Organické sloučeniny kyslíku - lf2.cuni.cz · • 1o alkohol: 1 uhlík ve vazbě na uhlík s hydroxylovou skupinou ... •Resorcinol •Salicylová kyselina •Acetylsalicylová

Organické sloučeniny kyslíku

Matej Kohutiar

http://www.wellesley.edu/Chemistry/chem227/lipids/transport.htm

Organické sloučeniny kyslíku

• Alkoholy a fenoly

• Karbonylové sloučeniny

• Karboxylové kyseliny a deriváty

• Ethery

Elektronová konfigurace kyslíku

1s2 2s2 2p4

In organic molecule oxygen is attached covalently

O

O

Elektronové efekty

indukční efekt

H3Cδ δ+ →CH2

δ+ → Cl δ-

Hydroxyderiváty uhlovodíků

• Alkoholy (Csp3-OH)

• Fenoly (Car-OH)

• Ethery (R-O-R)

Alkoholy

‌

-Cδ+→O δ -←H‌δ+

‌

Alkoholy

• 1o alkohol: 1 uhlík ve vazbě na uhlík s hydroxylovou

skupinou

• 2o alkohol: 2 uhlíky ve vazbě na uhlík s hydroxylovou

skupinou

• 3o alkohol: 3 uhlíky ve vazbě na uhlík s hydroxylovou

skupinou

Alkoholy

Podle počtu hydroxylových skupin v molekule:

• Monohydroxyderiváty

• Polyhydroxy alkoholy (polyoly)

Dioly (dihydroxyderiváty)

Trioly (trihydroxyderiváty)

Tetroly (tetrahydroxyderiváty)

• Fenoly: -OH ve vazbě na aromatický cyklus

Acidita a alkalita

CH3

OH

NaNH2CH3

O Na

CH3

OH

NaOH CH3

ONa

Nukleofilní substituce

CH3

OH

H+

CH3

OH2

+

CH3

Nu

Nu

Nukleofilní substituce

CH3

CH3

OH ClHCl

CH3

CH3

CH3

CH3

OH

CH3

CH3

BrPBr3

Eliminace

CH3

OH

CH3H3PO4

OH

CH3

H2SO4

CH3

Oxidace alkoholů

CH3

CH2OH

CH3

CH O

CH3

C O

OH

KMnO4KMnO4

CH3

CH CH3

OH

CH3

C CH3

O

KMnO4

C OH

CH3

CH3 CH3

KMnO4

Biologické vlastnosti alkoholů

• Molekuly léčiv často obsahují OH skupinu

• Zvýšení polarity a rozpustnosti ve vodě

• Hypnotická aktivita stupá od terciárních k primárním a.

• Steroidy, hormony

• Metanol

• Etanol

• Glycerol

FENOLY

Fenoly

OH O-

Reakce fenolů

OH OH

N+

O-

O

OH

N+

O-

O

N+

O-

O

HNO3

H2SO4

ONa

CO2

OH

C

O

OH

Reakce fenolů

OH

OHC

C

O

O

OH

OH

C

C

O

O

K2Cr2O7

K2Cr2O7

Biologické vlastnosti fenolů

• Velmi reaktivní skupina

• Fenol

• Resorcinol

• Salicylová kyselina

• Acetylsalicylová kyselina

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

O

CH3

muscone

CH3

CH3

CH3

O

citral

O

OH

O

CH3

vanil in

O

cinnamaldehyde

Reaktivita

C O

R1

R1

+ -

Nukleofilní adice

O

R

R1

Nu-

O-

R

R1

NuH

+

OH

R

R1

Nu

Nukleofilní adice

5 4

OH OH

CH+

1OH

4

O1

CH3

OH

OH OH

O

H+

5

4

OH OH

CH+

1OH

1

4

O

5

OH

OH

Nukleofilní adice

CH3 C

CH3

ONH2-CH3

CH3

CCH3

NH

CH3

OH

CH3

C

CH3

NH

CH3

OH -H2OCH3 C

CH3

N

CH3

Aldolová kondenzace

C

R2

R1

H

O

+

-

Aldolová kondenzace

CH3 CH

O+ CH3

CH OCH3

CH

O

OH

Biologické efekty karbonylových

sloučenin

• Reaktivní skupina

• Formaldehyd

• Benzaldehyd

• Aceton

• Steroidní hormony

CH3

OCCH3

N

CH3

CH3

NH

CH3

O

O

NN

CH3

CH3NCH3

CH3

O

glutethimid

aminophenazone

methadone

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

Karboxylové kyseliny

C3+

C3+

C

O H

R

O.

.

. .C

O

O H

R

+

-

+

-

Nukleofilní substituce

esterifikace

CH3 C

O

OH

C2H5OH+ CH3

C O

O

CH3

DERIVÁTY KK

Funkční deriváty

CR

X

ONu

CR

Nu

O

CR

Cl

O

CR

OCOR

O

CR

OR

O

CR

O

NH2

CR

OH

O

Substituční deriváty

CH3

C O

OH

Br

C O

OH

OH

CH3 C

C O

OH

O

C

O

NH2

OHCH3C

O

NH2

CH3OH

Důležité substituční deriváty KK

HOOC-COOH – oxalic acid HOOC-CH2-COOH – malonic acid

HOOC-CH2-CH2-COOH – succinic acid (citric cycle) HCCO-CH2-CH2-CH2-COOH – glutaric acid

lactic acid

malic acid

citric acid

Dicarboxylic acids

-OH group containing acids

Maleic acid and fumaric acid are geometric isomers

pyruvic oxaloacetic acid

Unsaturated acids

a-ketoglutaric acid

Ketoacids