1 KARBONYLOVÉ SLOUČENINY = deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu: ……………………………………… Proto sloučeniny: ………………………………………….. karbonylovou = oxoskupinu karbonylové = oxosloučeniny C O Y X Pozn. X a Y ve vzorci představuje uhlovodíkový zbytek nebo vodík.
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY. = deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu: ……………………………………… Proto sloučeniny: …………………………………………. karbonylovou = oxoskupinu. karbonylové = oxosloučeniny. Pozn. X a Y ve vzorci představuje - PowerPoint PPT Presentation
Welcome message from author
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
1
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY
= deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu:
2. Název uhlovodíku (nepočítá se skup. CHO) + karbaldehydkarbaldehydCH3CHO = ……………………………….
C
O
HH methanalal
C
O
HCH3
al
ethanalal
methankarbaldehydkarbaldehyd
C
O
HC
O
Hcyklohexan-karbaldehydkarbaldehyd
benzen-karbaldehydkarbaldehyd
4
3. Triviální – od latinského názvu kyseliny + aldehydHCHO = = ………………….
CH3CHO = = …………………..
CH3CH2CHO = =……………………
CH3CH2CH2CHO = = ……………………
C
O
HH formaldehyd
C
O
HCH3 acetaldehyd
propionaldehyd
butyraldehyd
C
O
HCH2CH3
C
O
HCH2CH2CH3
Názvosloví aldehydů
5
Vlastnosti aldehydůFyzikální:- formaldehyd je ……….- ostatní jsou ………………………… - nejvyšší …………………………………..- vodíkové vazby ....................., Tv ……….. než u
příslušných alkoholů- rozpouštědlem aldehydů = ……………………………- zastoupeny v …………... - složky některých
…………………..např. aldehyd skořicový ……………………………….vanilín ve ………………. (odvozen od benzaldehydu)
plynkapaliny rozpustné ve vodě
pevné látky nerozpustné ve voděNIŽŠÍnevytvářejí
ethanol, diethylether
přírodě vonných látek
v kůře skořicovníku
vanilce
6
Chemické:- karbonylová skupina …………….a velmi
……………………- alkyly díky ............ efektu snižují reaktivitu- nejreaktivnější je ………………
polárníreaktivní
formaldehyd
C
O
HCH2CH2CH3
- parciální náboj zápornýE+
+ parciální náboj kladný
Nu-
+I
7
Efekty na vazbách:
indukční
C C
O
H
H
H
H
CO
H+
mezomerní
-I -M
substituent 2. třídy, řídí další SE do poloh m
8
Příprava aldehydů
1) Oxidací ………………… alkoholu
...................... ……………. 2) Dehydrogenace …………… alkoholu3) Adice vody na trojnou vazbu (ANu)
typ izomerie:
primárního
propanal
primárního
acetylenvinylalkohol acetaldehyd (ethanal)
Enol-keto tautomerie
CH3 CH2 CH2 OHCH3 CH2 C O
Hpropanol
CH CH + OH2 CH2 CH
OH
CH3 C O
H
9
Reakce aldehydů1) OxidaceObecně: aldehyd karboxylová kyselina
4) Aldolová kondenzace- reagují 2 molekuly aldehydu nebo ketonu, vznikají -hydroxykarbonylové(3-hydroxykarbonylové) sloučeniny- katalyzováno zásadou nebo kyselinou, reverzibilní
ethanal karbanion
CH3 C
O
HC C
O
H
H
HO H
- H 2 O
13
4) Aldolová kondenzace
3-hydroxypropanal
C C
O
H
H
H C
O
HH+ C C
O
H
H
H
C HH
O
C C
O
H
H
H
C HH
O
H 2 O
-O H
C C
O
H
H
H
C HH
OH
+
14
Methanal = …………………………..- bezbarvý dráždivý ……., leptá …………- jedovatý, ve vodě ………………………..- 40% roztok = …………………, k uchovávání
biologických preparátů- použití: pro výrobu ……………………………
lepidla na překližky a koberce)
………jako ………………………………………………………………………………
Zástupci aldehydů
formaldehydplyn sliznicedobře rozpustný
FORMALÍN
plastů
konzervační a desinfekční činidlo
(formaldehydové pryskyřice-
barviv
C O
H
H
15
Ethanal = ………………- bezbarvá těkavá ………….- nepříjemně ………………………..- ve vodě ………………………..- použití: pro výrobu
………………………………………..- působením HCl nebo H2SO4 polymeruje
na kapalný trimer:………………. (sedativum)- působením plynného HCl na etherický roztok vzniká
tetramer:…………………= součástí tuhého lihu
acetaldehydkapalina
zapáchá
kyseliny octové, léčiv, voňavek
dobře rozpustný
paraaldehyd
metaldehyd
CH3 CO
H
16
Benzaldehyd- bezbarvá ……….....- zapáchá po ………………………..- ve vodě ………………………..- použití: pro výrobu …………………- v přírodě: ………………………………- výroba: oxidací ……………vzdušným kyslíkem
kapalina
hořkých mandlích
léčiv a barvivmálo rozpustný
v semenech broskví, meruněktoluenu
C
O
H
17
1. Systematické – název uhlovodíku ……..CH3-CO-CH3 =