SINTESIS DAN STUDI ANALISIS SENYAWA KOMPLEKS Fe(III) DENGAN LIGAN BASA SCHIFF VARIASI AMINA PRIMER (Skripsi) Oleh ANIZA VIDYA WIDATA JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS LAMPUNG 2018
SINTESIS DAN STUDI ANALISIS SENYAWA KOMPLEKS
Fe(III) DENGAN LIGAN BASA SCHIFF VARIASI
AMINA PRIMER
(Skripsi)
Oleh
ANIZA VIDYA WIDATA
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS LAMPUNG
2018
ABSTRACT
SYNTHESIS AND STUDY ANALYSIS OF COMPLEX COMPOUNDS OF
Fe(III) WITH SCHIFF BASE LIGANDS VARIATION OF
PRIMARY AMINE
By
Aniza Vidya Widata
The complexes of Fe(III) with a Schiff base ligand variation of the primary amine
of 1.5 - difenilkarbazona with aniline (Schiff base ligand I) and 1.5 -
difenilkarbazona with sulfanilamide (Schiff base ligand II) has been synthesized.
Schiff base ligand synthesized Schiff base I and II obtained orange and yellow
solid crystals with each yield of 80.92% and 76.22%. UV-Vis characterization
showed a shift in the maximum wavelength (λ max) Schiff base ligand I of 285
nm to 507 nm, while for the Schiff base ligand II of 265 nm to 509 nm. , Formed
by the electron transition π → π * of atomic nitrogen (N) from the group azometin
Schiff base ligand to the Fe(III) metal ion. IR spectra data Schiff base ligand I
appeared on 1660,02 cm-1
and after being complexed on 1660,22 cm-1
and Schiff
base ligand II appeared on 1659,66 cm-1
and after being complexed on 1660,74
cm-1
which was indicating a bond stretching vibration v(C = N) from the group
azometin. The spectrum of absorption bands of Fe(III)- Schiff base I and Fe(III)-
Schiff base II appears on the area of 420 cm-1
and 446 cm-1
. Analysis thermal of
decomposition using DTA-TG at a temperature of 300C - 500
0C with a
temperature speed of 50C /minute, a severe reduction in the molecular 3 Cl
- and 3
Schiff base ligand molecule FeO generate residues on the complex Fe(III)- Schiff
base I and residues Fe2O3 on complexes of Fe(III)- Schiff base II.
Keywords: Complex compounds, Schiff base ligands, Fe(III) metal ion, Study
analysis
ABSTRAK
SINTESIS DAN STUDI ANALISIS SENYAWA KOMPLEKS Fe(III)
DENGAN LIGAN BASA SCHIFF VARIASI AMINA PRIMER
Oleh
Aniza Vidya Widata
Senyawa kompleks Fe(III) dengan ligan basa Schiff variasi amina primer dari 1,5
– difenilkarbazona dengan anilina (ligan basa Schiff I) dan 1,5 – difenilkarbazona
dengan sulfanilamida (ligan basa Schiff II) telah berhasil disintesis. Hasil sintesis
ligan basa Schiff I dan basa Schiff II diperoleh kristal padat berwarna orange dan
kuning dengan masing-masing rendemen 80,92% dan 76,22%. Karakterisasi UV-
Vis menunjukkan pergeseran panjang gelombang maksimum (λ maks) ligan basa
Schiff I sebesar 285 nm menjadi 507 nm, sedangkan ligan basa Schiff II sebesar
265 nm menjadi 509 nm, terbentuk karena adanya transisi elektron π → π* dari
atom nitrogen (N) gugus azometin ligan basa Schiff kepada ion logam Fe(III).
Data spektrum IR ligan basa Schiff I muncul pada daerah 1660,02 cm-1
setelah
dikomplekskan pada daerah 1660,22 cm-1
dan ligan basa Schiff II muncul pada
daerah 1659,66 cm-1
setelah dikomplekskan pada daerah 1660,74 cm-1
menunjukkan adanya vibrasi ulur ikatan v(C=N) dari gugus azometin. Spektrum
pita serapan kompleks Fe(III)-basa Schiff I dan Fe(III)-basa Schiff II muncul pada
daerah 420,51 cm-1
dan 446,84 cm-1
. Analisis dekomposisi termal menggunakan
DTA-TG pada suhu 30 0C – 500
0C dengan kecepatan temperatur 5
0C/menit,
terjadi pengurangan berat pada 3 molekul Cl- dan 3 molekul ligan basa Schiff
menghasilkan residu FeO pada kompleks Fe(III)-basa Schiff I dan residu Fe2O3
pada kompleks Fe(III)-basa Schiff II.
Kata Kunci : Senyawa kompleks, Ligan basa Schiff, Logam Fe(III), Studi analisis
SINTESIS DAN STUDI ANALISIS SENYAWA KOMPLEKS Fe(III)
DENGAN LIGAN BASA SCHIFF VARIASI AMINA PRIMER
Oleh
Aniza Vidya Widata
Skripsi
Sebagai Salah Satu Syarat untuk Memperoleh Gelar
SARJANA SAINS
Pada
Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
UNIVERSITAS LAMPUNG
BANDAR LAMPUNG
2018
RIWAYAT HIDUP
Penulis dilahirkan di Pampangan, pada tanggal 21
Agustus 1996, sebagai anak kedua dari lima bersaudara
yang merupakan putri dari Bapak Darwin Kosim, S.H.
dan Ibu Yosi Aristia, S.Pd.
Penulis mengawali jenjang pendidikan dari Taman
Kanak Kanak (TK) di TKIT Fitrah Insani Bandar Lampung pada tahun 2000 -
2002. Sekolah Dasar (SD) di SDN 1 Langkapura Bandar Lampung hingga tahun
2008, kemudian Penulis melanjutkan Sekolah Menengah Pertama di SMP Kartika
II-2 Bandar Lampung diselesaikan pada tahun 2011, dan Sekolah Menengah Atas
di SMA YP UNILA Bandar Lampung diselesaikan pada tahun 2014. Pada tahun
2014, Penulis terdaftar sebagai Mahasiswa Jurusan Kimia FMIPA Universitas
Lampung jalur SBMPTN (Seleksi Bersama Masuk Perguruan Tinggi Negeri).
Selama menjadi mahasiswa, penulis aktif di Lembaga Kemahasiswaan Himpunan
Mahasiswa Kimia (HIMAKI) FMIPA Universitas Lampung sebagai anggota Biro
Usaha Mandiri pada periode 2015-2016. Pada tahun 2017, penulis telah
melaksanakan Kuliah Kerja Nyata (KKN) selama 40 hari di Desa Sumur
Kumbang, Kecamatan Kalianda, Kabupaten Lampung Selatan, dan pada tahun
yang sama penulis pernah menjadi asisten praktikum Kimia Anorganik I untuk
Jurusan Kimia FMIPA Universitas Lampung.
Pada bulan Januari 2018, penulis telah menyelesaikan Praktik Kerja Lapangan
(PKL) yang berjudul Sintesis Dan Studi Analisis Co(II) Menggunakan Ligan
Basa Schiff (1.5 – Difenilkarbazona dan Anilina) dengan Spektrofotometer
Ultraungu-Tampak.
MOTTO
“Sebaik-baiknya manusia adalah mereka yang bermanfaat bagi orang lain “
(Q.S. Al-Isra:7)
“Jadikanlah sabar dan shalatmu sebagai penolongmu. Sesungguhnya Allah bersamadengan orang-orang yang sabar”
(Q.S Al-Baqarah : 153)
“Sesungguhnya bersama kesukaran itu ada keringanan. Karena itu bila kau sudah selesai (mengerjakan yang lain). Dan berharaplah hanya kepada
Tuhanmu” (Q.S Al-Insyirah : 6-8)
“Ya Allah, tunjukilah aku untuk mensyukuri nikmat yang engkau berikan kepadaku dan kepada orang tuaku, dan supaya aku dapat berbuat amal yang shaleh yang Engkau ridhai, berilah kebaikan kepadaku dengan (memberi kebaikan) kepada anak cucuku. Sesungguhnya aku bertaubat kepada Engkau dan sesungguhnya aku
termasuk orang-orang yang berserah diri “ (Q.S. Al-Ahqaf:15)
One day you will look back at the most difficult times of your life and you
will smile at how you got through them and how you grew through such
experiences.
But Allah knew from the beginning that you were able to get through it as
Allah promised not to test any of us beyond our abilities
(AVW)
”Jika manusia harus lama menanti apa yang diinginkannya, maka hilanglah
kesabaran dan sempit dadanya, ia lupa bahwa Allah memiliki sunah-sunah yang
tidak berubah. Bahwa segala sesuatu itu mempunyai waktu yang telah ditetapkan.
Allah tidak akan dipengaruhi oleh ketergesa-gesaan seseorang. Sama halnya
setiap buah memiliki waktu matang, tidak ada yang dapat mematangkannya
sebelum batas waktunya, sebab ia tunduk dengan sunnatullah.”
(Anonim)
“Dengan menyebut nama Allah Yang Maha Pengasih lagi Maha Penyayang”
Kupersembahkan karya sederhana ini sebagai wujud kasih sayang, bakti, dan
tanggung jawab kepada :
Kedua Orang tuaku,
Ayah dan Ibu yang merawatku dengan penuh kasih sayang, mendoakanku,
mendidikku sejak kecil hingga saat ini. Kalian adalah semangat hidupku.
Oleh karena itu, perkenankanku mempersembahkan sebuah karya sederhana
ini sebagai ungkapan rasa terima kasihku kepada Ayah dan Ibu untuk semua
pengorbanan yang telah Ayah dan Ibu lakukan untukku.
Keluarga Besarku Hi. Sobrawi dan M. Kosim
Pembimbing I. Dr. Zipora Sembiring, M.S.
Pembimbing II. Dr. Yuli Ambarwati, M.Si.
Para ibu dan bapak dosen yang selama ini telah memberikan banyak ilmu
pengetahuan, pelajaran, arahan, serta bimbingannya kepadaku.
Seluruh sahabat dan teman - teman terdekatku yang selama ini telah memberikan
banyak dukungan, bantuan dan motivasi kepadaku.
Serta
Almamater yang tercinta
SANWACANA
Alhamdulillah puji syukur penulis ucapkan kehadirat Allah SWT , serta
sholawat dan salam selalu tercurahkan kepada Nabi Muhammad SAW. Atas
segala rahmat dan hidayah-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan
penulisan skripsi dengan judul, “Sintesis dan Studi Analisis Senyawa
Kompleks Fe(III) dengan Ligan Basa Schiff Variasi Amina Primer”
sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Sarjana Sains pada Jurusan
Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas
Lampung.
Penulis menyadari bahwa skripsi ini tidak mungkin terselesaikan tanpa adanya
bimbingan, dukungan, nasihat serta bantuan dari berbagai pihak. Oleh karena
itu, penulis menyampaikan terima kasih kepada :
1. Yang Terkasih Dra. Sri Harwila atas kasih sayang yang diberikan,
“ I’ll make you proud of me ”.
2. Ayah Darwin Kosim, S.H. dan Ibu Yosi Aristia, S.Pd., selaku kedua
orang tuaku yang selalu mendukungku dengan doa dan kasih sayang.
3. Ibu Dr. Zipora Sembiring, M.S., selaku pembimbing I penelitian
sekaligus pembimbing akademik yang telah memberikan ilmu
pengetahuan, nasihat, bantuan, dukungan, saran dan kasih sayang kepada
penulis dalam proses penyelesaian skripsi ini.
4. Ibu Dr. Yuli Ambarwati, M.Si., selaku pembimbing II penelitian atas
kesediaan memberikan bimbingan, dukungan, saran, kasih sayang dan
doa.
5. Bapak Dr. Eng. Suripto Dwi Yuwono, M.T., selaku pembahas
penelitian sekaligus selaku Ketua Jurusan Kimia FMIPA Universitas
Lampung atas kesediaan memberikan bimbingan, koreksi, saran dan
kritik yang membangun bagi penulis.
6. Bapak dan Ibu Dosen Jurusan Kimia FMIPA Universitas Lampung yang
telah mendidik dan memberikan ilmu pengetahuan kepada penulis.
7. Prof. Warsito, S.Si., D.E.A., Ph.D., selaku Dekan Fakultas
Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Lampung.
8. Seluruh civitas akademik Jurusan Kimia FMIPA Universitas
Lampung khususnya Pak Gani selaku staf administrasi serta Mba Liza
selaku laboran Laboratorium Kimia Anorganik/Fisik terima kasih atas
bantuannya.
9. Teruntuk Kakak dan Adikku yang selalu mendukung dan mendoakanku.
10. Keluarga besar Hi. Sobrawi dan Keluarga besar M. Kosim terima
kasih selalu mendukung serta mendoakanku.
11. Teman seperjuangan penelitianku : Hot Asi, Khumil Ajmila, Novi
Indarwati, Putri Sendi terima kasih atas bantuannya, nasehat,
motivasi, keceriaan, dan semangatnya.
12. Sahabat seperjuangan kampusku AIB: Anna, Ayuning, Cindy, Devi,
Dira, Erien, Fergina, Ferita, Hesty, Ismi, Rica, dan Dinda terimakasih
atas segala kekompakannya, perhatiannya, berbagi kesedihan dan
kebahagiaan, semangat, nasihat, motivasi selama ini dan tetap terjaga
silaturahmi kita. Semoga kita semua sukses Guys
13. Sahabat-sahabat terbaikku : M. Dhian Bagus Aprian, Ayuning, Rica,
Wita, Ama, Desta, Lusy, Maulitia, Kiky, Desider, Irma yang selalu
memberiku semangat dan nasihat.
14. Teman-teman seperjuangan Kimia 2014 yang tidak bisa disebutkan
namanya satu per satu, terimakasih telah menemani masa-masa kuliahku.
15. Teman-teman Laboratorium Anorganik/Fisik, terimakasih atas
kebersamannya dan motivasi yang diberikan kepada penulis selama di
Laboratorium.
16. Semua pihak yang telah membantu penulis dalam menyelesaikan skripsi
ini yang tidak dapat penulis sebutkan satu persatu yang secara tulus
memberikan bantuan baik secara moril maupun materil kepada penulis.
Akhir kata, penulis mohon maaf kepada semua pihak apabila skripsi ini masih
terdapat kesalahan dan kekeliruan, semoga skripsi ini dapat berguna dan
bermanfaat sebagaimana mestinya.
Bandar Lampung, Desember 2018
Penulis
Aniza Vidya Widata
DAFTAR ISI
Halaman
DAFTAR ISI ........................................................................................................... i
DAFTAR GAMBAR ............................................................................................ iii
DAFTAR TABEL ................................................................................................. v
I. PENDAHULUAN
A. Latar Belakang Masalah ................................................................................ 1
B. Tujuan Penelitian ........................................................................................... 3
C. Manfaat Penelitian ......................................................................................... 4
II. TINJAUAN PUSTAKA
A. Senyawa Kompleks ....................................................................................... 5
1. Atom Pusat ........................................................................................... 5
2. Ligan..................................................................................................... 6
B. Sintesis Kompleks ......................................................................................... 6
C. Teori Pembentukan Kompleks ...................................................................... 8
1. Teori Ikatan Valensi ............................................................................. 8
2. Teori Medan Kristal ........................................................................... 10
3. Teori Orbital Molekul (molecular orbital theory) ............................. 12
D. Logam Besi (Fe) .......................................................................................... 14
E. Ligan Basa Schiff ........................................................................................ 16
F. Analisis Senyawa Kompleks Fe(III)-basa Schiff ........................................ 19
1. Spektrofotometer Ultraungu - Tampak .............................................. 19
2. Spektrofotometer Infra Merah ............................................................ 22
3. Differential Thermal Analysis – Thermogravimetric (DTA-TG) ...... 25
ii
III. METODE PENELITIAN
A. Waktu dan Tempat ....................................................................................... 28
B. Alat dan Bahan ............................................................................................ 28
1. Alat ..................................................................................................... 28
2. Bahan .................................................................................................. 29
C. Prosedur Kerja ............................................................................................. 29
1. Sintesis Ligan Basa Schiff I (1,5-difenilkarbazona - anilina) ............ 29
2. Sintesis Ligan Basa Schiff II (1,5-difenilkarbazona - sulfanilamida) 29
3. Sintesis Kompleks Fe(III) dengan Ligan Basa Schiff ........................ 30
D. Analisis Senyawa Kompleks Fe(III)-Basa Schiff ........................................ 31
1. Pengukuran Panjang Gelombang Maksimum Kompleks................... 31
2. Penentuan Gugus Fungsi Senyawa Kompleks ................................... 31
3. Penentuan Sifat Termal Senyawa Kompleks ..................................... 31
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Sintesis Ligan Basa Schiff ........................................................................... 32
B. Analisis Ligan Basa Schiff I dan Ligan Basa Schiff II ................................ 34
1. Analisis Panjang Gelombang Maksimum Menggunakan
Spektrofotometer UV-Vis .................................................................. 34
2. Analisis Gugus Fungsi Menggunakan Spektrofotometer Inframerah 36
C. Sintesis Senyawa Kompleks Fe(III) dan Basa Schiff .................................. 38
D. Analisis Senyawa Kompleks Fe(III)-Basa Schiff ........................................ 40
1. Analisis Panjang Gelombang Maksimum Menggunakan
Spektrofotometer UV-Vis .................................................................. 40
2. Analisis Gugus Fungsi Menggunakan Spektrofotometer Inframerah 41
3. Analisis Dekomposisi Termal Menggunakan DTA-TG .................... 44
V. SIMPULAN DAN SARAN
A. Simpulan ...................................................................................................... 49
B. Saran ............................................................................................................ 50
DAFTAR PUSTAKA
LAMPIRAN
iii
DAFTAR GAMBAR
Gambar Halaman
1. Hibridisasi Fe(III)-fenantrolin....................................................................................... 10
2. Struktur molekul kompleks Fe(III)-fenantrolin ............................................................ 10
3. Splitting energi orbital d ............................................................................................... 11
4. Orbital d dan susunannya dalam ruang ........................................................................ 11
5. Diagram tingkat energi orbital molekul kompleks oktahedral ...................................... 12
6. Diagram tingkat energi orbital molekul kompleks tetrahedral ..................................... 14
7. Struktur kompleks besi dengan benzyl-2,4 dinitrophenylhydrazone ............................ 15
8. Struktur umum basa Schiff ........................................................................................... 16
9. Struktur 1,5-difenilkarbazona ....................................................................................... 17
10. Struktur sulfanilamida ................................................................................................. 18
11. Struktur anilina ............................................................................................................ 19
12. Spektrum elektromagnetik .......................................................................................... 20
13. Spektrum UV-Vis senyawa kompleks [Fe(III)-EDTA] .............................................. 22
14. Besi(III) dengan 2,2’-bipiridin .................................................................................... 25
15. Kurva DTA/TGA kompleks Fe(III)-pirazinamida ....................................................... 26
16. Kristal ligan basa Schiff ............................................................................................. 33
17. Spektrum panjang gelombang ligan basa Schiff ........................................................ 34
iv
18. Spektrum serapan inframerah ligan basa Schiff I ....................................................... 36
19. Spektrum serapan inframerah ligan basa Schiff II ...................................................... 37
20. Hibridisasi Fe(III)-basa Schiff .................................................................................... 39
21. Diagram orbital molekul Fe(III)-basa Schiff .............................................................. 39
22. Kurva penentuan stoikiometri senyawa kompleks ...................................................... 40
23. Spektrum serapan inframerah ligan dan kompleks Fe(III)-basa Schiff I .................... 42
24. Spektrum serapan inframerah ligan dan kompleks Fe(III)-basa Schiff II ................... 43
25. Kurva DTA-TG senyawa kompleks Fe(III)-basa Schiff I .......................................... 45
26. Kurva DTA-TG senyawa kompleks Fe(III)-basa Schiff II ......................................... 46
27. Bentuk struktur senyawa kompleks Fe(III)-basa Schiff I ........................................... 47
28. Bentuk struktur senyawa kompleks Fe(III)-basa Schiff II .......................................... 47
v
DAFTAR TABEL
Tabel Halaman
1. Berbagai orbital hibrida untuk kompleks logam ................................................. 9
2. Pelarut-pelarut untuk daerah ultraviolet dan cahaya tampak ............................ 21
3. Data panjang gelombang kompleks logam Fe(III)-basa Schiff ........................ 40
4. Data serapan inframerah ligan basa Schiff dan senyawa kompleks Fe(III)-basa
Schiff ................................................................................................................ 42
5. Data TGA pengurangan berat senyawa kompleks Fe(IIII)-basa Schiff ............ 45
I. PENDAHULUAN
A. Latar Belakang Masalah
Studi kimia anorganik banyak diteliti dan dikembangkan khususnya dalam
pembentukan senyawa kompleks, karena banyak memberi manfaat, misalnya
untuk ekstraksi, katalis, dan penanganan keracunan logam berat. Senyawa
kompleks dapat diaplikasikan dalam beberapa penerapan ilmu seperti biologi,
medis, dan analitik. Senyawa yang dapat membentuk kompleks salah satunya
adalah senyawa yang dibangun dari ligan basa Schiff.
Ligan basa Schiff akhir-akhir ini menjadi pusat perhatian pengembangan dalam
penelitian bidang kimia anorganik khususnya dalam kimia kompleks, seperti yang
dilaporkan oleh Singh et al., (2006) telah mensintesis kompleks Co(II),
Ni(II),Cu(II), Zn(II) dengan ligan basa Schiff turunan keton heterosiklik yang
diaplikasikan sebagai antibakteri. Duff et al., (2012) telah mensintesis kompleks
Cu(II) dari basa Schiff quinolinon yang diaplikasikan sebagai antikanker.
Prasetyo (2010) berhasil mensintesis kompleks Co(II), Ni(II), Fe(II) dengan ligan
basa Schiff karbazona yang di aplikasikan sebagai katalis.
Ligan basa Schiff sangat efektif sebagai ligan dalam pembentukan senyawa
kompleks, hal ini karena ligan basa Schiff memiliki gugus azometin yang
2
mengandung atom donor nitrogen dan atau oksigen yang dapat berfungsi sebagai
basa Lewis (Carey, 2003). Struktur ligan basa Schiff mampu berinteraksi
membentuk kompleks dengan ion logam transisi yang akan memiliki sifat
kestabilan cukup baik dan dapat membentuk berbagai struktur geometri kompleks.
Ligan basa Schiff memiliki gugus azometin yang berasal dari atom oksigen atau
nitrogen sehingga memiliki fleksibilitas yang baik pada saat proses sintesis, hal ini
karena kepekaan ligan basa Schiff terhadap berbagai ion logam khususnya ion
logam transisi. Ligan basa Schiff dapat disintesis dari aldehid atau keton dengan
amina primer, salah satu senyawa yang dapat membentuk ligan basa Schiff adalah
1,5-difenilkarbazona yang berperan sebagai keton dengan amina primer seperti
anilina dan sulfanilamida. Kedua ligan basa Schiff tersebut memiliki karakteristik
yang berbeda dalam berikatan dengan logam ion transisi besi(III). Besi
merupakan kelompok logam transisi yang terletak pada golongan I B serta terletak
pada periode V. Besi (III) memiliki orbital kosong pada orbital 3d sehingga
cukup reaktif dalam pembentukan banyak senyawa koordinasi dengan berbagai
macam ligan (Cotton dan Wilkinson, 1989). Pengaruh jumlah pasangan elektron
bebas ligan basa Schiff yang didonorkan pada besi (III) akan menghasilkan orbital
hibridisasi d2sp
3 dengan bentuk geometri oktahedral sehingga pada senyawa
kompleks yang terbentuk akan berdampak pada kestabilan, sifat magnetik,
kekuatan ikatan, perbedaan struktur geometri.
Berdasarkan uraian diatas, penelitian ini menggunakan dua jenis ligan basa Schiff
yang disintesis dari 1,5-difenilkarbazona dengan variasi amina primer dari anilina
dan sulfanilamida. Elektron bebas dari gugus azometin yang berasal dari atom
3
oksigen atau nitrogen dari kedua ligan basa Schiff akan berikatan dengan ion
logam besi(III), maka perlu dilakukan studi analisis terkait gugus azometin basa
Schiff yang memiliki keistimewaan pada gugus fungsinya, baik sebelum
dikomplekskan ataupun sesudah dikomplekskan dan diharapkan diperoleh
senyawa kompleks basa Schiff. yang dapat digunakan untuk keperluan reaksi -
reaksi kimia seperti polimerisasi, oksidasi, reduksi dan sebagai katalis yang
memiliki efektifitas yang tinggi
B. Tujuan Penelitian
Secara umum penelitian ini bertujuan untuk mendapatkan senyawa kompleks
yang disintesis dari ion Fe(III) dengan ligan basa Schiff dari 1,5-difenilkarbazona
dengan variasi amina primer anilina dan sulfanilamida.
Tujuan khusus dari penelitian ini, yaitu sebagai berikut :
1. Memperoleh ligan basa Schiff hasil dari sintesis 1,5–difenil karbazona dan
variasi amina primer dari anilina dan sulfanilamida .
2. Memperoleh senyawa kompleks Fe(III) dengan ligan basa Schiff variasi
amina primer melalui perbandingan stoikhiometri .
3. Memperoleh hasil analisis dari sintesis ligan basa Schiff variasi amina primer
dan senyawa kompleks Fe(III)-ligan basa Schiff menggunakan
Spektrofotometer UV-Vis, IR, dan DTA-TG.
4
C. Manfaat Penelitian
Penelitian ini dapat menambah referensi pengembangan pengetahuan dalam
bidang sintesis senyawa kompleks khususnya pada kompleks basa Schiff serta
dalam aplikasi lebih lanjut kompleks yang disintesis dapat digunakan sebagai
katalis dalam keperluan reaksi-reaksi kimia.
II. TINJAUAN PUSTAKA
A. Senyawa Kompleks
Senyawa kompleks didefinisikan sebagai senyawa yang terbentuk antar logam
dengan ligan melalui ikatan kovalen koordinasi. Senyawa kompleks terbentuk
karena adanya ikatan antara atom pusat (logam) yang berperan sebagai akseptor
pasangan elektron dengan ligan sebagai donor pasangan elektron sehingga
menghasilkan ikatan kovalen koordinasi (Effendy, 2007).
1. Atom Pusat
Atom pusat dalam senyawa kompleks berperan sebagai asam lewis yang
mempunyai orbital kosong. Logam yang umum dipakai pada senyawa kompleks
adalah logam transisi, karena logam transisi melibatkan penggunaan orbital d
dalam pembentukan senyawa kompleks. Logam transisi merupakan unsur-unsur
yang elektron pada sub kulit d-nya belum terisi penuh. Unsur-unsur logam
transisi deret pertama memilki sifat fisik dan kimia hampir sama. Sifat-sifat fisika
dan kimia unsur-unsur transisi berbeda dari unsur-unsur golongan utama, antara
lain: mempunyai lebih dari satu jenis muatan dan perbandingan jari-jari atom-nya
besar; keras dan mempunyai kerapatan tingi; mempunyai titik leleh dan titik didih
tinggi; membentuk senyawa-senyawa bersifat paramagnetik; menunjukan
6
bilangan oksidasi yang bervariasi; membentuk ion dan senyawa-senyawa
berwarna; membentuk senyawa-senyawa bersifat katalis aktif; membentuk
kompleks yang stabil (Effendy, 2007).
2. Ligan
Ligan adalah suatu anion atau molekul netral yang dapat berfungsi sebagai
donor pasangan elektron bagi atom pusat sehingga disebut sebagai basa
Lewis sedangkan logam transisi memiliki orbital d yang belum terisi penuh
yang bersifat asam lewis yang dapat menerima pasangan elektron bebas yang
bersifat basa lewis (Chang, 2004). Kuat lemahnya suatu ligan berpengaruh
terhadap sifat senyawa kompleks yang terbentuk. Ligan pada senyawa
kompleks dikelompokkan berdasarkan jumlah elektron yang dapat
disumbangkan pada atom pusat. Ligan yang hanya menyumbangkan satu
donor kepada atom pusat disebut ligan monodentat. Sedangkan ligan
polidentat (bidentat, tridentat, dan sebagainya) adalah suatu ligan dari dua
atau lebih donor atom yang dapat mengikat atom pusat (Effendy, 2007).
B. Sintesis Kompleks
Sintesis kompleks dapat dilakukan dengan berbagai cara, seperti reaksi substitusi
dengan cara pemberian energi pada materi (senyawa kimia) yang disebut dengan
induksi fotolisis. Sintesis senyawa kompleks juga dapat dilakukan dengan
merefluks larutan logam dan ligan menggunakan pelarut volatil yang sesuai
selama beberapa jam, lalu larutan senyawa kompleks yang terbentuk, disaring,
dicuci, dan dikristalisasi, serta dikeringkan dengan dalam vakum. Prinsip metode
7
refluks yaitu penggunaan pelarut volatil akan menguap pada titik didih pelarut
tersebut, kemudian terdinginkan dalam kondensor. Pelarut yang sebelumnya
dalam fase uap akan mengembun pada kondensor dan turun kembali ke dalam
campuran sehingga pelarut akan konstan selama reaksi berlangsung. Metode
refluks memiliki beberapa kelebihan diantaranya praktis, ramah lingkungan,
terjangkau, serta reaksi yg sedang berlangsung lebih cepat dengan adanya
kenaikan suhu pemanasan serta hasil sintesis yang diperoleh maksimum
dibandingkan dengan metode lain.
Cara sintesis kompleks dengan refluks seperti pada pembentukan kompleks
MX2.n(INDB) (M = Co(II), Ni(II); X = Cl¯, Br¯, NO3¯ dan INDB = N-
Isonicotinamido-2’,4’-Dichlorobenzalaldimine) (Agarwal et al., 2005). Garam
Co(II) atau Ni(II) dalam larutan etanol panas dicampurkan dengan larutan ligan
dalam etanol panas (1:2 atau 1:3), kemudian direfluks pada water bath sekitar 2 –
3 jam. Setelah didinginkan pada suhu kamar, terbentuk kompleks berwarna,
kemudian disaring, dicuci dengan etanol, dan dikristalisasi, serta dikeringkan
dengan P2O5 dalam vakum.
Moon et al., (2006) berhasil mensintesis menggunakan pengadukan menggunakan
magnetik stirer pada senyawa [Fe(Hbida)Cl(H2O)], sebanyak 0,17 g FeCl3.6H2O
(0,63 mmol) ditambahkan kedalam larutan 0,16 g (0,62 mmol) Hbida (N-
benzimidazol-2-dylmethyliminodiacetic acid) dalam 30 ml metanol. Larutan
diaduk konstan sampai jernih, dibiarkan selama ± 7 hari hingga terbentuk kristal
berwarna oranye.
8
Reaksi substitusi dengan cara pemberian energi pada materi (senyawa kimia) yang
disebut dengan induksi fotolisis, misalnya pada senyawa kompleks
C6H6Cr(CO)2PPh2Bz (PPh2Bz = benzyldiphenylphosphine) dibuat dengan
mereaksikan benzyldiphenylphosphine dengan kompleks sandwich C6H6Cr(CO)3.
Reaksi substitusi dilakukan dengan induksi fotolisis menghasilkan kompleks
berwarna kuning yang stabil di udara atmosfer. Kompleks tersebut larut dalam
THF, CHCl3 dan toluena, tetapi tidak larut dalam aseton dan pelarut polar lainnya
(Lorenz et al., 1998).
C. Teori Pembentukan Kompleks
Struktur senyawa kompleks dapat dipelajari dengan mengamati apa yang terjadi
antara ion logam dengan ligan, berbagai teori tentang kimia koordinasi untuk
memahami spektrum, ikatan dan kereaktifan dari senyawa kompleks. Teori-teori
tersebut diantaranya adalah : teori ikatan valensi (valensi bond theory), teori
orbital molekul (molecular orbital theory) dan teori medan kristal
(crystal field theory) .
1. Teori Ikatan Valensi
Teori ikatan valensi didasari atas pembentukan ikatan hibrida serta berkaitan
dengan struktur elektron keadaan dasar atom pusat, dan dapat digunakan untuk
menerangkan sifat magnet pada senyawa kompleks. Teori ini juga menyatakan
jumlah orbital pada atom pusat sama dengan jumlah ligan sehingga menghasilkan
ikatan kovalen antara atom pusat dan orbital ligan. Menurut Huheey dkk. (1993)
tumpang tindih antara orbital atom pusat dan orbital ligan yang menghasilkan
9
ikatan kovalen yang kuat sehingga menghasilkan hibridisasi membentuk orbital
baru yang disebut orbital hibrida. Informasi tentang jenis orbital hibrida juga
dapat digunakan untuk menentukan bentuk geometri senyawa kompleks.
Berbagai orbital hibrida untuk kompleks logam ditunjukkan pada Tabel 1.
Tabel 1. Berbagai orbital hibrida untuk kompleks logam
Bilangan koordinasi Orbital hibrida Konfigurasi
2
3
4
4
5
5
6
sp
sp2
sp3
dsp2
dz2sp
3, d
3sp
dx2y
2, d
2sp
2, d
4s, d
4p
d2sp
3, sp
3d
2
Linear
Trigonal planar
Tetrahedral
Segiempat planar
Trigonal bipiramidal
Tetragonal piramidal
Oktahedral
Djarot (2017) telah mensintesis senyawa kompleks antara logam besi dengan
ligan fenantrolin. Hasil sintesis menunjukkan bahwa pembentukan senyawa
kompleks logam Fe(III) dengan fenantrolin terdapat 3 elektron pada orbital 3d
mengalami promosi menyediakan 6 orbital hibridisasi yaitu 3d, 4s dan 4p, yang
ditempati oleh 6 pasang elektron. 3 pasang elektron dari 3 molekul fenantrolin
terdapat 6 pasang elektron dari fenantrolin yang menempati orbital hibridisasi.
Orbital hibridisasi d2sp
3, maka strukturnya oktahedral seperti diilustrasikan
Gambar 1.
10
Gambar 1. Hibridisasi Fe(III)-fenantrolin
Model struktur senyawa kompleks Fe(III)-fenantrolin diperkirakan adalah
berbentuk oktahedral. Adapun struktur dari kompleks Fe(III)-fenantrolin pada
Gambar 2.
Gambar 2. Struktur molekul kompleks Fe(III)-fenantrolin
2. Teori Medan Kristal
Menurut teori medan kristal, ikatan antara atom pusat dan ligan dalam kompleks
berupa ikatan ion, sehingga gaya-gaya atom yang ada hanya berupa gaya
elektrostatik. Medan listrik dari atom pusat akan mempengaruhi ligan - ligan
11
sekelilingnya. Sedangkan medan gabungan ligan-ligan akan mempengaruhi
elektron-elektron dari ion pusat. Orbital d akan mengalami pembelahan
(Spiliting) menjadi orbital t2g dan eg. Peristiwa ini disebut pembelahan medan
kristal (Sukardjo, 1989) yang ditunjukkan pada Gambar 3.
Gambar 3. Splitting energi orbital d
Kelebihan teori medan kristal yaitu dapat menjelaskan warna pada senyawa
kompleks yang disebabkan oleh penyerapan energi (foton), sehingga terjadi
promosi elektron dari energi keadaan dasar ke energi eksitasi. Serta pengaruh
energi stabilisasi terhadap struktur dan pengaruh medan ligan terhadap jarak
ikatan (Sugiyarto, 2012).
Gambar 4. Orbital d dan susunannya dalam ruang (Huheey et al., 1993)
― ― ― ― ―
――――
― ― ― ― ―
―――
― ―
―――
― ― ―
―――
12
3. Teori Orbital Molekul (molecular orbital theory)
Teori orbital molekul menjelaskan adanya ikatan kovalen dalam suatu kompleks.
Teori orbital molekul didasarkan asumsi bahwa pada pembentukan senyawa
kompleks terjadi interaksi kombinasi linear antara orbital-orbital dari atom pusat
dengan orbital-orbital dari ligan membentuk orbital molekul. Interaksi antara
atom pusat dengan ligan-ligan merupakan gabungan dari interaksi elektrostatik
(ionik) dan interaksi kovalen (Effendy, 2007).
Gambar 5. Diagram tingkat energi orbital molekul kompleks oktahedral
(Effendy, 2007)
Orbital molekul kompleks oktahedral terdapat enam orbital ligan yang berasal dari
arah berbeda (ligan group orbital) yang berinteraksi dengan atom pusat langsung,
13
maka ligan akan mendapatkan pengaruh medan ligan lebih besar dibandingkan
dengan orbital-orbital lainnya. Akibatnya, orbital tersebut akan mengalami
peningkatan energi dan kelima sub orbital d-nya akan terpecah (splitting) menjadi
dua kelompok tingkat energi . Kedua kelompok tersebut adalah dua sub orbital
(dx2-dy2, dan dz2) yang mengarah langsung pada ligan dapat membentuk orbital
molekul ikatan (bonding) dan anti-ikatan (antibonding) memiliki tingkat energi
yang lebih tinggi, dan tiga sub orbital (dxz, dxy, dan dyz) yang tidak terlibat dalam
membentuk ikatan serta memiliki tingkat energi yang lebih rendah. Perbedaan
tingkat energi ini menunjukkan bahwa teori orbital molekul mempengaruhi
kestabilan kompleks (Hala, 2008). Orbital 4s dan 4p juga terlibat dalam
pembentukan orbital molekul. Diagram tingkat energi orbital molekul pada
kompleks oktahedral ditunjukkan oleh Gambar 5.
Kompleks tetrahedral orbital dz2 dan dx
2-y
2 merupakan orbital nonbonding yang
tidak terlibat pada pembentukan ikatan. Empat orbital ligan yang simetrinya sama
dengan orbital logam akan bertumpang tindih. Tumpang tindih orbital dapat
membentuk orbital molekul bonding dan orbital molekul nonbonding. Diagram
tingkat energi orbital molekul pada kompleks tetrahedral dapat dilihat pada
Gambar 6.
14
Gambar 6. Diagram tingkat energi orbital molekul kompleks tetrahedral
(Effendy, 2007).
D. Logam Besi (Fe)
Besi merupakan unsur keempat terbesar yang terdapat pada kerak bumi dan sangat
melimpah di alam, dalam bentuk padatan besi berwarna abu-abu. Besi memiliki
titik leleh 1540 0C dan titik didih 3000
0C. Besi termasuk golongan logam transisi
dengan nomor atom 26 yang memiliki konfigurasi elektronik [Ar] 3d64s
2 serta
mempunyai tingkat oksidasi utama (+II) dan (+III). Kompleks besi(III) pada
umumnya lebih stabil daripada kompleks besi(II) (Sugiyarto, 2012). Besi (III)
ditinjau dari muatan kompleksnya dapat membentuk kompleks yang bervariasi
yaitu kationik, netral dan anionik. Raman et al., (2004) telah mensintesis
kompleks besi(III) dengan ligan benzyl-2,4 dinitrophenylhydrazone pada
perbandingan mol logam : mol ligan 1 : 1 dalam etanol dan direfluks selama 12
15
jam pada suhu kamar hingga terjadi perubahan warna dan terbentuk endapan.
Larutan yang terbentuk disaring dan dicuci dengan air dan etanol kemudian
dikeringkan di udara.
Sintesis kompleks selain menggunakan metode refluks, dapat dilakukan dengan
metode mencampurkan larutan ion logam dan ligan disertai pengadukan.
Kriley et al., (2005) mensintesis kompleks besi(III) yaitu dengan mencampurkan
bis(dicyclohexylphosphino) methane (dcpm) (1,22 mmol) dalam toluen dengan
FeCl3.6H2O (0,80 mmol) dalam metanol kemudian diaduk selama 12 jam dan
terjadi perubahan warna, setelah itu dilakukan proses pengeringan. Kompleks
besi(III) pada umumnya berbentuk oktahedral dan tetrahedral. Kompleks besi(III)
dengan benzyl-2,4 dinitrophenylhydrazone memiliki bilangan koordinasi enam
dan bergeometri oktahedral (Raman et al., 2004) seperti ditunjukkan pada
Gambar 7.
Gambar 7. Struktur kompleks besi dengan benzyl-2,4 dinitrophenylhydrazone
bergeometri oktahedral
16
E. Ligan Basa Schiff
Basa Schiff adalah produk kondensasi amina primer dan senyawa karbonil. Ligan
basa Schiff sangat penting dalam bidang kimia koordinasi, hal ini karena basa
Schiff berpotensi mampu membentuk kompleks khelat dengan ion logam transisi
yang memiliki sifat kestabilan cukup baik. Jumlah dan jenis pendonoran yang
berada disekitar struktur ligan basa Schiff sangat mempengaruhi sifat, aplikasi dan
bentuk geometris struktur senyawa kompleks yang akan dibangun, sehingga perlu
ditinjau dan dipelajari berbagai pengaruh dari jenis gugus-gugus fungsi awal ligan
dipersiapkan. Secara struktural, basa Schiff juga dikenal sebagai imina atau
azometin merupakan analog dari keton atau aldehida dimana gugus karbonil (-C =
O) telah digantikan oleh sebuah gugus imina atau azometin yang memiliki rumus
umum R1R2C=NR3, dimana R adalah gugus aril atau alkil rantai samping, dimana
atom karbon terikat pada sebuah atom hydrogen pada posisi dimine sekunder
dengan rumus umum RCH =NR', maka rantai pada nitrogen akan membuat basa
Schiff imina menjadi stabil (Reddy et al., 2008). Struktur umum basa Schiff
ditunjukkan pada Gambar 8.
Gambar 8. Struktur umum basa Schiff
Sembiring dkk., (2013) berhasil mensintesis basa Schiff yang berasal dari
1,5-difenilkarbazona dengan anilina, etilendiamina dan sulfanilamida dilakukan
dengan metode kondensasi melalui perbandingan mol serta berdasarkan sifat
17
kelarutan untuk menghasilkan imina. Hasil sintesis menunjukkan bahwa
berdasarkan sifat kelarutan ligan maka kepolaran senyawa ligan dapat diurutkan
sebagai berikut: 1,5-difenilkarbazona dengan sulfanilamida > 1,5-
difenilkarbazona dengan anilina > 1,5-difenilkarbazona dengan etilendiamina.
Jumlah perbandingan pembentukan ligan dan sifat kepolaran ligan dari senyawa
ligan karbazona sangat membantu dalam persiapan awal pembentukan senyawa
kompleks yang akan dilakukan pada berbagai ion logam transisi. Jumlah dan
jenis pendonoran pasangan elektron yang berada disekitar struktur ligan basa
Schiff sangat berpengaruh terhadap bentuk struktur dan sifat senyawa kompleks.
Senyawa 1,5-difenilkarbazona merupakan senyawa berupa bubuk berwarna merah
kekuning-kuningan yang memiliki rumus molekul C13H12N4O , berat molekul
240,27 g/mol dan tidak larut dalam pelarut polar. Salah satu metode analisis
spektrofotometri serapan atom, 1,5-difenilkarbazona digunakan sebagai agen
pengkhelat organik untuk menentukan kadar tembaga (Cu) dalam jumlah yang
kecil. 1,5-difenilkarbazona merupakan senyawa yang memiliki gugus karbonil
yang dapat berikatan dengan nukleofil nitrogen, berupa senyawa amina primer
dengan tipe RNH2’ (Dadfarnia et al., 2002). Struktur dari 1,5-difenilkarbazona
ditunjukkan pada Gambar 9.
Gambar 9. Struktur 1,5-difenilkarbazona
18
Senyawa sulfanilamida merupakan senyawa antimikroba turunan para-
aminobenzene sulfonamida yang digunakan secara sistemik untuk mengobati dan
mencegah beberapa penyakit infeksi (Rahardjo et al., 2006). Senyawa
sulfanilamida memiliki rumus molekul C6H8N2O3S dengan berat molekul
172,2 g/mol. Sulfanilamida memiliki ciri fisik berupa padatan berwarna putih,
berbau khas, bersifat toksik serta biasa digunakan dalam sintesis senyawa organik.
Sintesis sulfanilamida dapat dilakukan reaksi sulfonasi terhadap papaverine.
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi elektrofilik, dimana terjadi pembentukan
gugus -SO3H, -SO2Cl dalam molekulnya. Pereaksi sulfonasi dapat berupa oleum,
asam sulfat pekat dan asam klorosulfonat (Sudarma, 2007).
Gambar 10. Struktur sulfanilamida
Senyawa anilina merupakan senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari
reduksi nitrobenzene. Senyawa anilina memiliki rumus molekul C6H5NH2 yang
ditunjukkan pada Gambar 11. Senyawa anilina berupa cairan minyak tak
berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau
dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat
warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini
merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilina dapat diubah
19
menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida
(Dadfarnia et al., 2002).
Gambar 11. Struktur anilina
F. Analisis Senyawa Kompleks Fe(III)-basa Schiff
Struktur senyawa kompleks dapat dipelajari dengan mengamati apa yang terjadi
antara ion logam dengan ligan, berbagai karakterisasi senyawa kompleks seperti
Spektrofotemeter UV-Vis, Spektrofotometer Inframerah, dan Differential Thermal
Analysis-Thermogravimetric (DTA-TG) untuk memahami spektrum, ikatan dan
gugus fungsi dari senyawa kompleks.
1. Spektrofotometer Ultraungu - Tampak
Spektrofotometer Ultraungu – Tampak (UV-Vis) adalah anggota teknik analisis
spektroskopik yang memakai sumber REM (radiasi elektromagnetik) ultraviolet
dekat (190-380 nm) dan sinar tampak (380-780 nm) dengan memakai instrumen
spektrofotometer. Spektrofotometer UV-Vis melibatkan energi elektronik yang
cukup besar pada molekul yang dianalisis, sehingga spektrofotometri UV-Vis
lebih banyak dipakai untuk analisis kuantitatif dibandingkan kualitatif
(Owen, 2000).
20
Gambar 12. Spektrum elektromagnetik
Prinsip dasar spektrofotometri UV-Vis adalah terjadinya transisi elektronik yang
disebabkan penyerapan sinar UV-Vis yang mampu mengeksitasi elektron dari
orbital yang kosong. Umumnya, transisi yang paling mungkin adalah transisi
pada tingkat energi tertinggi (HOMO) ke orbital molekul yang kosong pada
tingkat terendah (LUMO). Sebagian besar molekul, orbital molekul terisi pada
tingkat energi terendah adalah orbital σ yang berhubungan dengan ikatan σ
sedangkan orbital π berada pada tingkat energi lebih tinggi. Orbital nonikatan (n)
yang mengandung elektron-elektron yang belum berpasangan berada pada tingkat
energi yang lebih tinggi lagi, sedangkan orbital-orbital anti ikatan yang kosong
yaitu σ* dan π* menempati tingkat energi yang tertinggi (Pavia et al., 2001).
Panjang gelombang cahaya ultraviolet atau tampak bergantung pada mudahnya
promosi elektron. Molekul-molekul yang memerlukan lebih banyak energi untuk
promosi elektron, akan menyerap pada panjang gelombang yang lebih pendek.
Molekul yang memerlukan energi yang lebih sedikit akan menyerap pada panjang
gelombang yang lebih panjang. Senyawa yang menyerap cahaya dalam daerah
21
tampak (yakni senyawa berwarna) mempunyai elektron yang lebih mudah
dipromosikan daripada senyawa yang menyerap pada panjang gelombang
ultraviolet (Supratman, 2010).
Pelarut digunakan dalam metode spektrofotometri UV-Vis mempengaruhi serapan
spektrum, pelarut tidak hanya melarutkan sampel tetapi juga tidak boleh menyerap
cukup banyak dalam daerah dimana penetapan itu dibuat. Pelarut air merupakan
pelarut yang kurang baik bagi banyak senyawa organik, umumnya pelarut organik
yang digunakan. Titik batas transparansi dalam daerah ultraviolet dari sejumlah
pelarut dipaparkan dalam Tabel 2.
Tabel 2. Pelarut-pelarut untuk daerah ultraviolet dan cahaya tampak
Pelarut Perkiraan
Transparansi
Minimum (nm)
Pelarut Perkiraan
Transparansi
Minimum (nm)
Air 190 Kloroform 250
Metanol 210 Karbon tetraklorida 265
Sikloheksana 210 Benzena 280
Heksana 210 Toluena 285
Dietil Eter 220 Piridina 305
p-dioksana 220 Aseton 330
Etanol 230 Karbon disulfida 380
Penelitian yang telah dilakukan Setyawati dkk. (2010), penentuan panjang
gelombang maksimum senyawa kompleks [Fe(III)-EDTA] diukur menggunakan
spektrofotometer UV-Vis pada panjang gelombang 200-780 nm. Hasil analisis
diperoleh bahwa panjang gelombang maksimum senyawa kompleks [Fe(III)-
EDTA] adalah 398 nm terlihat pada Gambar 13, hal ini sesuai dengan teori warna
yang menyebutkan bahwa suatu senyawa yang berwarna akan menyerap panjang
gelombang pada warna komplementer warna senyawanya. Senyawa kompleks
[Fe(III)-EDTA] memiliki warna kuning, sehingga senyawa kompleks tersebut
22
menyerap panjang gelombang di warna komplementer kuning yaitu ungu
(360-450 nm).
Gambar 13. Spektrum UV-Vis senyawa kompleks [Fe(III)-EDTA]
2. Spektrofotometer Infra Merah
Spektrofotometer inframerah didasarkan pada gerakan vibrasi suatu molekul atau
senyawa, yang digunakan untuk mengetahui kekuatan, pergeseran dan gugus
fungsi suatu senyawa. Spektrofotometer inframerah juga dapat digunakan untuk
memantau konsentrasi suatu senyawa saat reaksi (Atkins dkk., 2010). Setiap
senyawa atau sampel akan menyerap frekuensi dengan bilangan gelombang
dengan satuan cm-1
. Semakin besar bilangan gelombang, maka frekuensi yang
diserap juga semakin tinggi (Solomons dkk., 2009). Suatu ikatan senyawa
tertentu dapat menyerap energi lebih dari satu panjang gelombang. Masing-
masing gugus fungsi mempunyai senyawa karakteristik absorbsi IR yang tidak
sama antara senyawa satu dengan yang lain.
Panjang Gelombang (nm)
Abso
rban
si
23
Spektrofotometer IR mampu membaca gerakan vibrasi molekul, spektra yang
dibaca oleh spektrofotometer IR berbeda-beda pada setiap gugus fungsi dan
gerakan molekul. Puncak-puncak yang muncul pada bilangan gelombang 4000-
1450 cm-1
biasanya berhubungan dengan energi untuk vibrasi uluran diatomik,
daerah tersebut dikenal dengan group frequency region (Sudjadi, 1983).
Beberapa penelitian yang telah dilakukan, ligan basa Schiff memiliki spektrum
yang menarik, karena adanya pita serapan yang muncul akibat adanya gugus
azometin (R2-C=N-R). Spektrum IR dari basa Schiff menunjukkan tipe absorpsi
yang kuat berada pada 1605 cm-1
(Liu et al., 2006), 1620 cm-1
(Yildirim et al.,
2002) dan 1657 cm-1
(Tai et al., 2003) yang berkaitan dengan vibrasi ulur (C=N)
dari gugus azometin basa Schiff. Pita serapan yang kuat ini biasanya akan
mengalami pergeseran apabila basa Schiff mengalami pengompleksan dengan ion
logam. Menurut Liu et al., (2006) pergeseran pita serapan dapat terjadi ke arah
frekuensi yang lebih tinggi atau ke arah frekuensi yang lebih rendah akibat
pembentukan ikatan koordinasi antara atom nitrogen imina dari basa Schiff
dengan ion logam.
Penelitian yang telah dilakukan oleh Octavia (2012), hasil spektrum FTIR
senyawa kompleks Besi(III) dengan 2,2’-Bipiridin mengindikasikan adanya
serapan-serapan khas, dari spektrum terlihat puncak khas yang melebar pada
bilangan gelombang 3410,15 cm-1
menunjukkan bahwa terdapat gugus O-H pada
senyawa kompleks tersebut, sesuai dengan hasil teoritis vibrasi O-H terletak pada
bilangan gelombang 3000-3700 cm-1
, sedangkan bilangan gelombang 3055 cm-1
menunjukkan adanya vibrasi C-H yaitu secara teoritis pita C-H pada bilangan
24
gelombang 3000-3300 cm-1
(Fessenden, 1992). Bilangan gelombang yang
menunjukkan adanya pita C=O terdapat pada bilangan gelombang 1650-1800
cm-1
, pada senyawa kompleks ini muncul pada bilangan gelombang 1651,07 cm-1
.
Secara teoritis vibrasi C=C aromatis ditunjukkan pada bilangan gelombang 1650 –
1550 cm-1
pada penelitian ini vibrasi C=C ditunjukkan pada bilangan gelombang
1597 cm-1
.
Vibrasi C=N menunjukkan karakteristik ikatan yang kuat pada daerah bilangan
gelombang 1471,69 cm-1
dan 1442,75 cm-1
(Rilyanti, 2008). Vibrasi C=N
ditunjukkan pada bilangan gelombang 1442,75 cm-1
. Vibrasi C-N secara teoritis
muncul pada serapan 1000-1350 cm-1
, sedangkan vibrasi C-N muncul pada
bilangan gelombang 1311,59 cm-1
. Frekuensi vibrasi C-C untuk alkana muncul
pada serapan bilangan gelombang 1100-1200 cm-1
(Pavia et al., 2001). Pada
senyawa kompleks ini ditunjukkan pada bilangan gelombang 1157,29 cm-1
. Pita
C-O terletak pada bilangan gelombang 1260 cm-1
-1000 cm-1
, pada senyawa
kompleks ini yang berikatan dengan ligan oksalat terdapat pada bilangan
gelombang 1242 cm-1
(Pavia et al., 2001).
Alkil halida yang diperkirakan atom –Cl dari logam FeCl3.6H2O juga terdapat
pada senyawa kompleks dengan bilangan gelombang 771,53 cm-1
sesuai dengan
teoritis C-Cl terdapat pada bilangan gelombang 785-540 cm-1
(Pavia et al., 2001).
Pada panjang gelombang 524,64 cm-1
muncul pita Fe-O yang berarti ligan oksalat
terikat pada Fe. Hal ini sesuai dengan literatur yang menyebutkan bahwa vibrasi
logam dengan gugus O dari ligan akan muncul pada bilangan gelombang 600–
400 cm-1
(Nakamoto, 2009).
25
Gambar 14. Besi(III) dengan 2,2’-bipiridin
3. Differential Thermal Analysis – Thermogravimetric (DTA-TG)
Analisis termal didefinisikan sebagai pengukuran sifat fisika dan kimia dari
material sebagai fungsi temperatur. Thermogravimetri Analysis (TGA) secara
otomatis mencatat perubahan berat sampel sebagai fungsi temperatur atau
waktu. Differential Thermal Analysis (DTA) merupakan teknik yang
mengukur perbedaan temperatur antara sampel dan materi pembanding inert
sebagai fungsi temperatur jika temperatur keduanya dinaikkan dengan
kecepatan sama dan konstan. Proses yang terjadi pada sampel yaitu eksoterm
dan endoterm yang ditampilkan dalam bentuk termogram diferensial
(Skoog et al., 2007). Dalam termogram diferensial, puncak maksimum
menunjukan peristiwa eksoterm dimana panas akan dilepaskan oleh sampel dan
puncak minimum menunjukan peristiwa endoterm dimana terjadi penyerapan
panas oleh sampel, salah satu contoh bentuk termogram diferensial adalah
26
termogram senyawa kompleks Fe(III)-pirazinamida seperti yang ditunjukkan
pada Gambar 15.
Hasil analisis DTA/TGA untuk kompleks Fe(III)-pirazinamida, terdapat tiga
puncak endoterm pada suhu 45,9 ºC, 284,8 ºC, dan 322,6 ºC. Proses
dekomposisi kompleks Fe(III)-pirazinamida diamati pada suhu 30 – 575 ºC.
Puncak endoterm pertama (45,9 ºC) mengindikasikan kompleks yang
terdekomposisi dimulai dengan lepasnya beberapa molekul air. Pada puncak
endoterm kedua ( 284,8 ºC ) mengindikasikan kompleks yang terdekomposisi
sebanding dengan hilangnya dua buah molekul air dan ¼ molekul
pirazinamida, serta puncak endoterm yang ketiga (322,6 ºC) menunjukkan
proses dekomposisi masih berlangsung. Pada suhu 568,9 ºC diperoleh residu
sebesar 25,3 % yang diperkirakan sebanding dengan FeCl2. Berdasarkan hasil
Gambar 15. Kurva DTA/TGA kompleks Fe(III)-pirazinamida
Per
ubah
an m
assa
(%
)
T (0C)
27
termogram DTA/TGA, formula kompleks yang paling sesuai adalah
Fe(pirazinamida)2Cl3.6H2O, maka formula kompleksnya dapat dituliskan
dengan [Fe(pirazinamida)2(H2O)m]Cl3.nH2O (m = 0, 1, 2, 3 atau 4 dan n = 6, 5,
4, 3 atau 2) (Maysyaroh, 2009).
III. METODE PENELITIAN
A. Waktu dan Tempat
Penelitian dilakukan di Laboratorium Kimia Anorganik, Fakultas Matematika dan
Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Lampung selama bulan Mei-Agustus 2018.
Analisis menggunakan Spektrofotometer UV-Vis dan Differential Thermal
Analysis - Thermogravimetric (DTA-TG) dilakukan di Universitas Lampung dan
Spektrofotometer Inframerah dilakukan di Universitas Islam Indonesia,
Yogyakarta.
B. Alat dan Bahan
1. Alat
Alat-alat yang akan digunakan dalam penelitian ini meliputi alat-alat gelas (gelas
kimia 50 mL, gelas ukur 25 mL, labu ukur 10 mL, pipet volumetri 2 mL, pipet
tetes, spatula, corong gelas, desikator, batang pengaduk, kaca arloji, neraca
analitik, vakum, pengaduk magnet, termometer, magnetic stirrer, satu set
peralatan refluks, hot plate dan kertas saring Whattman 42.
29
2. Bahan
Bahan - bahan yang akan digunakan dalam penelitian ini meliputi : 1,5-
difenilkarbazona p.a Merck, anilina p.a Merck, sulfanilamida p.a Merck, etanol
p.a Merck, akuabides, dan FeCl3.6H2O p.a Merck.
C. Prosedur Kerja
1. Sintesis Ligan Basa Schiff I (1,5-difenilkarbazona - Anilina)
Ligan basa Schiff disintesis dengan cara mencampurkan 1,5-difenilkarbazona dan
anilin dengan perbandingan mol 1:1. Sebanyak 1 x 10-2
mo1 1,5-difenilkarbazona
dilarutkan dalam 10 mL etanol, kemudian larutan yang terbentuk dicampurkan
dengan 1 x 10-2
mol anilina yang telah dilarutkan dalam 10 mL etanol ( Rini,
2010). Larutan 1,5 - difenilkarbazona dan larutan anilina dicampurkan dalam labu
alas bulat 50 mL. Campuran ini kemudian distirer menggunakan magnetic stirrer
selama 30 menit pada suhu ruang, setelah itu campuran direfluks selama 2 jam
pada suhu 75-79ºC menggunakan hot plate. Campuran yang telah direfluks
selanjutnya didinginkan pada suhu ruang hingga terbentuk kristal (1,5-
difenilkarbazona - anilina). Kristal yang terbentuk divakum dan dicuci
menggunakan akuabides. Kristal tersebut dikeringkan dalam desikator hingga
berat konstan, kristal kering lalu ditimbang pada neraca analitik hingga berat
konstan.
2. Sintesis Ligan Basa Schiff II (1,5-difenilkarbazona - Sulfanilamida)
Ligan basa Schiff disintesis dengan cara mencampurkan 1,5-difenilkarbazona dan
sulfanilamida dengan perbandingan mol 1:1. Sebanyak 1 x 10-2
mo1
30
1,5- difenilkarbazona dilarutkan dalam 10 mL etanol, kemudian larutan yang
terbentuk dicampurkan dengan 1 x 10-2
mol sulfanilamida yang telah dilarutkan
dalam 10 mL etanol ( Rini, 2010). Larutan 1,5 - difenilkarbazona dan larutan
sulfanilamida dicampurkan dalam labu alas bulat 50 mL. Campuran ini kemudian
distirer menggunakan magnetic stirrer selama 30 menit pada suhu ruang, setelah
itu campuran direfluks selama 2 jam pada suhu 75-79ºC menggunakan hot plate.
Campuran yang telah direfluks selanjutnya didinginkan pada suhu ruang hingga
terbentuk kristal (1,5-difenilkarbazona - sulfanilamida). Kristal yang terbentuk
divakum selama 30 menit sambil dicuci dengan akuabides, kemudian kristal
tersebut dikeringkan dalam desikator hingga berat konstan. Kristal kering lalu
ditimbang pada neraca analitik hingga berat konstan.
3. Sintesis Kompleks Fe(III) dengan Ligan Basa Schiff
Senyawa kompleks Fe(III) disintesis dengan cara mencampurkan logam dan ligan
dengan menggunakan perbandingan mol 1:1, 1:2, 1:3, 1:4. Sebanyak dua kali
(1x10-3
mol) FeCl3.6H2O dilarutkan masing-masing dalam 15 mL akuabides,
kemudian larutan yang terbentuk dicampurkan dengan (1x 10-3
mol) , (2 x 10-3
mol) , (3 x 10-3
mol) dan (4 x 10-3
mol) ligan basa Schiff I (1,5-difenilkarbazona -
anilina) dan (1x 10-3
mol) (2 x 10-3
mol) , (3 x 10-3
mol) dan (4 x 10-3
mol) ligan
basa Schiff II (1,5-difenilkarbazona - sulfanilamida) yang masing - masing telah
dilarutkan dalam 15 mL etanol. Campuran yang terbentuk diaduk menggunakan
pengaduk magnet sambil direfluks selama 2 jam pada suhu 75-80 0C. Setelah 2
jam, senyawa kompleks basa Schiff disaring dengan kertas saring dan diletakkan
31
dalam desikator vakum sampai kering. Kristal kompleks yang terbentuk
ditimbang beratnya sampai konstan.
D. Analisis Senyawa Kompleks Fe(III)-Basa Schiff
1. Pengukuran Panjang Gelombang Maksimum Kompleks
Pengukuran panjang gelombang maksimum dilakukan pada rentan panjang
gelombang 200-800 nm yang menghasilkan absorbansi maksimum menggunakan
Spektrofotometer UV-Vis dari ligan basa Schiff , senyawa kompleks Fe(III)-basa
Schiff I (1,5-difenilkarbazona dan anilina) dan Fe(III)-basa Schiff II
(1,5-difenilkarbazona dan sulfanilamida).
2. Penentuan Gugus Fungsi Senyawa Kompleks
Penentuan gugus fungsi optimum dari kompleks hasil sintesis senyawa kompleks
Fe(III)-basa Schiff I (1,5-difenilkarbazona dan anilina) dan Fe(III)-basa Schiff II
(1,5-difenilkarbazona dan sulfanilamida) pada daerah serapan antara
400-4000 cm-1
dengan menggunakan spektrofotometer inframerah (IR).
3. Penentuan Sifat Termal Senyawa Kompleks
Pengujian sifat termal dilakukan dengan Differential Thermal Analyzer -
Thermografimetric (DTA-TG) dengan mendeteksi perubahan berat sampel
sebagai fungsi temperatur dalam senyawa kompleks Fe(III)-basa Schiff.
Analisis DTA-TG senyawa kompleks Fe(III)-basa Schiff dilakukan pada suhu
30-400 °C.
V. SIMPULAN DAN SARAN
A. Simpulan
Berdasarkan data hasil pengamatan yang diperoleh pada penelitian yang
diperoleh, maka dapat disimpulkan :
1. Sintesis ligan basa Schiff I (1,5-difenilkarbazona dan anilina)
diperoleh kristal hasil sintesis berwarna orange dengan berat sebesar
2,5527 gram gram dengan persentase rendemen sebesar 80,92% dan
ligan basa Schiff II (1,5-difenilkarbazona dan sulfanilamida)
diperoleh kristal hasil sintesis berwarna kuning dengan berat sebesar
3,0065 gram dengan persentase rendemen sebesar 76,22%.
2. Hasil sintesis senyawa kompleks Fe(III) – ligan basa Schiff I dan
senyawa kompleks Fe(III) – ligan basa Schiff I diperoleh kristal
berwarna ungu kecoklatan pada keduanya dengan masing-masing
berat sebesar 0,7850 gram dan 0,9185 gram dengan persentase
rendemen berturut-turut sebesar 78,33% dan 74,13%..
3. Hasil analisis menggunakan spektrum UV-Vis menunjukkan bahwa
pada kompleks [Fe(LI)3]3+
dan [Fe(LII)3]3+
terjadi pergeseran secara
berturut-turut sebesar 507 dan 509, hal ini telah terjadi pergeseran
serapan berturut-turut sejauh 222 nm dan 244 nm ke arah panjang
gelombang yang lebih panjang atau dikenal dengan efek batokromik
atau pergeseran merah setelah dikomplekskan dengan ion logam
Fe(III).
50
4. Hasil spektrum IR muncul pada daerah 1660,22 cm-1
pada ligan basa
Schiff I dan pada daerah 1660,74 cm-1
pada ligan basa Schiff II
maupun pada senyawa kompleks yang menunjukkan adanya vibrasi
ulur ikatan (C=N) yang merupakan gugus azometin. Spektrum pita
serapan pada senyawa kompleks di daerah 420,51 cm-1
dan 446,84
cm-1
yang menunjukkan adanya ikatan anatara ion logam dan atom
nitrogen dari ligan basa Schiff I dan ligan basa Schiff II berturut-
turut (M-N).
5. Hasil analisis menggunakan DTA-TG untuk kompleks [Fe(LI)3]3+
dan [Fe(LII)3]3+
terjadi pengurangan berat molekul 3Cl- dan tiga
molekul ligan basa Schiff.
B. Saran
Berdasarkan hasil penelitian yang telah dilakukan, maka disarankan untuk
menindaklanjuti sintesis senyawa kompleks Fe(III) dengan berbagai macam ligan
basa Schiff lainnya, sehingga diharapkan dapat memperoleh keragaman sifat,
bentuk geometri dari senyawa kompleks Fe(III)-basa Schiff yang terbentuk.
DAFTAR PUSTAKA
Agarwal, R.K., Sharma, D.L., dan Singh, H. 2005. Synthesis, Biological, Spectral,
dan Thermal Investigations of Cobalt(II) and Nickel(II) Complexes of N-
Isonicotinamido-2’,4’-Dichlorobenzalaldimine. Bioinorganic Chemistry and
Applications. Vol. 1-9.
Alfred, W. 2004. Toxicological Profile for Cobalt (Draft for Public Comment).
U.S. Department of Public Health and Human Services. Public Health
Service. Atlanta GA.
Carey, F.A. 2003. Organics Chemistry. 5th Edition. Mc Graw-Hill. New York.
Chang, R. 2004. Kimia Dasar Konsep-konsep Inti, Jilid I Edisi 3. Erlangga.
Jakarta.
Cotton, A dan G, Wilkinson. 1989. Kimia Anorganik Dasar, Jilid I. UI Press.
Jakarta.
Djarot, S.K.S. dan Nindya, A.K. 2017. Analisis Pengaruh Ion Cd(II) Pada
Penentuan Ion Fe(II) dengan Pengompleks 1,10-Fenantrolin Menggunakan
Spektrofotometer UV-Vis. Jurnal Sains Dan Seni ITS . 6: 5-10.
Dadfarnia, S. A. M. Salmazadeh dan A. M. Haji Shabani. 2002. Immobilized 1,5-
diphenylcarbazone as a Complexing Agent for Online Trace Enrichment
and Determination of Copper by Flow Injection-Atomic Absorption
Spectroscopy. Journal Analitycal Atomic. Spectromass. 17: 1434-1438.
Effendy. 2007. Perspektif Baru Kimia Koordinasi, Jilid 1. Bayu Media
Publishing. Malang. Jawa Timur.
El-Wakiel., N.Y. Mai El-Keiy., M. Gaber. 2015. Synthesis, Spectral,
Antitumor, Antioxidant and Antimicrobial Studies on Cu(II), Ni(II) and
Co(II) Complexes of 4-[(1H-benzoimidazol-2-ylimino)-methyl]-1,3-
diol. Spectromica Acta Part A: Moleculer and biomolokuler
Spectroscopy. 147: 117–123.
52
Fessenden, R.J. dan J.S. Fessenden.1986. Kimia Organik Dasar Edisi Ketiga.
Jilid 2. Terjemahan oleh A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.
Gandjar, I.G. dan A. Rohman. 2007. Kimia Farmasi Analisis. Pustaka Pelajar.
Yogyakarta.
Hala, S.S., dan A.F. Usama. 2008. Production and Partial Purification of
Cellulose Complex by Aspergilus Niger and A. Nidulans Grown on
Water Hyacinth Blend. Journal of Applied Sciences Research.
4: 875-891.
Harera, L.R., T. Sudiarti, dan M. Wulandari. 2015. Sintesis Cu(II)-Imprinted
Polymers Untuk Ekstraksi Fasa Padat dan Prakonsentrasi Ion
Tembaga(II) dengan Ligan Pengkhelat 4-(2-Pyridylazo) Recorcinol.
AlKimia. 2: 30-39.
Huheey J.E., E.A. Keiter, dan R.L. Keiter. 1993. Inorganic Chemistry, Principles
of Structure and Reactivity, 4th Edition. Harper Collins College Publisher.
New York.
Kriley, C.E. 2005. Synthesis And Characterization Of Two Novel Iron(III)
Phosphine Complexes: Crystal Structures Of [FeCl3(Cy2PCH2PCy2H)] and
[Fe(NO3)2(Cy2PCH2PCy2O)]. Cycyclohexyl, C6H11. Inorganica Chemical
Acta. Journal IJPST. 2: 57-62.
Liu, J., B. Wu, B. Zhang dan Y. Liu. 2006. Synthesis and Characterization of
Metal Complexes of Cu(II), Ni(II), Co(II), Mn(II), and Cd(II) with
Tetradentate Schiff Bases. Turkey Journal Chemistry. 30: 41-48.
Lorenz, I. P., J. Geicke, dan K. Polborn. 1998. Comparison of the Natural
Benzyldiphenylphosphine Complexes C6H6Cr(CO)2PPh2Bz and
C5H5Mn(CO)2-PPh2Bz with the Isoelectronic
Manganiobenzyldiphenylphosphonium Salt
[C5H5Mn(CO)(NO)PPh2Bz]BF4. Inorganica Chemica Acta. 272: 101–108
Martak, F. 2009. Studi Struktur Kompleks Ligan Karboksilat. Desertasi. Institut
Teknologi Bandung. Jawa Barat.
Maysyaroh, Rus. 2009. Sintesis Dan Karakterisasi Kompleks Besi(III) Dan
Nikel(II) Dengan Pirazinamida . Skripsi. FMIPA Universitas Sebelas Maret.
Surakarta.
Moon, D., J. Kim, M., dan S. Lah. 2006. Synthesis and Characterization of
Mononuclear Octahedral Fe(III) Complex Containing a Biomimetic
Tripodal Ligand N-(benzimidazol-2ylmethyl)iminodiacetic Acid. Bulletin.
Korean Chemistry. 27: 1597-1600.
53
Octavia, P.M. 2012. Sintesis dan Karakterisasi Material Magnetik Berbasis
Senyawa Kompleks Inti Ganda Besi(III) dengan 2,2’-Bipiridin
Menggunakan Ligan Jembatan Oksalat. Skripsi. Departemen Kimia
Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Airlangga. Surabaya.
Owen, T. 2000. Fundamentals of UV-Visible Spectroscopy. Agilent Technologies.
Germany.
Pavia, L.G. Lampman, dan S.K. Goerge. 2001. Introduction to Spectroscopy: a
Guide for Students or Organic Chemistry. Harcourt College. Philadhelphia.
Prasetya, E.R. 2010. Sintesis dan Karakterisasi Kompleks Fe(II), Co(II), Ni(II)
dengan Ligan Basa Schiff dari 1,5-Difenilkarbazona-Anilina. Skripsi
FMIPA Kimia. Universitas Lampung.
Rahardjo, S.B., S. Wahyuningsih, dan R.N. Damayanti. 2006. Sintesis dan
Karakterisasi Kompleks Triaquatrsulfanilamidnikel(II)sulfat-3hidrat.
Alchemy, Jurnal Penelitian Kimia. Vol. 5.
Raman N., S., Ravichandran., dan Thangaraja, C. 2004. Copper(II), Cobalt(II),
Nickel(II) And Cadmium(II) Complexes of Schiff Base Derived from
Benzil-2,4-Dinitrophenylhydrazone with Aniline. Journal Chemistry
Science. 116: 215-219.
Reddy, V., N. Patil,. T. Reddy, dan S.D. Angadi. 2008. Synthesis,
Characterization and Biological Activities of Cu(II), Co(II), Ni(II), Mn(II),
and Fe(III) Complexes with Schiff Base Derived from 3-(4-Chloro-
phenoxymethyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole. Journal Chemistry.
5: 529-538.
Rini, E.P. 2010. Sintesis dan Karakterisasi Kompleks Fe(II), Co(II), dan Ni(II)
dengan Ligan Basa Schiff dari 1,5-Difenilkarbazona dan Anilina. Skripsi
Universitas Lampung. Lampung.
Rilyanti, M., Sembiring, Z, R.A. Tri H., dan Em Subki. 2008. Sintesis
Senyawa Koordinasi Cis-[Co(Bipy)2 (Cn)2] dan Uji Interaksinya
dengan Gas NO2 Menggunakan Metode Spektrofotometri UV-Vis
dan IR. Proseding Seminar Nasional Sains dan Teknologi-II. Jurusan
Kimia FMIPA Universitas Lampung. Lampung.
Sembiring, Z., Iwan, H., Achmad, Z., Husein, H.B. 2013. Sintesis Basa Schiff
Karbazona Variasi Gugus Fungsi: Uji Kelarutan dan Analisis Struktur
Spektroskopi UV-Vis. Prosiding Seminar Hasil Penelitian & Pengabdian
kepada Masyarakat. Semirata. 483-487 hlm.
54
Sembiring, Z. dan Illim. 2008. Sintesis Senyawa Kompleks Cu(II) dan
Mn(II) dengan Derivat Ligan Basa Schiff 1,5-dimetilkarbazona dan
Anilina. Prosiding Seminar Hasil Penelitian & Pengabdian kepada
Masyarakat. Semirata. 263-270 hlm.
Setyawati, H. dan Irmina, K.M. 2010. Sintesis dan Karakterisasi Senyawa
Kompleks Besi(III)-EDTA. Prosiding Seminar Nasional Sains. ISBN
978-979-028-272-8. Jurusan Kimia ITS . Surabaya.
Singh, K., M.S. Barwa dan P. Tyagi. 2006. Synthesis, Characterization and
Biological Studies of Co(II), Ni(II), and Zn(II) Complexes with
Bidentate Schiff Base Derivate by Heterocyclic Ketone. European
Journal of Pharmacology. 41: 147-153.
Skoog, D.A., Holler, F.J., dan Crouch, S.R. 2007. Principles of Instrumental
Analysis. 6th Edition. Thomson Brooks. Canada.
Solomons, T.W., dan C.B. Fryhle. 2009. Organic Chemistry 10th Edition. John
Willey and Sons, Inc. USA.
Sudarma, I.M. 2007. Studi Mekanisme Reaksi Pada Sulfonasi Alkaloid
Papaverine Dengan Gas Chromatography-Mass Spectrometry (GC-
MS) dan Fourier Transform-InfraRed (FT-IR). Indonesian Journal.
Chemistry.7: 67–71.
Sudjadi. 1983. Penentuan Struktur Senyawa Organik. Ghalia Indonesia.
Yogyakarta.
Sukardjo. 1989. Kimia Koordinasi. Rineka Cipta. Jakarta.
Supratman, U. 2010. Elusidasi Struktur Senyawa Organik: Metode
Spektroskopi Untuk Penentuan Struktur Senyawa Organik. Widya
Padjadjaran. Bandung.
Thai, X., Yin, Q. Chen, dan M. Tan. 2003. Synthesis of Some Transition Metal
Complexes of a Novel Schiff Base Ligamd Derived from 2,2’-bis(p-
Methoxyphenylamine) and Salicylaldehyde. Molecules. 28: 439-443.
Uddin, M.N., Chowdhuly, D.A., Rony, M.M., dan Halim, M.E. 2014. Metal
Complexes of Schiff Bases Derived from 2-thiophenecarboxyaldehyde and
mono/diamine as the Bacterial Agents. Modern Chemistry. 2: 6-14.
Yildirim, L. T., K.C. Emregul., R. Kuntaran dan O. Atakol. 2002. Structure and
Electrochemical Behaviour of Bis[N-(4-methylphenyl) salicylaldimine]
Copper(II) N,N’dimethylformadide Solvate. Crystal Resistence Technology.
37: 1344-1351.