใหสตาง ๆ กน ต งแตสมวงจนถงสชมพ ท งนขนอยกบขนาดของโมเลกล ส าหรบกรดอะมโนจะไมเกดปฏกรยาน และจะใหผลทดสอบเปนไมมสเมอทดสอบดวยวธน เนองจากกรดอะมโนไมมพนธะเพปไทด

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

42

ดงนน Biuret reaction จงเปนปฏกรยาทใชทดสอบโปรตนและกรดอะมโนได รวมท งสามารถใชตดตามขนตอนการเกดไฮโดรไลสของโปรตนไดโดยดจากการเปลยนแปลงสของสารละลาย 3. การแปลงสภาพโปรตน (denature of protein) การทโปรตนประกอบดวยกรดอะมโนจ านวนมากยดกนดวยพนธะเพปไทด ซงภายในโมเลกลอาจจะเกดพนธะไฮโดรเจนซงกนและกน ท าใหโมเลกลมลกษณะเปนเกลยว เปนแผน มการขดมวนตวดวยแรงแวนเดอรวาลส พนธะไฮโดรเจนท าใหเกดเปนโครงสรางสามมตแบบตาง ๆ โครงสรางเหลานอาจจะเปลยนแปลงไป เพราะแรงดงกลาวถกท าลาย เชน เกดการคายเกลยวของโปรตน การทโครงสรางถกท าลายหรอเปลยนแปลงไป เรยกวา การแปลงสภาพโปรตน หลงจากการแปลงสภาพจะท าใหสมบตทางกายภาพและทางเคมเปลยนแปลงไป เชนเมอตมไข ไขขาวซงเปนโปรตนจะถกแปลงสภาพ เกดการแขงตว และไมละลายน า ท าใหสญเสยสภาพทางชวภาพไป ปจจยตาง ๆ ทท าใหโปรตนแปลงสภาพไดแก ความรอน กรด เบส เอาทานอล อะซโตน รวมท งรงสเอกซ และรงสอลตราไวโอเลต เมอโปรตนถกกบสงเหลานจะแปรสภาพ เชน เกดการตกตะกอน หรอเกดการจบตวเปนกอน ซงไมละลายน า ไอออนของโลหะหนกบางชนด กสามารถท าใหโปรตนในไขขาวหรอนมสดแปลงสภาพไดเชนเดยวกน โดยท าใหโปรตนตกตะกอน ซงไดน าสมบตดงกลาวนมาใชประโยชนในการแกพษทเกดจากการกนไอออนของโลหะหนก เชน Pb As และ Hg โดยใหผปวยกนไขขาวดบหรอ นมสด เพอใหรวมกบไอออนของโลหะเกดเปนตะกอน แลวใหผปวยอาเจยนออกมา โครงสรางของโปรตน

1. โครงสรางปฐมภม (primary sturcture)

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

43

เปนโครงสรางหลกพนฐานของโปรตน เกดจากการเชอมตอกนของกรดแอมโน (amino acid) เปนสายยาว ระหวางกรดแอมโนเชอมตอกนดวยพนธะเพปไทด (peptide) เกดเปนพอลเพปไทด โดยมปลายดานหนงของสาย เปนปลายแอมโน (amino end) และปลายอกดานหนงเปน ปลายคารบอกซล (carboxyl end) ชนดและการเรยงล าดบของกรดแอมโนในสายของพอลเพปไทดมความเฉพาะเจาะจง ท าใหเกดเปนโปรตนชนดตางๆ มากมาย การยอยสลายโครงสรางปฐมภมของโปรตน จะท าใหไดกรดแอมโน (amino acid) และ ปรตนสายสนๆ เชน dipeptide แตความรอนระดบการหงตม ไมสามารถท าลายโครงสรางปฐมภมได

รปแสดงโครงสรางปฐมภมของโปรตน

2. โครงสรางล าดบทสอง หรอโครงสรางทตยภม (secondary structure)

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

44

เปนโครงสรางทเกดจากกรดแอมโน (amino acid) ทอยภายในสายพอลเพปไทดเดยวกน ท าปฎกรยากนดวยพนธะไฮโดรเจน ซงเกดขนในต าแหนงทเวนระยะหางสม าเสมอกน ท าใหเกดโครงสรางสามมตของโปรตนท ม 2 รปแบบหลกคอ

แบบเกลยวแอลฟา (alpha-helix) ซงมลกษณะเปนเปนเกลยวขดคลายสปรง เกลยวแอลฟาเปนโครงสรางพนฐานท งในโปรตนเสนใย (fibrous protein) และในโปรตนกอนกลม (globular protein)

แบบ beta sheetsหรอ pleated sheet ซงปนแผนพบซอนกนไปมา

รปแสดงโครงสรางล าดบทสองของโปรตน

3. โครงสรางล าดบทสาม (tertiary structure) เปนโครงสรางทเกดขนภายหลงจากทเกดโครงสรางล าดบสองแลว

เปนโครงสรางทเกดเนองจากพนธะตางๆ ระหวาง หม R (side chain ) ตางๆ ของกรดแอมโนสายของเดยวกน เชน

พนธะไอออนกเกดระหวางหม R ของกรดแอมโนทมประจบวกและประจลบ พนธะไฮโดรเจน

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

45

พนธะไดซลไฟด (disulfide bond) เปนพนธะโควาเลนททเกดจากหมไทออล (thiol group) ของ กรดแอมโน ซสเตอน (cysteine) 2 โมเลกล

แรงดงดดระหวางหมทไมชอบน า และแรงแวนเดอรวาล (hydrophobic and van der waal interaction) ท าใหพอลเพปไทดพบไปมา มรปรางเปลยนไป ตามชนด และแรงดงดดของพนธะ

รปแสดงโครงสรางล าดบทสามของโปรตน

4. โครงสรางล าดบทส (quaternary structure) เกดจากการรวมกนของสายพอลเพปไทดมากกวา 1 สาย

ดวยแรงดงดดอยางออน ระหวาง หม R ระหวางสายพอลเพปไทด ทยงไมเกดพนธะ ซงอยบรเวณผวดานนอกของโครงสราง โครงสรางล าดบทสนพบในโมเลกลของเอนไซม (enzyme) แผนภาพแสดงการเกดโครงสรางระดบตางๆ ของโปรตน

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

46

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

47

ชนดและหนาทของโปรตน

การจดจ าแนกโปรตนตามตามลกษณะโครงสรางของสารยพอลเมอรจ าแนกได 2 ประเภทดงน โปรตนเสนใย (fiber protein)

เกดจากสายพอลเพปไทดหลายเสนเรยงขนานกน และพนรอบกนเองคลายเสนเชอก ละลายน าไดนอยสวนใหญท าหนาทเปนโปรตนโครงสราง เพราะมความแขงแรงและยดหยนสง ตวอยางโปรตนชนดนไดแก ไฟโบรอนในเสนไหม อลาสตนในเอน คอลลาเจนในเนอเยอเกยวพน เคราตนในผม ขน เลบ เปนตน โปรตนกอนกลม (globular protein)

เกดจากสายพอลเพปไทดมวนขดพนกนเปนกอนกลม ละลายน าไดด สวนใหญท าหนาทเกยวกบเมทาบอลซมตางๆทเกดขนภายในเซลล ตวอยางของโปรตนกอนกลม เชน เอนไซม ฮอรโมนอนซลน ฮโมโกลบนโกลบลนในพลาสมา เปนตน

นอกจากจะแบงโปรตนตามโครงสรางแลวยงสามารถแบงตามหนาทไดดงตาราง

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

48

เอนไซม (Enzyme) เอนไซมเปนโปรตนทท าหนาทเปนตวเรงปฏกรยาในเซลลสงมชวต

ความหมายของเอนไซม คอ โปรตน ทมลกษณะกอนกลมท าหนาทเรงปฏกรยาการเปลยนแปลงของสารอาหารตางๆ ในรางกาย และมความจ าเพาะตอ ปฏกรยาและสารทชวยเรงปฏกรยาโดยไมตองเพมอณหภมหรอเปลยนแปลงคา pH ซงสงผลใหรางกายสามารถควบคมปฏกรยาตางๆ ไดอยางเหมาะสมการเรยกชอเอนไซม ใหเรยกชอเหมอนสบสเตรททเกดปฏกรยากบเอนไซมแลวลงทายพยางค เปน เ-ส เชน ซโครส เปน ซเครส อะไมเลส เปน อะไมเลส มอลโทส เปน มอลเทส สมบตของเอนไซม

1) มความจ าเพาะเจาะจง เอนไซมชนดหนงใชไดกบสบสเตรตเพยงชนดเดยวเทานน

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

49

2) เอมไซมท าหนาทเปนคะตะเลสทมประสทธภาพสง สามารถเรงปฏกรยาไดหลายเทามากกวาเมอไมใสเอมไซม

การท างานของเอนไซม

เรมตนดวยสารต งตนทเรยกวา สบสเตรต จบกบโมเลกลของเอนไซมดวยการตอกบผวของเอนไซมในสวนทเรยกวา บรเวณเรง (Active site) ซงเปนบรเวณทมความจ าเพาะและสามารถตอกนไดพอดกบสบสเตรทเพยงชนดเดยวเทานน จงเปรยบไดกบแมกญแจกบลกกญแจ จากนนเอนไซมกบซยสเตรตเกดการเปลยนแปลงไปเปนสารประกอบเชงซอน ซงจะสลายตวใหผลตภณฑและเอนไซมกลบคนมา ซงเอนไซมเมอเกดสารประกอบเชงซอนจะท าใหพลงงานกระตนมคานอยลงจงท าใหเกดปฏกรยาไดงายขน

ขนตอนการท างานของเอนไซม

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

50

ระดบพลงของการด าเนนไปของปฏกรยา a) ไมเกดและ b) เกดสารประกอบเชงซอน

หนาทของเอนไซม

คอการเปลยนวถทางของการเกดปฏกรยาเพอลดระดบพลงงานของสภาวะแทรนซชน (transition state)โดยการจบยดกบสบสเตรตและตวท าปฏกรยาอน ๆ ใหอยในทศทางทเหมาะสม ท าใหเกดการลดพลงงานกอกมมนตของปฏกรยาลงซงมผลท าใหเกดปฏกรยาไดเรวขนเมอสบสเตรตเปลยนไปเปนผลตภณฑแลวกจะไมสามารถจบยดกบเอนไซมไดอกตอไป และจะหลดออกจากบรเวณรบปลดปลอยเอนไซมใหเปนอสระและพรอมทจะจบกบสบสเตรตตวใหมเพอเรงปฏกรยาตอไป

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

51

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

52

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

53

ปจจยทมผลตอการท างานเอนไซม 1) อณภม เอนไซมจะท างานไดดจะตองอยในอณหภมทเหมาะสม 2) pH เปนปจจยหนงทมผลตอการท างานของเอนไซมทท าหนาทเรงปฏกรยา หาก pH ไมเหมาะสมจะท าใหเอนไซมท าหนาทไมเตมท 3) ความเขมขนของเอนไซม หากเพมความเขมขนจะชวยเรงปฏกรยาใหเกดเรวขนแตถามากเกนพออตราการเกดปฏกรยาจะมคาคงท 4) ปรมาณสารต งตน มผลตออตราการเกดปฏกรยาของเอนไซม เมอเพมสบสเตรต อตราการเกดปฏกรยาจะเพมขน แตเมอยงเพมปรมาณของสบสเตรตมากเกนพอ อตราการเกดปฏกรยาจะไมเกดเรวขน เมอระดบหนงอตราการเกดปฏกรยาจะคงทเนองจากไมไดเพมปรมาณของเอนไซม การเปลยนแปลงสภาพโปรตน

โปรตนแตละชนดมโครงสรางสามมตทจ าเพาะตอการท างานทแตกตางกน ถาแรงยดเหนยวในโครงสรางสามมตของโปรตนถกท าลาย

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

54

จะท าใหโครงสรางของโปรตนเปลยนแปลงไป โดยการคลายตวออกและไมสามารถท าหนาททางชวภาพได เรยกวา การแปลงสภาพโปรตน ซงปจจยทท าใหโปรตนเกดเปลยนสภาพ ไดแก ความรอน .. pH

เตมเอทานอล การเตม ลกษณะการแปลงสภาพของโปรตน ไดแก การแขงตว ไมละลายน า เกดตะกอนขนขาวจบตวเปนกอนข นขาว เนองจากเสยสภาพทางชวภาพและความเปนระเบยบของโครงสรางกลไกการเสยสภาพโปรตนในสภาวะทเปนกรด-เบส ไดแก โปรตนจะใหหรอรบ แลวเกดเปนไอออน สามารถจบไอออนอนไดและไอออนลบ ทแตกตวออกจากสารละลายกรดเปนไอออน ขนาดใหญ จงท าใหไอออนของโปรตนรวมตวกนเปนกอนได

การแปลงสภาพโปรตนโดยความรอน

ปจจยทมผลตอการเปลยนแปลงสภาพโปรตน

1. ความรอน มผลใหสมบตของโปรตนเปลยน แปลงไปได เชน ไขขาวดบละลายน าได แตถาตมไขขาวใหสก จะไมละลายน า การตมไขในน าทอณหภม 100OC จะท าใหโปรตนในไขแขงตว

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

55

2. สารละลายกรดและสารละลายเบส ท าใหโปรตนตกตะกอน เชน เตมสารละลายกรดแอซตก หรอสารละลาย NaOH ลงในนมหรอไขขาวดบ จะเกดการจบตวเปนกอนและตกตะกอน

3. แอลกอฮอล ท าใหโปรตนแปลงสภาพไดเชนเดยวกนกบกรดเบส

4. ตวท าละลายอนทรย เชน แอซโตน มผลท าใหโครงสรางของโปรตนเปลยนแปลงได

5. โลหะหนก เชน สารประกอบของตะก ว แคดเมยม ปรอท ท าใหโปรตนตกตะกอน

6. รงสตาง ๆ มผลเชนเดยวกบความรอน

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

56

ไขมนและน ามน ไขมนและน ามน(Fat and Oil) เปนเอสเทอรชนดหนงซงมอยในธรรมชาต จดวาเปนสารอนทรยประเภทเดยวกบไข (Wax) รวมเรยกวา ไลปด (Lipid)

ไลปด เปนเอสเทอรทโมเลกลมขนาดใหญไมมข วจงไมละลายน า แตละลายไดในตวท าละลายไมมข ว คอตวท าละลายอนทรย เชน คลอโรฟอรม อเทอร โพรพาโนน เบนซน เปนตน

ไลปดซงแบงเปนไขมนและน ามนนนอาศยสถานะเปนเกณฑ ไขมนจะเปนของแขงทอณหภมหอง ในขณะทน ามนจะเปนของเหลว ท งไขมนและน ามนมโครงสรางอยางเดยวกน คอ เปนเอสเทอรทเกดจากปฏกรยาระหวางกลเซอรอล กบกรดไขมน

กลเซอรอล (glycerol ) เปนสารประเภทแอลกอฮอล กรดไขมน (fatty acid) เปนสารประเภทกรดอนทรย เอสเทอรทเปนไขมน และน ามน เรยกกนทว ๆ ไปวากลเซอไรด (glyceride)

หรอ กลเซอรล เอสเทอร (glyceryl ester) ปฏกรยาการเตรยมไขมนและน ามนเขยนเปนสมการไดดงน

หมอลคล ( R ) ท ง 3 หม ในไขมนหรอน ามน อาจจะเปนชนดเดยวกน

หรอตางกนกได อาจจะเปนสารประเภทอมตวหรอไมอมตวกได

CH2 - OH

CH - OH

CH2 - OH

+ 3R - C - OHO

CH2 - O

CH - O

CH2 - OO

- C - R

- C - RO

- C - RO

+ 3H2O

กลเซอรอล กรดไขมน ไขมนหรอน ำมน

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

57

ไขมนและน ามนพบไดท งในพชและสตว โดยในพชสวนใหญจะพบอยในเมลดและในผล เชน มะพราว ถวลสง ถวเหลอง มะกอก ปาลม เมลดฝาย และเมลดทานตะวน เปนตน ในสตวจะพบในไขมนสตว ซงสะสมอยในเนอเยอไขมน เชน ไขมนวว หม แกะ เปนตน ไขมนและน ามนมหนาทส าคญคอ เปนโครงสรางทส าคญของเยอหมเซลล และเปนแหลงพลงงานทส าคญ โดยทการเผาผลาญน ามน หรอไขมนอยางสมบรณจะท าใหเกดพลงงานประมาณ 37.7 kJ /g เปรยบเทยบกบคารโบไฮเดรต ซงใหพลงงานประมาณ 16.7 kJ/g และโปรตนซงใหพลงงาน 17.6 kJ/g จะเหนไดวาไขมนใหพลงงานมากกวา .กรดไขมน (fatty acid) กรดไขมนเปนสวนส าคญทมบทบาทตอสมบตของไขมนและน ามนมาก กรดไขมนเปนกรดอนทรยดงนนจงมหม - COOH เขยนสตรทวไปเปน R - COOH เหมอนกรดอนทรย ลกษณะโมเลกลของไขมนสวนทเปนไฮโดรคารบอน (-R) มกมคารบอนตอกนเปนสายตรงคอนขางยาว อาจจะเปนประเภทอมตวหรอไมอมตว (มพนธะค ) กได จงสามารถแบงกรดไขมนไดเปน 2 ประเภท คอ - กรดไขมนอมตว ในโมเลกลประกอบไปดวยพนธะเดยวท งหมด และ

- กรดไขมนไมอมตว มพนธะค และพนธะสามในโมเลกล สวนใหญจ านวนคารบอนในกรดไขมนจะเปนเลขค การเตรยมกรดไขมน มกจะอาศยปฏกรยาไฮโดรไลซสไขมนและน ามน

ถาไขมนหรอน ามนมองคประกอบของกรดไขมนหลายชนด เมอไฮโดรไลสจะไดกรดไขมนหลายชนดตางกน

ไขมนกรดสเตยรกกลเซอรอล

+ 3H2OO

- C - C17H35

O - C - C17H35

- C - C17H35

O

CH2 - O

CH - O

CH2 - O

3C17H35COOH+

CH2 - OH

CH - OH

CH2 - OH

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

58

ไขมนและน ามนทพบในธรรมชาตเปนเอสเทอรของกรดไขมนหลายชนด เชน กรดไมรสตก (Myristic acid) , กรดปาลมตก (Palmitic acid) , กรดสเตยรก (Stearic acid) และกรดโเลอก (Oleic acid) เปนตน เมอน าไขมนหรอน ามนจากพชและสตวบางชนดมาวเคราะหจะพบวาประกอบดวยกรดไขมนทมปรมาณตาง ๆ กนดงน

ตารางปรมาณของกรดไขมนทมอยในไขมนและน ามนบางชนด ชนดของน ามน % ของกรดไขมนชนดตาง ๆ หรอไขมน กรดไมรสตก กรดปาลมตก กรดสเตยรก กรดโอเลอ

ก กรดไลโนเลอ

ก ไขมนสตว เนย น ามนหม ไขมนวว น ามนพช น ามนมะกอก น ามนขาวโพด น ามนถวเหลอง

8 - 15 0.1 - 1

2 - 5

0 - 1 1 - 2 1 - 2

25 - 29 25 - 30 24 - 34

5 - 15 7 - 11 6 - 10

9 - 12

12 - 18 15 - 30

1 - 4 3 - 4 2 - 4

18 - 33 48 - 60 35 - 45

67 - 84 25 - 35 20 - 30

2 - 4

6 - 12 1 - 3

8 - 12

50 - 60 50 - 58

กรดไขมนในพชและในสตวช นสงสวนใหญจะไมอยในรปของกรดไขมนอสระ แตจะอยในโครงสรางของไขมน และน ามน และในเนอเยอ และพบวาสวนใหญจะมจ านวนคารบอนเปนเลขค ทพบมากคอ 16 และ 18 อะตอม ท งกรดไขมนอมตวและไมอมตวจะมจดหลอมเหลวเพมขน เมอขนาดของโมเลกลใหญขน

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

59

หรอเมอจ านวนคารบอนเพมขน และยงพบอกวาเมอมจ านวนคารบอนเทากน กรดไขมนอมตวจะมจดหลอมเหลวสงกวากรดไขมนไมอมตว

ตารางจดหลอมเหลวของกรดไขมนบางชนด ก. กรดไขมนอมตว จดหลอมเหล

ว แหลงทพบ

ชอกรด สตรโครงสราง (0C) butyric acid lauric acid myristic acid palmatic acid stearic acid arachidic acid

CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH

-7.9 44.2 53.9 63.1 69.6 76.5

เนย น ามนมะพราว ,ปาลม ลกจนทรเทศ น ามนปาลม น ามนสตว น ามนสตว น ามนถวเหลอง

ข. กรดไขมนไมอมตว palmitoleic acid oleic acid linoleic acid linolenic acid arachidonic acid

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOH CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH

-0.5 13.4 -5

-11 149.5

ไขมนพชและสตว น ามนมะกอก,ไขมนสตวน ามนลนสดน ามนถวเหลอง น ามนลนสด ไขมนสตว

จากโครงสรางของกรดไขมนยงพบอกวาน ามนพชหรอไขมนทมองคประกอบเปนกรดไขมนอมตวเปนสวนใหญ ทอณหภมหองจะเปนของแขง แตพวกทมไขมนไมอมตวเปนสวนใหญ ทอณหภมหองจะเปนของเหลว

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

60

สมบตและปฏกรยาบางประการของไขมนและน ามน ไขมนและน ามนชนดตาง ๆ จะมกรดไขมนเปนองคประกอบไมเหมอนกน ท าใหมสมบตบางประการแตกตางกน โดยทว ๆ ไปไขมนและน ามนทเกดขนตามธรรมชาตจะเปนของผสมเอสเทอรทเกดจากกลเซอรอลและกรดไขมนหลายชนด เชมเมอน าเนยไปตมกบเบส NaOH แลวน าผลตภณฑทไดมาท าใหมสมบตเปนกรด จะไดกรดไขมนชนดตาง ๆ ถง 15 ชนด ในน ามนพชสวนใหญจะมกรดไขมนไมอมตว มพนธะค อยในโมเลกล ถาใหเกดปฏกรยารวมตวกบ H2 จะกลายเปนสารประกอบอมตวและเปลยนสถานะจากของเหลวเปนของแขง ซงใชเปนหลกในการผลตมารการน (Margarine) หรอเนยเทยม สวนไขมนววมกจะเปนเอสเทอรของกรดไขมนอมตว โมเลกลของไขมนและน ามน มท งสวนทมข ว และสวนมไมมขว แตสวนทไมมข วซงกคอสวนของหมอลคล ซงมปรมาณมากกวา ดงนนจงถอวาไขมนและน ามนเปนโมเลกลไมมข ว ท าใหไมละลายน า แตสามารถละลายไดดในตวท าละลายทไมมข ว เชน เฮกเซน อเทอร เปนตน และละลายไดนอยในเอทานอล

การเกดกลนหนของไขมนและน ามน เมอเกบไขมนหรอน ามน หรอกลเซอรอลไวนาน ๆ มกจะมกลนเหมนหนเกดขน สาเหตทท าใหเกดกลนม 2 ประการคอ ไขมนและน ามน เกดปฏกรยาออกซเดชนและปฏกรยาไฮโดรลซส - การเกดกลนเหมนหนเนองจากปฏกรยาออกซเดชนนน จะเกดปฏกรยาระหวางไขมนหรอน ามนกบออกซเจนในอากาศ โดยออกซเจนจะเขาท าปฏกรยาตรงต าแหนงพนธะค ในกรดไขมน ไดเปนแอลดไฮด และกรดไขมนทมขนาดเลกลง สารเหลานระเหยงายและมกลน ปฏกรยานจะเกดไดดเมอมความรอนและแสงเขาชวย

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

61

- การเกดกลนเหมนหนเนองจากปฏกรยาไฮโดรลซสของไขมน เกดจากจลนทรยในอากาศ โดยเอมไซมทเชอจลนทรยปลอยออกมาจะเปนตวเรงปฏกรยาไฮโดรลซส ท าใหเกดกรดไขมนอสระซงมกลนเหมน เมอน ากลเซอรอลมาเผาทอณหภม 450 0C หรอสงกวา หรอใหท าปฏกรยากบสารดดความชน (dehydrating agent) เชน KHSO4 , P2O5 จะได acrolein ซงเปนอลดไฮดชนดหนง และมกลนเหมนแสบจมก คลายกบกลนของน ามนพชตดไฟ

ดงนนเมอไขมนเกดไฮโดรลซสจะไดกลเซลรอลซงสามารถเปลยนตอไปเปน acrolein ทมกลนหนได ไขมนในสตวสวนใหญจะเปนไขมนประเภทอมตว แตมกจะเหมนหนไดงายกวาน ามนพช การทเปนเชนนเนองจากน ามนพชมสารชวยปองกนการเหมนหนตามธรรมชาต ซงกคอ วตามนอ ซงเปนสารตอตานการท าปฏกรยากบออกซเจนทพนธะค การสะสมไขมนในรางกาย เมอรบประทานอาหารประเภทไขมนและน ามนเขาไป น าดซงเปนอมลซฟายเออร จะท าใหไขมนและน ามนกลายเปนอมลช น หลงจากนนจะถกเอนไซมเรงใหเกดปฏกรยาไฮโดรลซสกลายเปนกรดไขมนและกลเซอรอล ซงจะถกดดซมเขาไปทสวนตาง ๆ ของรางกายเพอเปนแหลงพลงงาน ในกรณทรางกายใชไมหมด จะถกเปลยนกลบไปเปนไขมนใหมสะสมเปนเนอเยอไขมนอยในรางกาย ซงท าใหอวน

CH2 - OH

CH - OH

CH2 - OH

กลเซอรอล

450 0C

CH2 = O

CH

CH2

acrolein

+ 2H2O

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

62

นอกจากนไขมนทสะสมอยในรางกายอาจจะไดจากอาหารประเภทแปงและน าตาล ซงจะถกเปลยนใหกลายเปนไขมนได ปฏกรยาสะปอนนฟเคชน (saponification) ของไขมน เนองจากไขมนและน ามนเปนเอสเทอร ดงนนจงเกดปฏกรยาเคมในท านองเดยวกบเอสเทอร คอ เกดปฏกรยาไฮโดรลซส ซงจะไดผลตภณฑเปนกลเซอรอลและกรดไขมน ในกรณทเกดปฏกรยาไฮโดรลซสในสารละลายเบส (NaOH) จะเรยกวา ปฏกรยาสะปอนนฟเคชน ไดผลตภณฑเปนกลเซอรอล และเกลอโซเดยมของกรดไขมน ซงเรยกวา สบ

ตวอยางเชน

กรณสบจากน ามนมะกอกกเชนเดยวกน น ามนมะกอกไมละลายน า เมอน ามาตมรวมกบ NaOH และหลงจากปลอยใหเยนจะไดของแขงทเปนสารใหมสามารถเกดฟองกบน าได ซงกคอสบนนเอง ส าหรบน ามนมะกอก เปนเอสเทอรทมกรดโอเลอก เปนองคประกอบสวนใหญ สบทไดจงเปนเกลอโซเดยมของกรดโอเลอก

ไขมนหรอน ำมน

+ 3NaOHO

- C - R

O - C - R

- C - RO

CH2 - O

CH - O

CH2 - O

กลเซอรอล

CH2 - OH

CH - OH

CH2 - OH

+ 3R - C - ONa

O

สบ

CH2 - O

CH - O

CH2 - O

O

- C - C17H35

- C - C17H35

O

- C - C17H35

O+ 3NaOH

น ำมน โซเดยมสเตยเรต (สบ)

O

+ 3C17H35 - C - ONa

CH2 - OH

CH - OH

CH2 - OH

กลเซอรอล

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

63

การผลตสบในอตสาหกรรมท าไดโดยใชไขมนผสมกบสารละลาย NaOH แลวท าใหรอนโดยผานดวยไอน าเปนเวลา 12 - 24 ชวโมง จากนนจงเตมเกลอ NaCl ลงไปในสารละลายเพอแยกสบออกมาและท าใหบรสทธแลวจงเตมสและกลนท าเปนกอนเพอจ าหนายตอไป

ตารางตวอยางของสบบางชนด สตรโมเลกล ชอ

C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa C17H35COOK

sodium stearate sodium oleate sodium palmitate potassium stearate

การก าจดสงสกปรกดวยสบ สงสกปรกตาง ๆ สามารถเกาะตดกบเสอผาและผวหนงไดกเพราะสงสกปรกเหลานเกาะตดอยกบไขมน ดงนนถาสามารถละลายไขมนแยกออกไปจากเสอผาหรอผวหนง สงสกปรกกจะหลดออกไปดวยเปนการท าความสะอาดเสอผาและผวหนง แตเนองจากไขมนเปนโมเลกลทไมละลายน า ถาใชน าลางอยางเดยวสงทตดอยกบไขมนกจะไมหลดออกไป ถาใชสบจะชวยใหท าความสะอาดไดงาย เนองจากโมเลกลของสบประกอบดวย 2 สวนคอ สวนทไมมข ว (สวนทเปนสายยาวของไฮโดรคารบอน) และสวนทมข ว (ปลายดาน -COO- Na+ )

กลเซอรอล

CH2 - OH

CH - OH

CH2 - OH

+ 3C17H33 - C - ONa

O

โซเดยมโอเลเอต (สบ)น ำมนมะกอก

+ 3NaOHO

- C - C17H33

O - C - C17H33

- C - C17H33

O

CH2 - O

CH - O

CH2 - O

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

64

รปโครงสรางของสบโซเดยมสเตยเรต

สวนไมมข วของสบจะละลายในไขมนซงไมมข วได และสวนทมข วจะละลายในน าซงมข วได ดงนนสบจงสามารถละลายไดท งไขมนและน า เมอสบละลายน าจะแตกตวออกเปนโซเดยมและคารบอกซเลตไอออน R - COONa

OH2 R - COO- + Na+ โ ซ เ ด ย ม ไ อ อ อ น จ ะ ถ ก ล อ ม ร อ บ ด ว ย น า ในขณะทสวนทเหลอของสบซงมประจลบจะเขามาจบกนเปนกลมโดยหนปลายดานข วลบไป ย ง โ ม เ ล ก ล ข อ ง น า ท อ ย ล อ ม ร อ บ และหนปลายดานทเปนไฮโดรคารบอนมารวมกนตรงกลางดานใน เรยกวากลมสบ

รปการจดตวเปนกลมสบเมอสบละลายน า

การทสบสามารถชะลางสงสกปรกทมไขมนและน ามนฉาบอยได กเนองจากกลมสบในน าจะหนปลายสวนทเปนไฮโดรคารบอนซงไมมข ว เขาไปยงสวนของไขมนและน ามนซงไมมข วเหมอนกน และดงน ามนออกมาเปนหยดเลก ๆ

C - O- Na+O

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

OC - O- Na+

สวนทละลำยในน ำมน (สวนทไมมขว)

สวนทละลำยในน ำ (มขว)

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

65

ลอมรอบดวยโมเลกลสบ (สวนของคารบอกซเลตจะละลายในน า ) หยดน ามนแตละหยดทถกดงออกมาจงมประจลบลอมรอบและเกดการผลกกน จงกระจายออกไปอยในน ามลกษณะเปนอมลช น หลดออกไปจากผวหนาของสงทตองการท าความสะอาด

รปท 1.3 แผนภาพแสดงการก าจดน ามนดวยสบ

ปฏกรยาสะปอนนฟเคชน (saponification) ของไขมน เนองจากไขมนและน ามนเปนเอสเทอร ดงนนจงเกดปฏกรยาเคมในท านองเดยวกบเอสเทอร คอ เกดปฏกรยาไฮโดรลซส ซงจะไดผลตภณฑเปนกลเซอรอลและกรดไขมน ในกรณทเกดปฏกรยาไฮโดรลซสในสารละลายเบส (NaOH) จะเรยกวา ปฏกรยาสะปอนนฟเคชน ไดผลตภณฑเปนกลเซอรอล และเกลอโซเดยมของกรดไขมน ซงเรยกวา สบ

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

66

ตวอยางเชน

กรณสบจากน ามนมะกอกกเชนเดยวกน น ามนมะกอกไมละลายน า เมอน ามาตมรวมกบ NaOH และหลงจากปลอยใหเยนจะไดของแขงทเปนสารใหมสามารถเกดฟองกบน าได ซงกคอสบนนเอง ส าหรบน ามนมะกอก เปนเอสเทอรทมกรดโอเลอก เปนองคประกอบสวนใหญ สบทไดจงเปนเกลอโซเดยมของกรดโอเลอก

ไขมนหรอน ำมน

+ 3NaOHO

- C - R

O - C - R

- C - RO

CH2 - O

CH - O

CH2 - O

กลเซอรอล

CH2 - OH

CH - OH

CH2 - OH

+ 3R - C - ONa

O

สบ

CH2 - O

CH - O

CH2 - O

O

- C - C17H35

- C - C17H35

O

- C - C17H35

O+ 3NaOH

น ำมน โซเดยมสเตยเรต (สบ)

O

+ 3C17H35 - C - ONa

CH2 - OH

CH - OH

CH2 - OH

กลเซอรอล

กลเซอรอล

CH2 - OH

CH - OH

CH2 - OH

+ 3C17H33 - C - ONa

O

โซเดยมโอเลเอต (สบ)น ำมนมะกอก

+ 3NaOHO

- C - C17H33

O - C - C17H33

- C - C17H33

O

CH2 - O

CH - O

CH2 - O

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

67

การผลตสบในอตสาหกรรมท าไดโดยใชไขมนผสมกบสารละลาย NaOH แลวท าใหรอนโดยผานดวยไอน าเปนเวลา 12 - 24 ชวโมง จากนนจงเตมเกลอ NaCl ลงไปในสารละลายเพอแยกสบออกมาและท าใหบรสทธ แลวจงเตมสและกลนท าเปนกอนเพอจ าหนายตอไป

ตารางแสดงตวอยางของสบบางชนด สตรโมเลกล ชอ

C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa C17H35COOK

sodium stearate sodium oleate sodium palmitate potassium stearate

การก าจดสงสกปรกดวยสบ สงสกปรกตาง ๆ สามารถเกาะตดกบเสอผาและผวหนงไดกเพราะสงสกปรกเหลานเกาะตดอยกบไขมน ดงนนถาสามารถละลายไขมนแยกออกไปจากเสอผาหรอผวหนง สงสกปรกกจะหลดออกไปดวยเปนการท าความสะอาดเสอผาและผวหนง แตเนองจากไขมนเปนโมเลกลทไมละลายน า ถาใชน าลางอยางเดยวสงทตดอยกบไขมนกจะไมหลดออกไป ถาใชสบจะชวยใหท าความสะอาดไดงาย เนองจากโมเลกลของสบประกอบดวย 2 สวนคอ สวนทไมมข ว (สวนทเปนสายยาวของไฮโดรคารบอน) และสวนทมข ว (ปลายดาน -COO- Na+ )

รปแสดงโครงสรางของสบโซเดยมสเตยเรต

C - O- Na+O

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

OC - O- Na+

สวนทละลำยในน ำมน (สวนทไมมขว)

สวนทละลำยในน ำ (มขว)

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

68

สวนไมมข วของสบจะละลายในไขมนซงไมมข วได และสวนทมข วจะละลายในน าซงมข วได ดงนนสบจงสามารถละลายไดท งไขมนและน า เมอสบละลายน าจะแตกตวออกเปนโซเดยมและคารบอกซเลตไอออน R - COONa

OH2 R - COO- + Na+ โ ซ เ ด ย ม ไ อ อ อ น จ ะ ถ ก ล อ ม ร อ บ ด ว ย น า ในขณะทสวนทเหลอของสบซงมประจลบจะเขามาจบกนเปนกลมโดยหนปลายดานข วลบไป ย ง โ ม เ ล ก ล ข อ ง น า ท อ ย ล อ ม ร อ บ และหนปลายดานทเปนไฮโดรคารบอนมารวมกนตรงกลางดานใน เรยกวา กลมสบ

รปแสดงการจดตวเปนกลมสบเมอสบละลายน า

การทสบสามารถชะลางสงสกปรกทมไขมนและน ามนฉาบอยได กเนองจากกลมสบในน าจะหนปลายสวนทเปนไฮโดรคารบอนซงไมมข ว เขาไปยงสวนของไขมนและน ามนซงไมมข วเหมอนกน และดงน ามนออกมาเปนหยดเลก ๆ ลอมรอบดวยโมเลกลสบ (สวนของคารบอกซเลตจะละลายในน า) หยดน ามนแตละหยดทถกดงออกมาจงมประจลบลอมรอบและเกดการผลกกน

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

69

จงกระจายออกไปอยในน ามลกษณะเปนอมลช น หลดออกไปจากผวหนาของสงทตองการท าความสะอาด

รปแสดงแผนภาพแสดงการก าจดน ามนดวยสบ

สบกบน าออนและน ากระดาง น าออน(soft water) หมายถง น าทละลายสบไดด ใหฟองมากและลางออกไดยาก

น าออนจะไมม Ca2+ หรอ Mg2+ หรอ Fe2+ น ากระดาง (hard water) หมายถง น าทมไอออน Ca2+ หรอ Mg2+ หรอ Fe2+

ปนอยใหฟองสบเกดขนนอย และท าใหมฝาหรอตะกอนเกดขน เมอน าสบมาละลายในน าฝนจะพบวามฟองมากเกดขน

ท งนเพราะน าฝนจดไดวาเปนน าออน แตถาน าสบไปละลายในน ากระดางทม Ca2+ หรอ Mg2+ จะเกดฟองนอย และมฝาเกดขน ท งนเพราะโมเลกลของสบ เชน โซเดยมสเตยเรตจะท าปฏกรยากบ Ca2+ หรอ Mg2+ ไดเปนเกลอแคลเซยมสเตยเรต หรอแมกนเซยมสเตยเรต ซงไมละลายน าจงกลายเปนฝาลอยอย

เขยนสมการแสดงปฏกรยาไดดงน 2CH3(CH2)16COONa + Ca2+ [CH3(CH2)16COO]2Ca (s) + 2Na+ (aq) แคลเซยมสเตยเรต

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

70

2CH3(CH2)16COONa + Mg2+ [CH3(CH2)16COO]2Mg (s) + 2Na+ (aq) แมกนเซยมสเตยเรต น ากระดาง อาจจะแบงเปน 2 ชนด ตามลกษณะของเกลอทละลายอย ก. น ากระดางชวคราว (temporary hard water) หมายถง น ากระดางทม Ca(HCO3)2 หรอ Mg(HCO3)2 ละลายอย สามารถแกความกระดางของน าไดโดยการตม ซง Ca(HCO3)2 และ Mg(HCO3)2 จะสลายตวเปน CaCO3 และ MgCO3 ตกตะกอนแยกออกมา เมอกรองตะกอนออกไปจะไดน าออน Ca(HCO3)2

CaCO3 + H2O + CO2

Mg(HCO3)2 MgCO3 + H2O + CO2

ข. น ากระดางถาวร (permanent hard water) เปนน ากระดางทม SO42- หรอ Cl-

ของ Ca และ Mg ละลายอย เชน MgCl2 , MgSO4 , CaCl2 , CaSO4 น ากระดางถาวรจะแกไขดวยการตมไมได ตองใชวธการอยางอนซงวธหนงทนยมใชคอ เตม Na2CO3 ลงไปจะท าใหเกดตะกอน CO3

2- ของ Mg และ Ca แยกออกไป ท าใหน าหายกระดาง CaSO4 + Na2CO3 CaCO3 (s) + Na2SO4 MgCl2 + Na2CO3 MgCO3 (s) + NaCl การทสบเกดตะกอนกบ Ca2+ และ Mg2+ ท าใหการท าความสะอาดสงตาง ๆ ไมไดผลเทาทควร นกวทยาศาสตรจงไดพยายามสงเคราะหสารชนดใหมขนซงเมอท าปฏกรยากบ Ca2+ หรอ Mg2+ แลวจะไดเปนสารประกอบทละลายน าไดโดยไมเกดฝาหรอตะกอน เรยกสารใหมนวา ผงซกฟอก ผงซกฟอก (detergent) ผงซกฟอก เปนสารเคมทนกวทยาศาสตรสงเคราะหขนมาเพอใชแทนสบ เนองจากมสมบตดกวาสบ เมอใชสบในน ากระดางทม Ca2+ หรอ Mg2+ อยจะท าใหไมเกดฟองหรอท าใหเกดฟองนอย

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

71

ถาตองการใหเกดฟองมากจะตองใชสบจ านวนมาก ซงเปนการสนเปลอง ท งนเพราะเมอสบท าปฏกรยากบไอออนทอยในน ากระดาง จะเกดตะกอน หรอเกดสารทไมละลายน าลกษณะเปนฝาลอยอย แตเมอใชผงซกฟอกแทนสบ เมอท าปฏกรยากบ Ca2+ หรอ Mg2+ จะเกดเปนสารประกอบทละลายน าไดท าใหไมมฝาเกดขน ดงนนผงซกฟอกจงมสมบตในการซกลางไดดกวาสบ สามารถเกดฟองกบน าไดดกวาสบท าใหสนเปลองนอยกวา โครงสรางของผงซกฟอกทว ๆ ไป ประกอบดวย 2 สวน คอ สวนทไมมขว ซงเปนไฮโดรคารบอน และสวนทมข ว ซงสวนมากเปนพวกเกลอซลโฟเนต เขยนเปนแผนภาพทว ๆ ไปไดดงน

สวนทไมมข วสามารถละลายในน ามนหรอสารอนทรยทไมมข วได จงท าใหสามารถก าจดพวกไขมนออกได สวนทมข วจะละลายไดในน า ท าใหผงซกฟอกสามารถท าความสะอาดไดท งสงสกปรกทมข ว และไมมข ว ผงซกฟอกบรสทธมหลายชนด แตทนยมใชกนอยางแพรหลายเปนเกลออนทรย อาจจะเขยนสตรทวไป ส าหรบผงซกฟอกประเภทอลคลซลโฟเนตไดเปน RSO3Na หรอ ROSO3Na เมอ R- เปนสารประกอบไฮโดรคารบอน เชน C9H10- ผงซกฟอกอาจจะมสมบตแตกตางกนไดตามชนดและโครงสรางของสาร อาจจะมจ านวนคารบอนเทากน หรอไมเทากนกได อะตอมของคารบอนในหมอลคลหรอในสวนไฮโดรคารบอน (R-) อาจจะตอเปนสายตรงไมมสาขาหรออาจจะตอกนแบบมสาขากได หรออาจจะมวงแหวนเบนซนอยดวยกได โดทว ๆ ไป จะสงเคราะหผงซกฟอกไดจากปฏกรยาระหวางกรด H2SO4 กบสารอนทรยพวกไฮโดรคารบอน หรอแอลกอฮอล

S - O- Na+

O

O

สวนทไมมขวสวนทมขว

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

72

แลวจงน าไปท าปฏกรยาตอกบสารละลาย NaOH จะไดผงซกฟอกตามตองการ เขยนเปนสมการแสดงการเตรยมผงซกฟอกไดดงน

R - OH 42SOH ROSO3H NaOH ROSO3

- Na+ แอลกอฮอล กรดอลคลซลโฟนก ผงซกฟอก เชน

ประเภทของผงซกฟอก ผงซกฟอกมหลายประเภท เชน ประเภททละลายน าแลวใหไอออนลบ (R-SO3

-Na+) พวกทไมแตกตวเปนไอออน (R-COO(C2H4O)xH) และพวกทละลายน าแลวไดไอออนบวก (R4N+ Cl- ) ส าหรบผงซกฟอกทละลายน าแลวใหไอออนลบ ไดแก เกลอโซเดยมซลโฟเนตของกรดไขมน ซงมโครงสรางตาง ๆ กนดงน ก.

R เปนหมอลคลชนดโซตรง ม C 5 - 18 อะตอม เขยนเปนแผนภาพไดดงน

C12H25 OSO3H NaOH OSO3NaC12H25

กรดลอรลเบนซนซลโฟนก โซเดยมลอรลเบนซนซลโฟเนต (ผงซกฟอก)

O

OS - O - Na+R -

OS - O- Na+

O

ข. CH3(CH2)n - CH

CH3S - O- Na+

O

O

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

73

(n = 7 - 11)

เขยนเปนแผนภาพไดดงน

เขยนเปนแผนภาพไดดงน

สมบตบางประการของผงซกฟอก สวนทตางกนของผงซกฟอกชนดเกลอโซเดยมซลโฟเนตไดแก สวนทเปนไฮโดรคารบอน ซงท าใหสมบตบางอยางของผงซกฟอกแตกตางกน จากการศกษาพบวาผงซกฟอกทหมอลคลเปนแบบโซตรง เชน ชนด ก. จะถกจลนทรยในน ายอยสลายไดอยางสมบรณเปนสวนใหญ ท าใหเหลอตกคางนอยจงไมกอใหเกดปญหาตอสภาวะแวดลอม ในขณะทผงซกฟอกทมหมอลคลเปนโซกง และมวงแหวนเบนซน เชน ชนด ข. ซงมโซกงเพยง 1 แหง ตดกบวงแหวนเบนซน และชนด ค. ซงมโซกงมากกวา 1 แหง เมอถกชะลางลงในแมน า ล าคลอง จลนทรยในน ายอยสลายไดยาก ชนด ข. จลนทรยยงสมารถยอยไดเปนสวนใหญ ชนด ค . จลนทรยยอยสลายไดนอยมาก ท าใหตกคางอยในน าจ านวนมาก กอใหเกดปญหาตอสภาวะแวดลอมเปนอยางมาก โดยทว ๆ ไป ผงซกฟอกทนยมใชกนมอย 2 ชนดคอพวก linear alkyl sulphonate (LAS) และ alkyl benzene sulphonate (ABS) LAS เชน R - SO3

- Na+ พวกนมหมอลคลเปนไฮโดรคารบอนแบบโซตรง (Straight

- Chain Hydrocarbon) เมอไหลลงสแมน า ล าคลอง จลนทรยทมอยในน าสามารถทจะยอยสลาย LAS ไดงาย อยางไรกตามจากการศกษาพบวา LAS มพษมากกวา ABS และในการยอยสลายผงซกฟอกดวยจลนทรยจ าเปนตองใช O2

OS - O - Na+O

ค. CH3CHCH 2CHCH 2CHCH 2CHO

OS - O- Na+

CH3 CH3 CH3 CH3

OS - O - Na+

O

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

74

ดงนนในกรณทม O2 ในน าไมเพยงพอ การยอยสลายจะเกดขนไมสมบรณ จะม LAS จ านวนหนงเหลอตกคางอยในน าซงจะกอใหเกดปญหามลพษทางน า

ABS เชน พวกนมหมอลคลเปนไฮโดรคารบอนทมโซกง (Branched chain hydrocarbon) ซงเมอไหลงสแมน า ล าคลอง จลนทรยทมอยในน าจะท าการยอยสลายไดยาก ท าใหเหลอตกคางมาก โดยเฉพาะในกรณทในน าม O2 อยนอยจะยงยอยสลายไดนอย จงเหลอตกคางไวมาก ซงจะเปนปญหามลพษทางน า แตอยางไรกตาม ABS มความเปนพษนอยกวา LAS ตวอยางของผงซกฟอกชนด LAS และ ABS

ผงซกฟอกทใชกนอยในปจจบนนอกจากจะเปนเกลอโซเดยมของสารอนทรยดงกลาวแลว ยงมการเตมสวนผสมอน ๆ ลงไปอกเพอเพมคณภาพของผงซกฟอก หรอท าใหนาใชยงขน เชน เตมสารทท าใหมกลนหอม สารฟอกจาง สารทท าใหเกดฟอง และสารประกอบฟอสเฟต เชน โซเดยมพอลฟอสเฟต ซงท าหนาทก าจด Ca2+ Mg2+ ในน ากระดางรวมท งท าใหสารละลายมสภาพเปนเบสมากขน ซงจะท าใหเกดฟองไดงาย สารทเตมลงไปเหลานบางชนดกอใหเกดปญหาตอสงแวดลอมได เชน เกลอฟอสเฟต ซงมธาตฟอสฟอรส ทเปนอาหารของพชน า ฟอสเฟตจะท าใหพชน าเจรญเตบโตเรวเกนไปซงจะกอใหเกดปญหาสงแวดลอมเปนพษภายหลงได โดยทว ๆ ไปผงซกฟอกจะมสมบตเปนเบส ดงนนจงไมควรน ามาใชท าความสะอาดรางกายหรอใชสระผม เนองจากผงซกฟอกจะชวยใหไขมนออกจากผวหนงมากเกนไป ท าใหผวหนงแหงซงอาจจะแตก และเปนชองทางใหเชอโรคบางชนดเขาสรางกายได

ฟอสโฟลพด

SO3- Na+

CH3(CH2)15CH2 - SO3- Na+CH3CH3CH3CH3

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH SO3- Na+

ชนด LASชนด ABS

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

75

ฟอสโฟลพด (phospholipid) เปนลพดทประกอบดวยหมฟอสเฟตเอสเทอร สารพวกนพบเปนสวนประกอบของเยอหมเซลล (cell membrane) ซงท าหนาทเลอกใหสารบางชนดผานเขาไปภายในเซลลได พบมากในสวนสมองและเสนประสาท ฟอสโฟลพด 1 โมเลกล เกดจากการรวมตวของกลเซอรอล 1 โมเลกล กรดไขมน 2 โมเลกล และหมฟอสเฟตอก 1 หม สตรทวไปของฟอสโฟลพดเปนดงน

สตรทวไปของฟอสโฟลพด

X คอสวนทมข ว R1 , R2 คอสวนทเปนไฮโดรคารบอน

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

76

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

77

เมอฟอสโฟลพดอยในน าหรอในสารละลายทมน าเปนตวท าละลาย อาจเกดเปนโครงสราง 2 ช น โดยมสวนทเปนไฮโดรคารบอนหนเขาหากน และสวนทมข วหนเขาหาโมเลกลของน า ถาฟอสโฟลพดมโมเลกลขนาดใหญ โครงสราง 2 ช นสามารถเชอมตอกนเปนวง

โครงสราง 2 ช นของฟอสโฟลพด โครงสราง 2 ช นสามารถเชอมตอเปนวง

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

78

ฟอสโฟลพดแบงเปน 2 ประเภท คอฟอลโฟกลเซอไรด และสฟงโกลพด ตวอยางของฟอสโฟลพด เชน เลซตน (lecithin) พบมากในเนอเยอของคนและสตว เลซตนท าหนาทเปนตวท าละลายคอเลสเทอรอล ไตรกลเซอไรด และไขมนทอยในหลอดเลอดใหแตกตวเปนอนภาคเลก ๆ เปนเนอเดยวกบเลอด เปนการชวยปองกนไมใหไขมนไปเกาะทผนงหลอดเลอด อาหารทมเลซตนสง ไดแก ตบ เนอวว ไข เนยแขง ถวเหลอง ขาวโพด ขาวโอต ขาวสาล ซงปกตรางกายสามารถสรางเลซตนไดเอง

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

79

ไข (Wax)

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

80

ไข (wax) เปนลพดทพบท งพชและสตว เปนของแขงและไมละลายน า พบเปนสารเคลอบเสนผม ขนนก และขนสตวตาง ๆ ท าใหมลกษณะเปนเงาและเพอปองกนการสญเสยน า ไขยงขบจากหทเรยกวาขห (ear wax) เพอปองกนการกระทบกระเทอนของเยอห นอกจากนยงมไขทขบออกจากตอไขมนใตผวหนงเพอปองกนการระเหยของน า ท าใหผวหนงมความชมชนอยเสมอ ในพชมกพบเปนสารเคลอบผวของใบไมและเปลอกไมเพอปองกนการสญเสยน า

สวนทมาจากกรดสวนทมาจากแอลกอฮอล

สตรโครงสรางทวไปของไข

Miricyl palmitate

Cetyl palmitate

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

81

องคประกอบของไข เปนของผสมของเอสเทอรทเกดจากกรดไขมน และแอลกอฮอลทมโซยาว สวนทมาจากกรดไขมนจะมจ านวนอะตอมคารบอนเปนเลขค ระหวาง 14 – 36 อะตอม ส าหรบสวนทมาจากแอลกฮอลมจ านวนอะตอมคารบอนเปนเลขค เชนกน ระหวาง 16 – 30 อะตอม

ตวอยางของไขทเกดขนในธรรมชาต ไดแก ไมรซลปาลมเตต (myricyl palmitate) ซงพบในขผง (beewax) เปนเอสเทอรทเกดจากไมรคอลแอลกอฮอล (myricol alcohol) และกรดปาลมตก (palmitic acid) เซทลปาลมเตต (cetyl palmitate) ซงพบในไขปลาวาฬ เปนเอสเทอรทเกดจากเซทลแอลกอฮอล (cetyl alcohol) กบกรดปาลมตก เปนตน

Palmitic acid Myricol alcohol ขผงไมรซลปาลมเตต (myricyl palmitate)

ไขเปนของแขงทมจดหลอมเหลวต า มหลายชนด ขนอยกบชนดของกรดและแอลกอฮอลทเปนองคประกอบ ไขทกชนดไมละลายน า ไขทพบมกเคลอบอยทผวของใบไมหรอผลไม และทผวหนงหรอขนสตว ท าหนาทหลอลนหรอปองกนการสญเสยน า ปจจบนมการน าไขมาเคลอบผวผลไมเพอชวยยดอายในการเกบรกษา

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

82

สเตอรอยด

สเตอรอยด (steroid) เปนสารผลตภณฑธรรมชาตทมการชวสงเคราะหเปลยนแปลงมาจากสารกลมไตรเทอรพนอยด สเตอรอยดพบไดท งในพชและสตว มหนาทส าคญตอระบบตาง ๆ ของสงมชวต

สเตอรอยดมโครงสรางหลกเปนวง 4 วงเชอมตอกน โดยท 3 วง (A , B , C) เปนหกเหลยมตางมจ านวนคารบอนอย 6 อะตอม และมหาเหลยม 1 วง (D) ทมจ านวนคารบอน 5 อะตอม ดงน

สตรทวไปของสเตอรอยด

โดยทวไปสเตอรอยดจะมหมเมทลจบกบคารบอนต าแหนงท 10 และ 13 ของโครงสรางหลก ไดแกหมเมทลต าแหนง 18 และ 19 นอกจากนยงอาจมโซของคารบอนจบทต าแหนง 17 ของโครงสรางหลก ไฮโดรเจนทต าแหนง 5 จะอยทางดานเดยวเดยวกบหมเมทลหรอคนละดานกได

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

83

ไฮโดรเจนต าแหนงท 5 อยคนละดานกบหมเมทล

ไฮโดรเจนต าแหนงท 5 อยคนละดานกบหมเมทล

กลมของสเตอรอยดทมหมไฮดรอกซลทต าแหนง 3และพนธะค ทต าแหนง 5 เรยกวา สเตอรอล (sterol) ทพบในสตวโดยเฉพาะอยางยงสตวช นสงเรยกวา ซสเตอรอล (zoosterol) ทพบในพชเรยกวาไฟโตสเตอรอล (phytosterols) ทพบในราเรยกวาไมโคสเตอรอล (mycosterol) และทพบในสงมชวตทไมมกระดกสนหลงในทะเล เชน ฟองน า เรยกวา มารนสเตรอล (marinesterol)

สเครอยดมสมบตไมละลายน า แตละลายไดในไขมนหรอตวท าละลายอนทรย สารประเภทสเตอรอยดมหลายชนด อาจแบงเปนกลมได เชน คลอเรสเทอรอล ฮอรโมนอะดรโนโคตคอยด ฮอรโมนเพศ และ กรดน าด

Biomolecules

Prof.Dr.Garsiet Creus

84

บรรณานกรม

สถาบนสงเสรมการสอนวทยาศาสตรและเทคโนโลย. (2543). ค มอการจดการเรยนร กลมสาระการเรยนรพนฐานและเพมเตม ชววทยา เลม 1. กรงเทพฯ: โรงพมพครสภาลาดพราว. ส านกบรการคอมพวเตอร มหาวทยาลยเกษตรศาสตร. (2552). สขภาพของกระดก (Healthy Bone). วนทคนขอมล 10 พฤศจกายน 2557, เขาถงไดจาก http://www.ku.ac.th/e-magazine/aug52/know/know2.htm เสาวลกษณ บวทอง. (2551). ผหญงทชอบกนเนอสตว มาต งแตตอนเดก จะแตกเนอสาวเรว. วนทคนขอมล 10 พฤศจกายน 2557, เขาถงไดจาก http://www.rakdara.net/overview.php?c=9&id=12540 อาหารเสรมคณภาพด. (2549). วนทคนขอมล 10 พฤศจกายน 2557, เขาถงไดจาก http://th.88db.com/th/Knowledge/Knowledge_Detail.page/Food- Beverage/?kid=7110719 Arnold. (2008). Vitamin B complex. Retrieved September 1, 2009, from http://www.health-fitness.com.au/vitamin-b-complex/ Goiiki. (2009, July 19). อาหารสมอง (Brain Foods). Message posted to http://goiiki.exteen.com/20090719/brain-foods