O O || PERCOBAAN VII Judul : Reaksi – Reaksi Aldehid dan Keton. Tujuan : Pada akhir percobaan ini mahasiswa harus paham mengenai: a. Azas – azas reaksi dari senyawa karbonil. b. Perbedaan antara reaksi aldehid dan keton. c. Jenis – jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton. Hari/Tanggal : Selasa / 14 Desember 2010. Tempat : Laboratorium Kimia FKIP UNLAM Banjarmasin. I. DASAR TEORI Aldehid dan keton, keduanya mempunyai gugus yang sama yaitu gugus karbonil, C = O. Oleh karena itu sifat reaksi umumnya sama, terhadap sifat karbonil. Biasanya, aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan oleh karena atom karbon karbonil dari aldehid kurang terlindung dibandingkan keton. Begitu pula aldehid lebih mudah teroksidasi daripada keton. Dalam percobaan ini akan diperiksa, persamaan dan perbedaan dari reaksi aldehid dan keton. Aldehid sangat mudah menjalani oksidasi menjadi asam karboksilat yang mengandung jumlah atom karbon
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
O O || ||
R – C – H O⃗ksidasi R – C – OH
Aldehida Asam Karboksilat
PERCOBAAN VII
Judul : Reaksi – Reaksi Aldehid dan Keton.
Tujuan : Pada akhir percobaan ini mahasiswa harus paham mengenai:
a. Azas – azas reaksi dari senyawa karbonil.
b. Perbedaan antara reaksi aldehid dan keton.
c. Jenis – jenis pengujian kimia sederhana yang dapat
membedakan aldehid dan keton.
Hari/Tanggal : Selasa / 14 Desember 2010.
Tempat : Laboratorium Kimia FKIP UNLAM Banjarmasin.
I. DASAR TEORI
Aldehid dan keton, keduanya mempunyai gugus yang sama yaitu gugus
karbonil, C = O. Oleh karena itu sifat reaksi umumnya sama, terhadap sifat
karbonil. Biasanya, aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu
pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan oleh karena atom karbon karbonil dari
aldehid kurang terlindung dibandingkan keton. Begitu pula aldehid lebih mudah
teroksidasi daripada keton. Dalam percobaan ini akan diperiksa, persamaan dan
perbedaan dari reaksi aldehid dan keton.
Aldehid sangat mudah menjalani oksidasi menjadi asam karboksilat yang
mengandung jumlah atom karbon yang sama banyaknya. Sedangkan keton tidak
menjalankan reaksi yang serupa, karena dalam oksidasi terjadi pemutusan ikatan
karbon – karbon yang menghasilkan 2 asam karboksilat dengan jumlah karbon
yang masing-masing lebih sedikit daripada keton semula ( keton siklik akan
menghasilkan suatu asam karboksilat ).
O O O || || ||
R – C – CH2 – R` ⃗ R – C – OH + HO – C – R`
Keton Asam Asam
Ag2O + 4 NH3 + H2O ⃗ 2 Ag(NH3)2+ -OH
Pereaksi Tollens
O O || ||
R – C – H + 2 Ag(NH3)2+ -OH ⃗ R – C – O +NH4 + 2 Ag +
3 NH3 + H2O
O O || ||
R – C – H + 2 Cu2+ + 5 OH- sitrattatrat
R – C – O` + Cu2O + H2O
Merah Bata
Perbedaan kereaktifan tehadap oksidator antara aldehid dan keton dapat
digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut.
Pereaksi Tollen's, yaitu larutan ion Perak beramonia, direduksi oleh
aldehid menjadi logam perak, sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam yang
bersangkutan. Keton tidak dioksidasi oleh pereaksi ini.
Bila pengujian dilakukan dengan menggunakan pereaksi yang encer, dan
di dalam tabung reaksi yang besih, perak akan mengendap berupa cermin pada
dinding tabung.
Oksidasi bisa juga dilakukan dengan ion Cu (II) di dalam larutan alkali.
Agar supaya tembaga tidak mengendap sebagai hidroksid, ia ubah menjadi ion
kompleks dengan tartarat (pereaksi Fehling) atau dengan sitrat (Pereaksi
Benedict). Aldehid akan mereduksi tembaga, biasanya larutan yang berwarna biru
akan berubah menjadi hijau dan lambat laun terjadi endapan Cu(II) oksida, Cu2O,
yang berwarna merah bata. Keton yang sederhana tidak akan terjadi reaksi ini
walaupun beberapa hidroksi keton dan karbohidrat akan bereaksi.
H O O O-
| || | || | – C – C – R + R+ BH + – C – C – R – C = C – R ] | | |
CAnion Etanoat
O O || ||R – C – CH3 + I – I + 3 OH- R – C – CH3 + 3 H2O + 3 I-
Atom Hidrogen yang terikat pada atom karbon karbonil yang disebut atom
karbon alfa adalah bersifat asam lemah. Hal ini disebabkan karena muatan dari
anion enolat dapat diserahkan ke atom Oksigen yang elektronegatif.
Atom Hidrogen alfa mudah diganti oleh halogen di dalam larutan basa.
Reaksi ini didasarkan kepada reaksi yang cepat antara ion enolat dengan halogen.
Oleh Karena pengaruh tarikan elektron dari halogen, maka atom H yang masih
ada pada C – alfa akan lebih asam dan lebih mudah di tukar dengan halogen. Oleh
karena itu gugus metril yang terikat pada atom karbon karbonil mudah sekali
diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa.
Senyawa trihalo yang dihasilkan mudah sekali diuraikan oleh basa
menghasilkan haloform, CHX3. Biasanya reaksi ini digunakan untuk
menunjukkan adanya “metil keton”, CO – CH3 dan juga untuk gugus CH(OH) –
CH3 karena mudah dioksidasi (I2 sebagai oksidator). Pereaksinya adalah I2 dalam
basa dihasilkan iodoform yang baunya khas kuning dan berbentuk kristal.
II. Alat dan Bahan
A. Alat-alat yang digunakan :
1. Tabung reaksi besar : 2 buah
2. Tabung reaksi kecil : 8 buah
3. Rak tabung reaksi : 2buah
4. Termometer : 2 buah
5. Penangas air : 1 buah
6. Gelas kimia 500 mL : 1 buah
7. Thermoline : 1 buah
8. Gelas kimia 250 mL : 4 buah
9. Batang pengaduk : 2 buah
10. Gelas ukur 10 mL : 5 buah
11. Hot plate : 1 buah
12. Pipet tetes : 5 buah
B. Bahan-bahan yang digunakan :
1. Aseton
2. Larutan NaOH 5 % dan 10 %
3. Larutan AgNO3 5 %
4. Larutan NH4OH 2 %
5. Formalin
6. Larutan Iodium Iodida
7. Sikloheksanon
8. Benzaldehid
III. Prosedur Kerja
1.Uji cermin pereaksi Tollen’s
a. Membuat pereaksi Tollen’s dengan menambahkan 2 mL larutan AgNO3 5
% ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%
lalu menambahkan setetes demi setetes sambil mengaduk larutan amonia
pekat.
b. Menyiapkan 4 tabung reaksi berisi pereaksi Tollen’s
c. Menguji larutan benzaldehid, aseton, sikloheksanon dan formaldehida
dengan jalan menambahkan masing-masing dua tetes bahan tersebut ke
dalam tabung uji
d. Mengaduk campuran
e. Mendiamkan selama 10 menit, bila reaksi tidak terjadi, memanaskan
tabung dalam penangas air selama 5 menit dan mengamati yang terjadi
2.Uji Fehling
a. Menambahkan 5 mL pereaksi Fehling pada empat tabung reaksi
b. Menambahkan 5 tetes bahan yang akan diuji
c. Menempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit
d. Menguji formaldehida, aseton dan sikloheksanon
3.Reaksi Haloform
a. Menambahkan 5 tetes aseton pada 3 mL NaOH 5 % dalam tabung reaksi
b. Menambahkan 10 mL larutan Iodium Iodida sambil mengguncang-
guncang sampai warna coklat tidak hilang lagi.
IV. Hasil Pengamatan
Uji cermin perak, Tollen’s
No Perlakuan Hasil Pengamatan
1. -2 ml AgNO3(aq) 5 %
-Menambahkan 2 tetes larutan
NaOH 5 %
- Larutan bening
- Larutan keruh dan timbul endapan
2. Menambahkan tetes demi tetes
sambil mengaduk larutan NH3
pekat secukupnya
- V NH3 = 2,5 mL
- Larutan berwarna silver
3. - Pereaksi Tollen’s (2 mL AgNO3
5 % + 2 tetes larutan NaOH 5
% + NH3 pekat) sebanyak 1 mL
+ 2 tetes benzaldehid
- Dipanaskan selama 5 menit
-Larutan berwarna putih susu dan
terbentuk endapan
- Terbentuk cermin perak
4. - Pereaksi Tollen’s 1 mL + 2 tetes
aseton
- Dipanaskan selama 5 menit
- Larutan bening
- Terbentuk cermin perak
5. - Pereaksi Tollen’s 1 mL + 2 tetes
sikloheksanon
- Dipanaskan selama 5 menit
- Larutan berwarna kuning
- Terbentuk cermin perak
6. Pereaksi Tollen’s 1 mL + 2 tetes Terbentuk cermin perak
formaldehid
Uji Fehling
No Perlakuan Hasil Pengamatan
1. Tabung I
-5 mL Fehling + formaldehid
sebanyak 5 tetes
-Memanaskan
- Warna Fehling biru malam, larutan
terpisah menjadi 2 lapisan. Lapisan
atas bening dan terdapat gelembung
sedangkan lapisan bawah berwarna
biru tua
- Larutan berubah menjadi bening dan
terdapat endapan merah bata di
bawah
2. Tabung II
-5 mL Fehling + aseton sebanyak
5 tetes
-Memanaskan
- Warna Fehling biru malam, larutan
terpisah menjadi 2 lapisan. lapisan
atas berwarna biru tua
- Larutan tetap terpisah menjadi 2
lapisan
3. Tabung III
-5 mL Fehling + sikloheksanon
sebanyak 5 tetes
-Memanaskan
- Warna Fehling biru malam, larutan
terpisah menjadi 2 lapisan. lapisan
atas bening
- Larutan tetap terpisah menjadi 2
lapisan
Reaksi Haloform
No Perlakuan Hasil Pengamatan
1. - 5 tetes aseton + 2 mL NaOH
5%
- Larutan bening
-Larutan bening + larutan
Iodium Iodida
- Mengocok
- Larutan berwarna coklat kemerahan
- Terdapat endapan kuning dan bau
menyengat
V. ANALISIS DATA
Percobaan kali ini dilakukan untuk memeriksa persamaan dan perbedaan
dari reaksi aldehid dan keton dengan menggunakan pereaksi Tollen’s dan pereaksi
fehling serta reaksi haloform pada aseton.
1. Uji Cermin Perak, Tollen’s
Keton tidak mudah dioksidasi, tetapi aldehid sangat mudah teroksidasi
menjadi asam karboksilat. Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi suatu
alkohol juga mengoksidasi aldehid. Disamping oksidasi oleh permanganat dan
dikromat, aldehid dapat dioksidasi oleh zat pengoksid yang sangat lembut, seperti
Ag+ atau Cu2+, reagensia Tollen’s (suatu larutan basa dari ion kompleks perak-
amonia) digunakan sebagai reagensia uji untuk aldehid. Aldehid itu dioksidasi
menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollen’s direduksi menjadi
logam Ag. Uji positif ditandai oleh terbentuknya cermin perak pada dinding