REŠENJE
Predmetni nastavnik: Dr M. D. Ivanović, docent
IME I PREZIME (OBAVEZNO ŠTAMPANIM SLOVIMA)
(UKOLIKO SE STRANICE ZADATKA RAZDVOJE, OBAVEZNO SE POTPISATI NA SVAKOJ STRANI)
BROJ INDEKSA
NAPOMENE:
(0) (+1) (0) (+1)- ZA PISANJE ELEMENTA U NEPOSTOJEĆIM VALENTNIM STANJIMA I TO: H>1, C>4, N >3, N >4, O >2, O >3
BEZUSLOVNO SLEDI NEGATIVNA OCENA NA ISPITU.
-ODGOVORI SE MOGU PISATI I NA PRAZNIM STRANAMA (POLEĐINI) ZADATKA
-KONCEPT NE PISATI NA ZADATKU (KORISTITI PRAZNE PAPIRE)
- ISPITNE ZADATKE ISKLJUČIVO POPUNJAVATI HEMIJSKOM OLOVKOM.
- POPUNJAVANJE OBIČNOM OLOVKOM, NAKNADNO BRISANJE I PISANJE HEMIJSKOM OLOVKOM NIJE DOZVOLJENO.
ODGOVORI SE NEĆE BODOVATI U SLEDEĆIM SLUČAJEVIMA:
1. AKO SU PISANI OBIČNOM OLOVKOM A NE HEMIJSKOM.
2. AKO SU ODGOVORI BRISANI VIŠE PUTA.
3. AKO SU STRUKTURE (SIMBOLI I VEZE) I TEKST NAPISANI NEJASNO.
ISPIT JE BODOVAN SA UKUPNO 169 POENA (100%).
OCENJIVANJE: PREKO 90% - 10; 80-89% - 9; 70- 79% - 8; 60-69% - 7; 50-59% - 6; 49% I NIŽE - 5
NA POZITIVNU OCENU (6 I VIŠE) STUDENT DOBIJA JEDNU OCENU VIŠE (+10%), UKOLIKO IMA DOVOLJAN BROJ BODOVA NA VEŽBAMA. NEMA NEGATIVNIH BODOVA.
ISPIT IZ ORGANSKE HEMIJE ZA STUDENTE FIZIČKE HEMIJE
01. X 2015.
“FOTOGRAFIJA ” 3D MODELA
1. “FOTOGRAFIJE ” 3D MODELA (STRUKTURA 1), NACRTATI TAČNU, PROJEKCIONU KLINASTU STRUKTURNU FORMULU, (STRUKTURA 2). TANKE CRNE LINIJE
PREDSTAVLJAJU H-ATOME.
1.2. DEFINISATI KONFIGURACIJU NA SVAKOM HIRALNOM CENTARI U MOLEKULU KORISTEĆI KLINASTE VEZE.
1.3. ZATIM, ODREDITI STEREOHEMIJSKI ODNOS (cis/trans) SLEDEĆIH PRSTENOVA:
A/B=____________; B/C= _________________; C/D= ___________________
1 NA OSNOVU
PROJEKCIONA KLINASTA
STRUKTURNA FORMULA
20 P
(STRUKTURA 2)(STRUKTURA 1)
1/7
trans trans trans
REŠENJE
O
O
Br
F
F
FO
F
H
OH
H
Br
H
H
H
H
A
A
B
B
C
C
D D
01. X 2015.
KONFIGURACIJA: E
C C
F
I Cl
Br
1 2
II
I II
I
PRIMER:
2P svaki, 12 P ukupno
2 3ATOMSKI BROJEVI: H=1, D= H, T= H, B= 5, C= 6; N= 7, O= 8; F= 9; Si =14, P= 15, S= 16, Cl=17, Br= 35, Se= 34,
CC
N
N+
H S
OI
II I
II
I
II
I
II
I
II
I
II
I
II I
II
I
I
I
I
II
II
II
II
E
ZZE
ZZ
REŠENJE
CC
I
Br N
CO2Me
C C
C
CSe
Se Se
Br
C C
O
O
O
O
O
O
O
O
F
C C
CN
N
N
N
2. Prikazani su alkeni 2.1 - 2.6. Odrediti sledeće:
2.1. Redosled prioriteta supstituenata na C1 i na C2, prema Cahn–Ingold–Prelog-ovom sistemu. Tačno ih obeležiti kao što je prikazano na primeru.
2.2. Na osnovu toga, odrediti konfiguraciju eksplicitno prikazane C=C veze (E ili Z). (Zadaci bez jasno obeleženih prioriteta neće biti bodovani).
01. X 2015.
2.1
2.4
2.2
2.5
2.3
2.6
2/7
S
O
T
RI
II
III IV
PRIMER
2 3ATOMSKI BROJEVI: H=1, D= H, T= H, B= 5, C= 6; N= 7, O= 8; F= 9; Si =14, P= 15, S= 16, Cl= 17.Br= 35, Ge= 32, Se= 34
3.1
3.4 3.5 3.6
3.2 3.3
RS
S
N
S O
O
RS
I
I
II
I
II
II
II
II
II
III
III
IIIIII
III
IV
IV
IV
IV
IV
REŠENJE
2P svaki, 12 P ukupno
O
Se
SeH
NH2
OH S
SFP
OO
F
N+
OO
PO
OHOH
SH
S
S BH2EtO
EtO
R
I
IIIII
IV
Se
OB
P
O
Se
3. Za prikazane strukture 3.1 - 3.6 odrediti:
1. Prioritete supstituenata na svakom hiralnom centru, označiti ih rimskim brojevima (I, II, III, IV) i nacrtati odgovarajuću kružnu strelicu kao što je prikazano na primeru (odgovori bez označenih prioriteta neće se bodovati).
2. Odrediti R,S konfiguraciju SAMO kod onih molekula koji imaju hiralni centar (jedan ili dva). (Primedba: supstituent najnižeg ranga nalazi se uvek ili iznad ili ispod projekcione ravni).
3. Ako postoje, označiti molekule koji imaju ravan simetrije i stoga nemaju hiralni centar.
3/7
NO2
D D
D D
C CF
F
F
F
F
F
FF F
F
F
F
N
O
S S
O
N N
OO
O
N
N
O
Ar
R
N N
N-ARIL LAKTAM SA CIKLIČNOM ALKILAMINO GRUPOM
NE-AROMATIČNO CIKLIČNONITRO JEDINJENJE SA 4 ALILNAD-ATOMA
CIKLIČNI DIEN SA 4 VINILNA I 2 ALILNA HALOGENA
KETON KOJI SADRŽI SAMOENOLIZABILNE D-ATOME
NAJMANJI STABILNI CIKLIČNI ALK-IN BEZ H-ATOMA; EKSPLICITNO OBELEŽITI SVE PROPARGILNE C-ATOME
SIMETRIČNI CIKLIČNI ETAR i DI-TIO ETAR
CIKLIČNI DI-ENAMIN
ARIL-LAKTON SA CIKLIČNOM KETO GRUPOM
KONJUGOVANI CIKLIČNITRI-EN SA TERCIJERNOM KARBOKASAMIDNOM GRUPOM
NAJMANJI MOGUĆI BI-CIKLIČNI DI-AMIN SA ALKENSKOM GRUPOM
CIKLIČNO AZO JEDINJENJE
4.1
4.5
4.9
4.2
4.6
4.10
4.3
4.7
4.11
4.4
4.8
01. X 2015.
4. Nacrtati strukturnu formulu jedinjenja koje odgovara tekstualnom opisu. Sve funkcionalne grupe napisati eksplicitno, sa svim vezama.
Ukoliko su grupe dipolarne ili jonske, obavezno označiti pozitivnu i negativnu šaržu.
Važne napomene: u većini slučajeva postoji veliki broj različitih, tačnih odgovora. Mnoga jedinjenja su termodinamički nestabilna i ne postoje kao takva.
N
N
BrBr
Br
Br Br
Br
O
D
D
D
D
DD
4/7
2P svaki
H
OO
CH3
NH
NHO
NO
O
OONO2
O2NO
N
N
OH
OHO
OO
O O
Ph Ph
CIKLIČNI DI-KONJUGOVANI DI-AZID
CIKLIČNI TRI-KONJUGOVANIHIDRAZIN
AROMATIČNI NITRIT
E KONJUGOVANIDI-NITRAT
KONJUGOVANI DI-OKSIM
SIMETRIČNA b-KETO DI-KISELINA SIMETRIČNA a-KETO DI-KISELINA AROMATIČNI ESTAR FENOLA
NE-KONJUGOVANI CIKLIČNI DIKETON ACIKLIČNI ANHIDRID AROMATIČNE
KARBOKSILNE KISELINE
PROPARGILNI KETON-ALDEHID
4.12
4.16
4.20
4.13
4.17
4.21
4.14
4.18
4.22
4.15
4.19
REŠENJE4. (nastavak) Nacrtati strukturnu formulu jedinjenja koje odgovara tekstualnom opisu. Sve funkcionalne grupe napisati eksplicitno, sa svim vezama.
Ukoliko su grupe dipolarne ili jonske, obavezno označiti pozitivnu i negativnu šaržu.
Važne napomene: u većini slučajeva postoji veliki broj različitih, tačnih odgovora. Mnoga jedinjenja su termodinamički nestabilna i ne postoje kao takva.
01. X 2015.
N3
N3
O
HOOC COOH
O
HOOC COOH
5/7
2P svaki
SH K+
OTsH
SH
S
H
NO2
SH
NH2
SH
N+
N
S
OH
S
H
N N OH
KNO2,
H2SO4/H2O
[redukcija]
m,m,m izomer
KH/THF
-H2 - TsOK
(R)
(S)
HNO3 Fe/HCl
0oC
C8H10S[C8H9S]-K+
[HNO2]
H2O, pH>7
C12H18S C12H17NO2S
C12H19NS [C12H17N2S]+
(katjon)C18H22N2OS
(azo jedinjenje)
moguća su dvaregioizomera
Cu
T
T
T
SH SH
CO3H
Cl
O OO O T
TT
S
ST
TT
S
ST
TT
O
MgBrPhS
ST
TT
OH
Ph
D
DT
TT
OH
Ph
D
DT
TT
O
Ph
[1,2-adicija] -H2O
Ra-Ni, D 2 PCC
ANHIDRID (E)-2-BUTENSKE KISELINE
THFzatim H 2O,
pH~7
zatim H 2O,
pH~7 C6H7OT3 C8H11S2T3
C8H11OS2T3 C14H17OS2T3
C12H13OD2T3 C12H11OD2T3moguća su dvaregioizomera
REŠENJE5. Popuniti sledeću reakcionu shemu. Označiti položaj svake pozitivne i negativne šarže.
6. Popuniti sledeću reakcionu shemu. Tačno obeležiti položaj svakog T i D atoma.
01. X 2015.
6/7
21P
21P
NO O
Br
OH
TsCl
O SO O
O K+
Br
CH
MeO2C
CO2Me
K+
MeO2C
MeO2C
HOOC
HOOCHOOC
-HCl
C14H20O3SC7H14O
-TsOK
- t-BuOH
-HBr
- KBr
H3O+
- 2 MeOH
zagrevanje
-CO2
C7H12C7H11Br
C11H16O4 C9H12O4
C8H12O2
F F
I
NH
COOEtEtOOC
F F
LiH
O
F F
OH
F F
O
N
COOEtEtOOC
F
F N
COOEt
F
F
O
NaBH3CN, MeOH,
pufer, pH~ 5-6
t-BuOK/PhMe iliNaH/PhMe
zatim H 2O, pH ~7
CIKLIZACIJA
- EtO-
simetricni o,o,o izomer
C6H3F2I
2 Li
C6H3F2Li
- LiI zatim H 2O, pH~7
CrO3/H2SO4
C18H25F2NO4 C16H19F2NO3
C8H6F2OC8H8F2O
moguća su dvaregioizomera
mogući su i ostaliregioizomeri
7. Popuniti sledeću reakcionu shemu.
8. Popuniti sledeću reakcionu shemu.
01. X 2015.
7/7
18P
21P