PERCOBAAN II Judul : Analisis Aspirin dan Kafein dalam Tablet Tujuan :Menentukan aspirin dan kafein dalam bermacam- macam tablet. Hari/tanggal : Rabu / 20 Maret 2013 Tempat : Laboratorium Kimia FKIP UNLAM Banjarmasin I. DASAR TEORI A. ASPIRIN Aspirin pertama kali digunakan dalam pengobatan oleh Dresser pada tahun 1899. Aspirin pertama kali dibuat olah kalbe pada tahun 1874 dengan mengubah asam salisilat dengan anhidrid asam asetat. Asam hidrogen pada gugus hidroksil dari asm salisilat telah diganti dengan gugus acid yang juga dapat dilakukan dengan menggunakan asetil klorida dengan asam salisilat pada keton. Aspirin merupakan senyawa ester fenil yang tersubstitusi. Sebagaimana bentuk ester aromatik pada umunya. Aspirin mempunyai gugus rawan yang sangat peka, dengan kata lain, aspirin relatif tidak stabil terhadap pengaruh hidrolisis dan proses pemindahan hasil yang lain, profil laju pH nya terkesan sebagai reaksi hidrolisis terhatifis asam spesifik dan basa spesifik.
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
PERCOBAAN II
Judul : Analisis Aspirin dan Kafein dalam Tablet
Tujuan : Menentukan aspirin dan kafein dalam bermacam-macam tablet.
Hari/tanggal : Rabu / 20 Maret 2013
Tempat : Laboratorium Kimia FKIP UNLAM Banjarmasin
I. DASAR TEORI
A. ASPIRIN
Aspirin pertama kali digunakan dalam pengobatan oleh Dresser pada tahun
1899. Aspirin pertama kali dibuat olah kalbe pada tahun 1874 dengan mengubah
asam salisilat dengan anhidrid asam asetat. Asam hidrogen pada gugus hidroksil
dari asm salisilat telah diganti dengan gugus acid yang juga dapat dilakukan
dengan menggunakan asetil klorida dengan asam salisilat pada keton.
Aspirin merupakan senyawa ester fenil yang tersubstitusi. Sebagaimana
bentuk ester aromatik pada umunya. Aspirin mempunyai gugus rawan yang
sangat peka, dengan kata lain, aspirin relatif tidak stabil terhadap pengaruh
hidrolisis dan proses pemindahan hasil yang lain, profil laju pH nya terkesan
sebagai reaksi hidrolisis terhatifis asam spesifik dan basa spesifik. Ditambah
bentuk kurva yang sigmoid sebagai hasil dari hidrolisis antar aspirin.
Aspirin disebut juga asam asetil salisilat, sering digunakan sebagai pereda
sakit (analgesic). Aspirin adalah turunan dari asam salisilat. Berikut sifat-sifat dari
aspirin :
a) Aspirin berbentuk kristal berwarna putih
b) Bersifat asam lemah (pH 3,5) dengan titik lebur 135°C
c) Mudah larut dalam cairan ammonium asetat, karbonat, sitrat atau
hidroksida dari logam alkali.
d) Stabil dalam udara kering, tetapi terhidrolisis perlahan menjadi asetat dan
asam salisilat bila kontak dengan udara lembab.
e) Dalam campuran basa, proses hidrolisis ini terjadi secara cepat dan
sempurna.
CH3O C
O
COOHO
CH3 C
O
O C CH3
OH
COOH
H2SO4
f) Bersifat analgesik, antipyretic (fever reducer), nti-inflammatory (inhibition
of the synthesis of prostaglandins), dan memiliki efek samping seperti:
gastric irritation dan bleeding .
Gambar 1. Obat Aspirin Gambar 2. Struktur Molekul Aspirin
Pembuatan Aspirin
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam
asetat menggunakan katalis 85% H3PO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat
adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.
Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu
reaksi asam dan basa. Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan
aspirin. Berikut molekul aspirin :
+
Gugus karboksil pada aspirin mengandung sebuah gugus karbonil dan
sebuah gugus hidroksil, antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu
kereaktifan kimia yang unik untuk asam karboksilat. Pada aspirin gugus karboksil
bersifat polar dan sifat yang paling menonjol adalah keasamannya.
Data Kimia
Formul
aC9H8O4
Berat
mol180,157 g/mol
Sinoni
m
s-acetyloxybenzoit
acid
acetysalicylate
acetylsalicilylic
acid
o-acetylsalycilic
acid
Data Fisik
Massa
jenis
1,4
g/cm3
Titik
lebur
135 ℃
(275
℉ ¿
Titik
didih
140℃
(284
℉ ¿
Kelarutan
dalam air
2mg/mL
(20℃¿
Kegunaan aspirin
Aspirin digunakan sebagai penurun demam (antipiretik) dan sebagai obat
anti peradangan. Aspirin juga memiliki sifat anti penggumpalan darah karena
menghambat pembentukan tromboksan (protein pengikat yang dihasilkan oleh
platelet). Oleh karena itu aspirin digunakan sebagai obat jangka panjang dalam
dosis rendah untuk mencegah penyumbatan pembuluh darah, stroke dan serangan
jantung. Tetapi efek antipenggumpalan ini dapat menyebabkan pendarahan
berlebihan terjadi, karena itu orang yang akan menjalani pembedahan atau
mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolehkan mengonsumsi aspirin.
Sintesis aspirin
Tahun 1853 seorang alkemis Prancis, Charles Frederic Gerhardt berhasil
mensistetis asam salisilat untuk pertama kalinya. Dia mencampur asetil klorida
dengan garam sodium salisilat. Hasil sintetis ini dinamai Gerhardt anhidrin asam
salisilat. 6 tahun kemudian, 1859, seorang alkemis Jerman, von Gilm berhasil
mensintetis asam asetil salisilat murni dengan mereaksikan asam salisilat dan
asetil klorida.
Pada 1869 Schröder, Prinzhorn dan Kraut merekonstruksi baik reaksi
Gerhardt (dari sodium salisilat) maupun reaksi von Gilm’s (dari asam salisilat)
dan menyimpulkan bahwa kedua reaksi tersebut memberi hasil yang sama.
Meraka adalah yang pertama menemukan struktur kimia kelompok asetil
berhubungan dengan alkanol.
Pada 1897, ilmuwan dari perusahaan obat dan pewarna Bayer mulai
meneliti asam asetil salisilat sebagai pengganti yang lebih aman dari obat salisin
yang umum. Pada 1899, Bayer melabeli obat ini Aspirin dan menjualnya ke
seluruh dunia. Nama aspirin berasal dari “a” dari asetil dan “spirsäure” yaitu
nama kuno jerman bagi asam salisilat. Sekarang, aspirin merupakan obat yang
paling banyak digunakan di seluruh dunia, dengan perkiraan 40.000 ton aspirin
dikonsumsi setiap tahun.
a. Reaksi esterifikasi pembentukannya aspirin
Sintetis aspirin termasuk reaksi esterifikasi. Asam salisilat dicampur dengan
anhidrin asetat, menyebabkan reaksi kimia yang mengubah grup alkanol asam
salisilat menjadi grup asetil (R-OH→R-OCOCH3). Proses ini menghasilkan
aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk sampingan. Sejumlah kecil asam
sulfat umumnya digunakan sebagai katalis. Asam sulfat berfungsi sebagai donor
proton sehingga ikatan rangkap pada anhidrin asetat lebih mudah terbuka lalu
bergabung dengan asam salisilat yang kehilangan hidrogennya. Setelah proses
pengikatan selesai, ion SO42- kembali mengikat proton H+ yang berlebih.
b. Reaksi fenol dengan FeCl3 pembentukannya aspirin
Reaksi menghasilkan aspirin atau asam salisilat juga dapat dilakukan
dengan mereaksikan fenol dan larutan FeCl3. Produknya adalah dihasilkan larutan
berwarna ungu tua yang kompleks. Phenol disini tidak ditunjukkan sebagai hasil
reaksi tetapi sebagai reaktan. Pada tes phenol ini diindikasikan adanya unreacted
starting material (analisis kuantitatif dengan spektroskopi UV-VIS).
Tujuan tes ini adalah mengetahui kemurnian aspirin dengan menggunakan
besi(III) klorida. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk
kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika FeCl3
ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol.
Reaksi Mekanisme Pembentukan Aspirin
Cara penentuan kadar aspirin dalam tablet
Senyawa ini bersifat asam, untuk mengetahui konsentrasi aspirin dalam
tablet dilakukan titrasi dengan larutan NaOH standar. Dalam reaksi netralisasi ini
gugusan asetil lebih sukar dilepaskan daripada gugusan karbonil hingga terjadi
reaksi :
Asam Salisilat
Untuk mengetahui kadar aspirin dalam tablet, dapat dilakukan titrasi dengan
larutan basa. Titrasi diakhiri jika terjadi perubahan warna yang konstan selama
satu menit dari indikator fenolftalein.
B. KAFEIN
Kafein atau 1,3,7 trimetil xantin adalah basa yang sangat lemah dalam air
atau alkohol tidak terbentuk garam yang stabil. Kafein terdapat sebagai serbuk
putih. Alkaloid ini tidak berbau dan rasanya pahit. Kefein terlarut dalam air
(1:50), alkohol (1:75), atau kloroform (1:6). Dalam pengobatan kafein adalah obat
pilihan antara tiga santin untuk memperoleh efek stimulan pada susunan saraf
pusat. Aksi stimulan ini hampir fisiologik alami dan menolong untuk menghindari
kelemahan, kelelahan, dan ngatuk. Kelihatanya sedikit toleransi bertambah
terhadap stimulasi kafein, sebab itu habitual peminum kopi berlanjut karena
pengalaman stimulasi dari hari ke hari, biasanya kafein tidak mempunyai nilai
dalam keadaan lain, meskipun aksi farmakologi lain, meskipun stimulasi
berlebihan, akan menjadi berlebih ketika dosis terlalu banyak dan mengakibatkan
aksi lain.
Konsumsi kafein berguna untuk meningkatkan kewaspadaan,
menghilangkan kantuk dan menaikkan mood. Overdosis kafein akut, biasanya
lebih dari 300 mg per hari, dapat menyebabkan sistem saraf pusat terstimulasi
secara berlebihan. Kondisi ini disebut keracunan kafein, gejalanya antara lain