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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERIA QUMICA
CARRERA DE INGENIERA QUMICA
Laboratorio De Qumica Orgnica 1
TEMA:
Nitracin de Aromticos
Grupo 1
INTEGRANTES:
Acaro Jaime
Achote Santiago
Araujo Ricardo
Arreaga Jonathan
Ayov Lissette
Bolaos Vctor
PROFESOR:
Washington Ruz
Primer Semestre P1
Quito-Ecuador
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RESUMEN
Nitracin de aromticos en la sustitucin de la nitracin de tolueno
por la obtencin del
nitrotolueno, la combinacin del cido ntrico concentrado con el
cido sulfrico concentrado
debe realizarse a una temperatura de entre 20C a 30C ya que esta
podra inflamarse de una
manera brusca, en una probeta con 10 ml de tolueno lo vertimos
en la mezcla sulfontrica de
manera cuidadosa por si ocurre alguna reaccin que afecte nuestra
salud.
La mezcla obtenida se le agita de manera circular para as
mezclar bien los reactivos, la
temperatura es algo que se debe tomar muy en cuenta ya que al
subir produce reacciones
fuertes y si ocurre esto someterla al hielo rpidamente para
estabilizarlo, una vez que
tengamos esa mezcla debemos someterla a bao de mara para
proceder a calentarlo a una
temperatura entre los 85C a 90C, al someterlo a esta temperatura
por 35 minutos
continuamos a enfriarlo hasta los 20C.
La separacin de los dos residuos formados corresponde la capa
superior al nitrotolueno y la
inferior a los residuos.
DESCRIPTORES
REACCION EXOTERMICA/ TOLUENO / ACIDOS/
ELECTROFILIA/SEPARACIN
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PRACTICA N. 11
1. TITULO: Nitracin de Aromticos.
2. INTRODUCCION
En la formacin de un Ingeniero Qumico, una parte fundamental, es
analizar el
comportamiento de las estructuras orgnicas. En este caso nos
referiremos a la nitracin
de aromticos.
El conocimiento terico que se ha adquirido en sus respectivas
clases sobre este tipo de
reaccin no es completo sin haber realizado esta prctica, para de
este modo comprender
el fenmeno, propiedades, mecanismos y medidas de seguridad
necesarias para este tipo
de componentes.
El uso de mascarilla de filtro orgnico y guantes en esta ocasin
es de carcter
obligatorio.
3. OBJETIVOS
3.1. Conocer el mecanismo de una reaccin de Sustitucin
Electrofilia Aromtica y
aplicar experimentalmente los conceptos tericos de la sustitucin
en la nitracin del
tolueno, para la obtencin de nitrotolueno.
3.2. Aprender a controlar las condiciones experimentales que
favorecen la mono-
sustitucin.
4. TEORA.
4.1. Sustitucin Electrofilia
La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la
sustitucin electroflica
aromtica. Esto es, un electrfilo (E+) reacciona con un anillo
aromtico y sustituye uno
de los hidrgenos. Mediante este tipo de reaccin es posible
anexar distintos sustituyentes
al anillo aromtico. Se le puede Halogenar (sustituir con
halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At),
Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir
por un grupo cido
sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R),
etc. (1)
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El benceno acta como nuclefilo, atacando a un nmero importante y
variado de
electrfilos.
Figura 4.1-1
El benceno como nuclefilo.
Fuente: Textoscientificos.com
Etapa 1. En la primera etapa de la reaccin el electrfilo acepta
un par de electrones
procedentes de la nube p del benceno, formndose un carbocatin
estabilizado por
resonancia. (1)
Figura 4.1-2
Primera etapa de la reaccin del electrfilo.
Fuente: Textoscientificos.com
El catin ciclohexadienilo deslocaliza la carga positiva segn las
siguientes estructuras:
Figura 4.1-3
Catin ciclohexadienilo
Fuente: Textoscientificos.com
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Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad
por perdida de un
protn. Es una etapa rpida conocida como rearomatizacin del
anillo. (3)
Figura 4.1-4
El benceno recupera su aromaticidad.
(2)
Fuente: Textoscientificos.com
4.2. Tolueno
El tolueno, tambin conocido con el nombre de metilbenceno, sigue
la frmula
C6H5CH3. El tolueno se usa como materia prima, siendo sta
bastante importante pues a
partir de ella se consigue obtener importantes compuestos, como
por ejemplo, los
derivados bencnicos, cido benzoico, fenoles, caprolactama,
sacarinas, y el conocido
diisocianato de tolueno (TDI) a partir del cual se fabrica
poliuretano, diferentes colorantes
y perfumes, medicinas, detergentes y el TNT entre otras cosas.
(3)
4.3. Benceno
Lquido incoloro, de olor caracterstico, que hierve a 80,1 C y es
el primer compuesto de
la serie aromtica. U frmula, C6H6, muestra que el benceno es un
hidrocarburo no
saturado: contiene enlaces dobles. Inicialmente, la frmula
estructural admitida como ms
vlida fue propuesta por Kekul, el cual esquematiz la molcula de
benceno como un
anillo de 6 tomos de carbono unidos alternativamente por enlaces
dobles y sencillos. La
teora de Kekul, aunque explicaba de forma satisfactoria algunos
hechos experimentales,
no lograba aclarar algunas propiedades del benceno. La
estructura aceptada actualmente
prev una frmula intermedia con los seis enlaces carbono-carbono
equivalente. (4)
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5. PARTE EXPERIMENTAL.
5.1. Materiales y Equipos
5.1.1. Baln con tapn. R=[10-100ml]
5.1.2. Probeta
5.1.3. Recipiente para bao mara.
5.1.4. Embudo de separacin.
5.2. Sustancias y Empleadas.
5.2.1. cido ntrico HNO3
5.2.2. Hielo
5.2.3. cido Sulfrico H2SO4
5.2.4. Tolueno C6H5CH3
5.3. PROCEDIMIENTO.
5.3.1. En un baln de 100 ml, aadir 7,5 ml de cido ntrico
concentrado, colocar el baln en
un bao de hielo.
5.3.2. Adicionar al baln poco a poco y agitando, 7,5 ml de cido
sulfrico concentrado.
Mantener la temperatura de la mezcla sulfonitrica entre
20C-30C.
5.3.3. Medir en una probeta 10 ml de tolueno, y aadir a la
mezcla sulfonitrica en porciones
de 2 a 1,5 ml cada vez, hasta aadir el otro tolueno.
5.3.4. Agitar el baln fuertemente (pero con cuidado) con un
movimiento rotatorio, para
mezclar bien los reactivos. Si la temperatura se eleva, enfriar
el baln sumergindolo
en un recipiente con hielo.
5.3.5. Agitar toda la mezcla reaccionante continuamente durante
10 minutos tapando el
baln con la palma de la mano (precaucin: los vapores de cido
ntrico y
nitrobenceno irritan la piel) hasta que cese la reaccin
exotrmica.
5.3.6. Despus de este periodo de agitacin, adaptar a la boca del
baln con el refrigerante
en posicin de reflujo y calentar en bao de mara hasta alcanzar
una temperatura de
85-90C por 35 minutos.
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5.3.7. Retirar el baln del calentamiento y enfriar el baln hasta
tener una temperatura de
20C.
5.3.8. Llevar el contenido del baln a un embudo de separacin
para la separacin de las dos
capas formadas. La fase superior u orgnica correspondiente al
nitrotolueno y tolueno
que no hubiere reaccionado y la fase inferior o inorgnica a la
mezcla sulfonitrica
residual. En el caso de que no exista mucha diferenciacin de
fases, aadir el embudo
de separacin unas gotas de agua y en la fase en que esta se
disuelva, corresponder a
la fase inorgnica.
5.3.9. Desechar la capa acida y la de nitrotolueno y tolueno
conservarla.
6. Procedimiento de Datos.
6.1. Datos experimentales
Los datos tomados en cuenta en esta prctica son netamente
cualitativos, por lo cual
se debe prestar atencin a los cambios que se producen en nuestro
producto.
Tabla 6.1-1
Observaciones
Paso del
Procedimiento
Ecuacin Qumica Observacin
4.1.2. HNO3+ H2SO4 H2NO3++
HSO4
La solucin fue un lquido
transparente de aspecto
viscoso, se pudo apreciar el
calor que se desprenda de la
misma y se evidencio que era
una reaccin exotrmica ya
que el cido sulfrico emiti
calores.
4.1.3. C6H5CH3+ HNO3+ H2SO4
C6H4CH3NO2 + H2O + HSO4
La solucin tomo un color
marrn oscuro, al momento
de agregar el tolueno, la
solucin torno en dos fases
4.1.8 C6H5CH3+ H2NO3++ HSO4
C6H4CH3NO2 + H2O + HSO4
En el ltimo paso de reaccin,
en la solucin se present en
la parte inferior residuos de
cidos y en la parte superior
se not el color marrn oscuro
(tolueno).
Fuente: Elaboracin del Grupo 1 en el Centro de Qumica.
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6.2. Mtodos de procesamiento de Datos
Para esta prctica se realizara un procedimiento de datos
mediante ecuaciones
qumicas y observaciones, las cuales sern tabuladas en el cuadro
de resultados. Para
esto el estudiante deber obtener las respectivas formulas
qumicas como se detalla a
continuacin para realizarlas con los datos experimentales
obtenidos.
6.3. Reacciones Qumicas
Coloque las reacciones de acuerdo a las pruebas realizadas con
el alquino. A cada
reaccin colocar la numeracin respectiva.
6.3.1 HNO3+ H2SO4 H2NO3++ HSO4 Ec.5.2.1
6.3.2 Ec.5.2.2
6.3.3 C7H8 + NO2+ C7H7NO2 + H+ Ec. 5.2.3
6.3.4 2H2SO41- + H+ + H3O
+ 2H2SO4 + H2O Ec.5.2.4
Observaciones
En la prctica de nitracin de aromticos se pudo observar como
luego de agregar en un
baln, cido ntrico con cido sulfrico manteniendo y controlando su
temperatura a 20 , se
procedi a calentar la mezcla con tolueno con un mechero a una
temperatura no ms de 70
durante un tiempo aproximadamente comprendido entre 20 y 30
minutos, en donde era
evidente la produccin de un vapor de color caf, lo cual indicaba
que se trataba de un vapor
nitroso. Siguientemente, se puso la sustancia en embudo de
decantacin, el cual se utiliz
para separar lo que es la capa orgnica e inorgnica para poder
medir cada una, se pudo
observar que la capa inorgnica o acuosa, era la capa de color ms
claro casi incolora la
misma que corresponda a la mezcla sulfnica, mientras que la capa
orgnica era la de color
caf un poco obscuro correspondiente al nitrotolueno.
+ HNO3 + H2SO4 + H2O + HSO4
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7. Discusin
Se cumplieron satisfactoriamente con los objetivos planteados en
la presente prctica al
conseguir la nitracin de un compuesto aromtico (Tolueno) en un
medio cido (mezcla
de HNO3(c) y H2SO4(c)).
El Tolueno (C6H5CH3) podra reaccionar con cido ntrico
concentrado y caliente para
formar el nitrotolueno, pero esta reaccin lenta sera muy
peligrosa, porque una mezcla
caliente de cido ntrico concentrado en presencia de un material
oxidable podra
explotar. Un procedimiento ms seguro y conveniente fue usar una
mezcla de cido
ntrico y cido sulfrico concentrados. El cido sulfrico es un
catalizador, y permite que
la nitracin se efecte ms rpidamente y a menores
temperaturas.
El cido sulfrico reaccion con el cido ntrico para formar el ion
nitronio (NO2+), el
cual es un electrfilo poderoso (muy reactivo). El cido sulfrico
protona al grupo
hidroxilo (OH-) del cido ntrico, y permite que este grupo salga
en forma de agua
formndose un ion nitronio. El ion nitronio reacciona con el
tolueno y forma un complejo
sigma. La prdida de un protn del complejo sigma permite que se
forme el nitrotolueno.
8. Conclusiones
8.1. A travs de la experimentacin se logr determinar que la
nitracin presenta una
reaccin exotrmica, depende de los reactivos y que operaciones se
usan y como
mantener la reaccin para lograr la nitracin.
8.2. Mediante la realizacin de esta prctica se determin que
cuando se quiere combinar
o mezclar dos cidos este se debe primero enfriar porque pueden
presentar reacciones
muy exotrmicas.
8.3. Se debe utilizar cada uno de los materiales requeridos,
especialmente la mscara por
el compuesto a obtener es muy toxico y puede causar daos a la
salud.
8.4. Se pudo evidenciar que mediante un calentamiento y tiempo
adecuado se puede
obtener el nitrotolueno sino se obtiene un producto anterior a
este.
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9. Referencias Bibliogrficas
9.1. Citas Bibliogrficas
9.1.1. (1) Annimo. (18 de marzo de 2006). Sustitucin
Electroflica de los Aromticos.
Obtenido de Textos Cientficos:
http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/sustitucion-aromatica
9.1.2. (2) Fernndez, G. (19 de agosto de 2008). Sustitucin
Electroflica de los
Aromticos. Obtenido de Qumica Orgnica:
http://www.quimicaorganica.org/benceno/276-sustitucion-electrofila-aromatica.html
9.1.3. (3) Mndez, A. (12 de octubre de 2010). Tolueno. Obtenido
de La Gua de Qumica:
http://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/tolueno
9.1.4. (4) Annimo. (1 de septiembre de 2010). Benceno. Obtenido
de MotoGiga:
http://diccionario.motorgiga.com/diccionario/benceno-definicion-significado/gmx-
niv15-con193146.htm
9.2. Bibliografa
9.2.1. Annimo. (18 de marzo de 2006). Sustitucin Electroflica de
los Aromticos.
Obtenido de Textos Cientficos:
http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/sustitucion-aromatica
9.2.2. Annimo. (1 de septiembre de 2010). Benceno. Obtenido de
MotoGiga:
http://diccionario.motorgiga.com/diccionario/benceno-definicion-significado/gmx-
niv15-con193146.htm
9.2.3. Fernndez, G. (19 de agosto de 2008). Sustitucin
Electroflica de los Aromticos.
Obtenido de Qumica Orgnica:
http://www.quimicaorganica.org/benceno/276-
sustitucion-electrofila-aromatica.html
9.2.4. Mndez, A. (12 de octubre de 2010). Tolueno. Obtenido de
La Gua de Qumica:
http://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/tolueno
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10. Anexos
10.1 Nitracin de Aromticos
Figura 10.1-1
Diagrama del Equipo
Fuente: Elaboracin del Grupo 1 en el Centro de Qumica.
Nombres Fecha Universidad Central del Ecuador
Facultad Ingeniera Qumica
Carrera Ingeniera Qumica
Qumica Orgnica
Dibuja Grupo 1 2015/0/30
Revisa: Manuel Revelo
2015/07/10
Escala: Tema: Nitracin de Aromticos
Lamina 1
Refrigerante
Cuba
Pinzas
Soporte
Manguera de
Hule
Mechero
Bunsen
Probeta
Vaso de Precipitacin
Embudo
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10.1 Nitracin de Aromticos
Figura 10.1-2
Separacin Lquido-Lquido
10.1 Nitracin de Aromticos
Figura 10.1-3
Solucin
Fuente: Elaboracin del Grupo 1 en el Centro de Qumica.
Nombres Fecha Universidad Central del Ecuador
Facultad Ingeniera Qumica
Carrera Ingeniera Qumica
Qumica Orgnica
Dibuja Grupo 1 2015/0/30
Revisa: Manuel Revelo
2015/07/10
Escala: Tema: Nitracin de Aromticos
Lamina 2
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10.1 Nitracin de Aromticos
Figura 10.1-4
Ubicacin de la solucin separada
10.1 Nitracin de Aromticos
Figura 10.1-5
Ubicacin de la solucin separada
Fuente: Elaboracin del Grupo 1 en el Centro de Qumica.
Nombres Fecha Universidad Central del Ecuador
Facultad Ingeniera Qumica
Carrera Ingeniera Qumica
Qumica Orgnica
Dibuja Grupo 1 2015/0/30
Revisa: Manuel Revelo
2015/07/10
Escala: Tema: Nitracin de Aromticos
Lamina 3