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Química OrgánicaCompuestos Orgánicos: fuentes

de energía y bienestarGRADO - 11

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HIDROCARBUROS PETRÓLEO

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ACTIVIDADES ORIENTADORAS DE DESEMPEÑOS

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3. Representa y explica una reacción química orgánica balanceada vinculándola con algún proceso industrial o biológico y las implicaciones ambientales y lo evidencia con los resultados de una prueba escrita. (20%).

Taller, evaluación (Julio 25).6

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ACTIVIDAD I

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• Identifica algunos aspectos relevantes de los hidrocarburos (origen, influencia social, económico, política, ambiental…) y lo evidencia con el desarrollo de un escrito ilustrado (20%).

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ACTIVIDAD I

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•Desarrollo de taller en clase (traer documentos con tema relacionados con el petróleo e hidrocarburos en general, libros de geografía de Colombia y universal, colores, etc.) (21 al 27 de julio).

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ACTIVIDAD II• Mediante una actividad de carácter

demostrativo, compara los hidrocarburos estableciendo similitudes y diferencias y socializa, teniendo como referente algunos compuestos empleados en la industria y en el hogar. (30%)

• Trabajo, diapositiva, demostración y sustentación.

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ACTIVIDAD II(Plazos máximos de entrega)

Comentario en blog Julio 29.Apertura documento en DRIVE Julio 29.Trabajo Agosto 09 de 2016. 6 p.m.Diapositiva Agosto 09 de 2016. 6 p.m.Inicio sustentación Agosto 10 de 2016.

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TRABAJO ESCRITO•Escoger una molécula por función de hidrocarburo y hacer comentario en el blog con código de equipo. 11-2-9 Ejemplos de hidr…

•Escoger o diseñar una sencilla, no peligrosa y económica práctica de laboratorio que incluya hidrocarburos y referenciarla en el blog con código de equipo. 11-1-9 Práctica….

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TRABAJO ESCRITOTener en cuenta todos los apartados del formato informes, recomendaciones generales y normas APA, además de MARCO TEÓRICO….

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TRABAJO ESCRITOCAP I

•Explicar aspectos relevantes de cada función de los hidrocarburos con ejemplos.

•Explicar las características de cada molécula escogida como ejemplo por función (nombre, átomos que las constituyen, proporciones, estructuras, etc)

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CAP II•Profundizar en características, usos (en medicina, industria, etc), y consecuencias ambientales, económicas, políticas… de una de las moléculas escogidas.

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Materiales y método

• Materiales (teórico y práctico).• Método (teórico y práctico).

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RESULTADOS• Cuadro comparativo general de

hidrocarburos (teniendo como base molécula escogida) y explicación del mismo.

• Demostración y explicación de práctica.• Reacción química de molécula

escogida (cap. II) con cálculos químicos, como reactivo y como producto.

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DISCUSIÓN

Ensayo (al menos una página) teniendo en cuenta la investigación, práctica escogida, moléculas presentes en la práctica y, en lo posible, reacción química aplicados a su vida cotidiana.

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ACTIVIDAD III

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• Identifica algunas reacciónes químicas de los hidrocarburos, de ocurrencia natural o inducida, sustentando la forma cómo afecta el ambiente, sus posibles causas y la forma de mitigarlo en caso de ser perjudicial y lo evidencia con los resultados de una prueba escrita. (20%). Agos. 24 - 25

• Glosario y mapa – evaluación – Taller.19

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COEVALUACIÓN 10%

• Trabajo en equipo.• Empleo de herramientas.

tecnológicas e informáticas.• Participación.• Comportamiento.• Rendimiento académico.

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HIDROCARBUROS

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Definición

• Son una serie de moléculas orgánicas que contienen solo hidrogeno y carbono.

• Un átomo de carbón se puede unir solo a cuatro átomos (el numero máximo posible), por lo que se dice que esta saturado.

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Clasificación

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ALCANOSCnH2n+2

ALQUENOSCnH2n

ALQUINOSCnH2n-2

C AD EN A AB IER TA

CÍCLICO S

ARO M ÁT ICOS(T ienen al menos

un anillo bencénico)

C AD EN A C ER R ADA

HIDROCARBUROS

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Hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su fórmula molecular es CnH2n+2

Ejemplos: petróleo, gases como el propano y el butano, ceras y parafinas.

ALCANOS (HIDROCARBUROS SATURADOS)

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Propiedades físicas:

Punto de ebullición: aumenta al aumentar el número de átomos de carbono. Para los isómeros el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición menor.

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Puntos de Ebullición de Alcanos

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P. Ebullición de los alcanos isómeros de fórmula C5H12

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Solubilidad son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.

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ENLACE PUENTE DE HIDRÓGENO

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SOLUBILIDAD

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DENSIDAD DE LOS ALCANOS

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Puntos de fusión de alcanos

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PETRÓLEO

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Octano

Oxígeno Motor(combustión

interna)

Dióxido de Carbono

Agua

Aplicaciones e importancia de los alcanos

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NOMENCLATURA DE ALCANOS

Alcanos normales o lineales

Radicales alquilo

Alcanos ramificados

Cicloalcanos

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Alcanos normales o lineales

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Prefijos según nº de átomos de C.(Series homólogas)

Nº C Prefijo 1 met 2 et

3 prop 4 but 5 pent

Nº C Prefijo 6 hex 7 hept

8 oct9 non10 dec

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Alcanos ramificados

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Alcanos cíclicos

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1.- Halogenación reacción con cloro, da reacción de sustitución de hidrógeno por cloro, resultando un cloruro de alquilo y cloruro de hidrógeno.

Reacciones de los alcanos

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2.- CombustiónTodos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía.

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3. Ruptura homolítica: partir de una molécula neutra se obtienen dos radicales.

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Isomerización

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ALQUENOS

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Hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono-carbono. Hidrocarburos insaturados u olefinas.

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Etileno.USOS

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H

HH

H

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Limoneno es una sustancia natural que se extrae de los cítricos.

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3 45

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• -Felandreno, extraído del Eucalipto

Eucalyptus globulus

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3

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Propiedades Físicas…

• Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al buteno ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos. Tienen fórmula molecular CnH2n.

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• Solubilidad:

• Puntos de ebullición:• Punto de fusión• Densidad: Tienen densidades

menores de 1 g/cc

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Nomenclatura comun

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Propileno

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Nomenclatura IUPAC

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Ejemplos

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Ejemplos

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Reacciones de alquenos

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Adición de hidrácidos

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Síntesis por eliminación de alcoholes

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Regla de markovnikov

Se presenta en reacciones de adición de un reactivo del tipo H-X (halogenado) en alquenos o alquinos.

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Regla de markovnikov

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HIDRATACIÓN

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Adición de halógeno

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Adición de hidrógeno

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Adición de hidrógeno

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Adición de hidrógeno

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ALQUINOS

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Alquinos• Son hidrocarburos cuyas moléculas

contienen al menos un triple enlace carbono-carbono.

• Los no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2.

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Propiedades físicas

• Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos.

• Tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos.

• Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

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Nomenclatura

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CH3

CHCH

CHC

CCH2

CH3

H2CCH3

CH3

CH3

6-etil-5,7-dimetil-3-octino

HC C C CH3

CH3

CH3

3,3-dimetil-1-butino

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Reacciones químicas

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Adición electr

ofílica

haluros de hidrógeno.

Mecanismo:

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Adición de hidrógeno

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Adición de halógeno

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• Explorando-química.blogspot

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CÍCLICOS - Aromáticos

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HIDROCARBUROS

ALIFATICOS

AROMATICOS

ALCANOS

ALQUENOS

ALQUINOS

BENCENO

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BENZALDEHIDOalmendras

CHO

OCH3OH

VAINILLINAesencia de vainilla

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CH2CHNH2

CH3

ANFETAMINAestimulante SNC

CHCH2NHCH3

OHOH

OH

ADRENALINA

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METANFETAMINA inhibidor apetito

DIAZEPAM (VALIUM)sedantey relajante muscular

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CLORANFENICOL anitibiótico

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Propiedades físicas

• Incoloro.• Menos denso que el agua (0.889g/cc).• Punto de ebullición 80.1ºc.• Punto de fusión 5.4ºc.• Insoluble en agua.• Soluble en solventes orgánicos.

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• Poder disolvente en grasa, resinas, azufre, fósforo.

• Son inflamables.• El benceno es altamente toxico.• Es el mas volátil de los

hidrocarburos aromáticos.

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Propiedades químicas• Se comporta como un compuesto de

carácter saturado.• Puede manifestar insaturación.• En casos especiales es posible que se

lleven a cabo reacciones de adición.

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Nomenclatura

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• Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6)

y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. –Ejemplo:

–CH3

metil-benceno (tolueno)

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• En caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan en orden alfabético.

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Reacciones

• Halogenacion.• Nitración.• Sulfonacion.• Alquilacion.

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Halogenación

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Nitración• Sustitución de un H por un grupo

nitro NO2.

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Sulfonación • Consiste en la sustitución de un H

por un grupo sulfónico (ácido bencesulfonico)

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Alquilación de Friedel-crafts

Consiste en la introducción de un radical en el núcleo aromático.

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Acilación de Friedel-crafts• Sustitución de uno de los H por un

grupo acilo,-COR. Este se consigue a partir de un cloruro de acido carboxílico, obteniéndose fenil-metil-cetona.

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Adición de hidrogeno108

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Adición de halógenos

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CICLICOS - ALICÍCLICOS

• Presentan anillos o ciclos en su estructura, pero poseen propiedades semejantes a los hidrocarburos de cadenas abiertas. De los hidrocarburos más importantes son los saturados, es decir, cícloalcanos.

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Propiedades

• Punto de ebullición ± 10°C superior al de los n-alcanos.

• Punto de fusión de 40 a 100°C superior al de los alcanos normales.

• Solubilidad solubles en disolventes orgánicos.

• Densidad mayor a la de los correspondientes alcanos.

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Nomenclatura

Los hidrocarburos cíclicos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta de igual número de carbono.Ciclo HexanoCiclo PropanoCiclo Butano

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• Si los hidrocarburos cíclicos presentan ramificaciones. Deben asignarse los menores números posibles, colocándolo en el sentido de las manecillas del reloj

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Reacciones químicas

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Adición de hidrogeno120

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Reacción de Freund.

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Halogenación

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Tomado de: http://www.grandespymes.com.ar/2012/03/18/10-pasos-para-que-una-sesion-de-creatividad-sea-productiva/

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