Pp Amina Amida

RATU NADIA OKTORARINDU ANJANI.SRIO WANSYAH.P

-Klasifikasi dan tata nama amina-Ikatan dalam amina-Sifat fisis amina-Sifat spectral amina-Pembuatan amina-Kebebasan amina-Garam amina-Reaksi subtitusi dengan amina-Reaksi amina dengan asam nitrit-Eliminasi hofmann

Klasifikasi dan tata nama amina

Amina dapat dikelompokan sebagai polimer,sekunder,atau tersier,menurut banyaknya substituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen.

Klasifikasi ini berbeda dari alkil halida atau alkohol.klasifikasi halida dan alkohol berdasrkan banyaknya gugus yang terikat pada karbon yang memiliki halida atau gugus hidroksil itu

Suatu nitrogen amina dapat memiliki empat gugus atau yang terikat padanya,dalam hal ini nitrogen itu merupakan bagian dari suatu ion positif,senyawa-senyawa ini terbagi dalam 2 kategori.jika satu atau lebih yang terikat adalah H,maka senyawa itu disebut garam amina.jika keempat gugus alkil itu alkil atau aril (tidak ada H pada N),maka senyawa itu disebut garam amonium kuarterner.

Amina sederhana biasanya diberi nama berdasarkan sistem gugus fungsional.gugs alkil atau aril disebut lebih dulu,kemudian ditambahkan akhiran aminaDiamina diberi nama dari nama alkana induknya (dengan angka awalan yang sesuai),yang diikuti dengan akhiran diamina.Jika lebih dari satu tipe gugus alkil terikat pada nitrogen,gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk.gugus alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil-.Jika terdapat kefungsionalan yang memiliki prioritas tana nama yang lebih tinggi,maka digunakan awalan amino.

Sifat kimia amina heterosiklik nonaromatik mirip dengan senyawa kimia amina rantai terbuka padanannyaDalam memori cincin heterosiklik,heteroatom dianggap berposisi 1.oksigen lebih diprioritaskan dari pada nitrogen.

Ikatan dalam amina

. Ikatan dalam amina beranologi langsung dengan ikatan dalam amonia:suatu atom nitrogen sp yang terikat pada tiga atom atau gugus lain (H dan R) dan dengan sepasang elektron enyindiri dalam orbital sp yang tersisa

SIFAT FISIS AMINA

Nama StrukturT.d.CKelarutan dalam airMetilaminaCH3NH2-6,3~Dimetilamina(CH3)2NH7,5~Trimetilamina(CH3)2N3~EtilaminaCH3CH2NH217~BenzilaminaC6H5CH2NH185~anilinaC6H5NH21843,7 g/100 ml

Ikatan yang menimbulkan absorpsi inframerah yang karakteristik amina adalh ikatan C-N dan N-H.biasanya absorpsi OH lebih besardan lebih kuat dari pada absorpsi NH.absorpsi ikatan OH yang lebih kuat ini disebabkan oleh lebih besarnya polaritas dan lebih kuatnya ikatn hidrogen dari gugus OH itu.Amina primer menunjukan dua peak absorpsi NH,amina sekunder hanya satu peak NH,dan amina tersier tidak menunjukan absorpsi dalam daerah ini.

spektra inframerah

Spektra nmr Absorpsi NH dalam spektrum nmr biasanya merupakan silet yang tajam,tidak terurai oleh proton-proton didekatnya.dalam hal ini absorbsi NH ini mirip absorpsi OH.Amina alifatik menunjukan absorbsi NH pada harga 1,0 2,8 ppm,sedangkan arilamina menyerap sekitar 2,6 4,7 ppm.proton agak kurang terperisai oleh nitrogen elektronegatif;geseran kimia untuk proton-proton ini besar 2,2-2,8 ppm.

Sintesis dengan reaksi substitusiReaksi amina dan alkil halida. Amonia atau amina mengembang pasangan elektron menyendiri dan dapat bertindak sebagai suatu nukleofil dalam suatu rekasi substitusi dengan suatu alkil halida.

sintesis ftalimida Gabriel sintesis yang menghasilkan amina primer tanpa amina sekunder dan tersier ialah sintesis ftalimida Gabriel. Tahap pertama dalam rentetan reaksi ini ialah suatu rekasi SN2 dengan anion ftalimida sebagai nukleofil. Amina itu kemudian diperolah dengan menghidrolisis ftalimida tersubstitusi.

Sintesis dengan Reduksi

Reaksi reduksi sering memberikan jalur ke amina tanpa merepotkan. Reduksi senyawa nitro aromatik menjadi arilamina,Beberapa arilamina dapat disentesis oleh reaksi amonia atau amina dengan aril halida yang teraktifkan

Penataan Ulang Amida

Bila suatu amida taktersubstitusi (RCONH2) diolah dengan suatu larutan brom dalam air dan bersifat basa, amida ini akan mengalami penataan ulang dan menghasilkan suatu amina. Reaksi ini disebut penataan ulang hofmann. Perhatikan bahwa gugus karbonil terlepas sebagai CO3 ; oleh karena itu amina tersebut mengandung satu karbon berkurang dibandingkan dengan karbon amida awalnya.

Tahap 1, adalah brominasi pada nitrogen. Tahan 2, lepasnya proton dari nitrogen dan menghasilkan suatu anion yang takstabil. Tahap penataan-ulang adalah tahap 3 dalam deret itu,hasil penataan ulang itu adla suatu isosianat, yang stabil pada beberapa kondisi, tetapi tidak stabil dalam basa berair. Dalam basa berair, isosianat mengalami hidrolisis (tahap 4) menjadi suatu amina dan ion karbonat

Kebasaan Amina

Pasangan elektron dalam orbital dari amonia atau suatu amina yang takterikat tetapi terisi dapat disumbangkan pada atom, ion atau molekul yang kekurangan elektron (elektron deficient). Dalam larutan air, suatu amina bersifat basa lemah dan menerima sebuah proton dari air dalam suatu reaksi asam-basa yang reversibel.

Garam AminaReaksi suatu amina dengan suatu asam mineral (seperti CH1) atau suatu asam karboksilat (seperti asam asetat) menghasilkan suatu garam amina. Garam amina lazim diberi nama menurut salah satu dari dua cara : sebagai garam amonium tersubstitusi atau sebagai kompleks amina-asam

Reaksi Substitusi dengan Amina

reaksi antara amina dan benzenasulfonil klorida digunakan untuk menguji apakah suatu amina itu primer, sekunder ataukah tersier. Uji itu disebut Uji Hinsberg.

Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

pembentukan benzenadiazonium klorida (C6H5N2 +C1-) dengan mereaksikan anilina dengan asam nitrit, HNO2, dalam air, dingan (dibuat in situ dari NaNO2 dan HC1)Pengolahan alkilamina primer dengan NaNO2 dan HC1 juga akan menghasilkan garam diazonium, tetapi garam alkildiazonium tidak stabil dan terurai menjadi campuran alkohol dan alkena bersama-sama N2. Penguraian itu berlangsung lewat suatu karbokation.

Pembentukan Amonium Kuaterner HidroksidaBila suatu amonium kuaterner halida direaksikan dengan perak oksida dalam air, akan diperoleh amoniumk kuaterner hidroksida

Eliminasi

Bila suatu amonium kuaterner hidroksida (padat) dipanaskan, terjadi suatu reaktif eliminasi yang disebut eliminasi hofmann. Reaksi ini adalah suatu reaksi E2 dalam mana amina merupakan gugus pergi.

Eliminasi ini biasanya menghasilkan produk hofmann, alkena dengan gugus alkil yang lebih sedikit pada karbon berikatan-pi. Terbentuknya alkena yang kurang stabil, kurang tersubstitusi dapat dianggap akibat halangan sterik dalam keadaan transisi yang disebabkan oleh meluahnya gugus R3N+.

Metilasi TuntasSuatu amonium kuaterner hidroksida dari suatu cincin heterosiklik menjalani eliminasi dengan cara yang sama seperti amina rantai-terbuka. Bila atom nitrogen merupakan bagian dari suatu cincin, tidak terjadi fregmentasi. Sebagai gantinya, gugus amino dan gugus alkenil (yang merupakan produk) keduanya tetap dalam satu molekul

-Tata nama amida-Sifat fisis amida-Penggunaan amida-Pembuatan amida-Reaksi amida-Senyawa yang berhubungan dengan amida

Amida adalah suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Suatu amida diberi nama dari nama asam karboksilat induknya, dengan mengubah imbuhan asam -oat (atau at) menjadi amida.

Amida dengan substituen alkil pada nitrogen diberi tambahan N-alkil di depan namanya, dengan N merujuk pada atom nitrogen.

REAKSI DENGAN TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

DEHIDRASI

REDUKSI

HIDROLISIS

Sifat Fisis Amida

berbentuk padat, kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.

PENGGUNAAN AMIDA

Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut. Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair. Untuk sintesis nilon,

DEHIDRASI GARAM AMONIUMJika asam karboksilat dicampur dengan amina akan diperoleh garam, karena asam adalah pemberi proton dan amina adalah penerima proton.

REAKSI DENGAN TURUNAN ASAM KARBOKSILATAmida juga dapat dibuat dari reaksi amonia atau amina dengan turunan asam karboksilat. Ester, terutama metil ester, dan anhidrida asam adalah turunan asam karboksilat yang sering digunakan:Jika ester yang digunakan sebagai bahan baku, maka terbentuk alkohol sebagai hasil samping reaksi. Jika yang digunakan anhidrida, maka hasil sampingnya asam karboksilat.

REAKSI AMIDA HIDROLISIS AMIDA Melalui reaksi hidrolisis, amida diputus menjadi asam dan amina asalnya.

Seperti ester, amida dapat dihidrolisis dalam larutan asam atau basa. Dalam kedua hal ini, asam dan basa adalah pereaksi, bukan katalis. Kedua macam reaksi hidrolisis ini tidak reversible. Dibanding ester, amida lebih lambat terhidrolisis dalam air menjadi asam dan amina.

REDUKSIReduksi amida dengan litium aluminium hidrida mengubah gugus karbonil menjadi -CH2-; produknya adalah amina.

DEHIDRASIAmida dapat didehidrasi menjadi nitril.

Jika kita panaskan amida sederana dengan zat penarik air yang kuat, amida melepaskan airnya. Maka diperoleh senyawa dengan gugus fungsi baru.

Fosfor pentaoksida (P2O5) sering digunakan sebagai penarik air. Satu molekul P2O5 bergabung dengan tiga molekul air menghasilkan asam fosfat.

P2O5 + 3H2O 2H3PO4

Beberapa tipe senyawa yang berhubungan dengan amida diperlihatkan dalam tabel berikut ini:

Berikut ini beberapa amida yang penting; gugus amidanya dilingkari.

****************************************