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Química Orgánica para Biólogos
Técnicas Técnicas espectroscópicas en espectroscópicas en Química Orgánica Química Orgánica
Dpto. Química Orgánica y FarmacéuticaDpto. Química Orgánica y FarmacéuticaSección de Análisis InstrumentalSección de Análisis Instrumental
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Técnicas espectroscópicasTécnicas espectroscópicas
λ ν radiación excitación
.3
30
300400-700
3000
3 x 106
3 x 109
1018
1016
1015
4-8 x 1014
1013
1011
108
rayos X
IR lejano
UV cercanovisible
infra-rojo
micro-ondas
ondas-radio
ruptura enlaces. e- innershell
e- σσσσ
e- ππππ y n
vibración
rotacion y spin electrónico
excitación spin nuclear
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Tipos de transiciones en cada región del Tipos de transiciones en cada región del espectro electromagnéticoespectro electromagnético
rayos X
UV/Visible
Infra-rojo
Microonda
Radiofrecuencia
Ruptura de enlace
Electrónica
Vibracional
Rotacional
Spin nuclear y
Electrónico
Región Transición
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¿Que es la ¿Que es la espectroscopíaespectroscopía??
Es el estudio de la estructura y dinámica de las moléculas empleando como herramientas la absorción, emisión ó dispersión de la luz
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La luzLa luz
Es un campo electromagnético, caracterizado por una frecuencia νννννννν, ó una longitud de onda λλλλλλλλ, relacionadas por la ecuación νννννννν λλλλλλλλ = CC,y una polarización
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Dualidad OndaDualidad Onda--Partícula en Partícula en EspectroscopíaEspectroscopía
fotónfotónSe considerará tanto el carácter
onda como partículaDpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Unidad de Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Unidad de ModelizaciónModelización Molecular. Universidad de NavarraMolecular. Universidad de Navarra
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energía de un fotón
E = hυ = (hc)/λ
I = ½ E02
intensidad del haz
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Interacción entre el haz y la moléculaInteracción entre el haz y la molécula
absorciónabsorción
emisiónemisión
dispersióndispersión
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Ley de Ley de BeerBeer--LambertLambert: explicación macroscópica cuantitativa de cuanto y como es absorbido un haz de luz por un sistema químico
Absorción de la luzAbsorción de la luz
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E = hυυυυ = (hc)/λλλλ
La energía de un fotón puede ser absorbida por una molécula, lo que hace que salte de un nivel energético a otro
la energía es transferidatransferida del fotón a la moléculaDpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Unidad de Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Unidad de ModelizaciónModelización Molecular. Universidad de NavarraMolecular. Universidad de Navarra
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La luz puede ser absorbida por un sistema cuando la frecuencia de la misma esta en resonancia con alguna frecuencia natural de ese sistema
Teoría de la absorción de la luzTeoría de la absorción de la luz
frecuencias naturalesfrecuencias naturales
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Si un sistema tiene una frecuencia natural ωωωωo, podrá absorber una “fuerza” con la misma frecuencia. Se podrá dar una transferencia eficiente de energía entre esta “fuerza” incidente y el sistema
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Si se sobrepasa, si no se puede absorber esta “fuerza” incidente
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Si se sobrepasa, si no se puede absorber esta “fuerza” incidente
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El espectro electromagnéticoEl espectro electromagnético
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http://www.cem.msu.edu
Espectro electromagnético
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Espectroscopia de InfrarrojoEspectroscopia de Infrarrojo
1º. Los movimientos vibracionales de los componentes de un enlace químico tienen frecuencias naturales dentro del rango de frecuencias del infrarrojo
InfrarrojoInfrarrojo cmcm--11
lejano 10 a 650medio (IR) 650 a 4000próximo 4000 a 12500
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Espectroscopia de InfrarrojoEspectroscopia de Infrarrojo
1º. Los movimientos vibracionales de los componentes de un enlace químico tienen frecuencias naturales dentro del rango de frecuencias del infrarrojo
InfrarrojoInfrarrojo cmcm--11
lejano 10 a 650medio (IR)medio (IR) 650 a 4000650 a 4000próximo 4000 a 12500
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2º. Las oscilaciones inducidas por ciertos modos vibracionales pueden provocar que cuando un haz de radiación infrarroja incide sobre la materia, si las frecuencias están en resonancia, se produzca un intercambio de energía entre el haz y las moléculas constituyentes.
3º. Los tipos atómicos implicados en el enlace, el entorno químico de dicho enlace y la concentración de los enlaces presentes, tienen un comportamiento carácterístico.
Análisis cualitativo y cuantitativoAnálisis cualitativo y cuantitativo
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Análisis cualitativo Análisis cualitativo Prácticamente TODOSTODOS los compuestos
moleculares pueden manifestar una serie de bandas de absorción (eficacia en
espectroscopia)
y cuantitativoy cuantitativo
Cada banda corresponde con un movimiento de vibración de un enlace en
concreto dentro de la molécula: el conjunto constituye la huella dactilar
del compuesto
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Análisis cualitativoAnálisis cualitativo
2. Presencia o no de un determinado compuesto, en una mezcla o en una muestra pura
1. Caracterización de un compuesto nuevo
3. Seguimiento de la evolución de una síntesis
señales huella: señales elegidas para que informen inequívocamente sobre el compuesto objeto de análisis
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selección de señales huella, ejemplos
NO2 NH2
reducción
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selección de señales huella, ejemplos
O
CH3AlCl3
CH3COCl
CH3
OH
CH3
Br
O
CBr3
Br2/base
reducción
bromación
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La eficacia de la espectroscopia de infra-rojo se basa en que cada
compuesto tiene un comportamiento UNICOUNICO frente a
un haz de infra-rojos
Análisis cualitativoAnálisis cualitativoElucidación estructuralElucidación estructural
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En un análisis de IR, mediremos la intensidad del haz antes (II00) y después (II) de que interaccione con la muestra, expresandolo en función de la frecuencia de la luz incidente ωωii
% A
4000 cm-1 650 cm-12000 cm-1
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En un análisis de IR, mediremos la intensidad del haz antes (II00) y después (II) de que interaccione con la muestra, expresandolo en función de la frecuencia de la luz incidente ωωii
% T
4000 cm-1 650 cm-12000 cm-1Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Unidad de Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Unidad de ModelizaciónModelización Molecular. Universidad de NavarraMolecular. Universidad de Navarra
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Tipos de vibraciones molecularesTipos de vibraciones moleculares
StretchingStretching: Movimientos rítmicos a lo largo del eje del enlace, modificándose la distancia de enlace
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Tipos de vibraciones molecularesTipos de vibraciones moleculares
BendingBending: (a) Cambios en los ángulos de enlace con respecto a un átomo común
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Tipos de vibraciones molecularesTipos de vibraciones molecularesBendingBending: (b) Movimiento de un grupo de átomos con respecto al resto de la molécula, manteniéndose los átomos integrantes de este grupo considerado sin cambios, en cuanto a ángulos y distancias, entre si.
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Tipos de vibraciones molecularesTipos de vibraciones molecularesBendingBending:(b) Movimiento de un grupo de átomos con respecto al resto de la molécula, manteniéndose los átomos integrantes de este grupo considerado sin cambios, en cuanto a ángulos y distancias, entre si.
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LEY de HOOKELEY de HOOKE
x0 x1
∆x
K
-F = K(∆x)
m1 m2
K
molécula considerada como dos masas unidas por un molécula considerada como dos masas unidas por un muellemuelle
fuerzarecuperación=
estiramiento
compresión
constante de fuerza
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RegionesRegiones
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Valores mediosValores medios(+/(+/-- 10 cm10 cm--11) )
O-H 3600N-H 3400C-H 3000C N 2250C C 2150C=O 1715C=C 1650C-O ~1100 amplio rango
==
==
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Regiones típicas en IRRegiones típicas en IRCC--HH
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Tensiones Tensiones CC--HH
•C-H sp tensión ~ 3300 cm-1
•C-H sp2 tensión > 3000 cm-1
•C-H sp3 tensión < 3000 cm-1
•C-H aldehído, dos picos (ambos débil)~ 2850 y 2750 cm-1
3000 cm3000 cm--11
INSATURADO
SATURADO
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HexanoHexano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CHtensión
CH2
flex.
CH3
flex.
CH2rocking> 4C
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11--HexenoHexeno
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
=CH
CH
C=C CH2
CH3flex.
CH oops
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ToluenoTolueno
CH3 C=Cbenceno
CH3
Ar-H oops
Ar-H
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11--HexinoHexino
CH C CH2 CH2 CH2 CH3
C=C=
=C-H= C-H
CH2, CH3
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tensiones CH, ejemplos
C(sp3)-H C(sp2)-HC(sp3)-H
C(sp2arom.)-HC(sp3)-H
C(sp)-HC(sp3)-H
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Región Región OO--HH
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región de tensión región de tensión OO--HH
• O-H 3600 cm-1 (alcohol, libre)• O-H 3300 cm-1 (alcohol y ácido, puente de H)
3300
puente H
3600
libre
ancho
afilado
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Efecto del puente de hidrógeno Efecto del puente de hidrógeno sobre la anchura de picossobre la anchura de picos
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OH
R
O
H
R
R OH
R
OH
H
R O
R HO
OHOH involucrados en puentes de Hinvolucrados en puentes de Hdiferentes tipos de enlace OH con distintas longitudes y fuerzas de enlace lleva a bandas más anchas
Enlaces más largos son más débiles y llevan a frecuencias más bajas.
En soluciones concentradas, o en alcoholes netos, sin diluirEn soluciones concentradas, o en alcoholes netos, sin diluirDpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Unidad de Dpto. Química Orgánica y Farmacéutica. Unidad de ModelizaciónModelización Molecular. Universidad de NavarraMolecular. Universidad de Navarra
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Hidroxilo libreHidroxilo libre
R OH
CCl4
CCl4
CCl4CCl4
CCl4
Enlace aislado, con la longitud y fuerza propias del tipo OH
En disoluciones de alcoholes muy diluidas o en disolventes inertEn disoluciones de alcoholes muy diluidas o en disolventes inerteses
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Química Orgánica para Biólogos
CiclohexanolCiclohexanol
OHO-Hpuente H
C-H
C-O
CH2
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Química Orgánica para Biólogos
Acido Acido butanoicobutanoico
CH3 CH2 CH2 C OH
O
O-Hpuente H
C-H C=O
CH2
C-O
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Acido carboxílicoAcido carboxílico dimerizadodimerizado
La formación de puentes de hidrógeno intermoleculares fuertes debilita el enlace OH en el dímero y provoca un descenso en la frecuencia y un ensanchamiento en la banda
C
O
OHRC
O
O HR
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Región Región NN--HH
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Región de tensión Región de tensión NN--HH
• N-H3300 - 3400 cm-1
Dos picos para las aminas primarias
Un pico para las aminas secundarias
• Sin bandas de absorción para aminas terciarias
NH
HN
H
Hsimétrica asimétrica
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11--ButanaminaButanamina
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2
NH2
NH2scissor
CH2
CH3
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Química Orgánica para Biólogos
33--MetilanilinaMetilanilina
NH2
CH3
NH2
Ar-H
-CH3
bencenoAr-Hoops
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NN--EtilanilinaEtilanilina
NH CH2 CH3
NH
bencenoAr-Hoops
CH3
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Química Orgánica para Biólogos
N,NN,N--DimetilanilinaDimetilanilina
N
CH3
CH3
no N-H
benceno
CH3
Ar-Hoops
Ar-H
-CH3
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NH ejemplos
primariaalifática
primariaaromática
secundaria terciaria
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Química Orgánica para Biólogos
Regiones Regiones CC≡≡NN y y CC≡≡CC
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Química Orgánica para Biólogos
PropanonitriloPropanonitrilo
CH3 CH2 C N
C=N=
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Química Orgánica para Biólogos
11--HexinoHexino
CH C CH2 CH2 CH2 CH3
C=C==C-H=
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Química Orgánica para Biólogos
Región Región C=OC=O
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Química Orgánica para BiólogosVibraciones de tensión más importantes Vibraciones de tensión más importantes
en grupos carboniloen grupos carbonilo
169017101715172517351800
1810 and 1760
valorbasal
cloruroácido ester aldehido
ácidocarbox. amidacetona
CR
O
H
CR
O
O C R
O
CR
O
ClCR
O
O R'CR
O
RCR
O
NH2
CR
O
O H
anhidrido
( dos picos )
B A C
D
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Química Orgánica para Biólogos
22--ButanonaButanona
CH3 C CH2 CH3
O
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Química Orgánica para Biólogos
NonanalNonanal
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C H
O
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Química Orgánica para Biólogos
Cloruro de Cloruro de dodecanoilododecanoilo
CCl
O
CH3 (CH2)10
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Química Orgánica para Biólogos
Butanoato Butanoato de etilode etilo
CO
O
CH2 CH2 CH3CH2CH3
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Química Orgánica para Biólogos
Acido 2Acido 2--metilpropanoicometilpropanoico
COH
O
CHCH3
CH3
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Química Orgánica para Biólogos
PropanamidaPropanamida
CNH2
O
CH2CH3
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Química Orgánica para Biólogos
44--MetilMetil--33--pentenpenten--22--onaona
C C
CH3
CH3
C CH3
O
H
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AcetofenonaAcetofenona
C CH3
O
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CiclopentanonaCiclopentanona
O
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ejemplos de carbonilos
cetonaalifática
linealaldehídoalifático
lineal
cloruro de ácido
lineal
éster ácido amida
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ejemplos de carbonilos, cetonas
cetonaalifática
lineal
cetonaconjugada
C=C
cetonaconjugadaC=C arom.
cetonaalifáticacíclica
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Región Región C=CC=C
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11--HexenoHexeno
CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
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ToluenoTolueno
CH3
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Región Región CC--OO
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Dibutil Dibutil éteréter
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
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AnisolAnisol
O CH3
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CiclohexanolCiclohexanol
OH
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Acido 2Acido 2--metilpropanoicometilpropanoico
COH
O
CHCH3
CH3
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Butanoato Butanoato de etilode etilo
CO
O
CH2 CH2 CH3CH2CH3
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Región Región NN--OO
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Región de tensión Región de tensión N=ON=O
• Tensión N=O a aproximadamente 1550 y 1350 cm-1 (tensión simétrica y simétrica, respectivamente)
• A menudo el pico a 1550 cm-1 es más fuerte que el otro.
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Química Orgánica para Biólogos
22--NitropropanoNitropropano
CH3
CHCH3
NO2
15
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Química Orgánica para Biólogos
Región Región CC--XX
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Química Orgánica para Biólogos
Tensiones Tensiones CC--XX
•• CC--ClCl entre 785 y 540 cm-1, a menudo solapadas con señales dactilares
•• CC--BrBr y CC--II suelen aparecer fuera del rango de frecuencia utilizado.
•• CC--FF muy características, pero poco frecuentes
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Química Orgánica para Biólogos
ClorobencenoClorobenceno
Cl