Nomenclature des hydrocarbures
Nomenclature des hydrocarbures
Alcanes
Formule semi développée
H C
H
H
H
CH4
Formule semi développée
H C
H
C
H
H
H
H
CH3 CH3
Formule semi développée
CH3 CH CH3
CH3
H C
H
C
H
C
H
H
H
H
CH H
H
Formule semi développée
CH3 CH CH2
CH3
CH3
H C
H
C
H
C
H
H
H
C
CH H
H
H
H
H
Alcane à chaîne droite
Les composés organiques se nomment en fonction du nombre de carbones qu ’ils contiennent.
Le nom de tous les alcanes portent le suffixe ane.
Alcane à chaîne droite
CH4
méthane
CH3 CH3
Alcane à chaîne droite
éthane
CH3 CH2 CH3
Alcane à chaîne droite
propane
Alcane à chaîne droite
butane
CH3 CH2 CH2 CH3
Alcane à chaîne droite
méthane
éthane
propane
butane
pentane
hexane
heptane
octane
nonane
décane
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
CH4
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 (CH3)2 CH3
CH3 (CH3)3 CH3
CH3 (CH3)4 CH3
CH3 (CH3)5 CH3
CH3 (CH3)6 CH3
CH3 (CH3)7 CH3
CH3 (CH3)8 CH3
Formulesemi-développée
Nb.de CNom
Quel est le nom du composé
pentane
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Quel est le nom du composé
heptane
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Quel est le nom du composé
nonane
CH3 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH3
Alcane à chaîne ramifiée
Un alcane à chaîne ramifiée possède un ou plusieurs substituants sur la chaîne droite.
Ces substituants sont appelés radicaux ou groupes alkyls.
CH3 CH CH CH CH2 CH3
CH2 CH3
CH3CH3
Radicaux alkyls
Alcane à chaîne ramifiée
Pour nommer un alcane à chaîne ramifiée il faut identifier la chaîne carbonée linéaire la plus longue présente dans la molécule.
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
Alcane à chaîne ramifiée
On l ’appelle chaîne principale.
CH3 CH2 CH2 CH
CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
Alcane à chaîne ramifiée
Cette chaîne est nommée d'après le nombre de carbones qu'elle contient .
Pour une chaîne de 5 carbones le nom est pentane.
pentane
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
Alcane à chaîne ramifiée
Cette chaîne possède un radical. Le nom de ce radical est méthyle.
CH3 CH2 CH2 CH
CH3
CH3
pentane
Alcane à chaîne ramifiée
Les radicaux sont nommés d ’après l ’alcane ayant le même nombre de carbone.
On remplace la terminaison ane par yle.
Formulesemi-développée
Nb.de CNom
méthyle
éthyle
propyle
butyle
pentyle
hexyle
heptyle
octyle
nonyle
décyle
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
CH3 CH2
CH3 CH2 CH2
CH3 (CH3)2 CH2
CH3 (CH3)3 CH2
CH3 (CH3)4 CH2
CH3 (CH3)5 CH2
CH3 (CH3)6 CH2
CH3 (CH3)7 CH2
CH3 (CH3)8 CH2
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
Alcane à chaîne ramifiée
Les radicaux alkyles précède le nom de la chaîne principale. On laisse tomber le e terminale du groupe alkyle.
méthylpentane
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH31 2 3 4 5
12345
Alcane à chaîne ramifiée
On numérote la chaîne de carbone à partir de l ’extrémité. Les substituants devront avoir le plus petit numéro possible.
2-méthylpentane
Alcane à chaîne ramifiée
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3
CH3
Alcane à chaîne ramifiée
pentane
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3
CH3
Alcane à chaîne ramifiée
Lorsqu ’on a plusieurs substituants identiques, on ajoute les préfixes di, tri ou tétra au nom du groupes alkyle.
diméthylpentane
CH3 CH CH CH2 CH3
1 2
123
CH3
CH3
Alcane à chaîne ramifiée
On doit toujours avoir autant de numéro que de radicaux.
2,3-diméthylpentane
CH3 CH CH2 CH2
C
CH3
CH3
CH3 CH3
Alcane à chaîne ramifiée
CH3 CH CH2 CH2
C
CH3
CH3
CH3 CH3
Alcane à chaîne ramifiée
hexane
CH3 CH CH2 CH2
C
CH3
CH3
CH3 CH3
Alcane à chaîne ramifiée
triméthylhexane
CH3 CH CH2 CH2
C
CH3
CH3
CH3 CH3
Alcane à chaîne ramifiée
2,2,5-triméthylhexane
CH3 CH2 C
CH3
CH3
CH2 CH
CH2
CH3
CH2 CH3
Alcane à chaîne ramifiée
CH3 CH2 C
CH3
CH3
CH2 CH
CH2
CH3
CH2 CH3
Alcane à chaîne ramifiée
heptane
CH3 CH2 C
CH3
CH3
CH2 CH
CH2
CH3
CH2 CH3
Alcane à chaîne ramifiée
5-éthyl-3,3-diméthylheptane
On place les radicaux par ordre alphabétique. On ne tient pas compte des préfixes, sauf dans les radicaux alkyles
ramifiés.
Alcane à chaîne ramifiée
CH3 CH
CH3
CH2 C
CH3
CH3
CH2 CH3
CH3 CH
CH3
CH2 C
CH3
CH3
CH2 CH3
Alcane à chaîne ramifiée
2,4,4-triméthylhexane
Écrire la structure semi-développée du 2,2,4-triméthylpentane Écrire la chaîne de carbone (pentane)
C C C C C
Écrire la structure semi-développée du 2,2,4-triméthylpentane Pour accrocher les substituants sur la chaîne principale, on doit avoir une
numérotation.
C C C C C1 2 3 4 5
C C C C C
CH3
CH3
CH3
Écrire la structure semi-développée du 2,2,4-triméthylpentane On place les radicaux à leurs positions.
CH3 C CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3
Écrire la structure semi-développée du 2,2,4-triméthylpentane On ajoute les H qui manquent.
Représentation d’une structure
(CH3)2 CH (CH2)3 CH
C3H7
C(CH3)3
(CH3)2 CH (CH2)3 CH
C3H7
C(CH3)3
Représentation d’une structure
CH3 CH
CH3
CH3 CH
CH3
CH2 CH2 CH2
(CH3)2 CH (CH2)3 CH
C3H7
C(CH3)3
Représentation d’une structure
(CH3)2 CH (CH2)3 CH
C3H7
C(CH3)3
Représentation d’une structure
CH3 CH
CH3
CH2 CH2 CH2 CH2
CH2
CH2
CH3
CH3 CH
CH3
CH2 CH2 CH2 CH
CH2
CH2
CH3
C
CH3
CH3
CH3
(CH3)2 CH (CH2)3 CH
C3H7
C(CH3)3
Représentation d’une structure
Écrire la structure semi-développée des alcane suivants et corriger le nom si nécessaire:
3-méthylbutane 4-éthyl-3-méthylpentane Méthylbutane
Écrire la structure semi-développée des alcane suivants et corriger le nom si nécessaire:
3-méthylbutane
CH3 CH2 CH CH3
CH3
2-méthylbutane
Écrire la structure semi-développée des alcane suivants et corriger le nom si nécessaire:
4-éthyl-3-méthylpentane
CH3 CH2 CH CH
CH3
CH3
CH2
CH3
3,4-diméthylhexane
Écrire la structure semi-développée des alcane suivants et corriger le nom si nécessaire:
Méthylbutane
CH3 CH CH2 CH3
CH3
Nomenclature des hydrocarbures
Alcènes
Alcène
Les composés organiques se nomment en fonction du nombre de carbones qu ’ils contiennent.
Le nom de tous les alcènes portent le suffixe ène. On change la terminaison ane de l’alcane correspondant par ène.
CH3 CH2 CH CH2
butène
CH3 CH2 CH CH2
1 2 3 4
1234
Alcène
On doit indiquer la position de la double liaison par le plus petit numéro possible.
But-1-ène
Alcène
Si on a plusieurs doubles liaisons on indique la position de chacune des liaisons et le nombre par diène, triène etc.
penta-1,3-diène
CH3 CH CH CH CH2
On garde le a de l’alcane lorsqu’il est suivi d’une consonne.
Alcène avec radicaux
La liaison double a toujours priorité sur le radical alkyl. On doit donner le plus petit numéro au carbone portant la liaison double.
méthyl-3-but-1-ène
CH3 CH CH CH2
CH3
Alcène avec radicaux
Choisir la chaîne la plus longue avec toutes les fonctions.
méthyl-3-propyl-3-penta-1,4-diène
CH3 C
CH CH2
CH2 CH2 CH3
CH CH2
Alcène
éthylène
CH2 CH2
Nomenclature des hydrocarbures
Alcynes
Alcyne
Les composés organiques se nomment en fonction du nombre de carbones qu ’ils contiennent.
Le nom de tous les alcynes portent le suffixe yne. On change la terminaison ane de l’alcane correspondant par yne. On doit indiquer la position de la triple liaison par un numéro. Si on a plusieurs liaisons triples on indique la position de chacune des
liaisons et le nombre par diyne, triyne etc.
but-1-yne
CH3 CH2 C CH
Alcyne et alcène
Dans le cas où une molécule contient une double et une triple liaison, la priorité du numéro va a la fonction qui possède le plus petit numéro.
Cependant la fonction alcyne termine toujours le nom.
pent-3-én-1-yne
CH C CH CH CH3
Le ène de l’alcène est changé pour én lorsqu’il est suivi d’une voyelle. On garde cependant le ène s’il est suivi d’une consonne. (ène-X,X-
diyne)
Alcyne et alcène
Dans le cas où la double liaison et la triple liaison possède le même numéro, c’est l’alcène qui aura la priorité du numéro.
but-1-én-3-yne
CH2 CH C CH
Alcyne
acétylène
HC CH