Biomoléculas orgánicas
Lípidos – I
Generalidades Ácidos grasos
Nomenclatura
Son moléculas de naturaleza química muy variada, insolubles en agua y solubles en disolventes apolares.
La mayoría son ésteres (reacción entre un ácido y un alcohol)
La molécula básica es el ácido graso Son moléculas de brillo graso, untuosas al tacto,
menos densas que el agua y malas conductoras del calor.
Solubilidad de lípidos
En agua, los lípidos forman:
Membranas:– monocapas
– bicapas
Micelas
Liposomas
replegamiento
© José Luis Sánchez Guillén
Los lípidos anfipáticos (fosfolípidos, glucolípidos,…) pueden formar, entre dos medios acuosos, bicapas.
Parte hidrófila
Parte hidrófila
Parte hidrófoba
© José Luis Sánchez Guillén
© José Luis Sánchez Guillén
© José Luis Sánchez Guillén
(Jabones, sales biliares,…)
© José Luis Sánchez Guillén
© José Luis Sánchez Guillén
Reacciones de los lípidos
Reacción de saponificación:
Es la reacción química que se produce entre un ÉSTER y una base fuerte para dar una sal (jabón) y ALCOHOL. Es la reacción inversa a la esterificación
R-COO-R’ + NaOH R-COONa + HO-R’
Éster Hidróxido sódico Sal sódica (jabón) Alcohol
© José Luis Sánchez Guillén
Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua.
R1-C-O
=
O-H H-O
Ésteragua
-CH2-R2
R1-COOH + HOCH2-R2 R1-COO-CH2-R2 + H2OÁcido orgánico alcohol éster agua
Ácido orgánicoalcohol
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Esterificación
Gran parte de los lípidos son ésteres:– Grasas– Ceras– Fosfolípidos…
Reacción de saponificación:
Es la reacción química que se produce entre un ÉSTER y una base fuerte para dar una sal (jabón) y ALCOHOL. Es la reacción inversa a la esterificación
R-C-O
=
O
R’ NaOH
jabón alcohol
R-COO-R’ + NaOH R-COONa + HO-R’ Éster hidróxido sódico Sal sódica (jabón) Alcohol
+
© José Luis Sánchez Guillén
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Clasificación de los lípidos
Saponificables:– Grasas– Fosfolípidos– Ceras
No saponificables:– Terpenos– Esteroides
Ácidos grasos
Son cadenas de átomos de carbono con una función ácido (carboxilo) en un extremo
Ácidos grasos
Pueden ser:– Saturados (sin dobles enlaces)– Insaturados (con dobles enlaces)
Ácidos grasos “trans”
a) Insaturación:
Efecto de la composición lipidica en las membranas
Los fosfolipidos con ácidos grasos mas insaturados son mas fluidos(Tm, temperatura de transición, mas baja)
- La frecuencia de rotación de un lípido alrededor de su eje es del orden de 108 /s
La tasa de difusión traslacional de los lipidos de membrana es del orden de10-8 a 10-7 cm2/s.
La translocación de fosfolipidos o "flip-flop" es extraordinariamente lenta(tasa de intercambio≈ 4 x 10-5 /s). Es decir tardan horas/dias.
Dinámica de los lípidos de membrana
Dinámica de proteínasde membrana:experimentos deFrye y Edidin (1970)
El colesterol se intercala entre los fosfolípidos
b) colesterol
Las proteínas de membrana están "ancladas" en la bicapa lipídica. e interaccionan íntimamente con los lípidos circundantes.
c) Proteínas
La actividad de muchas enzimas de membrana depende de su entorno lipídico. Esta se pierde cuando se "extraen" con detergentes y se restaura gradualmente por la adición de fosfolipidos.