Álcool alifático Diálcool alifático
Álcool cíclico
Álcool aromático
CH2OH
OH
Nem todos os compostos que apresentam o grupo hidroxila, podem ser considerados álcoois. Veja os dois exemplos seguintes: Não é álcool; é CH2 = CH – OH um fenol, pois o Não é álcool; é um enol, OH está ligado aPois o OH está ligado a um anel benzê-um carbono insaturado. nico.
OH
Classificação Álcool primário Álcool secundário Álcool terciário
Característica Tem a hidroxila ligada a carbono primário.
Tem a hidroxila ligada a carbono secundário.
Tem a hidroxila ligada a carbono terciário.
Exemplo CH3 –CH2 - OH CH3– CH– CH3
I OH
CH3
ICH3 – C - OH I CH3
Os álcoois apresentam no máximo um grupo OH por carbono.
• Qual o processo, usado no Brasil, para se obter o ETANOL? Esquematize.
• Quais as reações que ocorrem na fermentação do melaço?
• O que é °GL? • Quais as utilizações do ETANOL?• O que significa: álcool hidratado, álcool anidro ou
absoluto e álcool desnaturado?• Quais são as reações de obtenção do METANOL?• Quais as utilizações do METANOL?
A cadeia principal deve ser a mais longa que contém o carbono ligado ao OH; a numeração da cadeia deve se iniciar pela extremidade mais próxima ao OH.
PREFIXOPREFIXO PARTEPARTEINTERMEDIÁRIAINTERMEDIÁRIA
SUFIXOSUFIXO
Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO
TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C OL
EXEMPLOS:H3C – OH H3C – CH2 – OH
H3C – CH – CH2 – OH I CH3
H3C – CH – CH2 – CH – CH3
I I CH3 OH
metanol etanol
123
2-metilpropan-1-ol
15 4 3 2
4-metilpentan-2-ol
OH
OH
CH3
Em moléculas mais complicadas, a nomenclatura IUPAC considera a hidroxila como sendo uma ramificação, chamada de hidróxi:
CH2 – CH – CH – CH3
I I OH Cl
3-cloro-1-fenil-2-hidróxi-butanoObserve que está em ordem alfabética.
ciclopentanol
4-metilciclo-hexan-1-ol
Álcool _____________________ico Nome do grupo orgânico
H3C – OH H3C – CH2 – OH H3C – CH – CH3
I OH
Álcool metílico Álcool etílico Álcool isopropílico
Exercícios do livro: página 518.
OHFENOL
BENZENOL
HIDRÓXIBENZENO
ÁCIDO FÊNICO - devido a sua capacidade de reagir com bases.
EXEMPLOS
OH
CH3
1
23
4
56 2-metilfenol
o-metilfenol
2-metilbenzen-1-ol
1-hidróxi-2-metilbenzeno
Comercialmente, os compostos do tipo metilfenol são
conhecidos como CRESÓIS.
EXERCÍCIOS DO LIVRO PÁGINA 520.
• O fenol durante muito tempo foi usado como desinfetante dos instrumentos cirúrgicos, porque ele foi gradativamente substituído por outros bactericidas?
• Cite dois compostos da família dos fenóis, usados atualmente como anti-sépticos hospitalares.
• Quais as utilizações dos fenóis?
CO
H
C O Carbonila
Aldoxila, metanoíla ou formila
A cadeia principal deve ser a mais longa que inclui o grupo – CHO
e a numeração da cadeia deve ser feita a partir desse grupo.
PREFIXOPREFIXO PARTEPARTEINTERMEDIÁRIAINTERMEDIÁRIA
SUFIXOSUFIXO
Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO
TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C AL
É feita com a palavra aldeído e o nome do ácido carboxílico correspondente
( a nomenclatura dos ácidos será vista mais adiante).
H - C
O
Hou H - CHO
H3C - C
O
Hou CH3 - CHO
H3C – CH – CH2 – C
H
O
CH3
EXEMPLOS
Metanal ou aldeído fórmico ou formaldeído
Etanal ou aldeído acético ou acetaldeído
3-metil-butanal
14 3 2
Como sempre existem nomes particulares, como, por exemplo:
C
O
HBenzaldeído
Exercícios do livro: página 521.
A cadeia principal deve ser a mais longa que inclui a CARBONILA,
e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.
PREFIXOPREFIXO PARTEPARTEINTERMEDIÁRIAINTERMEDIÁRIA
Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO
TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C ONA
É feita com a palavra cetona, seguida dos nomes dos grupos ligados à
carbonila, em ordem alfabética, e com a terminação ílica.
SUFIXOSUFIXO
EXEMPLOSH3C – C – CH3
O
Nomenclatura IUPAC: propan-2-ona
Nomenclatura usual: propanona ou cetona dimetílica
H3C – C – CH2 – CH3
O
Nomenclatura IUPAC: butan-2-ona
Nomenclatura usual: butanona ou cetona etílica e metílica
H3C – C – CH2 – CH2 – CH3
O
Nomenclatura IUPAC: pentan-2-ona
Nomenclatura usual: cetona metílica e propílica
Exercícios do livro: página 523.
• Qual o nome oficial (IUPAC) do aldeído fórmico? • Como é produzido, industrialmente, o aldeído
fórmico? Faça a reação. Quais as suas utilizações?• Qual o nome oficial (IUPAC) do aldeído acético?• Como é preparado o aldeído acético? Faça a reação.
Quais as suas utilizações?• Qual o nome oficial (IUPAC) da acetona?• Como é produzida, industrialmente, a acetona? Faça
a reação. Quais as suas utilizações?
COH
OCarboxila (carbonila + hidroxila)
A cadeia principal deve ser a mais longa que inclui a CARBOXILA,
e a numeração é feita a partir do carbono da própria carboxila .
PREFIXOPREFIXO PARTEPARTEINTERMEDIÁRIAINTERMEDIÁRIA
Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO
TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C ÓICO
SUFIXOSUFIXO
ÁCIDO
A nomenclatura usual
consagrou nomes antigos, que lembram produtos naturais onde os ácidos são encontrados. Exemplos:
Ácido metanóico ou ácido fórmico (lembrando “formiga”)
Ácido etanóico ou ácido acético (do latim acetum, vinagre)
Ácido butanóico ou ácido butírico (do inglês butter, manteiga)
EXEMPLO
H3C – CH2 – CH – CH – CH2 - C
CH – CH3
CH3
CH3
O
OH
1234
5
6
ÁCIDO 4-ETIL-3,5-DIMETIL-HEXANÓICO
Exercícios do livro: páginas 525 e 526.
• O ácido fórmico recebe este nome por qual motivo? Qual o seu nome oficial?
• Como é preparado, industrialmente, o ácido fórmico? Quais as suas utilizações?
• O ácido acético puro recebe o nome de ácido acético glacial, por qual motivo?
• Quais são as reações de obtenção do ácido acético? Quais as suas utilizações?
R - CO
OH
R - CO
O – R’
Ácido carboxílico Éster orgânico
PREFIXOPREFIXO PARTEPARTEINTERMEDIÁRIAINTERMEDIÁRIA
Nº DE ÁTOMOS DE CARBONO
TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE C OATO
SUFIXOSUFIXO
de
Grupo orgânico
que
substitui o hidrogênio
A
EXEMPLOS
H3C - CO
O – CH3
Etanoato de metila
H3C- CH2 - CO
O – CH2 - CH3
Propanoato de etila
Exercícios do livro: página 527.
• As indústrias produzem grandes quantidades de ésteres, onde são usados?
• Um éster muito importante é o triglicéridos– triésteres da glicerina – formadores de óleos e gorduras indispensáveis à nossa alimentação. Dê a sua fórmula estrutural plana.
H3C – O - CH3 H3C – O
São compostos orgânicos em que o oxigênio está diretamente ligado a duas
cadeias carbônicas (ou seja, a dois grupos alquila ou arila).
Grupo menor Grupo maior
ÓXI
ÉTER ílico1º Grupo 2º Grupo
Ordem alfabética
EXEMPLOS
H3C – O – CH2 – CH3
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Nomenclatura oficial: metóxi-etano
Nomenclaturas usuais: éter etílico-metílico ou éter etil-metílico
Nomenclatura oficial: etóxi-etano
Nomenclaturas usuais: éter dietílico ou éter etílico
Exercícios do livro: página 529 (exercícios fundamentais).
• Qual o nome oficial (IUPAC) do éter comum? Dê a sua fórmula estrutural plana.
• Onde é utilizado o éter comum?• Qual é o grande perigo de se utilizar o éter
comum?
HIDROCARBONETO COMO IDENTIFICAR GRUPO FUNCIONAL EXEMPLO
ÁLCOOIS (________OL)
Apresentam o grupo OH (hidroxila) ligado a carbono saturado.
FENÓIS Apresentam a hidroxila ligada a um
carbono do anel aromático.
ALDEÍDOS (_________AL)
Apresentam o grupo aldoxila.
CETONAS (_________ONA)
Apresentam o grupo carbonila ligado a 2 átomos de carbono.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Apresentam o grupo carboxila.
ÉSTERES(__OATO de __A)
Apresentam o grupo funcional ao lado.
ÉTERES(____OXI ______)
Apresentam um heteroátomo de oxigênio
entre 2 carbonos na molécula.
(ÁCIDO __ÓICO)