Predavanje 20 - steroidi 2012 - ibk.mf.uni-lj.siibk.mf.uni-lj.si/teaching/biokemija1/predavanja/predavanje20K12.pdf · steroli polarna glava steroidno jedro nepolarna stranska veriga

STEROIDI

STEROIDI: - STEROLI: -ŽIVALSKI IN RASTLINSKI STEROLI- SAPONINI, DIGITALOIDI, STEROIDNI ALKALOIDI ...- EKDI-STEROLI (EKDIZON) ...

- ŽOLČNE KISLINE

- VITAMIN D: - VITAMIN D3- VITAMIN D2

- STEROIDNI HORMONI

KORTIKOIDI SPOLNI HORMONI

GLUKO- MINERALO- ŽENSKI MOŠKI KORIKOIDI KORTIKOIDI (ANDROGENI)

GESTAGENI ESTROGENI

STEROLI

POLARNAGLAVA

STEROIDNO JEDRO

NEPOLARNASTRANSKA VERIGA

HOLESTEROL

OH-skupina, navadno na C3.

STEROLI: steroidni obročni sistem

referenčnametilna skupina

- pod ravnino obročev; kem. vez: polna črta. - nad ravnino obročev; kem. vez: črtkano.

obroča A in B povezana cis

aksialno ekvatorialno

cis / trans povezava obročev A in B močno vpliva na dejansko obliko molekule v prostoru.

trans

holesterol

STEROLI

steroidni glikozidi

(hormon pri insektih)

(pri sesalcih) (pri rastlinah, kvasovkah, glivah)

osnovna membranska in izhodiščna sterola

ŽOLČNE KISLINE

Emulgiranje maščobne kapljice: žolčne kisline se s hidrofobnim delom vsidrajo v lipidni sloj maščobne kapljice, voda (na sliki svetlomodre sfere) pa obda polarni del žolč. kisline; strižne sile razbijejo mašč. kapljico na mikronske delce.

konjugati žolčnih kislin

(20% vseh ž-kislin pri človeku)

intermediat v acilnem konjugiranju ž. kislin

Telo proizvaja okoli okoli 80 mg holesterola na dan. Približno polovica se ga v jetrih pretvori v žolčne kisline. Shranjujejo se v žolču in preko žolčnika izločajo v tenko črevo (20-30 g na dan). Približno 90% teh se ponovno resorbira v jetra oz. v žolč, kar prispeva k temu, da je biosinteza ž. kisl. iz holesterola zmerna.

Holna k.Henodeoksiholna k.

Glikoiholna k.

Tauroholna k.

Deoksiholna k. Litoholna k.

Sekundarne ž. kisline nastanejo iz primarnih z delovanjem črevesne flore: dekonjugacija in dehidroksilacija primarnih ž. kislin.

Žolčni kamni nastanejo, če je v žolču preveč holesterola in premalo žolčnih kislin.

VITAMIN D

T

UV

Biosinteza vitamina D3

Vitamin D3 uravnava metabolizem kalcija: privzem kalcija iz prebave (preko celic črevesne sluznice), privzem kalcija v kostno tkivo (mineralizacija, rast in remodeliranje kosti). Uravnava delovanje živčno-mišičnih povezav. Deluje protivnetno. Uravnava delovanje številnih encimov.

STEROIDNI HORMONI

KORTIKOIDI SPOLNI HORMONI

GLUKO- MINERALO- ŽENSKI MOŠKI KORIKOIDI KORTIKOIDI (ANDROGENI)

GESTAGENI ESTROGENI

plazemski prenašalni protein

Mehanizem delovanja steroidnih hormonov

GLUKOKORTIKOID MINERALOKORTIKOID

kortizol

kortikosteron

aldosteron

A: 3-keto, 4-en

11-beta OH

-CO-CH2OH str. veriga

Gluko-k.: C19 – CH3

Mineralo-k.: C19 – CHO

GLUKOKORTIKOID

GLUKOKORTIKOIDI

periferna tkiva, mišice, limfne žleze ... : - katabolni učinek

razgradnja proteinov

aminokisline

jetra: - anabolni učinek: glukoneogeneza(sinteza glukoze)

Glukokortikoidi vplivajo na metabolizem proteinov in ogljikovih hidratov; zavirajo imunski odgovor, vnetne procese in alergijski odgovor.

MINERALOKORTIKOIDI:V ledvicah uravnavajo reasorbcijo

Na+, Cl- in HCO3- ter vode.

Prevelika količina: povečanje krvnega volumna in posledično krvnega tlaka (hipertenzija).

GESTAGENI

20alfa-OH pregnenolon

20beta-OH pregnenolon

Gestageni so ženski spolni hormoni – hormoni nosečnosti.

Uravnavanje menstrualnega ciklusa. Vzdrževanje nosečnosti.

A: 3-keto, 4-en

-CO-CH3 stranska veriga

+

ANDROGENIAndrogeni so moški spolni hormoni: vplivajo na razvoj spolnih organov (prenatalno in postnatalno) oz. sekundarnih spolnih značilnosti (v puberteti); zorenje spermijev, delovanje pomožnih spolnih žlez.

A: 3-keto, 4-enNi stranske verige.

Anabolni sistemski učinek: stimulacija biosinteze proteinov.

Povečanje mišične mase.

5alfa-androstan-17beta-ol-3-on

androstendion

11-hidroksi-androstendion

ESTROGENIEstrogeni so ženski spolni hormoni: vplivajo na razvoj spolnih organov (prenatalno in postnatalno) oz. sekundarnih spolnih značilnosti (v puberteti); razvoj prsne žleze; uravnavanje menstrualnega ciklusa.

A: aromatski obroč

Ni stranske verige.

Sistemski učinek: zmanjševanje konc. lipidov v krvi, povečevanje podkožnih maščobnih zalog.

estron

2-hidoksi- estron

3, 16, 17 -estriol

Holesterol:

http://www.learnerstv.com/animation/animation.php?ani=165&cat=biology

Delovanje steroidnih hormonov:

http://biology-animations.blogspot.com/2007/12/steroid-hormone-animation.html

Kortikoidi:

http://e.hormone.tulane.edu/learning/corticoids.html

Androgeni:

http://e.hormone.tulane.edu/learning/androgens.html

Estrogeni:

http://e.hormone.tulane.edu/learning/estrogens.html

Gestageni:

http://e.hormone.tulane.edu/learning/progestins.html

Žolčne kisline:

http://www.vivo.colostate.edu/hbooks/pathphys/digestion/liver/bile.html