Recristalização da
AcetanilidaCarolina Cavasin LeandroLílian Cristine I. Guevara
Docentes:José Eduardo de Oliveira
Juliana RodriguesLeonardo Pezza
Caroline Oliveira da RochaMariana Emídia Silva Cabral
Acetanilida, o que é?
• A acetanilida é uma amida;
• Possui efeito antipirético e analgésico– Febrina substituir derivados da morfina;
• Pode causar problemas no transporte de oxigênio– controlado pelo governo.
Acetanilida
• Fórmula molecular:
• Massa Molecular: 135,17 g/mol
• Aparência: Cristais brancos e inodoros
• Ponto de Fusão: 113°C a 115ºC
Acetanilida, o que é?
Acetanilida
Recristalização, o que é?
Acetanilida
• Consiste na dissolução de uma substânciasólida num solvente, próximo da temperaturade ebulição, seguido de sua cristalização porresfriamento lento.
• A formação dos cristais obtidos depende dedois fatores:
– Taxa de nucleação: número de núcleos formadospor unidade de tempo.
– Taxa de crescimento do cristal: se a velocidade forbaixa os cristais formados serão grandes.
Recristalização, o que é?Acetanilida
• A maneira ideal para que ocorra a recristalização desoluções não saturadas a quente é feita através doresfriamento lento para que a taxa de nucleação e a taxa decrescimento do cristal sejam baixos para facilitar afiltração.
Recristalização, o que é?
Acetanilida
Recristalização, o que é?
• Esse processo é utilizado para retirar as impurezasabsorvidas e adsorvidas presentes no retículo cristalino:
Possíveis contaminações:
OCLUSÃO OU ABSORÇÃO:
São impurezas encontradas
dentro do cristal.
ADSORÇÃO:São impurezas encontradas na superfície do
cristal.
Acetanilida
Escolha do solvente
• Verificação da polaridade;
• Dissolver pequenas quantidades da substânciasem baixas temperaturas e grandes quantidades emaltas temperaturas.
• Pode dissolver as impurezas mesmo a frio, ou,não dissolvê-las, mesmo a quente.
• Ao ser esfriado, o solvente deve produzir cristaisbem formados do sólido purificado, dos quaisdeve ser facilmente removível.
• O solvente não deve reagir com o sólido.
• Outros fatores como a facilidade de manipulação,a volatilidade, a inflamabilidade, o caráter tóxicoe o custo também deve ser levado em conta.
Escolha do solvente
Acetanilida
• Os testes de solubilidade consistirão emmisturar, em tubo de ensaio, uma mesmaquantidade de acetanilida (0,1 g) com 3 mL de:água, etanol, éter etílico, clorofórmio, acetonae benzeno, agitando vigorosamente.
• Após teste a frio deve-se fazer o mesmo teste aquente.
Teste da SolubilidadeAcetanilida
Carvão ativado• O carvão ativado é responsável pela adsorção de impurezas
sem modificar a composição química da substância deinteresse.
• Possui alta capacidade de adsorver gases, líquidos ouimpurezas no interior de seus poros.
• Há dois tipos de carvão ativo:- animal: baixo custo e baixa qualidade- vegetal: obtido da madeira e de boa qualidade, pois contémmais grupos OH na superfície devido a celulose.
Acetanilida
• Não deve ser adicionado acima de 2% da massada amostra, pois o excesso de carvão ativofavorece a perda do material a ser purificado.
• Jamais deve ser adicionado a uma solução emebulição, pois pode causar grande agitação nasolução.
• Não deve ser aspirado. O pó fino é prejudicial aospulmões.
Carvão ativadoAcetanilida
Filtração à quente:
– É necessária uma filtração rápida em um funil de hastecurta com um papel de filtro pregueado, previamenteaquecido, para evitar a perda de material.
– Com um ligeiro esfriamento da solução, pode ocorreruma cristalização da acetanilida. Caso isso ocorraadicione solvente em ebulição.
– Após a filtração tampar o erlenmeyer e mantê-lo emrepouso.
Acetanilida
– A separação, neste caso, é mais rápida, eficiente e o analitofica mais seco.
Filtração à pressão reduzida
Acetanilida
• Os cristais recolhidos depois da filtração devem serlavados para remover a água-mãe, pois durante asecagem pode ocorrer a contaminação desses cristais.
• A lavagem é feita duas vezes utilizando a águagelada. Deve-se usar uma quantidade mínima deágua.
• É aplicada novamente a filtração à pressão reduzida.Se for necessário a lavagem será repetida.
Lavagem dos cristais
Acetanilida
Acetanilida
• Existem quatro maneiras:
• Estufa - o ponto de fusão do material deve ser verificado.
• Exposição ao ar livre – devido ao tempo de exposiçãopode gerar contaminação do material e não decompõe oproduto
• Dessecador sem vácuo, com agente secante
• Dessecador a vácuo – a secagem ocorre na presença deum agente secante(sílica gel)
Secagem dos cristais
Dificuldades encontradas na recristalização
• Algumas vezes, ocorre separação de uma segundafase líquida, conhecida com um óleo. Caso ocorra aformação deve-se adicionar uma pequena quantidadede solvente e aquecer até solubilizá-lo.
• A formação de óleo pode ocorrer devido a presençade impurezas. Se mesmo após o procedimentoanterior ainda houver a formação de óleo deve-seadicionar carvão ativo e recomeçar a recristalização.
Acetanilida
Dificuldades encontradas na recristalização
• Caso não ocorra a cristalização, podemos tentar osseguintes métodos:
– Atritar a bagueta do fundo do béquer, fazendo com quepequenos fragmentos de vidro se soltem e atuem como onúcleo dos cristais.
–Adicionar à solução alguns cristais de acetanilida parainiciar a cristalização.
Acetanilida
Determinação do Ponto de Fusão com testes de pureza
• Deve-se tomar cuidado para assegurar uma amostraperfeitamente seca, já que os traços do solvente podem baixaro ponto de fusão.
• O ponto de fusão pode ser corrigido a partir da equaçãoabaixo:
Acetanilida
Verificação do rendimento da acetanilida obtida
• O rendimento da acetanilida é calculado por:
massa da acetanilida inicial 100%
massa da acetanilida final X
Acetanilida
Referências bibliográficas
• VOGEL, A. I., Química Orgânica. Análise OrgânicaQualitativa, 3ª edição, Ed. USP, Rio de Janeiro, 1971 p.136 ap.147
• BREWSTER, R.Q., Curso Practico de Quimica Organica, 2ªedição,Ed. Alhambra, Madri, 1970 p.22 a p.28
• PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. IntroductiontoLaboratoryTechniques: a microscaleapproach, 2ª edição, ed.Philadelphia: SaundersCollege, 1995 p.522 a p.531
• BACCAN N. Química analítica Quantitativa elementar, 3ªedição, Ed.Blucher, São Paulo, 2001 p.38 a p.40
• http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristalizacao.htm