Transcript
8/17/2019 BAB IV sintesis metil salisilat
http://slidepdf.com/reader/full/bab-iv-sintesis-metil-salisilat 1/10
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Percobaan
Berikut ini merupakan hasil dari percobaan sintesis metil salisilat yang telah
dilakukan:
Tabel 1. Hasil percobaan sintesis metil salisilat
% Randemen % kadar Metil Salisilat4!" % #$!4 %
4.2 Pembahasan
Metil salisilat merupakan senyaa turunan dari ester dengan rumus molekul
&"H"'#! dengan struktur :
OH
C
O
O CH3
(ambar ). Struktur metil salisilat
Metil salisilat adalah cairan berarna kuning kemerahan dengan bau wintergreen.
Metil salisilat tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter.
*ada percobaan sintesis metal salisilat ini! kami menggunakan asam salisilat
dan methanol sebagai bahan dasar dan asam sul+at pekat sebagai katalis. *rinsip
dan reaksi ini adalah reaksi esteri+ikasi! reaksi esteri+ikasi adalah reaksi yang
mereaksikan sebuah deri,at asam karboksilat -asam salisilat dan alkohol primer
-metanol pada suasana asam dengan katalis H/S'4 dengan suhu yang tinggi
untuk menghasilkan senyaa utama berupa ester dan produk samping berupa air.
0ari kedua bahan aal tersebut yang dibutuhkan dari asam salisilatnya adalah
salisilatnya! sedangkan dari methanol yang dibutuhkan adalah metilnya sehingga
bila digabungkan akan menadi metil salisilat. Reaksi esteri+ikasi ini bersi+at
re,ersible dan sangat lambat. 2arena si+atnya yang re,ersible! sehingga campuran
8/17/2019 BAB IV sintesis metil salisilat
http://slidepdf.com/reader/full/bab-iv-sintesis-metil-salisilat 2/10
reaksi adalah suatu campuran kesetimbangnan dari pereaksi dan hasil reaksi.
3ntuk membuat reaksi ini berguna untuk sintesa ester! kita harus mendorong
kesetimbangan kearah ester. 0ilakukan dengan cara menambahkan satu pereaksi
berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau keduadua hasil reaksi. 0alam hal
ini dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi! yaitu methanol.
*ercobaan sintesis metil salisilat ini diaali dengan menambahkan /5 m6
methanol absolut kedalam 15 gram asam salisilat kemudian menambahkan / m6
asam sul+at pekat secara perlahanlahan dan batu didih kedalam labu alas bulat.
7sam salisilat dam methanol dimasukan terlebih dahulu kedalam labu alas bulat!
bukan asam sul+at yang ditambahkan terlebih dahulu karena asam salisilat
berbentuk padat -serbuk dan asam sul+at yang kita perlukan hanya sedikit yaitu /
ml sehingga tidak dapat melarutkan asam salisilat.7sam salisilat dan methanol absolut dalam percobaan ini adalah sebagai
bahan dasar! asam salisilat berperan sebagai pemberi gugus salisilat! sedangan
metanol absolut berperan sebagai pemberi gugus metil! sehingga bila digabungkan
antara keduanya akan menghasilkan metil salsisilat. Metanol absolut artinya
metanol yang kandungan airnya sangat rendah atau hanya mengandung metanol
saa. Hal ini dimaksudkan agar hasil sampingnya yaitu air yang diperoleh setelah
bereaksi tidak berlebihan! sebab ika berlebihan maka air tersebut akan bereaksi
kembali dengan metil salisilat dan metanol yang akan menyebabkan umlah dari
metil salisilat yang dihasilkan akan lebih rendah.
Setelah menambahkan methanol kemudian menambahkan / m6 H/S'4
pekat sedikit demi sedikit untuk mencegah reaksi beralan cepat sehingga
menghasilkan panas yang mengakibatkan methanol menguap. 7sam sul+at pekat
digunakan sebagai katalis untuk menurunkan energi akti,asi sehingga
kesetimbangan reaksi bisa lebih cepat tercapai. 2atalis adalah suatu 8at untuk
mempercepat alannya reaksi dengan cara menurunkan energi akti,asi akan tetapi
pada akhir reaksi didapatkan kembali katalis tersebut. *ada proses esteri+ikasi!
katalis yang banyak digunakan pada aalnya adalah katalis homogen asam donor
proton dalam pelarut organik! seperti asam sul+at! asam +lorida! asam +ospat! serta
metil sul+onat. 9amun! dari semua katalis tersebut asam sul+at merupakan katalisyang e+ekti+ pada reaksi esteri+ikasi! karena asam sul+at sebagai katalisator
homogen yang dapat membentuk satu +ase dengan pereaksi. *emilihan
penggunaan asam sul+at sebagai katalisator dalam reaksi eseteri+ikasi ini
dikarenakan beberapa +aktor! diantaranya asam sul+at merupakan agen
pengoksidasi yang kuat! konsentrasi ion H berpengaruh terhadap kecepatan
reaksi. 7sam sul+at pekat! katalis ini dipilih karena merupakan asam kuat. 7sam
sul+at memiliki dua ion H terurai atau yang biasa disebut eki,alen asam. Hal
tersebut uga berkaitan dengan mekanisme reaksi pada metil salisilat yang
membutuhkan dua ion H dalam prosesnya. 2atalis yang digunakan pada sintesis
metil salisilat dapat pula diganti dengan katalis asam kuat lainnya! dengan syarat
8/17/2019 BAB IV sintesis metil salisilat
http://slidepdf.com/reader/full/bab-iv-sintesis-metil-salisilat 3/10
asam kuat tersebut memiliki bilangan eki,alen asam sama dengan dua atau
mempunyai dua ion H .
Setelah semua bahan sudah dicampurkan! kemudian menambahkan batudidih kedalam campuran tersebut yang bertuuan agar suhu tinggi saat re+luks
dapat terbagi secara merata pada 8at yang bereaksi. Selain itu pula! +ungsi dari
batu didih adalah mengaduk campuran agar homogen dan untuk mencegah
teradinya letupan atau bumping yang disebabkan oleh perbedaan titik didih dari
kedua bahan aal tersebut. *rinsip kera dari batu didih yaitu menggunakan
medan magnet berputar yang menyebabkan batang pengaduk terendam dalam
cairan dan berputar sangat cepat sehingga campuran teraduk secara merata. Batu
didih digunakan pada saat proses re+luks. Re+luks adalah salah satu metode dalam
ilmu kimia untuk mensintesis suatu senyaa! baik organik maupun anorganik.3mumnya digunakan untuk mensintesis senyaasenyaa yang mudah menguap
atau ,olatil. *rinsip dari metode re+luks adalah pelarut ,olatil yang digunakan
akan menguap pada suhu tinggi! namun akan didinginkan dengan kondensor
sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun pada
kondensor dan turun lagi ke dalam adah reaksi! sehingga pelarut akan tetap ada
selama reaksi berlangsung.
Reaksi ini termasuk reaksi endoterm karena dalam pencampuran ketiga bahan
tersebut dapat menyerap panas dari lingkungan. 2arena itu! agar reaksi esteri+ikasi
dapat terus berlanut hingga tercapai kesetimbangan! maka suasana lingkungan
harus dibuat panas. Berdasarkan hal tersebut! kita mere+luks ketiga bahan tersebut
selama 1 am pada suhu ; o&. 7lasan perlakuan re+luks terhadap campuran
adalah untuk memberikan suhu yang tinggi selama pencampuran! sehingga reaksi
esteri+ikasi dapat terus berlangsung hingga tercapai kesetimbangan. Selain itu
pula! re+luks bertuuan untuk mempercepat teradinya reaksi dengan pemanasan
tanpa mengurangi ,olume 8at yang bereaksi! sebab pelarut yang menguap dapat
terkondensasi dengan adanya kondensor tegak pada rangkaian re+luks. Selain dari
itu! re+luks uga bertuuan untuk menghomogenasi campuran. *ada re+luks sampel
langsung berkontak dengan pelarut yaitu metanol di sini metanol tidak hanya
sebagai pelarut melainkan sebagai pendonor gugus metil pada asam salisilat untuk membentuk metil salisilat! pada re+luks karena metanol berkontak langsung
dengan sampel maka akan lebih cepat terbentuk metil salisilat meskipun metanol
nantinya akan menguap tapi akan terdestilasi menadi uap yang akan mereaksikan
sampel kembali. *ada saat mere+luks campuran dilakukan pada suhu ; o& di atas
penangas air! penangas air ini ber+ungsi agar suhu tidak terlalu tinggi karena suhu
tinggi dapat mengurangi hasil esteri+ikasi karena etanol atau pereaksi akan
menguap sebab titik didih metanol rendah yaitu ;4!o. Saat mere+luks campuran
larutan yang aalnya berarna merah muda kemudian berubah menadi arna
ungu seperti yang terlihat pada gambar ". Hal ini dikarenakan campuran yang
8/17/2019 BAB IV sintesis metil salisilat
http://slidepdf.com/reader/full/bab-iv-sintesis-metil-salisilat 4/10
sebelumnya heterogen berubah menadi homogen karena sudah bercampur
sempurna.
Setelah 1 am mere+luks kemudian larutan didinginkan! lalu selanutnya untuk memisahkan metil salisilat dan metanol menggunakan proses destilasi. 0an
kemudian mendestilasi campuran untuk membuang kelebihan methanol pada saat
reaksi tadi. *ada saat destilasi! yang didestilasi adalah kelebihan methanol! karena
metil salisitat titik didihnya tinggi! apabila didestilasi adalah metil salisilat maka
methanol uga akan turut terbaa karena titik didih metanol ;4! o&. Berarti
dalam hal ini kita melakukan pekeraan siasia. 'leh karena itu! yang didistilasi
adalah kelebihan methanol sehingga methanol berada pada erlenmeyer dan metal
salisilat beserta H/S'4 pekat masih berada dalam labu didih. 0estilasi dilakukan
pada suhu $5o
& selama / am! pada saat melakukan destilasi suhu tidak bolehmelebihi $5 o&! karena dikhaatirkan metil salisilat ikut menguap bersama
metanol.
(ambar ". *erubahan arna
campuran pada saat proses re+luks
*roses destilasi ber+ungsi untuk
memisahkan larutan campuran
berdasarkan penguapan cairan dan
pengembunan kembali uap tersebut pada titik
didih. Titik didih suatu cairan ialah suhu
dimana tekanan uapnya sama dengan
tekanan atmos+er. &airan diembunkan
kembali disebut destilat. Tuuan dari
destilasi itu sendiri adalah memisahkan
cairan tersebut dari 8at padat yang terlarut
atau dari 8at cair yang lainnya yang
mempunyai perbedaan titik didih cairan murni. *ada saat akhir destilasi teradi
perubahan arna larutan menadi kuning keruh! ini menandakan baha dalam
campuran sudah tidak mengandung metanol. 6ihat gambar $.
Setelah proses destilasi selesai kemudian mendekaantasi residu dengan
dekanter seperti yang terlihat pada gambar 15. 0igunakan dekanter karena
pemisahannya berdasarkan kepolaran dan berat enis. *rinsipnya yaitu
memisahkan dua komponen yang tidak dapat bercampur yaitu metil salisilat yang
merupakan +ase minyak -non polar dan air yang bersi+at polar. <ase minyak yang
memiliki berat enis lebih besar akan berada di baah dari pada air yang memiliki
8/17/2019 BAB IV sintesis metil salisilat
http://slidepdf.com/reader/full/bab-iv-sintesis-metil-salisilat 5/10
berat enis lebih kecil. pemisahan menggunakan dekanter akan lebih memudahkan
dalam proses pemisahannya selain itu uga hasil yang didapat tidak berkurang atau
tetap. 0ibanding dengan menggunakan kertas saring yang akan mempengaruhi
umlah produk yang didapat.
(ambar $. *roses re+luks
(ambar 15. *emisahan menggunakan dekanter
6alu! ditambahkan /5 m6 a=uadest hangat dan 9aH&'#. <ungsi
penambahan a=uadest hangat dan 9aH&'# adalah untuk menghilangkan H yang
berperan sebagai katalis. Tuuan dari menghilangkan H karena katalis boleh
bereaksi dengan bahan aalnya untuk mempercepat reaksi! namun setelah reaksi
8/17/2019 BAB IV sintesis metil salisilat
http://slidepdf.com/reader/full/bab-iv-sintesis-metil-salisilat 6/10
selesai bereaksi! katalis harus melepaskan reaksinya dengan bahan aal tersebut.
0alam proses ini! dilakukan pengocokan dalam dekanter dengan membuka tutup
dekanter agar gas &'/ yang dihasilkan dari reaksi tersebut dapat keluar! gas &' /
ditandai dengan teradinya semburansemburan campuran didalam dekanter .
Tuuan pengocokan ini agar +ase minyak dan +ase air terpisah. Selanutnya!
ditambahkan / m6 air yang bertuuan untuk memisahkan droplet air yang masih
tersisa pada +ase minyak. >olume air yang ditambahkan berbeda dengan
penambahan air yang pertama kali hal ini disebabkan karena +ungsi penambahan
air yang kedua bertuuan untuk memisahkan sisasisa air yang masih ada di dalam
+ase minyak bukan untuk melarutkan. *ada saat menambahkan 9aH&'# teradi
reaksi sebagai berikut:
9aH&'# &"H"'# &"H)'# 9a &'/ H/'
9a/&'# merupakan garam non polar! yang dapat terurai di dalam air menadi
ion 9a yang mengikat salisilat. 0an menghasilkan produk samping &'/ dan H/'.
0engan adanya produk samping berupa &'/ inilah setiap pengocokan corong
pisah! tutup corong di buka agar &'/ dapat keluar karena dengan adanya &'/ ini
akan menyebabkan tekanan uap di dalam corong pisah menadi meningkat.
Setelah metil salisilat didapat! dilakukan penambahan gram &a&l / anhidrat
untuk mengeringkan metil salisilat yang dihasilkan selama #5 menit. &a&l/
anhidrat ini merupakan garam yang tidak mengandung air! kalsium klorida
bersi+at higroskopis -bahan yang mudah menyerap air dari sekitarnya! dapat
digunakan untuk mengeringkan udara dan gas lainnya uga. *roses ini melibatkan
kon,ersi kalsium klorida menadi air garam baik karena menyerap uap air atau air
dari gas yang perlu dikeringkan. 0engan kemampuan tersebut &a&l/ dapat dengan
mudah berikatan dengan air yang masih tersisa. Hal itu diaplikasikan saat sudah
didapat produk akhir tapi masih mengandung sedikit air yang membuat produk
tersebut masih kurang bening. *emberian &a&l/ secukupnya sampai minyak
benarbenar bening. 0ari keterangan diatas dapat disimpulkan baha &a&l/
bersi+at polar yang mana akan menarik air yang bersi+at polar sehingga dapatmengikat air sesuai dengan prinsip ?like disol,e like@. Setelah #5 menit!
kemudian menyaring metil salisilat dengan &a&l/ menggunakan kertas saring.
Setelah metil salisilat sudah didapatkan! kemudian menimbang dan mengukur
,olumenya. Berat metil salisilat yang didapatkan sebesar 4!"" gram dan ,olume
metil salisilat yang didapatkan sebesar 4 m6. dari data tersebut maka didapatkan
% randemen metil salisilat sebesar 4!" %.
Reaksi kimia dari sintesis metil salisilat ditunukkan pada gambar di baah
ini:
8/17/2019 BAB IV sintesis metil salisilat
http://slidepdf.com/reader/full/bab-iv-sintesis-metil-salisilat 7/10
(ambar 11. *ersamaan reaksi sintesis metil salisilat.
Reaksi esteri+ikasi sintesis metil salisilat teradi beberapa tahap! yaitu tahap
protonasi dan deprotonasi! dimana teradi interaksi antara asam karboksilat dan
alkohol sehingga menciptakan suatu ester. Menurut >ogel! mekanisme reaksi
esteri+ikasi sintesis metil salisilat adalah sebagai berikut:
Tahap 1
H/S'4 dalam larutan metanol akan terurai menadi ion /H dan S'4/.
Tahap /
7 B
H yang telah didapatkan dari tahap 1 akan menyerang atom ' pada gugus
karbonil! sehingga atom ' menadi tidak stabil karena satu tangannya telah
berikatan dengan H.
8/17/2019 BAB IV sintesis metil salisilat
http://slidepdf.com/reader/full/bab-iv-sintesis-metil-salisilat 8/10
Tahap #
& 0 A <
2arena atom ' tidak stabil! maka ikatan rangkap antara & dan ' akan
menadi ikatan tunggal. Setelah itu! senyaa & akan bereaksi dengan metanol
sehingga menadi senyaa 0. 7tom ' pada senyaa 0 uga tidak stabil karenamemiliki # tangan. 6alu! teradi deprotonasi yaitu penghilangan atom H sehingga
menadi senyaa A. 6alu! molekul air akan memisah. 0engan terpisahnya
molekul air! maka tangan & hanya ada #! maka dari itu! atom & berikatan rangkap
dengan 'H.
Tahap 4
( H
*ada senyaa (! atom ' masih belum stabil karena memiliki # tangan. 'leh
karena itu! atom H akan dilepas untuk menuu kestabilan sehingga membentuk
metil salisilat.
0alam mekanisme diatas! rekasi mulamula diaali dengan serangan
nukleo+ilik oleh molekul alkohol pada gugus karboksilat yang terprotonasi! yang
ditunukkan oleh nomor -1. 2emudian teradi pemutusan ikatan rangkap &
karbonil dari gugus karboksilat oleh atom ' dari gugus hidroksil membentuk
kompleks intermediet -/. Senyaa intermediet bersi+at tidak stabil sehinggaakan
terus bereaksi hingga stabil. Senyaa intermediet uga akan mengalami protonasi
sehingga teradi pelepasan H/' sebagai upaya menyetabilkan senyaa -#. 6alu
senyaa -4 akan terprotonasi membentuk metil salisilat.
3ntuk ui mutu kadar metil salisilat dilakukan dengan menitrasi larutan metil
salisilat! enis metode titrasi yang digunakan pada percobaan ini adalah titrasi
8/17/2019 BAB IV sintesis metil salisilat
http://slidepdf.com/reader/full/bab-iv-sintesis-metil-salisilat 9/10
asam basa. Titrasi diaali dengan mere+luks metil salisilat dengan / m6 9a'H
5!1 9 selama 1 am. *enambahan larutan 9a'H disini yaitu ber+ungsi untuk
menetralkan larutan yang bersi+at terlalu asam! karena 9a'H bersi+at basa maka
digunakan untuk menetralkan larutan yang bersi+at asam. Setelah 1 am kemudian
menambahkan / tetes indikator pheno+ptalein. *enambahan indikator **
ber+ungsi sebagai indikator agar kita bisa mengetahui itik ekui,alen yang ditandai
dengan perubahan arna larutan. Setelah larutan sudah ditambahkan indikator **
kemudian larutan tersebut ditirasi kelebihan basa dengan asam sul+at 5!1 9!
hingga arna muda hilang. Titik ekui,alen ditandai dengan hilangnya arna ungu
muda dan muncul arna putih susu -keruh lihat gambar 1/. 0ari data
perhitungan maka didapatkan % kadar meti salisilat sebesar #$!4 %.
BAB V
KESIMPULAN DAN SAAN
!.1 Kesim"#lan
0ari percobaan yang telah dilakukan! diperoleh kesimpulan:
a. Metil salisilat dapat diperoleh dengan cara mensintesis asam salisilat
dengan metanol. Reaksi yang teradi disebut reaksi esteri+ikasi! yaitu
reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang menghasilkan
senyaa ester.
b. Hasil randeman metil salisilat yang diperoleh dari perhitungan sebesar
4!" %! dan kadar metil salisilat yang diperoleh dari perhitungan
sebesar #$!4 %.
!.2 Saran
0ari praktikum sintesis metil salisilat yang telah dilakukan kami menyarankan
agar:
a. 6ebih telitidalam mengukur ataupun menimbang bahan agar hasil yang
didapatkan akurat.
b. 6ebih teliti dalam memantau suhu pada saat re+luks maupun destilasi agar
suhu tidak melebihi yang telah ditentukan.
8/17/2019 BAB IV sintesis metil salisilat
http://slidepdf.com/reader/full/bab-iv-sintesis-metil-salisilat 10/10
c. Sebaiknya menambahkan ,ariasi pada praktikum selanutnya seperti
memakai intergreen asli.
top related