(19) 한민 특허청(KR)

(12) 등 특허공보(B1)

(45) 공고 2013 12월11

(11) 등 10-1340081

(24) 등 2013 12월04

(51) 특허 (Int. Cl.)

A23L 1/30 (2006.01) A61K 8/97 (2006.01)(21) 원 10-2012-0014927

(22) 원 2012 02월14

심사청 2012 02월14

(65) 공개 10-2013-0093371

(43) 공개 2013 08월22

(56) 행 술 사문헌

JP2006028086 A

KR100731613 B1

JP08013833 B2

KR1020010034952 A

(73) 특허

상원

역시 수 변 55, 103동 505 ( 변동, 수 월드 앙)

가 릭 학 산학 단

경 경산시 하양 리 330

(72)

상원

역시 수 변 55, 103동 505 ( 변동, 수 월드 앙)

경 경주시 진 동 803-4 지

원

경 경주시 안강 사 리 1003-2 지

(74) 리

체 청 항 수 : 2 항 심사 :

(54) 항고 압, 항당뇨 항 플 보 드 함 뽕나무 물 신규한 그 산물

(57) 약

본 고 압 뿐만 아니 당뇨, 피 억 플 보 드 함 뽕나무 (상엽) 물 에

한 것 , 건 상엽 30% 에탄 수 액 하여 얻 에탄 물 다 아 HP-20 착 수지

럼 크 마 그 피 실시하여 항고 압, 항당뇨 항 퀘 틴 3-O-(6"-O-말 닐)- 타- - 루코사 드

(Q3MG) 3-O-(6"-O-말 닐)- 타- - 루코사 드(K3MG) 함 한 상엽 물 I과 루틴(rutin, RT),

퀘시트린(isoquercitrin, IQT) 아스트 갈린(astragalin, AG) 함 한 상엽 물 Ⅱ 하고

하여 상엽 항고 압, 항당뇨 항 퀘 틴 도체 량생산과 고 압, 당뇨 피

미 식 신 재 도 개시한다.

도 - 도1

등록특허 10-1340081

- 1 -

특허청

청 항 1

상엽 비 건한 후 열 건 에 건 하여 얻 건 상엽(Morus leaf)에 30% 에탄 수 액 가하여

한 다 여과 감압 하고, 상 에 얻 물 다시 30% 에탄 수 액 해시킨 다 실

에 하여 하 물 원심 리하여 거한 후 수득한 상 감압 한 다 다시 20% 에탄 수

액 해한 후 미리 같 매 평 시켜 다 아 HP-20 착 수지 럼에 통과하여 플 보

드 착시켜 비플 보 드 20% 에탄 수 액 수 한 후 30% 50% 에탄 수 액

각각 순차 시킨 다 다시 각 실리 겔 스 럼 크 마 그 피 순차 실

시하 단계 포함함 특징 하 상엽 하 합물 1 내지 합물 5 갖 플 보 드

합물 리 .

( 합물 1)

( 합물 2)

( 합물 3)

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- 2 -

( 합물 4)

( 합물 5)

청 항 2

1항에 어 , 상 리 착 수지 30% 에탄 수 액 시킨 후 하여 퀘

틴(QMG) (KMG) 함 한 상엽 물 I 하 단계 50% 에탄 수 액 시킨 후 하

여 루틴(RT), 퀘시트린(IQT) 아스트 갈린(AG) 함 한 상엽 물 Ⅱ 하 단계 포함함

특징 하 플 보 드 함 상엽 물 하 .

청 항 3

삭

청 항 4

삭

술 야

본 항고 압, 항당뇨 항 플 보 드 함 하고 뽕나무 물 신규한 에[0001]

한 것 다.

경 술

뽕나무 식물 학상 Morus alba L. 시 식물 다. 뽕나무 (Mulberry) 열매(桑子) (桑[0002]

葉), 가지(桑枝), 뿌리껍질(桑白皮), 뽕나무에 생하 겨우살 (桑寄生), 상 (桑黃), 에(白蠶), 동

하 (冬蟲夏草)에 지 하나도 릴게 없 신 ‘동 보감’ ‘본 강 ’에 고 압과 동맥

경 , 비 해 각 에 한 , 신경통과 염, 감 과 가 등에 과가 고, 양강

과도 것 다(약 식물학연 , 신약 식물학, 학창사, p. 242, 1994; Tsuneo Namba 和漢藥百科

圖鑑 I, 보 사, p 320, 1980).

등록특허 10-1340081

- 3 -

동 보감에 ‘뽕 하고 독 없 각 수 없애주고 · 게 하 하 (下氣)하고 [0003]

통(風痛) 없앤다’ 고 씌여 , 뽕 고 압, 동맥경 , 콜 스 , 당뇨 다스리 생리 물질

어 뽕 차 약 귀 한 약 고 알 다(Tsuneo Namba 和漢藥百科圖鑑 I, 보

사, p 320, 1980).

지 지 알 진 상엽 생리 약리 항암, 항고 압, 항 염, 항동맥경 , 항콜 스 , 항[0004]

당뇨, 항염 , 항 항산 등 보고 었 ( 주 등, 약학 지 4: 367-372, 1995; 여 등, 한

식 양과학 지 27: 1217-1222, 1998; Zhishen et al., Food Chem 64: 555-559, 1999; Doi et al., Biol

Pharm Bull 23: 1066-1071, 2000; Andallu et al., Clinica Chimica Acta 314: 47-53, 2001; 양 한지

숙, 한 식 양과학 지 35: 549-556, 2006; Padilha et al., Phytotherapy Res 24: 1496-1500, 2010; Dat

et al., Fitoterapia 81: 1224-1227, 2010; Kwon et al., J Agric Food Chem 59: 3014-3019, 2011), 그 주

생리 flavonoids, 1-deoxynojiri- mycin(DNJ), γ-aminobutyric acid(GABA), phenolic acids,

coumaric acids, stilbene 2-arylbenzofuran 도체 등 알 다(Basnet et al., Chem Pharm Bull 41:

1238-1243, 1993; Sharma et al., Biosci Biotechnol Biochem 65: 1402-1405, 2001; Asano et al., J Agric

Food Chem 49: 4208-4213, 2001; Doier et al., Chem Pharm Bull 49: 151-153, 2001; Lee et al., Biol Pharm

Bull 25: 1045-1048, 2002; Dugo et al., J Sep Sci 32: 3627-3634, 2009; Katsube et al., J Sci Food Agric

90: 2386-2392, 2010; Yang et al., J Agric Food Chem 59: 1985-1995, 2011).

플 보 드 식물에 재하 색 천연색 C6-C3-C6 지닌 합물 [0005]

그 에 flavones, flavonols, flavanols, flavanones, anthocyanidins, isoflavones 등 재하 ,

당체 재하나, 간 아 리콘 도 재하고, 항암뿐 아니 항고 압, 항당뇨, 항염 , 항고지

, 항 항산 등 다양한 생리 약리 갖고 식물 학물질(phytochemicals) 알

다(Hertog et al., Nutr Cancer 20: 21-29, 1993; Hertog et al., Lancet 342: 1007-1011, 1993b;

Hollman et al., Food Chem Toxicol 37: 937-942, 1999; Harborne & Williams Phytochemistry 55: 481-504,

2000; Liu, New York Fruit Quarterly 10: 21-24, 2002). 특 플 보 드 체내 산 에 해

지질과산 과 억 하여 암, 고 압, 당뇨, 염 등 여러 병 하 항산

(Harborne & Williams Phytochemistry 55: 481-504, 2000) 뿐만 아니 암과 염 하 prostaglandin

synthase, lipoxygenase, cyclooxygenase protein kinase 등 해 하 (Havsteen, Biochem

Pharmcol 32: 1141-1148, 1983; Laughton et al., Biochem Pharmcol 42: 1673-1681, 1991), 아울러

glutathione peroxidase glutathione-s-transferase 같 우리 체내 독 산 거하

한다(Smith & Yang, Chem Pharm Bull 12:34-38, 2001). 러한 플 보 드 합물 식물

에 그 태 함량 다 , 특 그 함량 , 재 , 시비, 숙 가공에 천차만별

다(Hertog et al., Nutr Cancer 20: 21-29, 1993; Liu, New York Fruit Quarterly 10: 21-24, 2002).

지 지 뽕 플 보 드 리 동 그리고 그들 생리 에 한 많 보고가 루어[0006]

다(Katsube et al., J Sci Food Agric 90: 2386-2392, 2010). 등(Kim et al., Arch Pharm Res 22: 81-

85, 1999) 뽕 9가지 항산 플 보 드 리 동 한 가 , Enkhmaa 등(Enkhmaa et

al., J Nutr 135: 729-734, 2005)과 Katsube 등(Katsube et al., J Sci Food Agric 90: 2386-2392, 2010)

뽕 에 함 Q3MG 항고 압 항당뇨 생리 물질 함 보고한 가 고 특 Katsube 등

(Katsube et al., Food Chem 113: 964-969, 2009) 볶 처리 Q3MG가 Q3AG(퀘 틴 3-O-(6"-O-아 틸)- 타-

- 루코사 드) 변 가 다. 그리고 채 등(채주 등 한 식 양과학 지 32: 15-21, 2003),

복( 복, 사학지 47: 62-67, 2005), 등( 등, 업생 과학지 41: 17-24, 2007) 등(

애 등 한약 지 19: 276-286, 2011) 뽕나무 , 수 시 가공처리에 뽕 플 보 드 함량

차 보고한 가 , 등( 등, 한 학 지 50: 334-343, 2007) 108가지 뽕나무 채

취한 뽕 생리 하여 비 한 가 다. 또한, 뽕 한 뽕 차 비 하여 뽕 ,

뽕 수, 뽕 아 스크림, 뽕 료 등 여러 가공식 개 어 재 시 고 (Kim et al., Korean J

Seric Sci 41: 129-134, 1999), 근에 DNJ 강 뽕 식 , 뽕 차, 뽕 코 , 뽕 , 트,

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- 4 -

식 등 고 가가 가공식 개 어 크게 주 고 다( 등, 업생 과학지 41: 17-

24, 2007; 주 만 , 한 식 양과학 지 39: 421-427, 2010; Kimura et al., J Agric Food Chem

55: 5869-5874, 2007).

그러나, 지 지 뽕나무 별, 시 별, 가공별 뽕 플 보 드 함량 나 생리 차 그리고[0007]

고 질 뽕 말 물 그 한 가공식 개 에 한 연 가 보고 었 나 아직 지

뽕 5 플 보 드 량생산과 한 고 가가 식 개 미미한

실 다.

내

해결하 과

본 항고 압, 항당뇨 항 플 보 드 함 한 고 질 상엽 물 그 신규한 [0008]

에 한 것 다.

과 해결 수단

본 상 건 상엽 에탄 단계, 다 아 HP-20 착 수지 럼 크 마 그 피에[0009]

한 QMG KMG 함 한 상엽 물 I과 RT, IQT, AG 함 한 상엽 물 Ⅱ 함 달 하 다.

과

상 한 같 본 리 상엽 고 가가 플 보 드 함 말[0010]

량 생산할 수 과가 뿐만 아니 사 하여 항고 압, 항당뇨, 항 항산

뽕 플 보 드 들 함 식 또 신 재 공에 뛰어난 과가 다.

도 간단한

도 1 항고 압, 항당뇨 항 플 보 드(QMG, KMG, RT, IQT, AG) 함 상엽 물 [0011]

나타낸 것 다.

도 2 QMG, KMG, RT, IQT, AG 함 상엽 물 고 액체크 마 그 결과 나타낸 것 다.

실시하 한 체 내

본 건 상엽 에탄 단계, 다 아 HP-20 착 수지 럼 크 마 그 피에 한 QMG [0012]

KMG 함 한 상엽 물 I과 RT, IQT, AG 함 한 상엽 물 Ⅱ 단계 다.

본 다 단계 포함하 상엽 플 보 드(QMG, KMG, RT, IQT, AG) 함 한 상엽 물[0013]

공한다. 건 상엽에 30% 에탄 수 액 (650 kg/100 kg 시료) 가하여 40 ~ 50℃에 12시간

에 한 다 여과 감압 하여 상엽에탄 물 얻고, 상 물에 30% 에탄 수

액 다시 해시킨 다 야 하여 하 에 하 색 수지 거하 다. 상 감압 하여

미리 20% 에탄 수 액 평 시켜 다 아 HP-20 수지에 착시킨 후 20% 에탄 수 액

럼 수 한 후 30% 에탄 수 액 50% 에탄 수 액 각각 시키고 하여 항고 압,

항당뇨 항 플 보 드(QMG, KMG, RT, IQT, AG) 함 한 상엽 물 한다.

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본 상엽 플 보 드 함 물 에 에탄 수 액 직한 도 25% 내지[0014]

55% , 가 직하게 30% 내지 50% 에탄 수 액 다. 매 에탄 신 탄 사 할

수도 다. 본 상엽에 플 보 드 함 물 에 도 40℃ 내지 60℃ , 가

직하게 50℃ 다.

하, 본 체 실시 들어 상 하고 하지만 본 리 들 실시[0015]

에만 한 것 아니다.

실시 1 : 착 수지, 실리 겔, 겔 크 마 그 피에 한 상엽 에탄 물 플 보 드 합[0016]

물 리, 동

상엽 항고 압, 항당뇨, 항 항산 플 보 드 리 하 해 상엽 에탄 물[0017]

Diaion HP-20 착 수지, 실리 겔 Sephadex LH-20 럼 크 마 그 피 순차 실시하 다.

우 , 건 상엽 100 kg에 30% 에탄 수 액 650 kg 가하여 에 50℃에 12시간 동안 한[0018]

후 여과하 다. 상 과 2 복 실시하여 얻 합 에탄 액 감압 하여 상엽 에탄

물(23 kg) 얻었다.

다 , 에탄 물 다시 30% 에탄 수 액(100 kg) 가하여 해시킨 후 하룻 실 에 한 다 [0019]

물 거하고 얻어진 상 액 감압 하여 상엽 에탄 물(21.2 kg) 얻었다. 것 20% 에탄 수 액

(50 kg) 탁시킨 후 미리 20% 에탄 수 액 평 시켜 Diaion HP-20 착 수지(Mistubishi

Chem. Co., Japan) 럼(55 cm × 200 cm)에 진시킨 후 20% 에탄 수 액(200 L) 수 한 후 30%

에탄 수 액(100 L) 50% 에탄 수 액(200 L) 각각 하 다. 30% 에탄 수 액

식 감압 (rotary evaporator) 50℃ 하에 감압 시켜 QMG KMG 함 한 상엽

물 I(1.1 kg, 수 : 1.1%, QMG 함량: 58.14%, KMG 함량: 3.75%)과, 같 50% 에탄 수 액

RT, IQT AG 함 한 상엽 물 Ⅱ(0.73 kg, 수 : 0.73%, RT 함량: 4.82%, IQT 함량: 16.33%, AG

함량: 7.82%) 각각 얻었다(도 1). 다 , 가지 상엽 물 연 어 silica gel Sephadex LH-20 럼

크 마 그 피 각각 실시하여 상엽 물 I QMG KMG , 그리고 상엽 물 Ⅱ RT, IQT AG

각각 순수하게 리 하 , 아울러 그들 (UV), 핵 공 (NMR) 매스스 트럼(MS)

각각 하여 5가지 플 보 드 학 동 하 다( 원 , 사학 문, 가 릭 학 , 2012).

앞 술했듯 뽕 QMG KMG 항고 압 항당뇨 물질 알 고(Enkhmaa et[0020]

al., J Nutr 135: 729-734, 2005; Katsube et al., J Sci Food Agric 90: 2386-2392, 2010), 아울러 RT, IQT,

AG 도 또한 항고 압, 항 항산 플 보 드 합물 미 진 가 다

(Harborne & Williams Phytochemistry 55: 481-504, 2000; Liu, New York Fruit Quarterly 10: 21-24, 2002).

들 플 보 드 합물들 뽕 하여 한 뽕 말 뽕 엑 스 같 재 뿐만

아니 뽕 차, 뽕 빵, 뽕 아 스크림 뽕 코 등 여러 가공식 과 폼크린징, 마사지 크림 등

뽕 한 여러 천연 질 규격 한 지 매우 하다. 또한, 들

플 보 드 합물 많 함 한 뽕나무 개 과 고 질 가공식 생산 한 수 시

가공 개 필 하다.

실시 2 : 본 에 상엽 물 플 보 드 량[0021]

상 실시 1에 상엽 물 I Ⅱ 5가지 플 보 드 퀘 틴(QMG), (KMG), 루틴[0022]

(RT), 퀘시트린(IQT) 아스트 갈린(AG) 량 고 액체크 마 그 피(HPLC) 하여 다 과

같 실시하 다. 우 , 상엽 물(I Ⅱ) 1 g 30% 탄 수 액 해한 후 같 액 100

mL 하 다. 상 액 같 매 10 한 후 1 mL 취하여 0.45 ㎛ membrane

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filter(gelman Sci, USA) 통과시킨 후 20 ㎕ HPLC에 주 시켜 량 수행하 다. HPLC 워 스

e2690/5 고 액체크 마 그 피, 럼; YMC-Pack C18 (5 ㎛, 250 × 4.6 mm I.D., YMC Inc., USA), 동상(

매 A --> 매 B 60 간 도 ); 매 A(0.05% 산) & 매 B(100% 탄 ), 검 ; UV350

nm, ; 0.8 mL/min 건하에 수행하 다.

상 실시 1에 상엽 상엽 물 I Ⅱ 고 액체크 마 그 (도 2)과 그 리[0023]

5가지 플 보 드 합물 1 ~ 5 학식 다 과 같다.

( 합물 1)[0024]

[0025]

( 합물 2)[0026]

[0027]

( 합물 3)[0028]

[0029]

( 합물 4)[0030]

[0031]

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( 합물 5)[0032]

[0033]

또한, 순수 리 5가지 플 보 드 하여 검량곡 [QMG: y=0.621x+0.034 (r2=0.997), KMG:[0034]

y=4.983x-0.781 (r2=0.998), RT: y=1.922x+0.121 (r

2=0.997), IQT: y=2.068x-0.830 (r

2=0.997), AG: y=1.602x-

0.900 (r2=0.998)] 상엽 물, 뽕나무 별, 시 별 가공별 뽕 5가지 플 보 드 QMG,

KMG, RT, IQT AG 함량 한 결과 [ 1]과 [ 2]에 각각 나타내었다.

[ 1] 상엽 물(I Ⅱ) 5가지 플 보 드(QMG, KMG, RT, IQT, AG) 함량 [0035]

[0036]

상 [ 1]에 같 상엽 에탄 물 다 아 HP-20 럼 크 마 그 피 실시하여 상엽[0037]

물 I Ⅱ QMG, KMG, RT, IQT AG 함량 각각 58.14%, 3.75%, 4.82%, 16.33%, 7.82%

나타나, QMG가 상 차지하 다.

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[ 2] 뽕나무 별 시 별 뽕 5가지 플 보 드 함량 비[0038]

[0039]

상 [ 2]에 보 같 , 6가지 뽕나무 별(개량 , 개량 지뢰, 상, 사, 수 20 , )[0040]

시 별(6월, 7월 9월) 뽕 플 보 드 함량 비 한 결과, 거 든 에 5가지 플 보 드

QMG가 가 함량 나타내었 , 그 다 RT > IQT > KMG > AG 순 낮았다. 다 , 6월에 수

한 6가지 뽕나무 뽕 ‘수 20 ’ 가 플 보 드 함량(829.01 mg/100 g) 나타

내었 , 그 다 개량 지뢰(810.72 mg/100 g) > 사(723.43 mg/100 g) > 상(612. 30 mg/100 g) >

(599.75 mg/100 g) > 개량 (471.51 mg/100 g) 순 나타났다. 마지막 채취시 별 뽕 플 보

드 함량 변 찰한 결과, 체 6월에 수 한 뽕 플 보 드 함량 가 았 , 그 다

7월 9월에 수 한 뽕 플 보 드 함량 차 낮아 다. ,‘ ’ 뽕 플 보 드 함량

역 6월보다 7월 , 7월보다 9월에 수 한 뽕 가 게 나타나 수 시 가 가할수 함량 가하

경향 나타내었다. 같 뽕 플 보 드 함량 뽕나무 수 시 에 상당 차 가

알 수 었다.

상 결과 6가지 뽕나무 ‘수 20’ ‘개량 지뢰’ 6월에 수 한 뽕 플 보 드 함[0041]

량 가 ,‘ ’ 9월에 수 한 뽕 플 보 드 함량 가 알 수 었다.

‘수 20’ ‘개량 지뢰’ 6월에 수 한 뽕 , 그리고 ‘ ’ 9월에 수 한 뽕 각각 뽕

차 원료 합하다고 생각 , 또한, 수 시 에 5가지 플 보 드 함량 차 가 큰 것

나타났 에 하여 맞 식 고 질 뽕 차 생산 가 할 것 사료 다.

실시 3 : 뽕 가공처리에 플 보 드 함량 변[0042]

뽕 가공처리에 플 보 드 함량 변 사하 해 다 과 같 뽕 가공 처리하 다. 천양[0043]

에 생산한 건 청 뽕 뽕 180℃에 1 , 3 , 5 간 볶 (동 압, 울, 한 ) 하여 볶 처

리하 , 찜처리 스 스 찜통 (키 아트, 천, 한 )에 어 가 생하 시 10 , 20 ,

30 간 찜처리하 다. 또한, microwave처리 뽕 말 지(삼 RE-C200T, 2450 MHz, 울, 한 )에

고 1 , 3 5 간 microwave 처리하 다. 뽕 가공처리에 5가지 플 보 드 함량 변 나타

낸 것 [ 3]과 같다.

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[ 3] 뽕 가공처리에 5가지 플 보 드 함량 변[0044]

[0045]

뽕 한 고 질 차 엑 스 에 앞 가공 건 찾 해 천에 수 한 청 뽕 뽕[0046]

하여 찜처리, 볶 처리, 마 크 웨 브 처리했 5가지 플 보 드 함량 변 나타낸 것 [ 3]

과 같다. 5가지 플 보 드 합물, RT, IQT, QMG, AG, KMG 함량 각각 59.18, 74.07,

248.92, 35.44, 45.27 mg/100 g 었 나, 찜처리 경우 10 처리 시 126.69, 200.8, 416.73, 7709, 65.88

mg/100 g 거 플 보 드 함량 2 상 가하 다. 20 찜처리 시 RT KMG 다 감 하

나, 나 지 IQT, QMG, AG 함량 가하 고 30 처리 시 KMG 한 4가지 플 보 드 함량 가

하 경향 나타내었다.

볶 처리 경우 1 처리 시 5가지 플 보 드 함량 112.16, 149.09, 415.16, 65.37, 66.54 mg/100 g[0047]

에 비해 함량 크게 가하 나 찜처리 경우보다 함량 가폭 었다. 다 , 5 간 볶 처리 시

RT, IQT, AG 함량 가하 특 IQT 경우 190.73 mg/100 g 볶 처리 시간 어질수 함량 크

게 가하 나 QMG KMG 경우 감 하 경향 나타내었다.

마지막 마 크 웨 브 처리 경우 1 처리 시 플 보 드 함량 95.99, 126.49, 384.49, 54.29,[0048]

62.15 mg/100 g 5가지 플 보 드 함량 가하 , 아울러 5 처리 경우도 가하 나 찜처리

볶 처리보다 가폭 었다.

같 뽕 찜처리, 볶 처리, 마 크 웨 브처리 했 경우 가공 에 크게 계없 개 플 보[0049]

드 함량 크게 가하 것 할 수 었다. 뽕 한 고 질 뽕 차 개 하 해

우 뽕 특 취 내 과 비린내 거하고 아울러 갈변 도하 폴리 시다 시

키 해 한 찜처리 볶 처리가 필 하 , 그 게 함 동시에 항고 압, 항당뇨 항 플

보 드 합물 함량도 가시킬 수 었다.

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산업상 가

상에 한 같 본 뽕 한 다양한 가공식 식 그리고 재[0050]

고 질 뽕 말, 뽕 차, 뽕 말 함 료 물 공하 뛰어난 과가 므

가공식 산업상 매우 한 것 다.

도

도 1

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도 2

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