Extração e Purificação do Limoneno
Parte II
MeneahRenata Talita
Objetivo da prática
Isolar e Purificar o Limoneno a partir de uma fase orgânica contendo n-hexano, limoneno, traços de substâncias voláteis de substâncias voláteis
IntroduçãoLimoneno
O que é?
Nomenclatura IUPAC: 1-metil-4-isopropenilcilohex-1-eno
Alcano da família dos terpenos
Estrutura
Aplicações do Limoneno
Solventes de resinas, pigmentos e tintas;
Fabricação de adesivos;
Indústrias farmacêuticas e alimentícias.
Técnicas para extração e purificação do Limoneno
Extração com Solvente
Destilação por arraste de vapor
Destilação Fracionada
Mas o que é Destilação?
Consiste na separação de líquidos de suas eventuais misturas, por passagem ao estado de vapor e posterior condensação com retorno ao estado líquido, com auxilio de calor e/ou redução da pressão.
Métodos de DestilaçãoDestilação simples
Destilação à vácuo (sob pressão reduzida)
Destilação fracionada
Destilação à vapor
Destilação fracionada
Método de separação baseado no ponto de ebulição dos componentes de uma mistura homogênea, empregada quando a diferença entre os pontos de ebulição dos líquidos da mistura é pequena.
Destilação Fracionada
Aparelhos utilizados :
•Termômetro
•Condensador
•Coluna de destilação
•Balão
•Manta elétrica
Diagrama de Fases
Destilação fracionada
Em uma mistura com equilíbrio de fases, a fase gasosa serácomposta basicamente do componente mais volátil, e a fase, líquida do componente menos volátil.
Destilação FracionadaColunas de fracionamento
(a) Dufton(b) Vigreux(c) Hempel
Destilação Fracionada
Número de pratos teóricos
A eficiência de uma coluna de fracionamento se exprimeem termos de número de pratos teóricos.
Destilação Fracionada de Azeótropos
Ocorre quando aparece um desvio no digrama de fase em termos de temperatura – composição de uma solução ideal.
Destilação Fracionada de Azeótropos
Azeótropo de máximo.
Destilação Fracionada de Azeótropos
Azeótropo de mínimo.
Conceitos envolvidos
Lei de RAOUL:
P = P0.N
P: pressão parcial do composto na soluçãoP0: tensão de vapor do composto puro a T°C na soluçãoN: fração molar do composto na solução
Conceitos envolvidosLei de Dalton
A pressão total (Ptotal) é igual à soma das pressões parciais dos componentes.
Ptotal = Pa + Pb
Aplicações da destilação fracionada
Destilação de bebidas alcoólicas
Industria petroquímica
Fluxograma
Purificação do limoneno
Fase Orgânica: n-hexano e limoneno
-Montar sistema de destilação fracionada: balão de fundo redondo com pedras de ebulição e proveta(100mL) como coletor.
-Envolver o sistema em papel alumínio e ligar aquecimento controlado( manta ).
-Verificar a formação de anel de condensado (parte quente da coluna) quando a mistura entrar em ebulição.
-Elevar a temperatura e iniciar a destilação(manter constante em 40-60 gotas/min).
-Anotar a temperatura após a primeira gota e a cada 2 mL.
Destilar até 75°C e transferir o coletado da proveta para frasco apropriado
Ler a temperatura a cada 0,5mL atéaquela na qual o limoneno encontra-se destilado(175°C)
Ler a temperatura estável(ponto de ebulição do limoneno) Anotar a temperatura a cada 2mL.
Destilar até que o balão contenha 3 mL de líquido (fração 3)
Fração 1 Fração 2 Fração 3
Descartar em frasco apropriado
Descartar em frasco apropriado
NÃO descartar!! Transferir para proveta e verificar o volume
Anotar a pressão barométrica e corrigir os p.e. das frações l e 3; construir um gráfico p.e. x volume de destilado e avaliar a eficiência da separação do hexano-limoneno.
Toxicidade e cuidados
Reagente Solubilidade Toxidade Algumas aplicações
Limoneno
Insolúvel em água e
solúvel em etanol.
irritante à pele quando ocorre foto-oxidação (alteração química
subseqüente da reação com a luz).
Aroma, solvente e aplicações
terapêuticas.
n-hexano
Insolúvel em água e miscível
em álcool, clorofórmio e
éter.
Odor sufocante causando, náuseas, dores de cabeça,irritação dos olhos e nariz,
fraqueza muscular, dermatite, pneumonia
química. .
Solvente orgânico e
extração de compostos orgânicos.
Tabela de constantes
ReagenteDensidade
g cm-3 FórmulaMassamolar
g mol-1
Ponto deEbulição
ºC
Ponto de Fusão
ºC
Limoneno 0,840 C10H16 136,24 175,5 - - - -
Sulfato de sódio 2,7 NaSO4 142,04 - - - - 800
n-hexano 0,659 C6H14 86,18 69 -100
água 0,997 H2O 18,02 100 0
BibliografiaSites:
www.labjeduardo.iq.unesp.br
www.pt.wikipedia.org/
http://www.qmc.ufsc.br/qmc5230/aula02/destfrac.html
Livros:
Soares B. G. “Química Orgânica: Teoria e técnicas de preparação,purificação e identificação de compostos orgânicos”editora guanabara.Rio de Janeiro, 1988
Atkins P. W. “Físico – Química “V.1, 6ª edição, editora LTC, Rio de Janeiro,1999.
Merck Index
Estrutura
Figura 1: mostra os enantiômeros do limoneno (R) Odor de laranja (S) limão.
Terpernos
Os terpenos formam uma diversificada família de substâncias naturais. Tradicionalmente considerou-se como derivados do 2-metil-butadieno, mais conhecido como isopreno.
Colunas de FracionamentoVigreux
Inclinações simétricas num ângulo de 45ºC em pares opostos. A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para condensação e para vapor entrar em equilíbrio com o líquido. Destila-se rapidamente, porém,a sua eficiência não é grande. A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura deve estar em torno 60ºC.
Colunas de FracionamentoDufton
Tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas seções). O vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos. A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura deve estar em torno 36°C
Colunas de FracionamentoHempel
O tubo é vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável. A diferença da temperatura do ponto de ebulição dos componentes da mistura deve estar em torno 17°C.
Manta elétrica
Por que usar uma manta elétrica e não um bico
de Bunsen?
Figura 12: Esquema de destilação fracionada do petróleo.
Esquema de destilação fracionada do petróleo.