UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS REATIVIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS II E BIOMOLÉCULAS NOTURNO AMINOÁCIDOS: ESTRUTURA E PROPRIEDADES Cibele Rosalin Líria Domingues Luma Antonio Maria Cláudia Araujo Priscila Carneiro São Paulo Novembro/2016
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UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
FACULDADE DE CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS REATIVIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS II E BIOMOLÉCULAS
NOTURNO
AMINOÁCIDOS: ESTRUTURA E
PROPRIEDADES
Cibele Rosalin Líria Domingues Luma Antonio Maria Cláudia Araujo Priscila Carneiro
à Não essenciais: sinteWzados pelo organismo, a parWr deoutros precursores – alanina, ácido aspárWco, asparagina,ácidoglutâmico,serina;
à Semi-essenciais ou precursores: sinteWzados a parWr deoutrosprecursores ,presentesemquanWdadesuficientenadieta - arginina (glutamina/glutamato), cisteína (aspartato),glutamina(ácidoglutâmico,amônia),glicina(serina,colina),prolina(glutamato),Wrosina(fenilalanina).
Estrutura protéica composta de diversos tipos de aminoácidos
• Físicas: sólidos - com solubilidade variável em água;apresentam aWvidade ópWca por possuírem carbonoassimétrico,emgeral,naformalevógira;
• Químicas: grupo carboxílico (-COOH) na molécula conferecaracterísWca ácida e grupo amino (-NH2), caracterísWcabásicaà aminoácidos são anfóteros - reagem tanto comácidoscomocombasesformandosaisorgânicos.
Propriedades
Projeção de Fischer
• Modo simplificado de representar um átomo de carbonotetraédricoeseussubsWtuintes.
• Enzimas à catalisam transformações de complexidadevariadaàaceleramreações;
• Proteínas de transporte e armazenamentoà hemoglobinaquetransportaoxigênioeferriWnaquearmazenaferro;
• Coordenaçãodosmovimentosàcontraçãodosmúsculos;
• AnWcorposàproteçãoimunológica.
Os Aminoácidos e a Vida
Aplicação Industrial
• Aminoácidos podem ser produzidos industrialmente porhidrólisedeproteínas,porsíntesequímica,oupormétodosbiotecnológicos(catáliseenzimáWca,asemi-fermentaçãoeafermentação);
• Hidrólise de proteínas permite a uWlização de fontesproteicas de outros processos, que restaram comosubprodutos;
• Síntese química permite produção em larga escala,mas háproduçãodemisturasracêmicas;
• Fermentação possui diversas vantagens, entre elas o fácilescalonamentoeauWlizaçãodematéria-primabarata;
• Síntese enzimáWca permite a produção de compostosopWcamente puros, mas necessita de matéria-primaespecífica.
Hidrólise de Proteínas
Síntese Química
Métodos biotecnológicos
• Fermentaçãodiretadeaminoácidos;
• Conversão de produtos intermediáriosbaratos,viabiossíntese;
• Usodeenzimasoucélulasimobilizadas.
Produção de Glutamato
Referências:
´ “Vollhardt, K. P. C., Schore, N. E., Química Orgânica - Estrutura e função, 4ª edição, 2004, p. 986-